苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究

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一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法

一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法

一种合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法在化学领域,苯并噻吩类杂环是一类非常重要的合成有机分子。

它们具有多种特殊的化学和物理性质,被广泛应用于生物医学、材料科学、光电子学以及能源领域等。

苯并噻吩类杂环富含电子特异性,具有优异的光电性能和导电性能,因此在电池和电子材料中得到了广泛应用。

本文将介绍一种简单的、经济有效的合成含有苯并噻吩类杂环的化合物的方法。

步骤一:制备苯并噻吩类化合物的前体首先,我们需要合成苯并噻吩类化合物的前体。

在本例中,我们选择柴油,即联苯并噻吩-二甲酸酐,作为前体化合物。

柴油是一种白色晶体,可从商业供应商处获得。

步骤二:制备柴油的氨基衍生物将柴油与氨反应制备氨基衍生物。

该反应通常在液态氨中进行。

在该反应中,柴油会被氧化并形成氨基化合物。

由于联苯并噻吩-二甲酸酐中存在两个羰基官能团,因此氨可以与两个羰基反应并形成氨基化合物。

反应后的产物可以通过工业冷却水塔来纯化和提取。

步骤三:制备含有苯并噻吩类杂环的化合物接下来,我们将氨基衍生物与含有硝基官能团的芳香化合物反应,从而合成含有苯并噻吩类杂环的化合物。

硝基苯是一种适合用于该反应的芳香化合物。

在该反应中,氨基衍生物和硝基苯在存在催化剂的情况下反应。

催化剂可以是无机化合物,如氢氧化钠或氢氧化钾,也可以是有机化合物,如吡啶或三甲基胺。

该反应通常在无水溶剂(如乙二醇)中进行,并在常温下进行。

反应时间通常为几个小时。

反应后的产物通过萃取和干燥进行纯化和提取。

步骤四:结构确认为了确认含有苯并噻吩类杂环的化合物的结构,可以使用多种分析方法,如核磁共振谱(NMR)和质谱(MS)。

在本例中,我们可以使用核磁共振谱分析代替质谱分析进行结构确认。

由于合成的化合物含有苯并噻吩类杂环,其结构应当能够在核磁共振谱图上反映出来,从而确认化合物的结构。

结论通过该方法,我们可以较为容易地合成含有苯并噻吩类杂环的化合物。

该方法简单、经济,同时适用于大规模生产。

该合成方法可用于制备各种苯并噻吩类杂环的化合物,并有望在能源、电子材料和生物医学等领域得到广泛应用。

利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究

利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究

利用无机硫源合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究
苯并硫杂环,如苯并噻喃和苯并噻吩,是非常常见的一类有机中间体,其衍生物广泛存在于许多材料、药物和具有生物活性的天然产物中。

苯并噻喃类化合物具有良好的抗菌、抗氧化和抗肿瘤等特点,而苯并噻吩则是许多药物分子的基础结构单元。

因此,对于这两类化合物合成策略的研究是非常有价值和意义的。

而在合成过程中需要引入硫原子来构建硫杂环,其中硫的来源分为两类:有机硫源和无机硫源。

相对于有机硫源的制备繁琐、不稳定等特点,无机硫化物具有廉价易得、更为稳定等优势。

本论文在实验室研究的基础上,以硫化钾为硫源,分别发展了合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的新策略。

第一章,绪论。

从过渡金属催化和无过渡金属催化的角度,综述了近年来合成苯并噻喃和苯并噻吩类化合物的研究进展。

第二章,无过渡金属催化合成二氢苯并噻喃-4-酮类化合物的研究。

在DBU
的作用下,利用2’-卤查尔酮和硫化钾发生反应,通过两次C-S键的构建,高效的合成了一系列二氢苯并噻喃类化合物。

此反应条件温和绿色。

第三章,无过渡金属催化合成2-羰基苯并噻吩类化合物的研究。

在无过渡金属催化下,2-卤查尔酮和硫化钾发生反应,高效地合成了一系列的2-羰基苯并噻吩类化合物。

机理研究表明该反应经历亲核取代、分子内环化、质子化和脱氢芳构化四个过程。

第四章,无过渡金属催化合成苯并吡喃和苯并噻喃类化合物的研究。

以2,2’
-二卤代查尔酮为底物,硫化钾为硫源,在DMF中二者发生串联反应,经过多次C-S/C-O键的构建,合成了苯并硫代吡喃酮和苯并噻喃酮类化合物。

贝达喹啉合成工艺研究

贝达喹啉合成工艺研究

贝达喹啉合成工艺研究贝达喹啉(Bedaquiline)是一种针对耐药多药性肺结核(MDR-TB)的新型抗结核药物。

它的研发对于解决MDR-TB问题具有重要意义。

下面是关于贝达喹啉合成工艺的研究,详细介绍了其合成路线和工艺参数。

贝达喹啉的合成路线主要包括七个关键步骤:1)嘧啶环的连接;2)芳香杂环的引入;3)蒸发过程中的固化;4)三方合成;5)酉反应;6)催化还原反应;7)异构化。

第一步是嘧啶环的连接。

通过一系列的加和、溶解和蒸发步骤,将4-氨基-2-氯嘧啶和氧乙基苯合成为3-氨基-7-氧乙基-2-(3-甲基-噻吩-2-基)-4H-1,4-联吡啉-1-氧化物。

第二步是芳香杂环的引入。

将3-氨基-7-氧乙基-2-(3-甲基-噻吩-2-基)-4H-1,4-联吡啉-1-氧化物与苯硼酸,通过钯催化交叉偶联反应,合成芳香噻吩衍生物。

第三步是蒸发过程中的固化。

将芳香噻吩衍生物通过溶解、过滤和蒸发等步骤得到固态晶体,这是后续反应的重要中间体。

第四步是三方合成。

通过一系列的步骤,包括加热反应、溶剂挥发和结晶等,将固态晶体与还原剂和硅氧烷反应,生成吉那菲环。

第五步是酉反应。

吉那菲环与气相酉反应,提供稳定的分子结构。

第六步是催化还原反应。

通过添加催化剂,将吉那菲环催化还原,得到具有脱氢基团的贝达喹啉。

最后一步是异构化。

通过一系列的步骤,贝达喹啉进行异构化反应,得到最终的产物贝达喹啉。

通过对贝达喹啉合成工艺的研究,我们可以优化工艺参数以提高合成效率和产量。

例如,选择合适的溶剂和反应条件,可以最大程度地提高产率。

此外,优化催化剂的选择和使用方法,可以使反应更加高效。

此外,为了确保贝达喹啉的合成工艺符合药品生产标准,我们还需要进行质量控制研究。

质量控制研究包括对原料、中间体和最终产品的理化性质进行检测,以确保合成过程中的质量稳定性和纯度。

总之,贝达喹啉合成工艺的研究对于提高MDR-TB的治疗效果具有重要意义。

通过优化合成路线和工艺参数,可以提高贝达喹啉的产量和纯度,为广大患者提供更好的治疗选择。

噻吩-硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究

噻吩-硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究

噻吩-硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能研究摘要:噻吩和硒吩是两种重要的杂环化合物,具有广泛的应用前景。

本文主要介绍了噻吩和硒吩与吩嗪结构的相互作用,以及它们的合成方法和相关性能的研究进展。

在合成方法方面,介绍了几种常用的合成路线,包括哌嗪法、金属有机化学反应法等。

在性能研究方面,主要关注了噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的电子传输性质、光学性质和生物活性等。

1. 引言噻吩和硒吩是两种重要的含硫、硒的杂环化合物,具有良好的共轭性和稳定性。

它们以其结构独特性和可调控性,在有机电子器件、太阳能电池、化学传感器等领域具有广泛的应用前景。

吩嗪是一种含有一个氮原子的芳香性化合物,其与噻吩/硒吩的结合能够引入新的性质,进一步拓展了它们的应用领域。

因此,研究噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成及性能对于推动相关领域的发展具有重要意义。

2. 噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的合成方法2.1 哌嗪法哌嗪法是制备噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的重要方法之一。

该方法通过使用硫酸、硝普酮和胺类化合物为原料,在碱性条件下可合成出噻吩/硒吩-吩嗪衍生物。

该方法具有操作简单、反应条件温和的特点,因此在实际应用中得到广泛采用。

2.2 金属有机化学反应法金属有机化学反应法也是制备噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的一种常用方法。

该方法以金属有机化合物为催化剂,在适当的反应条件下催化噻吩/硒吩和吩嗪之间的环合反应,得到所需产物。

该方法具有高效、高选择性的特点,能够合成复杂结构的噻吩/硒吩-吩嗪衍生物。

3. 噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的性能研究3.1 电子传输性质噻吩/硒吩-吩嗪衍生物在有机电子器件中具有良好的电子传输性质。

研究表明,引入吩嗪结构可以调节其能带结构,提高载流子的迁移率和电子传输性能。

此外,通过控制合成方法和材料结构的调控,还可以进一步提高噻吩/硒吩-吩嗪衍生物的电子传输性能。

3.2 光学性质噻吩/硒吩-吩嗪衍生物在光学性质方面也显示出优异的性能。

苯并噻二唑类化合物的合成与性能研究

苯并噻二唑类化合物的合成与性能研究

苯并噻二唑类化合物的合成与性能研究近年来,苯并噻二唑类化合物因其在有机光电器件、催化剂以及生物活性领域的独特应用性能而备受关注。

该类化合物具有独特的分子结构和优异的物理化学性质,使其在多个领域发挥了重要作用。

本文将围绕苯并噻二唑类化合物的合成方法和性能实验研究展开深入探讨,为该领域的研究和应用提供参考。

首先,我们来介绍苯并噻二唑类化合物的合成方法。

苯并噻二唑类化合物的合成通常采用多步合成的方法。

首先,通过硫脲与含有α-溴代酮的反应合成硫脲酮中间体,然后经过还原和酰化反应得到含有原子氧的噻二唑酮中间体。

最后,通过氧化反应和加热脱除二氧化碳,得到目标产物苯并噻二唑类化合物。

这种合成方法不仅具有较好的产率和选择性,而且易于实施。

然后,我们将重点讨论苯并噻二唑类化合物的性能研究。

在有机光电器件方面,苯并噻二唑类化合物作为一种非常有效的有机发光材料,广泛应用于有机发光二极管(OLED)等器件中。

研究表明,通过调整苯并噻二唑化合物的结构和取代基,可以有效地调节其光电性能,提高器件的效率和稳定性。

此外,苯并噻二唑类化合物还可用作有机太阳能电池中的光活性层材料,具有较高的光电转换效率和稳定性。

在催化剂领域,苯并噻二唑类化合物也显示出良好的应用前景。

通过引入‹区的噻二唑环结构,可以改善催化剂的电化学性能,提高氢氧化物的氧还原反应活性。

此外,利用苯并噻二唑类化合物的氮、硫杂环结构,可以构建具有良好催化性能的功能材料,如在金属催化剂中作为配体。

然而,苯并噻二唑类化合物的研究目前还存在一些挑战和问题。

首先,由于其特殊的结构,合成方法仍然较为繁琐,产率有待提高。

其次,在光电性能方面,苯并噻二唑类化合物与常见的有机发光材料相比,仍然有一定的差距。

因此,需要进一步研究和改进合成方法,以提高苯并噻二唑类化合物的合成效率和产率。

同时,还需要探索更多的结构和取代基对其光电性能的影响,以提高其在有机光电器件中的应用性能。

总之,苯并噻二唑类化合物作为一类具有特殊结构和优异性能的有机功能材料,在有机光电器件、催化剂和生物活性领域具有广泛的应用潜力。

8-羟基喹啉衍生物的合成

8-羟基喹啉衍生物的合成

喹啉衍生物是一类 具有 广泛 生 物活性 的 含氮杂 环有 机 化合物¨ ] , 其作为主体 的化合物是 化学 、 医学 、 材 料等领域 深 入研究的 内容之一。希夫碱化合 物具有 c=N结 构 , 而 N原 子具有孤对电子 , 能形成 多种 配合 物 , 因 而具有 多种 生物 活 性, 受到人们 的广泛关注 。同时希 夫碱化 合物 良好 的荧光 活 性等也已有许多报道。含 8一羟基 喹啉结构 的希夫碱 配合 物
烷, 二氯 甲烷 , 乙酸乙酯 , 冰乙酸等均为分析纯 。
x一 5显微熔点 测定 仪 , N பைடு நூலகம் c o l e t i s 5红外光谱仪等 。
1 . 2 实验 原理
C HCi } CHa CH 2 OH
的研究中 , 8 一 羟基 喹啉 结构 的引 入使 配位基 团及 配位 方式 都有了丰富多样的变化 , 同时也 使希夫碱 化合物 的生物活性 发生了显著改善 。在应用 中 , 最受 人们关 注 的是 含 8 一 羟基 喹啉结构的螯合 剂 , 因为 8一 羟基 喹啉是 所有 含羟基 取代基 的喹啉衍生物中 , 唯一 能与金 属 离子 发生 螯合 的物质 J ,

2 0・
山 东 化 工 S H A N D O N G C H E M I C A L I N D U S I RY
2 0 1 6年第 4 5卷
8一羟 基 喹 啉衍 生物 的 合 成
王 松, 刘贵博 , 武 昕秀, 张跃文
0 3 0 0 3 1 ) ( 太原师 范学 院 化学系 , 山西 太原
关键词 : 8 一 羟基 喹啉衍 生物 ; 希夫碱 ; 合成 中图分 类号 : T Q 2 5 3 . 2 3
S y n t h e s i s o f 8— — Hy d r o x y Qu i n o l i n e D e r i v a t i v s e

苯并噻唑类衍生物的合成

面, 苯 并 噻唑及 其衍 生 物 不但 能 够 消 炎 止痛 , 而且 具 有抗 肿 瘤 、 治疗 白血 病 、 艾 滋 病 以及 心 脑 血 管疾

“ 。

R 、
病等作 用 l _ 7 _ 8 ] . 对 苯并 噻 唑 酮类 化 合 物 的研 究 最早
可 以追朔 到 二 十 世 纪 五 十 年 代 未 , 当时 就 发 现 了
第 3 5卷 第 4期
2 0 1 3年 O 4月








Vo 1 . 3 5 NO. 4
Apr . 2 O1 3
J . Wu h a n I n s t . Te c h .
文章编号 : 1 6 7 4 —2 8 6 9 ( 2 0 1 3 ) 0 4— 0 0 1 1 —0 3
直到如 今 , 关 于 苯 并 噻 唑 啉 酮 及 其 衍 生 物 的研 究
依 然不 够 成熟 .
产, 必须 开 发 出 多 种 新 型 农 药 . 当前 , 杂 环 化 合 物 由于具有 广 泛 的生 物 活 性 , 及 具 有 高效 、 低毒 、 结
构 多样化 、 和环境 友好 型等 优 点 , 已经 成 为新 型 农
当今 药 物 开 发 的 热 点 . 以烟碱乙酰胆碱受体拮抗 剂 5 一 氯一 2 一 苯 并嗯 唑酮( 商 品名氯 唑杀宗 , c h l o r z o x a z o n e ) 为 先 导, 依 据 电子 等 排 原 理 , 将 5 一 氯一 2 一 苯并嗯唑酮变换为 以 5 一 氯一 2 一 苯并噻唑酮 , 设计 了一系列 5 一 氯一 2 一 苯 并 噻 唑 酮 衍生物 , 以期 开 发具 有新 型 结 构 的 烟 碱 乙酰 胆 碱 受 体 拮 抗 剂 . 在 合成方 面 , 以 4 一 氯一 2 一 氨 基 苯 硫 醇 为 起 始 原 料 与 脲 素 在 酸 性 条 件 下 闭环 反 应 生 成 中 间 体 5 一 氯一 2 一 苯 并噻 唑酮 , 该 中间体经重 结 晶纯化后 , 在碱 性条件 下 , 与

苯并噻吩_精品文档

苯并噻吩苯并噻吩是一种重要的有机化合物,其分子结构由苯环和噻吩环相连而成。

它具有许多独特的特性和广泛的应用领域。

本文将介绍苯并噻吩的化学性质、合成方法、物理性质以及其在光电器件中的应用等方面。

1. 化学性质苯并噻吩的分子式为C8H6S,分子量为134.21 g/mol。

它是一种无色至淡黄色的固体,具有较高的熔点和沸点。

其化学性质活泼,容易与其他化合物发生反应。

例如,苯并噻吩与氧气反应会产生苯并噻吩的氧化产物。

它还能够被氯化合物氯化,生成苯并噻吩的氯代产物。

此外,苯并噻吩还能够在一定条件下与酸、碱和金属反应。

2. 合成方法苯并噻吩的合成方法主要有两种:Hantzsch合成和Heck反应合成。

Hantzsch合成是指通过酮类或酰胺与α-氨基酮或α-氨基酮酸盐反应得到苯并噻吩。

该反应的基本步骤包括酮类与α-氨基酮酸盐的缩合、还原和内酰胺解环等。

Heck反应合成苯并噻吩则是通过钯催化的烯丙基化反应实现的。

该反应需要催化剂钯以及碱性条件,反应的底物通常是芳香化合物和卤代烯烃。

3. 物理性质苯并噻吩的物理性质有一定的特点。

它是一种无色至淡黄色的晶体,具有较高的熔点和沸点。

苯并噻吩的溶解度在不同溶剂中有所差异,通常在有机溶剂中具有较好的溶解度。

此外,苯并噻吩在光谱学、热分析和电化学等方面也有一些特殊的性质。

4. 应用领域苯并噻吩在有机光电器件领域有广泛的应用。

由于其优异的光电性能,苯并噻吩被广泛用作有机太阳能电池和有机发光二极管的材料。

其分子结构的特殊性能使得苯并噻吩具有快速的电子传输和电子注入能力,从而能够提高光电器件的效率和性能。

此外,苯并噻吩还有着其他的应用潜力。

例如,它可以用作荧光探针和染料,用于生物医学和生物化学研究中。

另外,苯并噻吩还可以用于合成其他有机化合物,如药物和功能材料等。

综上所述,苯并噻吩是一种重要的有机化合物,具有较高的化学活性和特殊的物理性质。

它的合成方法多样,广泛应用于光电器件等领域。

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苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究
含硫和含氮杂环化合物无论从种类、数量还是用途上,在精细化学品中都有举足轻重的作用。

苯并杂环化合物由于具有特殊的共轭结构和独特的生物活性,在化学、生物学、药学、农学和材料科学中都有着广泛应用,因此引起了化学家的广泛关注。

苯并噻吩衍生物是一类重要的含硫苯并杂环化合物,在农药、医药、染料和功能材料等领域有着广泛应用。

迄今为止,已经有许多方法用于苯并噻吩骨架的合成,包括α-芳基酮、邻炔基(烯基)苯硫酚和芳基硫醚的分子内环化,苯并噻吩骨架直接官能化以及其他方法。

尽管这些合成策略已经取得了很大进展,但是大都需要合成预官能化的苯硫酚,从而限制了它们在有机合成中的普遍应用。

因此,通过简单易得的苯硫酚直接合成苯并噻吩衍生物是一种有效而且实用的方法。

喹啉(又名苯并吡啶)衍生物是一类重要的含氮苯并杂环化合物,因其具有良好的药理活性、生物活性和光学活性而被广泛应用于医药、农药和材料等领域。

喹啉骨架结构的经典合成路线是以取代的苯胺、β-二羰基化合物或β-酮酯为原料在强酸性条件下缩合。

然而,该方法反应条件苛刻、官能团耐受性差、区域选择性难以控制,这限制了它们在有机合成中的应用。

因此,发展简单、高效、绿色地构建喹啉骨架衍生物的方法具有非常重要的研究意义。

本文主要内容:(1)选用Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏剂,PhCOOH作为添加剂,CHCl<sub>3</sub>作为溶剂在氮气氛围室温搅拌下,实现了可见光诱导苯硫酚与丁炔二酸二甲酯串联加成/环化反应,合成了5-甲基苯并[b]噻吩-2,3-
二甲酸甲酯衍生物。

(2)选用Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏
剂,CuCl<sub>2</sub>作为催化剂,TBHP作为氧化剂,Phen作为配体,DMF作溶剂在氧气氛围室温条件下,实现了可见光诱导邻炔基芳香烯胺分子内氧化环化,制备了4-苯甲酰基-2-苯基-3-甲酸乙酯喹啉衍生物。

(3)选用Ru(bpy)<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>作为光敏剂,CuCl作为催化剂,DMF作溶剂在氧气氛围室温条件下,实现了可见光诱导邻炔基苯胺与丁炔二酸二甲酯分子间加成/氧化环化,制备了4-苯甲酰基-2,3-二甲酸甲酯喹啉衍生物。

(4)选用Ru(bpy)<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>作为光敏
剂,PdCl<sub>2</sub>和CuCl<sub>2</sub>作为催化剂,PivOH作为添加剂,Phen 作为配体,DMF作溶剂在氧气氛围室温条件下,实现了邻烯基苯胺与丁炔二酸二甲酯分子间加成/氧化环化,制备了2,3-二甲酸甲酯喹啉衍生物。

(5)选用廉价易得的Cu(OAc)<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>O作为催化剂,无需额外的配体和碱,实现了一种新的有效的酰胺化8-氨基喹啉与二芳基碘鎓盐的N-芳基化反应,通过螯合辅助作用选择性C-N键交叉偶联反应得到所需的N-芳基-8-氨基喹啉酰胺衍生物。

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