化学实验报告——肉桂酸的合成
【复旦大学化学系有机实验报告】肉桂酸的制备及混合溶剂重结晶

肉桂酸的制备及混合溶剂重结晶【摘要】通过本实验将学习并掌握水蒸汽蒸馏提纯产品的操作技术、混合溶剂重结晶提纯固体有机物的方法。
通过肉桂酸的实验操作理解Perkin反应的反应原理。
【关键词】苯甲醛、乙酸酐、肉桂酸、Perkin反应、水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶。
【引言】(一)实验原理(Perkin反应)在碱性试剂的作用下,芳香醛和酸酐会发生缩合反应,生成βα,- 不饱和芳香酸,此反应成为Perkin反应。
(二)反应式1.无水K2CO3(三)水蒸汽蒸馏操作原理当水与不溶或难溶于水的化合物共存时,整个体系的蒸气压是水的蒸气压与化合物的蒸汽压之和。
水蒸汽蒸馏中,当混合物的总蒸气压和外界大气压相等时,混合物开始沸腾,即为混合物的沸点。
这个沸点比其中任何一个组分的沸点都要低,因此能在低于100摄氏度的情况下将高沸点组分与水一同蒸出。
蒸馏时混合物的沸点保持不变,直到其中一个组分完全蒸完。
【实验部分】(一)实验仪器水蒸汽蒸馏装置(二)试剂及产物(三)实验步骤在250mL三口瓶上装置一带有氯化钙干燥管的空气冷凝管,三口瓶另一端插入温度计。
加入3mL新鲜苯甲醛(3.13g)、8mL醋酸酐和4.2g无水碳酸钾,加热至160~170℃,加热回流45min。
由于有二氧化碳逸出,最初反应会出现大量气泡。
反应一会儿后出现大量白雾,固液混合物变黄,变成黄色蛋糕状。
150摄氏度左右开始回流。
最终瓶内有大量黄色固体和橙色液体。
稍冷,加入10mL水,用不锈钢刮刀轻轻捣碎瓶中的固体后进行水蒸气蒸馏,蒸至无油状物蒸出为止。
开始馏出液呈奶白色。
最后瓶内为橙黄色液体。
将烧瓶冷却后,加入30 mL 10%氢氧化钠水溶液,使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。
再加入20mL水,确保固体完全溶解。
加入适量活性炭,加热煮沸10min,趁热过滤。
在热滤液中搅拌加入浓盐酸至溶液pH 约为3。
冷却结晶,抽滤析出的晶体,并用少量冷水洗涤,称重,粗产物约2.77g。
粗产物用水与乙醇混合液重结晶。
肉桂酸的制备实验

实验七肉桂酸的制备一、实验目的1.了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。
2.掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。
3.进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。
二、实验原理+C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H+ CH3CO2H或K23三、实验的仪器和试剂仪器:三颈烧瓶(100 ml 1个);空气冷凝管(1 支);温度计(250℃1支);75°弯管(1 个);直形冷凝管(1 支);接引管(1个);锥形瓶(1 个);玻璃空心塞(1 个);水蒸气蒸馏装置(1 套);吸滤瓶(1个);布氏漏斗(1个)、电炉、石棉网。
试剂:苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol);乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol);无水K2CO3 4.1 g (0.03 mol);Na2CO3;活性炭;浓盐酸。
【物理常数】四、实验操作在250mL三口烧瓶中加入4.1 g研细的无水碳酸钾,3.0mL新蒸馏的苯甲醛,5 .5mL 乙酸酐,振荡使其混合均匀。
三口烧瓶中间口接上空气冷凝管,侧口其一装上温度计,另一个用塞子塞上。
在石棉网上小火加热回流1h。
取下三口烧瓶,向其中加入50 mL水,10 .0g碳酸钠,摇动烧瓶使固体溶解。
然后进行水蒸气蒸馏,直到蒸出液中无油珠为止。
卸下水蒸气蒸馏装置,向三口烧瓶中加入~1.0g活性炭,加热沸腾2~3min。
然后进行热过滤。
将滤液转移至干净的200mL烧杯中,慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性(大约用25mL浓盐酸)。
然后进行冷却至肉桂酸充分结晶,之后进行减压过滤。
晶体用少量冷水洗涤。
减压抽滤,要把水分彻底抽干,粗产物用3:1的稀乙醇重结晶,在100℃下干燥,称量产物,计算产率。
五、实验记录及数据处理1.制备肉桂酸:2.实验结果:产物外观:产量:产率:熔点:六、注意事项1.水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部,整套装置应在同一平面上,水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接,以保证水蒸气的顺利导入。
肉桂酸的制备实验报告思考题

肉桂酸的制备实验报告思考题一、实验目的肉桂酸的制备实验旨在通过珀金(Perkin)反应,由苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾的催化下合成肉桂酸,并掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作,了解有机化合物的合成和分离纯化方法。
二、实验原理在无水碳酸钾的存在下,苯甲醛和乙酸酐发生缩合反应,生成肉桂酸和乙酸。
反应式如下:C₆H₅CHO +(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH=CHCOOH +CH₃COOH反应过程中,无水碳酸钾作为碱催化剂,促进乙酸酐的烯醇化,从而提高反应活性。
反应结束后,通过酸化、抽滤、重结晶等操作对产物进行分离和纯化。
三、实验仪器与试剂1、仪器:圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、玻璃棒、表面皿、温度计等。
2、试剂:苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、浓盐酸、刚果红试纸、活性炭、乙醇等。
四、实验步骤1、在干燥的 100 mL 圆底烧瓶中,加入 30 mL 新蒸馏过的苯甲醛、80 mL 乙酸酐和 50 g 无水碳酸钾,混合均匀。
2、装上回流冷凝管,在电热套上缓慢加热,保持回流 40 50 分钟。
3、反应结束后,将烧瓶冷却至室温,然后慢慢加入 20 mL 水,边加边搅拌,使固体溶解。
4、用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝,此时有大量白色沉淀生成。
5、抽滤,用少量冷水洗涤沉淀,得到粗产物。
6、将粗产物用适量乙醇进行重结晶,得到白色针状的肉桂酸晶体。
五、实验思考题1、本实验中为什么要用新蒸馏过的苯甲醛?新蒸馏过的苯甲醛可以去除其中可能含有的杂质,如苯甲酸等,这些杂质可能会影响反应的进行和产物的纯度。
杂质的存在可能导致副反应的发生,降低目标产物的产率和质量。
2、无水碳酸钾在反应中的作用是什么?无水碳酸钾在反应中作为碱催化剂。
它能够促进乙酸酐的烯醇化,使乙酸酐形成具有更高反应活性的烯醇负离子,从而更容易与苯甲醛发生缩合反应。
此外,碳酸钾还能吸收反应中产生的乙酸,有利于反应向生成肉桂酸的方向进行。
3、反应过程中为什么要保持回流?回流的目的是使反应物充分混合和接触,保持反应体系在较高的温度下进行,从而提高反应速率和产率。
肉桂酸的制备

有机化学实验报告实验名称:肉桂酸的制备学院:专业:班级:姓名:学号指导教师:日期:年月日一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法;2、掌握水蒸气蒸馏的原理及其应用;3、进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
二、实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐,也可以用碳酸钾或叔胺。
三、实验试剂及仪器试剂:苯甲醛(5.0mL,0.05mol),乙酸酐(14mL,过量),无水碳酸钾(7.11g),1:1氯化氢溶液,10%氢氧化钠溶液,活性炭。
仪器:三口烧瓶,温度计,空气塞,空气冷凝管,铁架台,十字夹,试管夹,蒸馏支管,直形冷凝管,接引管,锥形瓶,蒸汽发生器,烧杯,玻璃棒,电炉,石棉网,布氏漏斗,抽滤瓶,滤纸。
四、实验步骤及现象时刻步骤及现象13:28 在三口烧瓶中先加入7.11g白色无水碳酸钾粉末,再加入5.0mL苯甲醛,14mL乙酸酐;搭建回流装置,开始加热回流。
13:30 烧瓶中溶液产生大量小气泡;沉淀的碳酸钾缓慢溶解。
13:34 烧瓶内形成浅黄色浊液,空气冷凝管中有无色液体冷凝回流;反应液沸腾,温度计显示读数132℃。
13:38 反应液沸腾,上层产生大量泡沫;反应液颜色加深。
13:43 反应液慢慢变为橘黄色,并不断变深;温度计显示读数为137℃;13:47 泡沫消失;反应液变为橘红色;温度计显示读数为140℃。
13:51 反应液变得浓稠,呈现红褐色,缓慢产生泡沫;反应液底部有白色颗粒形成。
13:56 反应液上层形成一层红褐色厚膜,停止产生气泡。
13:58 温度计读数下降为122℃。
14:03 烧瓶内反应液几乎蒸干,提前停止加热回流。
14:15 待烧瓶冷却至近室温后,加入40mL水,浸泡红褐色固体。
14:20 碾磨固体,使其不黏在烧瓶内壁。
14:35 搭建蒸馏装置。
14:41 将蒸汽发生器连接到烧瓶,通入蒸汽进行加热;碾碎的固体和溶液一起翻滚。
有机化学肉桂酸的制备

有机化学实验报告实验名称:肉桂酸的制备学院:专业:班级:姓名:指导教师:日期:一、实验目的1.学习肉桂酸的制备原理和方法。
2.学习水蒸气蒸馏原理及其应用,掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
3.进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽虑等基本操作。
二、实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香酸,这个称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐,也可用碳酸钾或叔胺。
苯甲醛和醋酸酐在无水醋酸钠(钾)的存在下发生Perkin反应,生成肉桂酸。
反应时,可能是酸酐受醋酸钾(钠)的作用,生成一个酸酐的负离子,负离子和醛发生亲核加成,生成中间物β-羟基酸酐,然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下:三、主要试剂及物理性质四、试剂用量规格五、仪器装置六、实验步骤及现象七、实验结果表面皿:39.15g;产物+表面皿:50.85g;实际产物:11.70g;CHO(CH3CO)2OCH3COOH106 102 1480.05mol 0.05mol理论产物=0.05×148=7.4g产率=实际÷理论=11.70÷7.4×100%=158%八、实验讨论1.导气管应插至蒸馏瓶底,使水蒸气和蒸馏物质充分接触并起搅拌作用。
防止飞溅现象。
2.回流时要控制好温度,不宜过高亦不宜过低。
3.乙酸酐有毒,并有强烈的刺激性,使用时应注意安全,避免将其蒸汽吸入体内。
4.在加NaOH溶液时要缓慢加入,以免PH超过所需值。
5.产率为158%说明产物中存在水,产物没干燥完全。
肉桂酸的制备报告【css】

肉桂酸的制备报告【css】实验六:肉桂酸的制备一:实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法;2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二:实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,这个反应称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐,也可以用碳酸钾或叔胺。
合成过程的加热回流,要控制皮应呈微沸状态,如果剧烈沸腾,可能导致1.使乙酸酐蒸出影响产率。
2.肉桂酸脱羧成苯乙烯,进而生成苯乙烯低聚物,甚至生成树脂状物三:主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度苯甲醛 106.121.04-26179.62微溶于水,约为0.6wt (20°C )可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐 102.09 1.080 -73.1 138.6 溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.171.247135300在热水中溶于6ml 乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等其他性质CHO(CH 3CO)2OCH=CHCOOHCH 3COOHK 2CO 3苯甲醛:在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐:无色透明液体,有强烈的乙酸气味,相对密度1.080。
低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤。
有催泪性。
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸:又名β-苯丙烯酸,有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在,为白色单斜晶体,微有桂皮气味。
五:实验装置图主要仪器:100mL圆底烧瓶,球形冷凝管,直形冷凝管,温度计,简易水蒸气蒸馏装置,抽滤装置,250mL烧杯,表面皿。
六:实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤实验现象分别量取3.8mL新蒸馏过的苯甲醛和10.5mL新蒸馏过的乙酸酐于100 mL干燥的圆底烧瓶中,摇匀,再加入5.25g研碎无水碳酸钾无明显现象,白色固体不溶解将烧瓶置于石棉网上方1~2cm,使反应物保持微微沸腾,刚好有回流,回流45分钟刚开始加热时,液体变成乳白色且有白色气泡冒出,随着加热时间加长,溶液颜色变橘红色,且有少量固体出现。
有机化学实验实验十一 肉桂酸的制备

羟醛缩合的作用,生成α, β-不饱和芳香酸的反应。
主反应:
CHO O CH3 C O CH3 C O
+
CHCHCOOH
+ CH3COOH
反应机理:
CO2 + H2O (CH3CO)2O + K2CO3
+ K CH2CO2COCH3 + H2CO3
O C6H5 C H OH OH
五、注意事项
1.控制火焰的大小至刚好回流,以防产生的泡沫冲至 冷能管,严重时发生凶险。
2 .实验后要洗净仪器,圆底烧瓶用热水洗净 , 因碳酸 钾(碱)对玻璃有腐蚀性。
六、成功关键
1.所用仪器、药品均需无水干燥,否则产率降低。
2.加料迅速,防止醋酸酐吸潮,加热回流时分解。
3. 重结晶时,活性碳用量0.15克左右,太多吸附产品。
三、物理常数
Name PhCHO (CH3CO)2O
M 106 102
d204 1.046 1.082
m.p.(℃) -26 -73
b.p. (℃) 179 139
SH2O 微溶 分解
PhCH=CHCO2H
148
1.245
133
300
热水溶,冷水 不溶
四、实验装置
反应装置
简易水蒸气蒸馏装置
也可采用这种简易水蒸气蒸馏装置
七、课后习题
1、若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反应,其产物 是什么? 2、在实验中,如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸, 这对实验结果会产生什么影响?应采取什么样的 措施? 3、水蒸气蒸馏的目的是为了除去什么组分?
4.本实验反应回流为什么用空气冷凝管?
实验十 肉桂酸的制备 (6学时)
肉桂酸的制备

肉桂酸的制备
肉桂酸是一种天然有机化合物,可由肉桂醛进行氧化或通过合成方法制备。
以下是两种常用的制备方法:
1. 肉桂醛氧化法:
首先,将肉桂醛与氧气或空气进行氧化反应。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢或过氧化苯甲酮。
该反应会将肉桂醛转化为肉桂酸。
反应方程式:C6H5CH=CHCHO + O2 →
C6H5CH=CHCOOH
2. 合成法:
首先,从苯甲醇开始,通过反应合成苯乙醛。
接下来,苯乙醛与乙酸酐或酸催化剂进行酯化反应,生成肉桂醇乙酸酯。
最后,肉桂醇乙酸酯经水解反应得到肉桂酸。
反应方程式:C6H5CH2OH + CH3COOH →
C6H5CH2OOCCH3
C6H5CH2OOCCH3 + H2O →
C6H5CH2COOH + CH3COOH
这两种方法都是较常用的肉桂酸制备方法,具体选择哪种取决于实际需求和条件。
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肉桂酸的制备
一、 实验目的和要求
1、 学习肉桂酸的合成方法;
2、 掌握Perkin 反应的原理和应用;
3、 掌握回流操作;
4、 熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。
二、 实验内容和原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐,有时也可用碳酸钾或叔胺代替,典型的例子是肉桂酸的制备:
3CH COOK
6532653170180C H CHO+(CH CO)O C H CH=CHCOOH+CH COOH C
︒−−−−→ 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应,生成乙酸酐碳负离子,接着碳负离子与芳醛发生亲核加成,
第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子,最后经β-消去产生肉桂酸盐。
用碳酸钾代替乙酸甲,反应周期可明显缩短。
反应机理如下:
H 3CC
O CCH O O O C
O
O 3CC
O C
O O 2
H
H 3CC
O
CH 2
O
C O CH 3
O
O C O
3
O
O -HCl
O
OH
虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体,但Perkin 反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。
顺式异构体(熔点68℃)不稳定,在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。
肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、
止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。
肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。
三、主要物料及产物的物理常数
四、主要仪器设备
仪器磁力搅拌器;球形冷凝管;回流装置;水蒸气蒸馏装置;抽滤装置;水循环真空泵;热水漏斗。
试剂苯甲醛(新蒸);乙酸酐(新蒸);无水碳酸钾;氢氧化钠;浓盐酸;乙醇。
五、操作方法和实验步骤
实验装置图:
加热回流装置 保温过滤装置
水蒸气蒸馏装置
六、 实验结果与分析
实验合成肉桂酸粗产品(未干燥)共9.38g ,呈微黄色粉末状固体,很像奶粉。
由外观可判断纯度不高,纯的肉桂醛应为白色片状结晶。
用苯甲醛计算的粗产率为:
9.38100%129.20%1.04/5148.17106.13m g
V g mL mL
M M ρ⨯==⨯⨯粗产物苯甲醛苯甲醛肉桂酸
苯甲醛
产率大大超过100%,可见粗产物中含有大量杂质。
本次实验因时间关系没有进行重结晶。
据以往
实验记录,经重结晶后所得的提纯产物与粗产物的比率为46.28%,由此计算,提纯后的产率为59.79%。
七、 思考题
1、 方法一中,水蒸气蒸馏前如果用氢氧化钠溶液代替碳酸钠进行碱化有什么不好?
答:Perkin 反应是芳醛与酸酐的缩合反应,浓NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸,苯甲酸为固体,不易与肉桂酸分离,产物难纯化。
2、 无水乙酸甲作缩合剂,回流结束后加入固体碳酸钠使溶液呈碱性,此时溶液中有哪几种化合物,各
以什么形式存在?
答:未反应完的乙酸酐和苯甲醛,在溶液中;生成的肉桂酸的钾盐和钠盐,固体析出;加入的碳酸钠,部分溶解,还有部分不溶。
3、 水蒸气蒸馏蒸去什么?
答:未反应完的苯甲醛。
八、讨论、心得
1、实验操作注意点
(1)由于反应需要在恒温下加热回流,实验开始时可以先将油浴温度调至180℃,使之尽快达到反应所
需温度并保持恒定。
(2)为防止醋酸酐水解成醋酸与碳酸钾反应而降低利用率,最好在反应装置的球形冷凝管上加一个装有
无水氯化钙的球形干燥管,防止空气中的水进入反应体系。
(3)反应温度较高,对冷却的要求相应提高,冷却水要稍开大一些。
(4)开始加热不要过猛,以防止醋酸酐受热分解而挥发,白色烟雾不要超过冷凝管高度的1/3。
(5)加1:1盐酸酸化前即可能有大量固体析出,但仍需酸化充分。
(6)肉桂酸蒸馏至146℃会发生脱羧反应而生成苯乙酸,因此重结晶时温度不可过高。
2、关于水蒸气蒸馏
水蒸气蒸馏是指把不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物和水混和,通入水蒸气,使有机化合物随着水蒸气蒸馏出来的操作。
适于水蒸气蒸馏物质的条件:
(1)不溶(几乎不溶)于水
(2)沸腾下不与水发生化学反应
(3)在100℃左右必须有一定的蒸气压(一般不小于1.33 kPa)
水蒸气蒸馏的简单原理:
假设有物质A和水,其蒸气压分别为P A和P水,则混合物总蒸气压P=P A+P水。
当P与外界大气压力相同时,混合物开始沸腾。
此时的温度必然低于任一组分的沸点。
沸腾时混合蒸气中二组分物质的量之比n A/n水= P A/P水,也就是说:A的蒸气压越大,馏出物里A的含量就越高。
水蒸气蒸馏注意事项
(1)正确安装水蒸气蒸馏装置(反应瓶不动,回流装置改蒸馏装置,前方加水蒸气发生装置)。
(2)水蒸气发生瓶内装水量为容积的3/4为宜,内须加沸石。
(3)水蒸气导管须插入到反应瓶液面以,,可往反应瓶内加适量水,但瓶内液体总体积不宜超过
容积的1/3。
(4)水蒸气蒸馏时一般只对水蒸气发生瓶进行加热。
但为防止水蒸气在反应瓶中冷凝积累过多,
可适当对反应瓶进行加热。
3、其他合成方法及改进
实验是用苯甲醛和乙酸酐在碱性催化剂作用下,发生Perkin反应,生成肉桂酸。
苯甲醛价格较高,而且过量的苯甲醛后处理较难,故实验选择乙酐过量。
原料苯甲醛和乙酸酐物质的量比由1/1到1/2时,产率提高较多,继续提高乙酐的用量,产率提高不明显,为了节省乙酸酐的用量而又保证较好的产率,适宜的物质的量比为1:2。
在传统方法中,Perkin反应最好的催化剂是碳酸钾,这是由于碳酸钾的碱性较强,有利于夺取乙酸酐的α氢原子;同时,碳酸钾可以中和该反应产生的乙酸,生成的乙酸钾也可以作催化剂。
碳酸钾与苯甲醛用量为1:1时为最佳,产率可达60%。
这是由于该反应类似羟醛缩合反应,其反应历程是烯醇碱夺取容易以质子离去的乙酸酐中的α-H,使其生成碳负离子,从而作为亲核试剂对苯甲醛的羰基
发生亲核加成。
由于受到苯甲醛投料量的限制,当碳酸钾用量增加时,导致碳负离子过量,产生副反应,致使产量降低,故当催化剂与苯甲醛物质的量相等时产量最高。
近年来微波合成技术逐渐成熟,将微波用于Perkin反应合成肉桂酸,产率可提高至74.0%,实验时间大大减少。
或者将催化剂改为KF/K2CO3,产率可提高至79.4%,实验时间也大大减少。
在不同条件下,苯甲醛也可与丙二酸在催化剂作用下发生Knovengel反应,生成肉桂酸,常用的催化剂是相应的羧酸盐或钠盐,有时也可用碳酸钾或叔胺等代替,反应温度可将为120℃,时间与Perkin反应相同,为90min,过短反应不充分,过长增加副反应,产率都会降低。
Knovengel反应中最好的催化剂是吡啶,并以苯甲醛与吡啶的投料比为1:1时产率最高。
此时用碳酸钾和碳酸钠作催化剂所得产率较低,这是因为碳酸根离子与丙二酸反应,生成二氧化碳,并产生大量泡沫,降低了利用率所致。
参考文献:
(1)《化学与生物工程》2004年4期,《催化剂对肉桂酸合成的影响》,武汉工业学院生物与化学
工程系,申海旺、李建芬、高大伟;
(2)《林产化工通讯》2004年第38卷第2期,《肉桂酸合成实验的改进》,重庆三峡学院化工系,
梁克中;
(3)《天津化工》2005年11月第l9卷第6期,《合成实验肉桂酸的改进》,吉林化工学院制药与
应用化学系,于丽颖、李占英、王冰;
(4)《精细石油化工》2007年1月第24卷第1期,《Knoevenagel法合成肉桂酸及其工艺优化》,
华中科技大学环境科学与工程学院,李建芬,武汉工业学院化学与环境工程系,陈红梅。