扁桃酸的制备
相转移催化法合成扁桃酸
（六）微波辐射下四丁基溴化铵坐催化剂 采用微波辐射技术，以苯甲醛、氯仿为原料，以氢氧化钠为碱剂，四丁基 溴化铵(TBAB)为相转移催化剂合成扁桃酸的最佳工艺条件为：n(苯甲醛)： n(氯仿)：n(氢氧化钠)：n(四丁基溴化铵)=1：1．89：6．38：0．05，微 波辐射功率为500 W，反应时间为15 min，反应温度为60℃。在此条件下扁 桃酸的收率可达87．9％。该合成方法的反应速率比其他方法快，产物收率 提高了9．9个百分点，具有潜在的工业应用前景。
所用试剂对比：
（四）以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂 试剂：苯甲醛，三氯甲烷 仪器：红外光谱仪，磁力搅拌器，循环水真空泵
（五）以叔胺作催化剂 试剂：苄基三乙基氯化铵（TEBA），自制；四丁基溴化铵（TBAB）；十 六烷基三乙基溴化铵（CTMAB）；四甲基氯化铵；聚乙二醇- 1000（PEG - 1000）；辛可尼；盐酸麻黄碱；（ + ）- N - 苄基氯化辛可尼，自制 仪器：核磁共振仪，户外光谱仪，蒸馏装置
小结
合成扁桃酸异构体的过程中，反应底物的结构可能对合成的过程 没有多大影响。而溶剂对该反应的反应体系则有很重要的作用。在没 有溶剂存在的条件下，手性催化剂不能诱导扁桃酸的不对称合成。在 有外加溶剂存在的条件下，手性催化剂能够诱导扁桃酸的不对称合成 。但是溶剂的改变、反应时间的改变以及催化剂用量的改变对催化效 果有很大的影响。当溶剂的极性过大时，溶剂化作用开始加强，产物 的旋光纯度就开始减小直至为零。 国内有关单位进行了开创性的工作，基本方式为采用固定化的基 因工程酶，进行连续化的不对称合成，已完成了小试研究，产品的光 学纯度达到99％一100％，其产业化具有重大意义。
用苯、甲苯作溶剂，反应时 间为2h，催化剂用量为5％ 时，扁桃酸的比旋光度分别 为-3．3°、-1．6°。我们 延长反应时间至4h，溶剂为 苯，催化剂用量为5％，结 果发现此时产物的旋光度为 零。由此可知，延长反应时 间，将使产物的旋光纯度减 小。这可能是因为扁桃酸在 氢氧化钠溶液中发生了消旋 化。综合多篇文献，在没有 微波辐射下反应时间选5h为 佳。
实验21 扁桃酸的制备
四、实验步骤
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入5 mL苯甲醛、0.5g TMBAC和8 mL氯仿。开动搅拌，在水浴 上加热，待温度上升至55～56℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制的 50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应温 度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继续 搅拌1h(3)。
2、苯乙酮衍生法 1） 2）
3）
方法3原料中氯气有毒，比较难控制，且是多步反应。虽然三步反 应每一步的收率都很高。该路线存在的问题是每一步使用的溶剂量 大，产品的质量(外观及含量)不高，产品的成本降不下来。
3、相转移催化法
该法反应条件温和，操作简单，催化剂一般情况可以 循环使用。另外，如果用手性的相转移催化剂催化，可以 得到单一对映异构体的扁桃酸。目前，大多数的手性扁桃 酸是通过生物合成法得到的，而且，通常只能得到R 构型 的扁桃酸。用化学合成法制备手性扁桃酸的报道相对很少。 较多的报道集中在扁桃酸的外消旋体产物的制备，而在这 些报道中常用到的相转移催化剂为非手性的季胺盐。反应 过程，即在非手性季胺盐等相转移催化剂存在下，由氯仿 与氢氧化钠作用，生成三氯甲基碳负离子，被相转移催化 剂转移到有机相中，在有机相中产生活泼中间体二氯卡宾， 二氯卡宾对苯甲醛的羰基进行加成，加成产物经过重排， 水解得到扁桃酸。
将反应液用100 mL水稀释，每次用30mL乙醚萃取两次，合 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状，用50% 硫酸酸化至pH为2～3后，再每次用40mL乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。
在水浴上蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚(产物在醚 中溶解度大)，得粗产物6～7g。
扁桃酸的实验报告
扁桃酸的实验报告扁桃酸的实验报告引言：扁桃酸是一种天然存在于许多植物中的有机酸，具有多种生物活性，如抗菌、抗氧化、抗炎等。
近年来，扁桃酸备受关注，被认为具有潜在的药用价值。
本实验旨在探究扁桃酸的抗菌能力及其可能的机制，为进一步研究和开发扁桃酸的药用价值提供参考。
材料与方法：1. 扁桃酸提取物：从新鲜扁桃中提取扁桃酸，采用某种提取方法。
2. 细菌培养物：选择几种常见的细菌菌株，如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等。
3. 培养基：选择适合细菌生长的培养基。
4. 平皿：用于培养细菌和观察抗菌效果。
5. 培养箱：提供适宜的温度和湿度条件。
实验步骤：1. 提取扁桃酸：按照提取方法将扁桃酸从新鲜扁桃中提取出来，并得到扁桃酸提取物。
2. 制备细菌培养物：在培养基中接种细菌菌株，经过适当的培养时间，使细菌达到对数生长期。
3. 抗菌实验：将平皿分为对照组和实验组，对照组只加入培养基，实验组加入扁桃酸提取物。
在平皿上均匀涂布细菌培养物，然后分别在对照组和实验组的不同区域加入适量的对照液和扁桃酸提取物。
4. 培养：将平皿放入培养箱中，在适宜的温度和湿度下培养一段时间。
5. 观察结果：观察平皿上细菌生长的情况，记录对照组和实验组的差异。
结果与讨论：经过一定时间的培养，观察结果显示，对照组中的细菌生长繁殖良好，而实验组中的细菌生长受到了抑制。
这表明扁桃酸具有一定的抗菌作用。
进一步分析实验结果，我们可以推测扁桃酸的抗菌机制可能有以下几个方面：1. 破坏细菌细胞壁：扁桃酸可能通过与细菌细胞壁中的特定结构相互作用，导致细菌细胞壁的破坏，从而抑制细菌的生长。
2. 干扰细菌代谢：扁桃酸可能通过干扰细菌的代谢过程，如酶活性和蛋白质合成等，使细菌无法正常进行代谢活动，从而抑制其生长。
3. 抑制细菌的生物膜形成：扁桃酸可能干扰细菌形成生物膜的过程，阻止细菌在表面形成结构复杂的生物膜，从而减弱细菌的黏附和生长能力。
然而，本实验只是初步探究扁桃酸的抗菌能力及其可能的机制，还需要进一步的研究来验证和深入探讨。
扁桃酸的合成实验报告
扁桃酸的合成实验报告
实验室名称：
扁桃酸的合成实验报告
实验目的：
通过实验合成出扁桃酸，学习并掌握酯化反应的原理和技术操作。
实验原理：
酯化反应是有机化学中的基本反应之一，常用于酸酐和醇类反应生成酯。
扁桃酸即是一种酯类化合物，其分子式为C9H10O2。
通过乙酸盐和苯甲醇的酯化反应，可以得到扁桃酸。
实验步骤：
1、称取苯甲醇2克、乙酸2克放入干燥烧杯中，加入1滴浓硫酸酸性催化剂。
2、在沸腾水浴中进行加热，并搅拌4小时。
3、反应结束后，将反应液在常压条件下蒸干，得到白色固体。
4、用乙醇洗涤，干燥后称取分析。
实验结果：
经过上述步骤，我们成功合成了扁桃酸。
经测定，所得产物为
白色固体，产率为85%。
实验总结：
通过这次合成扁桃酸实验，我们深入学习了酯化反应的原理和
技术操作，对有机化学合成反应有了更深入的认识。
该实验操作
简单，操作时间短，产率高，适合初学者进行实验操作。
实验记录：
日期：2020年11月11日
姓名：XXX
实验用品：
苯甲醇、乙酸、浓硫酸酸性催化剂、烧杯、三角瓶、称量器等。
注意事项：
1、实验操作时应注意安全，避免接触反应物。
2、实验操作过程中，应加强通风，保持空气清新。
3、实验后应尽早清洗反应器具，严谨防止混错已有氧化物。
4、实验操作前应认真熟悉实验步骤及操作原理。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备扁桃酸(苦杏仁酸)可作为治疗尿路感染的消炎药物以及某些有机合成的中间体，同时也是用于测定某些金属的试剂。
它含有一个手性碳原子C6H5C*H(OH)COOH，用化学方法合成得到的是d1体，用旋光的碱可析解为具有旋光的组分。
合成方法主要有：(i）α，α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的碱性水解；(ii）扁桃腈[C6H5—CH(OH)CN]的水解。
这两种方法合成路线长、操作不便且不安全。
本实验采用PT催化反应，一步即可得到产物。
显示了PT催化的优点。
[反应式]反应机理一般认为：CCL2对苯甲醛先羰基加成，再经过重排及水解主要试剂苯甲醛10．1mL(0．1 mol)，氯仿16mL(0．2mol)，氢氧化钠，TEBA 0．005mol(自制)，乙醚，硫酸，甲苯，无水硫酸钠。
实验步骤在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管及滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入10．1mL。
苯甲醛、1．0g TEBA和16mL氯仿，在搅拌下慢慢加热反应液。
当温度达56℃以后，开始慢慢滴加由19g氢氧化钠溶于19mL水而形成的溶液，滴加过程中需维持温度在60～65℃或稍高，但不得超过70℃，滴加约需1h。
滴加完毕，在搅拌下继续反应1h，反应温度控制在65～70℃之间。
此时可取反应液用试纸测其pH，当反应液pH近中性时方可停止反应。
否则，要继续延长反应时间至反应液pH为中性。
将反应液用200mL水稀释，每次用20mL乙醚提取两次，合并醚层，待回收，以除去反应液中未反应完的氯仿。
水相用50％硫酸酸化至pH约为2～3后，每次用40mL乙醚分两次提取，合并提取液并用无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，并在减压下尽可能抽净乙醚（产物在乙醚中溶解度大），得粗产品约11．5g，产率76％。
以1．0g产物用1．5mL甲苯的比例进行重结晶，用折叠的扇形滤纸趁热过滤，母液置于室温，使结晶慢慢析出。
产品呈白色结晶，mp 118～119℃。
附：相转移催化剂三乙基苄基氯化铵(TEBA)的制备[反应式]C6H5CH2C1+(C2H5)3N→C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-[主要试剂]氯化苄5．5mL(0．05mol)，三乙胺7mL(0．05mol)，1，2—二氯乙烷19mL。
扁桃酸制备
扁桃酸的制备【实验目的】1. 通过扁桃酸的合成进一步了解相转移催化反应。
2. 进一步认识卡宾的形成和反应。
【实验原理】扁桃酸有名苦杏仁酸，是有机合成的中间体，也是口服治疗尿路感染的药物。
他含有一个手性碳原子，化学方法合成得到的是外消旋体。
用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸传统上可用扁桃腈[C 6H 5CH(OH)CN]和α，α-二氯苯乙酮(C 6H 5COCHCl 2)的水解来制备，但反应合成路线长、操作不便且欠安全。
本实验采用相转移催化反应，一步可得到产物，显示了PTC 反应的优点。
反应式如下+C 6H 5CH O CHCl 3C 6H 5CHCO 2H OH *H +反应机理一般认为是反应中产生的二氯卡宾与苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解生成扁桃酸。
C 6H 5CH O C 6H 5H CO Cl Cl C 6H 5CHCOCl Cl C 6H 5CHCO 2H OH 2OH -+【药品】苯甲醛(新蒸)、氯仿、TEDA 、氢氧化钠、乙醚、硫酸、甲苯、无水硫酸钠、无水乙醇。
【实验步骤】在50 mL 装有搅拌器[1]、回流冷凝管和温度计的三颈烧瓶中，加入 3.0 mL(3.15g ，0.03 mol)苯甲醛、0.3 gTEBA 和6 ml 氯仿。
开动搅拌，早水浴加热，带温度上升至50~60℃，字冷凝管上口慢慢滴加由5.7 g 氢氧化钠和5.7 mL 水配置的50%的氢氧化钠溶液[2]。
滴加过程中控制反应温度在60~65℃，约需 45 min 加完。
加完后，保持此温度继续搅拌1 h [3]。
将反应液用50 mL 水稀释，用20 mL 乙醚分2次萃取，合并萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。
此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸算话至PH为2~3后，再每次用10 mL乙醚萃取2次，合并酸化后的醚萃取液，用等体积的水洗涤1次，醚层用无水硫酸钠干燥。
在水浴上蒸去乙醚，并用水泵减压抽滤净残留的乙醚[4],得粗产物约 2 g。
扁桃酸的制备实验报告
扁桃酸的制备实验报告扁桃酸的制备实验报告引言：扁桃酸是一种天然的有机酸，广泛存在于植物中，尤其是扁桃和苦杏仁中，具有多种生物活性和药用价值。
本实验旨在通过简单的化学反应，制备出扁桃酸，并通过实验结果验证制备的有效性。
实验原理：扁桃酸的制备主要依靠氰化钠与苯甲醛的反应。
氰化钠是一种强碱，能够与苯甲醛中的羰基发生缩合反应，生成扁桃酸。
实验步骤：1. 实验准备：- 仪器：反应瓶、冷凝管、滴定管、温度计等。
- 物质：苯甲醛、氰化钠、乙醇、醋酸等。
- 实验环境：实验室条件下，保持良好的通风。
2. 反应过程：- 将苯甲醛溶解在乙醇中，制备成适量的苯甲醛溶液。
- 在反应瓶中加入苯甲醛溶液。
- 向反应瓶中加入适量的氰化钠溶液。
- 在反应过程中，通过冷凝管将反应瓶中产生的气体冷凝收集。
- 反应结束后，将收集到的气体溶解在醋酸中。
3. 结果分析：- 通过实验观察，发现反应过程中产生了一种具有特殊气味的气体。
- 将该气体溶解在醋酸中，生成了一种无色液体。
- 通过红外光谱分析，验证了产物为扁桃酸。
实验讨论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸。
然而，在实验过程中也存在一些问题和改进的空间。
首先，反应过程中产生的气体有一定的毒性，需要在通风良好的环境下进行操作，以确保实验人员的安全。
其次，实验中使用的苯甲醛和氰化钠都属于有毒物质，需要小心操作，并注意防护措施。
另外，实验中使用的乙醇和醋酸也需要注意防火和防爆措施。
结论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸，并通过实验结果验证了制备的有效性。
扁桃酸作为一种天然有机酸，具有多种生物活性和药用价值，有望在医药领域发挥重要作用。
然而，由于实验中使用的物质有一定的毒性和危险性，需要在实验操作中加以注意和防护。
未来，我们可以进一步研究扁桃酸的性质和应用，以更好地发挥其潜在价值。
扁桃酸的合成和拆分
(3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。
(4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
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扁 桃 酸 传 统 上 可 用 扁 桃 腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二 氯 苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。
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2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA 的制备；
2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。
1
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
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矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。