苯环三个不同取代基的同分异构体
有机化学取代题技巧
规律一：11248规律。
此规律是当烷基中碳原子的个数分别为1，2，3，4，5时，其一取代物的同分异构体数目分别是 1，1，2，4，8 种。
例1 (1)分子式C5H17Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A.6种B.7种C. 8种D.9种分析由于烃中碳原子数是5，对应的一氯取代物的同分异构体数目当然为8。
(2)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A.5种B.6种C.7种D.8种分析由于官能团只可能是一个羟基，同理，烃中碳原子数还是5，对应的一取代物的同分异构体数目还是8。
(3)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )。
A. 15 种B.28 种C.32 种D.40 种分析含一个羧基的羧酸，烃中碳原子数可能为0，1，2，3，它对应的一取代物的同分异构体数目分别是1，1，1，2种，总共5种羧酸。
同理，用一个羟基取代烃中的氢原子，烃中碳原子数可能为1，2，3，4，它对应的一取代物的同分异构体数目分别是1，1，2，4种，总共8种醇。
因此这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5 ×8 =40种。
规律二：三六十规律此规律是当苯环中含3个取代基时，若三个取代基相同，则其同分异构体数目为3；若有2个相同，则其同分异构体数目为6；若三个取代基各不相同，则其同分异构体数目为10。
例2 (1)已知A(C9H12)分子中含苯环，有五种不同化学环境的氢；则A的同分异构体中含有苯环的还有—种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3: 1的是 (写出结构简式）分析依题意A是异丙苯。
从分类的角度判断，苯环上有一个取代基的同分异构体(正丙基) 有1种；苯环上有2个不同取代基的同分异构体有3种，苯环上有3个相同取代基( －CH3）的同分异构体有3种。
所以从分类的角度同分异构体很容易得出有1 ＋3＋3 =7种。
高二化学选择性必修3 §1-1-2 有机化合物的结构特点(第2课时)教学设计
教学目标：
1.认识有机化学的同分异构现象。
2.能辨识常ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性
教学过程：
环节要点
教师活动
学生活动
教学环节一：新课引入
从实际情境，激发学生的科学精神与社会责任的化学学科素养
教学环节二：认识有机化合物的同分异构现象
【展示】正戊烷和异戊烷的球棍模型，写出他们对应的结构简式，从分子组成和碳骨架结构的角度总结他们的相同点和不同点。
【讲授】
1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象是同分异构现象。
2.具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【归纳】减碳对称法的书写技巧，主链有长到短，支链由整到散，位置由心到边，多支链同邻间。重点在于利用对称轴找到相同位置的碳原子，并插入取代基后检查主链碳原子的数目有没有发生改变。
复习减碳对称法书写碳架异构的同分异构体
教学环节三：同分异构体的书写方法-位置异构的书写方法
【展示】位置异构是由于官能团位置不同而引起的同分异构现象。
【引入】公布了一个化工名词---戊烷异构化。该名词是指正戊烷在异构化催化剂上生成异戊烷的反应。异戊烷可提高汽油辛烷值，汽油辛烷值越大，汽油的品质越好。
【过渡】由此可以见：不同结构的戊烷在生产生活中有着不同的价值，因而这种同分异构现象，也是有机化学研究的重要内容。
现在让我们一起来学习这种同分异构现象。
【讲授】插入法
【例1】写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
1.先写出碳架异构，
第54讲分子共线共面的判断同系物同分异构体(原卷版)2024年高考化学复习
备战2024年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练第54讲分子共线共面的判断、同系物、同分异构体本讲复习目标1．掌握碳原子的成键特点，会判断分子共线共面的问题；2．掌握有机物同分异构体的书写及判断方法；3．掌握有机物同系物的判断方法。
夯基·知识精讲一．碳原子的成键特点和空间结构1．有机物中碳原子的成键特点2（1）五种典型有机分子的空间构型b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面（2直线在这个平面上。
如苯乙炔：，所有原子共平面如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢①能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
①定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
①定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
①展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、①C、①C、①H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
①注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
第38题 有机化学基础(选考)
第38题有机化学基础(选考)[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤1．审题——快速浏览，明确物质推断过程(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构，找出可能提供的原料，应特别注意产物的结构特点。
对于题中提供的简单分子式或物质名称，要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程，了解可能的转化步骤。
2．析题——仔细审读，关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计算、排除干扰，最后做出正确的判断。
具体思路如图：(1)关注合成路线。
①箭头：表示物质的转化关系，上面一般标注反应条件、反应所需试剂等，常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
②分子式，根据分子式，可以确定分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，可以确定官能团的转化过程。
③结构简式：结构简式往往是有机推断的突破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应：根据题中所给反应，可推断物质所含官能团，确定反应中官能团的转化。
②其他信息：可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3．答题——合理切入，规范正确答题(1)看清题目要求，如书写名称、分子式还是结构简式，官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。
书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。
一些官能团写在左边要注意连接顺序，像酯化反应不要漏掉水等。
[挑战满分](限时30分钟)1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：已知：请回答： (1)F 蒸气密度是相同条件下H 2密度的31倍，且分子中无甲基。
已知1 mol F 与足量钠作用产生22.4 L H 2(标准状况)，则F 的分子式是_________________________________。
(2)G 与F 的相对分子质量之差为4，则G 的性质是________(填字母)。
常见同分异构体的书写方法(共16张)
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
分子式为C3H6Cl2可得 Ω=0，说明说明分子是饱和链状结构
④定一议二法： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个 取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。
有机物同分异Βιβλιοθήκη 体一般方法练习3 分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时 ，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。 则该有机物的同分异构体有__C__种。(不考虑立体异构)
芳香族化合物同分异构体： 苯环二个取代基：3种
苯环三个取代基： ①三个相同的取代基 3种 ②二个相同的取代基 6种
③三个不相同的取代基 10种
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芳香族化合物同分异构体
练习4 (2013·全国大纲改编，30) (3)写出C8H9Br含有苯环可能的 结构简式有_1_4__种。
总结
常见同分异构体书写方法
烃及其衍生物同分异构体 ①例举法：通过题意明确官能团→碳链异构→官能团位置异构 ②基元法：通过题意明确官能团→由烃基和一个官能团构成物质； 同分异构体的数目等于烃基的 种类数； ③插入法： 先根据限定条件官能团种类→碳链异构→再将剩下的 官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。 ④定一议二法： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个 取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。
①例举法：通过题意明确官能团→碳链异构→官能团位置异构
有机物同分异构体一般方法
例题1 (2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立
同分异构判断及书写
该文章由微信公众号文章搜索助手导出，点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。
（2）同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。
规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。
C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
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苯环三个不同取代基的同分异构体
一、引言
苯环是有机化学中非常重要的一个分子结构，由于其特殊的稳定性和
共轭体系，使得苯环成为有机合成和材料科学等领域中不可或缺的基
础结构之一。
而在苯环上引入不同的取代基，则可以得到不同的同分
异构体，这些同分异构体具有不同的物理化学性质和生物活性，因此
对于研究这些化合物的结构、性质和应用具有重要意义。
二、苯环三个不同取代基的同分异构体
1. 三氟甲基苯
三氟甲基苯是一种含有三个氟原子取代基的苯环化合物，其化学式为
C7H5F3。
由于三个氟原子都是等电子取代基，因此它们对芳香环上电荷密度的影响相互抵消，使得芳香环保持平面结构。
三氟甲基苯还具
有较高的稳定性和极好的溶解性，在医药、染料、催化剂等领域具有
广泛应用。
2. 甲硝基苯
甲硝基苯是一种含有一个硝基和一个甲基取代基的苯环化合物，其化
学式为C7H7NO2。
由于硝基是强电子吸引取代基，因此它会使得芳
香环上的电荷密度增加，导致芳香环呈现出轻微的负电荷。
甲硝基苯
还具有一定的毒性和易燃性，在染料、医药、炸药等领域有一定应用。
3. 氨基苯
氨基苯是一种含有一个氨基和一个甲基取代基的苯环化合物，其化学
式为C7H9N。
由于氨基是弱电子给予取代基，因此它会使得芳香环上的电荷密度减少，导致芳香环呈现出轻微的正电荷。
氨基苯还具有较
好的溶解性和生物活性，在医药、染料等领域有广泛应用。
三、同分异构体的结构特点
1. 三氟甲基苯
三氟甲基苯属于对称型分子结构，其空间群为P1（1）；晶胞参数为
a=6.631 Å, b=8.024 Å, c=9.982 Å；晶体密度为1.394 g/cm3。
在
三氟甲基苯中，三个氟原子的位置是等价的，它们都位于苯环上的不
同位置。
2. 甲硝基苯
甲硝基苯属于非对称型分子结构，其空间群为P21/c（14）；晶胞参
数为a=11.294 Å, b=6.626 Å, c=9.993 Å, β=96.34°；晶体密度为
1.239 g/cm3。
在甲硝基苯中，硝基和甲基取代基的位置是不等价的，它们分别位于苯环上的两个不同位置。
3. 氨基苯
氨基苯属于非对称型分子结构，其空间群为P21/c（14）；晶胞参数
为a=8.566 Å, b=6.622 Å, c=12.809 Å, β=98.12°；晶体密度为
1.151 g/cm3。
在氨基苯中，氨基和甲基取代基的位置是不等价的，
它们分别位于苯环上的两个不同位置。
四、同分异构体的物理化学性质
1. 三氟甲基苯
三氟甲基苯具有较高的沸点（162℃）和熔点（-57℃），且具有较好的溶解性。
在化学反应中，三氟甲基苯可以作为亲电取代试剂，参与
芳香族取代反应。
三氟甲基苯还具有一定的氧化性和还原性。
2. 甲硝基苯
甲硝基苯具有较低的沸点（205℃）和熔点（57℃），且易溶于有机溶剂。
在化学反应中，甲硝基苯可以作为亲核试剂，参与芳香族亲核取代反应。
甲硝基苯还具有一定的毒性和易燃性。
3. 氨基苯
氨基苯具有较低的沸点（198℃）和熔点（-6℃），且易溶于水和有机溶剂。
在化学反应中，氨基苯可以作为亲电试剂或亲核试剂参与芳香族取代或加成反应。
氨基苯还具有一定的生物活性，在医药、染料等领域有广泛应用。
五、总结
三个不同取代基的同分异构体在分子结构、物理化学性质等方面存在差异。
通过对这些同分异构体的研究，可以更深入地了解苯环化合物的结构、性质和应用。
同时，这些同分异构体也为有机合成和材料科学等领域的研究提供了重要的基础结构。