乙酸乙酯的合成实验

乙酸乙酯的合成实验

一、教学要求：

1、了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法

2、掌握酯的合成法（可逆反应）及反应条件的控制

3、掌握产物的分离提纯原理和方法

4、学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作

二、预习内容：

1、滴液漏斗和分液漏斗的使用

2、蒸馏操作

3、萃取与洗涤

4、了解浓硫酸的性质与使用方法

5、乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水的密度、熔点和沸点等参数

三、基本操作

四、实验原理：

乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。

主反应：

副反应：（140℃～150℃）

反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。

为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

本反应的特点：（1）反应温度较高，达到平衡时间短；（2）操作简单；（3）转化率较高。

五、实验步骤：

在干燥的100ml三颈烧瓶中加入8ml 95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8ml浓硫酸，（思考题1，2）加入沸石（思考题3）；

1、合成乙酸乙酯的其它方法

在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流0.5h。稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定）。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后，再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥。

将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73～78℃馏分，产量10～12g。

纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃，=1.3723。

八、思考题和测试题

思考题1：浓硫酸的作用是什么？

2：加入浓硫酸的量是多少？

3：为什么要加入沸石，加入多少？

4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？

5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下：

6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？

7：为什么维持反应液温度120℃左右？

8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？

9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？

10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl 溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？

11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？

12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？

13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？

14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？

1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。

2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。

3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。

4答：使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

5答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。

6答：若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。

7答：温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。

8答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。

9答：先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。

10答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

11答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用CaCl2除去少量未反应的乙醇。12答：乙酯的密度d204=0.9003,所以有机层在上层。如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。13答：不可以，因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物。14答：乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。

测试题1、酯化反应有什么特点？实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？

2、本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？

3、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？

4、实验中使用浓硫酸的作用？

5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？

6、为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？

7、实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?

测试题1答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

2答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

3答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；

紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

4答：反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。

5答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

6答：因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸与碳酸钠温和的反应。

7答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。