环醚的结构
第11章_醚、环氧化物、硫醚
11.2.2 醚的光谱性质
1 醚的红外光谱 (IR)
在IR图谱中，醚分子中的C-O伸缩振动出现在1200～ 1050cm-1区域。
尽管许多非醚类化合物在此区域也有相近的吸收谱带， 但IR谱仍然有用，因为醚分子中没有羰基(-C=O) 和羟基 (OH)，若一个分子含有氧原子，IR图谱中没有羰基和羟基的 特征吸收时，此分子可能为醚类化合物。
醚的氧原子是一路易斯碱，常温时溶于强酸，生成 的钅羊盐是一种弱碱和强酸所形成的盐, 不稳定，遇 水很快分解为原来的醚。
R O R + HX
R O R XH
H2O
R O R + H3O+ + X-
应用：可将醚从烷烃或卤烃等混合物中分离出来。
（2）醚键的断裂
醚和浓酸（常用氢碘酸）共热，则醚键发生断 裂生成碘烷和醇。在过量HI存在下，则生成两分 子碘代烷。
11.6 硫醚 11.6.1 硫醚的制备 11.6.2 硫醚的性质
醚的构造和分类
构造：可看作醇羟基的氢原子被烃基取代后的生成物。
通式：R-O-R’、Ar-O-R 或 Ar-O-Ar
分类： 饱和醚 单醚 CH3-O-CH3 混醚 CH3-O-C2H5
不饱和醚 CH3-O-CH2CH=CH2
芳醚
H 3 CO
O C H (C H 3 )2+H I
O H +(C H 3 )2 C H I
（3）醚键的断裂机理
C H 3 C H 2 - O - C H 2 C H 3H I C H 3 C H 2 - + O H - C H 2 C H 3S N I- 2C H 3 C H 2 I+ C H 3 C H 2 O H
醚能与亲电试剂形成稳定的络合物，如醚分子中的孤电子 对也能稳定甲硼烷(BH3)，甲硼烷常以乙硼烷(B2H6)的二聚 体形式存在。
含氧环命名
含氧环命名引言有机化学是研究有机化合物组成、结构、性质和反应的学科。
在有机化学中，含氧环是指一个或多个氧原子构成的环状结构。
含氧环的命名是有机化学中的重要主题之一，它能够直观地反映出有机化合物的结构和性质。
本文将详细介绍含氧环的命名规则和常见的命名方法。
命名规则在有机化学中，含氧环的命名通常遵循以下规则：1.确定主链：找到含有含氧环的最长碳链，并将其作为主链。
2.确认官能团：确定主链上的官能团，即含氧环。
3.确定编号：从主链中选择起始位置，并按照最低的编号原则为主链上的碳原子编号。
4.确定取代基：在主链上标记出取代基的位置，并按照字母顺序给它们编号。
5.给出名称：根据主链、官能团和取代基的信息给化合物命名。
常见的含氧环命名方法下面将介绍几种常见的含氧环命名方法，它们覆盖了许多常见的含氧环结构。
环酮环酮是指一个或多个酮基与一个碳链构成的环状结构。
环酮的命名方法如下：1.确定主链：找到含有环酮的最长碳链，并将其作为主链。
2.确认官能团：确定主链上的环酮官能团。
3.确定编号：从主链中选择起始位置，并按照最低的编号原则为主链上的碳原子编号。
4.给出名称：根据主链、环酮和取代基的信息给化合物命名。
例如，2-环己酮是一种含有六个碳原子构成的环酮。
环醇环醇是指一个或多个羟基（即醇基）与一个碳链构成的环状结构。
环醇的命名方法如下：1.确定主链：找到含有环醇的最长碳链，并将其作为主链。
2.确认官能团：确定主链上的环醇官能团。
3.确定编号：从主链中选择起始位置，并按照最低的编号原则为主链上的碳原子编号。
4.给出名称：根据主链、环醇和取代基的信息给化合物命名。
例如，2-环己醇是一种含有六个碳原子构成的环醇。
环醚环醚是指一个或多个氧原子与一个碳链构成的环状结构。
环醚的命名方法如下：1.确定主链：找到含有环醚的最长碳链，并将其作为主链。
2.确认官能团：确定主链上的环醚官能团。
3.确定编号：从主链中选择起始位置，并按照最低的编号原则为主链上的碳原子编号。
醚类结构式
醚类结构式一、引言醚类结构式是有机化学中一种重要的化学结构类型。
它由一个或多个氧原子连接两个碳原子而成，具有醚键的特征。
醚类化合物广泛存在于生物体中，如天然产物和药物分子中常见的醚类结构。
本文将对醚类结构式进行全面、详细、完整且深入地探讨。
二、醚类结构式的分类醚类结构式可以根据其碳链长度和氧原子位置的不同进行分类。
以下是几种常见的醚类结构式分类：1. 一元醚一元醚是指含有一个氧原子的醚类结构。
常见的一元醚有乙醚（C2H5OC2H5）和甲基醚（CH3OCH3）。
一元醚是最简单的醚类结构，具有无色、易挥发的性质。
2. 二元醚二元醚是指含有两个氧原子的醚类结构。
常见的二元醚有二乙醚（(C2H5)2O）和二甲醚（CH3OCH3）。
二元醚在有机合成和溶剂中有广泛应用。
3. 多元醚多元醚是指含有多个氧原子的醚类结构。
多元醚可以进一步分为直链多元醚和环状多元醚。
直链多元醚由一系列醚键连接而成，常见的直链多元醚有聚醚和聚氧乙烷。
环状多元醚则由环状醚键连接而成，常见的环状多元醚有环状多聚醚类化合物。
三、醚类结构式的性质醚类结构式具有一系列特殊的化学性质和物理性质。
1. 溶解性醚类结构式在许多有机溶剂中具有良好的溶解性。
它们可以与水、醇、酮等物质发生充分的配对作用，形成溶液。
醚类结构式的溶解性对于许多有机合成和实验操作都具有重要意义。
2. 挥发性由于醚类结构式中的醚键较弱，故其具有较高的挥发性。
一些醚类化合物具有刺激性气味，并且易于蒸发。
乙醚就是一个常见的挥发性醚类化合物。
3. 化学稳定性醚类结构式具有较好的化学稳定性，在常温下不易发生化学反应。
然而，在一些特殊的条件下，醚类化合物可能会发生醚化反应、醚解反应等，需要特殊的注意和防范。
四、醚类结构式的合成方法醚类结构式的合成方法多种多样，常见的方法包括以下几种：1. 醇与酸的酯化反应利用酸催化剂，醇与酸反应可以生成醚。
例如，乙醇与硫酸反应可以生成乙醚。
这是一种常见的制备醚的方法。
第11章 醚
第十一章 醚醚可以看作是水分子中两个氢被烃基取代而生成的化合物。
两个烃基相同的称谓简单醚，通式为：ROR ；不同的称为混合醚，通式为：ROR ，。
可以分为：二烷基醚、二芳基醚、混合醚、乙烯醚，烯丙醚等。
例如：CH 3CH 2OCH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5C 6H 5OCH 3C 6H 5OCH 2CH CH 21-(allyloxy)benzeneethoxyethane 1-phenoxybenzeneanisoleH 2C C H O C H CH 2vinyloxyethene如醚氧原子是环的一部分，则称为环醚：O H 2C CH 2H 22CH 2OH 2C H 2C H 2C2CH 2O 1,4-dioxanetetrahydrofuranoxirane§1.醚的命名和物理性质1.醚的命名醚的通式 R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法，通常是先写出与氧相联的两个烃基的名称，再加上“醚”字。
结构比较复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名。
将较大的烃基当作母体，剩下的-OR 部分（烷氧基）看作取代基。
环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名：多元醚命名时，首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。
乙二醇二乙醚二、醚的物理性质醚的沸点比相应分子量的醇低（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。
其原因是由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。
醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。
因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。
§2.醚的反应1.盐的生成醚都能溶解于冷的强酸中。
由于醚链上的氧原子具有未共用电子对，能接受强酸中的H+而生成盐，一旦生成即溶于冷的浓酸溶液中。
烷烃不与冷的浓酸反应也不溶于其中。
所以用此反应可区别烷烃和醚。
盐在浓酸中稳定，在水中水解，醚即重新分出。
【有机化学】第十一章 醚【配套胡宏纹教材】
O + H2O
H+
HOCH2CH2OH O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
H+
一缩二乙二醇 (二甘醇）
H+ O + CH3OH or OH-
CH2CH2OCH3 OH
O H+
HOCH2CH2OCH2CH2OCH3
乙二醇单烷基醚
二聚乙二醇单烷基醚
n-C12H25OH + n O
OHn-C12H25O(CH2CH2O)nH
O
O
O
O
O
O
18-冠-6环中氧原Fra bibliotek数环的总原子数目
冠醚中心是一个空穴，可对某些金属离子进行络合。用作相转移催化剂（加速 水-油两相体系的化学反应）。
4. 环氧乙烷的制备
a, 直接氧化法:
CH2 CH2
O2 / Ag
220-280 oC
O
b, 氯乙醇法
CH2 CH2 + Cl2 + H2O HOCl
CH2CH2 Ca(OH)2
OH Cl
O
5、冠醚
模型的形状与王冠相似，故得名。
大环多元醚（含≥3个-OCH2CH2-重复单元），是乙二醇的环状聚合物。
2. 环氧乙烷的开环反应
O H2C CH2
NaOH HO H2C CH2 OH H2O HX HO H2C CH2 Cl
B－：OH-,RO-,NH3
RMgX
H2O
RCH2CH2 O MgX H+
RCH2CH2OH
特点：1)能形成含有两个官能团的化合物； 2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
有机化学醚
3oROH不能制得醚，而只能得到烯烃。
二、 Williamson 合成法（混醚）
RONa ArONa
+ +
R'X RX
SN2
ROR' Ar-O-R
+ +
NaX NaX
12
SN2
例：
CH3CH2CH2CH2O—Na + I—CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OC2H5 71%
(CH3)2CHO—Na + Cl—CH2-C6H5
(CH3)2CH—O—CH2-C6H5 84%
(CH3)2SO4 ONa +
或
O—CH3
CH3—I
13
由于该反应是SN2反应，为尽量减少E2消除，卤代 烷部分尽可能避免采用仲卤代烷和叔卤代烷。例：
CH3 CH3—C—ONa + BrCH2CH3 SN2 CH3 CH3 CH3—C—O—C2H5 CH3
R R O + BF3
气态 bp:-1010C
R O + RMgX R X
R R O BF3
溶液
R R O Mg O R
R 2 R
如：格氏试剂在金属镁的表面生成，与醚形成络合物 后脱离金属镁的表面进入溶液，使得格氏试剂的制备 得以进行。
16
二、醚键断裂的反应
醚与浓的HCl、HBr、HI作用，醚键可发生断裂。 HX的反应活性：HI > HBr > HCl 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基 1、 若两个是10烷基则发生SN2，小烃基生成碘代烷， 大烃基生成醇。若氢碘酸过量则均生成碘代烷。
OCH2CH3
间乙氧基苯酚
4
【有机化学】第十一章 醚【配套胡宏纹教材】
冠醚
O
O
O
O
O
O
18-冠-6 18-crown-6 18-C-6
OO OO
12-冠-4 （12-crown-4)
11.1.3 物理性质
1、沸点：与分子量相近的烷烃相近，比醇低得多。
沸点：醚 烷烃 << 醇
2、溶解度: 低分子醚在水中有一定溶解度，与分子量相同的正构醇溶解度相当。
溶解度：醚 醇 >> 烷烃
CH3 CH O CH2CH3 H
+ O2
CH3 CH O CH2CH3 OOH
氢过氧化乙醚
可自聚成爆炸性极强的过氧 化醚的聚合物，所以蒸馏醚 时，切勿蒸干，保存醚时， 避光阴凉。
蒸馏时预先检验： 检验方法： ① KI淀粉试纸，若变蓝，说明有。 ② FeSO4-KSCN溶液，若变红，说明有。
硫氰化钾
H2SO4 (c) H2SO4 (d)
（C4,C5异构烯烃）
CH3 R CH2O C CH3
CH3
增加抗爆性
11.4 环醚
1. 环氧乙烷
性质：
无色气体，bp =10.5℃，易燃，易溶于水。
大的环张力
O O原子的诱导效应
又称氧化乙烯
活性大， 易开环。
易与水、醇、氨等H-Y及R-MgX反应：
+ HY O
CH3...........
O H
...........CH3
............I
CH3I + CH3OH
CH3CH2OCH2CH2CH3 + HI (1mol)
CH3CH2I + CH3CH2CH2OH
（醚键断裂发生于小烷基一端）
醚的结构、制备与反应
* 肾上腺素
* 环氧树脂
双酚 A
与二乙烯三胺反应开环固化
1,2-环氧乙烷化合物与CO2的反应---环状碳酸酯
催化剂： Bu4N+I可能的反应机理：
环状碳酸酯被广泛应用于纺织、印染、高分子合成以及电化学方面, 同时在药物和 精细化工中间体的合成中也占据重要的地位。
1,2-环氧乙烷化合物与CO的反应---环丁内酯
* Co2(CO)8 为主催化剂, 不同路易斯酸 (如BF3·Et2O, B(C6H5)3)为助催化剂；后来发现： Co2(CO)8/3-羟基吡啶是一个上述反应的高效催化剂。
* 在亲核性试剂存在下，环丁内酯可以转化为β-羟基醛、β-硅氧基醛、β-羟基 羧酸酯、β-硅氧基酰胺类化合物。
课间提问（判断题）
醚的自氧化反应
* 醚的位C-H键键能通常比烷烃的低，氢原子可以被空气中氧气自发地攫取， 导致自氧化反应的发生，形成过氧化物。
* 自氧化反应
机理
环醚化合物
* 脂环烃分子内一个或一个以上碳原子被氧原子取代后形成的化合物，统称为 环醚化合物。下面是一些重要的实例：
环氧乙烷 四氢呋喃 四氢吡喃
* 冠醚 (Crown ether)
醚的结构、制备及反应
主讲人 钟芳锐 华中科技大学化学与化工学院
主讲内容
• 醚的结构与分类 • 醚的制备 • 醚的特征反应 • 环醚的制备、反应与应用
醚的结构与分类
* 醚可以看作是醇或酚发生分子间脱水形成的一类含氧化合物。根据烃基不同， 可分为脂肪醚和芳香醚。
二丁醚
苯甲醚
二苯醚
* 醚的C-O-C键角一般接近于109.5oC,如甲醚为110 oC，这意味着醚分子中氧原 子（1s22s22p6）以sp3杂化成键，两对孤电子分布在sp3杂化轨道上；
有机化学中的氧杂环化合物
有机化学中的氧杂环化合物氧杂环化合物是有机化学中一类重要的化合物，它们分子中含有氧原子和环状结构，具有广泛的应用价值和研究意义。
本文将介绍氧杂环化合物的种类、合成方法以及在药物合成和材料科学中的应用。
一、氧杂环化合物的种类氧杂环化合物主要分为醚、环醚和酚三类。
其中，醚是指含有一个或多个氧原子与两个碳原子相连的化合物，常用的醚有乙醚、二甲醚等。
环醚是指分子中含有一个或多个氧原子与两个或两个以上碳原子形成环状结构的化合物，常见的环醚有环氧乙烷、二氧六元醚等。
酚是指分子中含有羟基（-OH）的化合物，常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。
二、氧杂环化合物的合成方法氧杂环化合物的合成方法多种多样，下面将介绍几种常用的方法。
1. 醚的合成方法醚的合成方法包括醇与酸催化反应、醇与卤代烷反应以及醇与烯烃酸催化反应等。
醇与酸催化反应是常用的醚的合成方法，以硫酸为催化剂，醇与醇发生酸催化反应生成醚。
例如，乙醇与正丁醇反应生成乙基正丁醚。
2. 环醚的合成方法环醚的合成方法包括环状醇与酸催化反应、环状醇与卤代烷反应以及环状醇与烯烃酸催化反应等。
环状醇与酸催化反应是常用的环醚的合成方法，以硫酸为催化剂，环状醇与醇发生酸催化反应生成环醚。
例如，环戊醇与乙醇反应生成环戊醚。
3. 酚的合成方法酚的合成方法包括取代酚的合成和氧化反应。
取代酚的合成通过芳香化合物的取代反应得到，常用的方法有硝化反应、氟化反应、溴化反应等。
氧化反应是合成酚的另一种方法，例如，苯酚可以通过苯的氧化反应得到。
三、氧杂环化合物的应用氧杂环化合物在药物合成和材料科学中具有重要的应用价值。
1. 药物合成中的应用氧杂环化合物在药物合成中广泛应用，许多药物分子中含有氧杂环结构。
例如，阿司匹林是一种常用的抗炎镇痛药，其分子中含有苯酚环结构。
另外，环醚类药物如环环酮、依托泊甙等也是氧杂环化合物的重要应用代表。
2. 材料科学中的应用氧杂环化合物在材料科学中的应用也非常广泛。
以环氧树脂为代表的环氧化合物是一类重要的材料基础，广泛用于涂料、粘合剂等领域。
有机化学第9章 醇、酚和醚
OCH3 + H2 O
硫酸和乙醇作用，也可以得到硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸二 甲酯和硫酸二乙酯是烷基化试剂，可以用在有机物分子中导入甲基和乙 基的试剂，但是它们的蒸气有剧毒，使用时要特别注意。
( 2) 多元醇与一元酸的反应
CH2OH CHOH + 3 HONO2 ( HNO3 ) CH OH
2
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
H H H
烃基的供电子作用使氧 氢键极性下降。 氢原子既不供电子，也不吸电 子，氧氢键极性不变。 孤对电子占据的 P 轨道与苯环间存 在 P-π共轭体系，氧上电子云向苯 环转移，使氧氢键极性增强。
取代酚的酸性：（pKa值）
OH OH OH
吸电子基 酸性增加 斥电子基 酸性下降
OH
OH
OC H 3
C H3
分子间脱水 (伯醇 亲核取代 SN2机理）：
总结：醇的分子内脱水和分子间脱水是两种互相竞争的反应。 高温有利于发生分子内脱水生成烯烃，较低温度则有利于分子间脱 水生成醚。 伯醇能进行分子内脱水和分子间脱水；仲醇和叔醇在酸催化作 用下主要是进行分子内脱水，产物是烯烃 。
5) 多元醇的特性 （1） 与氢氧化铜的反应（邻二醇结构）
(CH3)2CHCH2CH2OH + HONO
(CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O 亚硝酸异戊酯
亚硝酸异戊酯用作血管舒张药，可缓解心绞痛，但副作用大。
O CH3OH + HOSO3H ( H2SO4 )
O CH3OH + CH3O S O OH CH3O
CH3O
S O
OH
O S O
+ H2 O
OH
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东南大学吴健雄学院 2015.4.24
物理性质：沸点11℃，无色有毒气体，易液化，与水混
溶，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一般贮存于钢瓶中。
化学性质：化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种试
剂反应，形成一系列重要工业原料。
几种常见环醚 – 环氧乙烷
6
环氧乙烷的开环反应
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
4
二噁烷（1,4-二氧六环）
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
无色液体，稍有香味，有麻醉和刺激作用，易燃。
熔点(℃) 相对密度(g/L) 沸点(℃) 折射率
11℃ 1.0337(20℃) 101.1℃ 1.4175
几种常见环醚 – 二噁烷
5
环氧乙烷
最简单的环醚，是一种很重要的 有机合成中间体。
冠醚的制取方法
14
在此过程中，冠醚把试剂带入有机溶剂中，称为相转移 剂或相转移催化剂，这样发生的反应称为相转移催化反应。 这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
冠醚与相转移催化反应
12
东南大学吴健雄学院
例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低 2015.4.24
，如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率
为78%的安息香；若上一反应在苯（或乙腈）中进
-108.4℃ 0.8892(20℃) 65-66℃
几种常见环醚 – 四氢呋喃
3
四氢吡喃
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
有特殊气味的无色透明液体，露置空气中能生成氧
化物。具刺激作用，对水体可造成污染，极度易燃
。
熔点(℃)
-49℃
相对密度(g/L) 沸点(℃)
0.8814(20℃) 88℃
几种常见环醚 – 四氢吡喃
环醚及其性质
环醚：两个烃基相互连接成环的醚
三元环
（环氧化合物 ）
常
见 的 环
五元和六元环 的环醚
醚
环醚
大环多醚（ 冠醚）
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
2
四氢呋喃
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
无色易挥发液体，有类似乙醚的气味，是强的极
性醚类之一。有毒，易燃。
熔点(℃) 相对密度(g/L) 沸点(℃)
四氟硼酸重氮盐经冠醚催化， 发生偶联反应
冠醚与离子的络合
11
冠醚的这种性质在合成上极为有用，使许多在传统条件 下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与试剂中 正离子络合，使该正离子可溶在有机溶剂中，而与它相对应 的负离子也随同进入有机溶剂内，冠醚不与负离子络合，使 游离或裸露的负离子反应活性很高，能迅速反应。
CH3 CH CH2 OCH 3 OH
CH3 CH OH
CH2 OCH 3
几种常见环醚 – 环氧乙烷
9
冠醚
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚
冠醚命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，把 其中所含氧原子数标注在名称之后如15-冠（醚）-5、18-冠 （醚）-6、二环已烷并-18-冠（醚）-6。
几种常见环醚 – 环氧乙烷
8
环氧乙烷开环反应的取向问题
不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
向问题，一般情况下，酸催化条件下亲核试
剂进攻取代较多的碳原子；碱催化条件下亲
H3C H
核试剂进攻取代较少的碳原子。
O
H H
CH 3OH
H+ 酸催化
CH 3ONa 碱催化
在酸催化下，环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活
泼氢的化合物反应，生成双官能团化合物。这些产
物同时有醇和醚的性质，是很好的溶剂，常称溶纤
素，广泛用于纤维素酯和油漆工业。
O + H+
H2O
CH2 CH2 OH OH2
CH2 CH2 + H+ OH OH2
ROH CH2 CH2 H+ CH2 CH2
O H
OH HOR
OH OR
HBr
CH2 CH2 H+ CH2 CH2
Br OH2
Br OH
几种常见环醚 – 环氧乙烷
7
环氧乙烷的开环反应
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
在碱催化下，环氧乙烷可与RO-，NH3，RMgX 等反应生成相应的开环化合物。
环氧乙烷与RMgX反应，是制备增加两个碳原子 的伯醇的重要方法。
二苯并-18-冠醚-6
18-冠（醚）-6
冠醚
12-冠（醚）-4
10
冠醚最大的特点就是能与正离子，尤其是
东南大学吴健雄学院 2015.4.24
与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子
络合。这是因为冠醚的空穴结构对离子有选择作用，这种特性
使它可以在有机反应中可作催化剂。
12-冠-4可与锂离子络合 15-冠-5可与钠离子络合 18-冠-6可与钾离子以及重氮盐络合
行，如果加入18－冠－6，产率可高达95%。
CN
2
CHO
O C CH
OH
冠醚与相转移催化反应
13
冠醚通常采用威廉逊合成法制取，即用醇盐（常东南大学吴健雄学院
2015.4.24
为二甘醇或三甘醇）与卤代烷反应生成。 以18—冠 （醚）—6为例其反应为二氯三亚乙基二醚与三甘醇 羟发生反应形成冠醚。实质为：二氯三亚乙基二醚脱 掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物。