苯胺的合成
苯胺的制备及其性质
苯胺的制备及其性质摘要：苯胺是一种重要的有机化工原料和化工产品，由其制得的化工产品和中间体有300多种，在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业中具有广泛的应用，开发利用前景十分广阔。
本文主要对铁粉还原硝基苯制备苯胺及其性质进行论述以及对苯胺的制备技术进行概述总结。
关键词：苯胺硝基苯铁粉还原Abstract：Aniline is a good organic solvent and an important raw material for chemical synthesis，The product of chemical industry which and the intermediate results in by its system have 300 many kinds of ，In professions and so on dye, medicine, agricultural chemicals, blasting explosive, spice, vulcanization promoter has the widespread application ，with a good prospect of development and utilization。
This article mainly carries on the elaboration to the powdered iron return to original state nitrobenzene preparation aniline and the nature as well as carries on the outline summary to the aniline preparation technology.Keywords：Aniline Nitric alkyl benzene restore of Fe引言铁粉还原硝基苯制备苯胺苯胺 (Aniline)苯胺的性质苯胺的制备技术进展1 实验部分1.1实验目的（1）、学习铁粉还原硝基苯制苯胺的原理和方法；（2）、学习机械搅拌的基本操作；（3）、学习盐析的原理和方法；（4）、了解水蒸气蒸馏的原理，学习学习它的1.2实验原理铁粉还原硝基苯制备苯胺1.3实验药品硝基苯：10.5g或8.7mL（0.085mol）铸铁粉：（40～100目）：16.3g（0.291mol）冰醋酸：1.7g或1.6mL苯，精食盐1.4实验步骤（1）在250mL三口烧瓶的中间瓶口安装电动搅拌器，用简易密封装置密封。
乙醇苯胺实验报告
一、实验目的1. 掌握乙醇与苯胺反应的原理和方法。
2. 熟悉有机合成实验的基本操作。
3. 学习如何观察和记录实验现象。
4. 了解反应产物的性质和检验方法。
二、实验原理苯胺（C6H5NH2）是一种含有氨基的芳香族化合物，其氨基具有亲电性，容易发生亲核取代反应。
乙醇（C2H5OH）是一种醇类化合物，具有亲核性。
在酸性条件下，乙醇可以与苯胺发生亲核取代反应，生成乙醇苯胺（C6H5NHCH2CH2OH）。
反应方程式如下：C6H5NH2 + C2H5OH → C6H5NHCH2CH2OH + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、回流装置、锥形瓶、滴定管、酒精灯、铁架台、磁力搅拌器、温度计等。
2. 试剂：苯胺（分析纯）、乙醇（分析纯）、浓硫酸、氯化铁溶液、氢氧化钠溶液、溴水、碳酸钠溶液等。
四、实验步骤1. 在圆底烧瓶中加入10mL苯胺和10mL乙醇，加入0.5g浓硫酸作为催化剂。
2. 将圆底烧瓶固定在铁架台上，连接冷凝管，并通入冷却水。
3. 开启磁力搅拌器，加热圆底烧瓶，使反应液沸腾，保持回流状态约2小时。
4. 停止加热，待反应液冷却至室温后，用氢氧化钠溶液中和至pH值为7。
5. 将反应液倒入锥形瓶中，加入少量氯化铁溶液，观察颜色变化。
6. 向锥形瓶中加入适量碳酸钠溶液，观察沉淀的形成。
7. 将沉淀过滤、洗涤、干燥，得到乙醇苯胺固体。
8. 对乙醇苯胺固体进行熔点测定，检验其纯度。
五、实验结果与分析1. 观察到反应液颜色逐渐由无色变为橙红色，说明反应发生。
2. 向反应液中加入氯化铁溶液，观察到溶液颜色变为紫色，说明有苯胺存在。
3. 向反应液中加入碳酸钠溶液，观察到有白色沉淀生成，说明有乙醇苯胺生成。
4. 对乙醇苯胺固体进行熔点测定，得到熔点为43.5℃，与文献值基本一致，说明产物纯度较高。
六、实验讨论1. 在实验过程中，加入浓硫酸作为催化剂，可以加速反应速率。
2. 反应过程中，保持回流状态，有利于提高反应产率。
苯胺的化学聚合
苯胺的化学聚合
苯胺是一种常见的化学原料，用来合成许多有用的化合物。
其中苯胺特别广泛应用在金属有害物质领域，因为它具有优良的化学稳定性、易分解性和天然分泌性等特点。
苯胺的化学聚合是指以苯胺为原料进行的一系列化学反应过程。
通常，它将以相似单体的形式发生反应，以形成多聚体。
一种最常见的聚合反应为聚合反应，它可以将单质小而稳定的物质结合在一起形成复杂而更稳定的物质，从而将原料形成可用的有用物质。
苯胺的化学聚合过程的首先是将苯胺的单体形式分解成具有反应性氢原子的碱基，然后反应物与反应物发生反应，形成多碳链或多环结构的高分子物质，聚合的产物一般以多聚体的形式出现。
另外，苯胺除了可以直接参与聚合反应，还可以与其他活性有机物发生反应，产生新的有机物质，也可以与水结合形成不断加氢基组成的多环结构物质。
聚合反应有利于将低分子结构物质形成更复杂的高分子结构物质，也能使原料发生多种化学变化，形成新的可用物质。
此外，聚合反应还可以形成无毒、有害物质，以充分利用苯胺，进一步提高产品的质量与安全性，使之成为金属有害物质领域的理想原料。
苯胺
用于医药、香料、染 料、农药、塑料、清漆、照 相显影剂、橡胶硫化促进剂、 抗氧剂、环氧树脂固化剂、 金属防腐剂、烯烃聚合催化 剂、汽油及润滑油添加剂等 方面。也用作溶剂。
化学品的常用理化常数 名称 外观
分子 量 123.1 1 60.05 溶解性 熔点 /℃ 5.76 16.66 沸点/ ℃ 折光率 /20 ℃ 相对密 度/20 ℃/4 ℃
——苯胺的制备
合成路线的选择
硝基苯铁粉还原法 ：该法是最早的苯胺工业生产方法， 其污染环境，设备腐蚀严重，操作维护费用高，难以连续 化生产，苯胺回收率低，现已基本淘汰。
硝基苯催化加氢法：加氢法通常是苯胺装置需与硝基苯装 置配套，而硝基苯生产过程中存在NOx的污染和废硫酸浓 缩过程能耗高、设备腐蚀和三废多等问题 苯酚氨化法 ：苯酚法则有工艺简单、催化剂寿命长，并 可根据需要在同一装置中联产苯胺和二苯胺等优点。 氯苯氨化法：氯苯与浓氨在高压下进行反应。其优点是换 用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯化铵是有价值的 肥料，缺点是腐蚀设备
1、将9 g（0.16 mol）还原Fe（铁）粉、 17 mlH2O、1 ml冰乙酸放入250ml四口烧 瓶，振荡混匀，装上回流冷凝管 2、加热煮沸3～5 min ，冷凝后分几次加 入7 ml硝基苯 3、加热回流，在回流过程中，保持搅拌， 以使反应完全。（标志：回流中黄色油状 物消失而变为乳白色油珠） 4、将回流装置改为水蒸气蒸馏装置，直 到馏出液澄清，再多收集5～6 ml清液， 5、分层，水层加入13 gNaCl（盐析，降 低苯胺在水中的溶解度）后，每次用7 ml 乙醚萃取3次，萃取液和有机层用固体 NaoH干燥，蒸去乙醚，残留物用空气冷凝 管蒸馏，收集180-184℃的馏分。
分离提纯粗品的草案 1、将镏出液转入分液漏斗中，轻轻震摇后静 置分出有机层。水层加入固体NaCl使其饱和后 (在20℃时，每100ml水可溶解3.4g苯胺。为了 减少苯胺的损失，加入NaCl使镏出液饱和每 100ml镏出液约加入20~25g研细的NaCl），原 来溶解于水中的大部分苯胺就成为油状物析出。 2、再用45ml乙醚分三次萃取。 3、合并有机层和乙醚萃取液，用粒状NaoH干 燥。 4、将干燥后的苯胺醚溶液进行蒸馏。先镏出 乙醚，再继续蒸馏收集180~185℃的馏分。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程苯胺是一种常见的有机化合物，它的化学式为C6H5NH2。
它可以通过多种方法合成，其中一种是通过对硝基苯的还原来制备。
对硝基苯胺是一种重要的有机化合物，它具有广泛的应用价值，例如作为染料、医药和农药等方面。
本文将介绍如何用苯胺合成对硝基苯胺的方法及其化学方程式。
一、苯胺合成对硝基苯胺的方法苯胺合成对硝基苯胺的方法主要是通过对硝基苯的还原反应来实现。
对硝基苯是一种有机化合物，化学式为C6H5NO2。
它可以通过硝化反应制备，即将苯环上的一个氢原子取代为硝基（NO2）。
对硝基苯可以通过还原反应转化为对硝基苯胺，即将硝基还原为氨基（NH2）。
还原反应可以使用多种还原剂，例如铁、锌、锡等。
其中，锌粉是一种常用的还原剂，它可以在酸性条件下将硝基还原为氨基。
二、苯胺合成对硝基苯胺的化学方程式苯胺合成对硝基苯胺的化学方程式如下所示：C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O在这个反应中，对硝基苯和氢气反应，生成对硝基苯胺和水。
这是一种还原反应，还原剂是氢气，反应在催化剂的存在下进行。
这个反应是一个可逆反应，反应条件可以通过调整反应温度和压力来控制。
三、反应机理在这个反应中，对硝基苯首先被还原为亚硝基苯（C6H5NO），然后亚硝基苯与氢气进一步反应生成对硝基苯胺。
整个反应的机理可以用以下方程式来表示：C6H5NO2 + 4H+ + 4e- → C6H5NO + 2H2OC6H5NO + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O在第一个反应中，对硝基苯被还原为亚硝基苯，同时放出4个电子和4个质子。
这个反应需要在酸性条件下进行，因为亚硝基离子只在酸性条件下稳定。
在第二个反应中，亚硝基苯与氢气反应生成对硝基苯胺，同时放出2个水分子。
这个反应需要在催化剂的存在下进行，常用的催化剂是铂或钯。
四、实验步骤苯胺合成对硝基苯胺的实验步骤如下：1. 将对硝基苯和苯胺混合在一起，加入足量的盐酸，使其溶解。
苯胺合成间硝基苯胺方程式
苯胺合成间硝基苯胺方程式苯胺合成间硝基苯胺的方程式如下所示：C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O让我们先了解一下苯胺和间硝基苯胺的结构和性质。
苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H5NH2。
它是一种无色液体，具有强烈的氨味，并且具有较强的毒性。
苯胺是一种重要的化学原料，广泛用于染料、药物和塑料等的生产过程中。
间硝基苯胺是在苯胺的分子中，苯环上的一个氢原子被一个硝基基团（-NO2）取代而形成的化合物。
它的化学式为C6H4(NO2)NH2，是一种黄色晶体固体。
间硝基苯胺是一种重要的有机合成中间体，可用于制备染料、药物、爆炸物等。
苯胺合成间硝基苯胺的过程是通过硝化反应实现的。
硝化反应是一种将有机化合物中的氢原子被硝基基团取代的反应。
在苯胺合成间硝基苯胺的反应中，苯胺与硝酸反应，生成间硝基苯胺和水。
反应机理如下：苯胺中的氨基团（-NH2）与硝酸中的羟基团（-OH）发生酸碱反应，生成氨盐和水。
反应式如下所示：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NH3+NO3- + H2O然后，氨盐与硝酸中的硝基基团发生取代反应，生成间硝基苯胺。
反应式如下所示：C6H5NH3+NO3- + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O + NO2-由于硝酸中的硝基基团过量，产生的亚硝酸（HNO2）在酸性条件下会进一步分解为水和二氧化氮（NO2）。
反应式如下所示：HNO2 → H2O + NO2苯胺合成间硝基苯胺的反应是一个两步反应，首先发生酸碱反应生成氨盐，然后发生取代反应生成目标产物间硝基苯胺。
在反应过程中，还会产生副产物亚硝酸，它在酸性条件下会进一步分解为水和二氧化氮。
这个反应过程是一种重要的有机合成方法，可用于制备间硝基苯胺及其衍生物。
希望以上内容能够满足您的要求，如果还有其他问题，请随时提问。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程对硝基苯胺是一种重要的有机化合物，它具有广泛的应用领域，如配位化学、染料合成、药物合成等。
对硝基苯胺的合成有多种方法，下面将以亲核芳香取代反应为例，介绍几种常见的合成方法。
1. 邻硝基硝化法（Sulfonation-Nitration Method）邻硝基硝化法是一种常用的合成对硝基苯胺的方法，它包括苯胺的磺酸化和硝化两个步骤。
具体合成步骤如下：(1)苯胺的磺酸化：将苯胺与浓硫酸反应，生成对苯胺磺酸。
反应方程式如下：C6H5NH2+H2SO4→C6H5NH3+SO4^-(2)硝化：将对苯胺磺酸与硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH3+SO4^-+HNO3→C6H4(NO2)NH3+SO4^-2. 硝基化还原法（Nitration-Reduction Method）硝基化还原法是另一种常见的合成对硝基苯胺的方法。
该方法通过苯胺的硝基化和还原两个步骤来合成对硝基苯胺。
具体合成步骤如下：(1)硝基化：将苯胺与浓硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O(2)还原：可以用亚硝酸盐（如亚硝酸钠）或亚硫酸盐（如亚硫酸氢钠）将对硝基苯胺进行还原，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H4(NO2)NH2+2NaNO2+H2O→C6H4(NH2)NO2+2NaOHC6H4(NO2)NH2+NaHSO3+HCl→C6H4(NH2)NO2+NaCl+H2O3. 氨基氧化法（Amination-Oxidation Method）氨基氧化法是一种基于氨基化反应与氧化反应的合成对硝基苯胺的方法。
具体合成步骤如下：(1)氨基化：将苯胺与氨气反应，生成苯胺氨基化物。
反应方程式如下：C6H5NH2+NH3→C6H5NH2NH2(2)氧化：将苯胺氨基化物与过氧化氢或过硫酸盐反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2NH2+H2O2→C6H4(NH2)NO2+2H2OC6H5NH2NH2+Na2S2O8→C6H4(NH2)NO2+Na2SO4+H2SO4这些是常见的合成对硝基苯胺的方法，但值得注意的是，其中部分反应条件较为苛刻，需要在应用时根据实际情况进行调整。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种常见的有机化合物，可以通过多种不同的方法来合成。
其中，最常见的方法之一是对硝基苯胺进行还原。
对硝基苯胺是一种含有一个硝基（NO2）和一个氨基（NH2）基团的有机化合物。
它的化学式为C6H6N2O2。
以下是苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式：
1. 通过硝化苯胺制备对硝基苯胺
苯胺可以通过硝化反应制备对硝基苯胺。
硝化苯胺的过程涉及将苯胺溶于浓硝酸中，并在低温下将硝酸浴直接用于亚硝酸盐（例如，亚硝酸钠）。
C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O
2. 通过还原对硝基苯胺制备苯胺
对硝基苯胺可以通过还原反应制备苯胺。
该反应需要一种强还原剂，例如铁粉或锡粉，以还原硝基基团为氨基基团。
C6H4(NO2)NH2 + 3Fe → C6H5NH2 + 3FeO
3. 通过偶联反应制备对硝基苯胺
对硝基苯胺还可以通过偶联反应制备。
此反应在苯胺和硝基化合物
（例如硝基苯或硝基甲烷）之间引入两种不同的基团（氨基和硝基）。
C6H5NH2 + CH3NO2 → C6H4(NO2)NH2 + CH3NH2
以上是苯胺如何合成对硝基苯胺的三个反应方程式。
这些反应提供了
生产这种有机化合物的不同方法，可以根据实验需要进行选择。
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6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法， 开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
该工艺分两步反应：第一步，苯、氧气 (空气中的氧气)与金属溴化物反应生成溴代苯； 第二步，溴代苯和氨或氨水溶液反应生成苯胺。 溴苯转化率接近100％，苯胺选择性95％以上。 在整个反应中，消耗的净原料为苯、氨和氧， 副产物是水，流程具有苯转化率高和选择性好 等特点。
苯胺的合成
第二组
苯胺的合成方法
1、常见的合成方法-铁粉还原法 2、硝基苯催化加氢法 3、苯酚氨化法技术 4、氯苯氨化法 5、直接胺化制苯胺 6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法，开 发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
1、常见的合成方法-铁粉还原法
C6H5NO2+3Fe+6HCl=C6H7N+3FeCl2+2H2O 采用间歇法，将反应物投入反应釜中，在盐 酸介质，约100℃下，硝基苯用铁粉还原生成苯 胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得 成品，一般收率为95%~98%，铁粉质量的好坏 直接影响苯胺的产率。此法为生产苯胺的经典方 法，但由于存在设备复杂、污染环境、能量消耗 大、分离产品困难等缺点，逐渐被淘汰。但仍有 部分中小企业仍采用该法。
根据以上各反应条件特点
我们选取铁粉还原法 理由反应条件温和、产率高、操作简单。
三 原料及产品的分析测试
1.苯胺 色谱测定法 测产物的沸点或折光率。 仪器：带氢火焰离子鉴定器的色相谱仪。 2.硝基苯 示波极谱法 量取49ml（50g）样品，注入盛有25ml甲醇的容量瓶中，加13ml盐 酸溶液（20%），冷却，用甲醇稀释至100ml。量取20ml，共四份，一 份不加标准溶液，其余三份分别加入含有成比例的硝基苯标准溶液。 通氮气5min后，在试验条件下，分别测定其极谱波高。以加入的标准 溶液浓度为横坐标，相应的极谱波高为纵坐标，绘制曲线。将曲线反 向延长与横轴相交，交点及为待测硝基苯的浓度。 3.醋酸 用酸碱滴定法 将10ml无二氧化碳的水注入具塞锥形瓶中，称量，加2.5ml样品， 再称量，两次称量均需精确至0.0001g。加40ml无二氧化碳的水及2滴 10g/L酚酞指示夜，用氢氧化钠标准滴定溶液【c（NaOH ）=0.5mol/L】 滴定至溶液呈粉红色，并保持30s。 仪器：滴定管在高压下进行反应。其优点 是换用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯 化钱是有价值的肥料，缺点是腐蚀设备，故不 及苯酚氨化法优点多。
5、直接胺化制苯胺
传统工艺生产苯胺均存在着步骤多、操作条件苛刻、 附加试剂及副产物多、对环境危害大等缺点。而芳香族化 合物（苯）与氨反应直接氨基化将多步反应变为一步，可 明显提高原子利用率，且副产物对环境无害，是目前研究 最多的直接胺化合成芳胺（苯胺）的路线。在150～ 500℃、1.013～101.3MPa、苯在催化剂作用下可直接胺 化合成苯胺，受热力学平衡限制，苯胺的收率较低。
4.固体氯化钠 压片法： 将分析纯的溴化钾与固体样品混合研磨（样品占混合物的百分之5） 磨细的混合物（颗粒直径约2微米）装在模具中，放在压片机上，加 至29.4Mpa，1min后取出。呈透明的薄样片再放于样品池上，于红 外光谱仪上进行测试。 仪器：红外光谱仪、研杵。 5.粒状氢氧化钙 用酸碱滴定法： 仪器：滴定管、移液管 6.乙醚 气相色谱法： 在含量测定的气相色谱柱中，样品与合格的乙醚保留时间相同。 参考文献： 上海市化工轻工供应公司、上海化工采购供应站 化工商品检验方法— — 北京：化学工业出版社 ，1988，10 北京化学试剂公司 化学试剂标准手册 —— 北京：化学工业出版社， 2003,4 魏文德 有机化工原料大全 北京：化学工业出版社，1994,3
2、硝基苯催化加氢法
硝基苯催化加氢法是目前工业上生产苯胺的主要方法，包 括固定床气相催化加氢、流化床气相催化加氢以及硝基苯液相 催化加氢三种工艺。 固定床气催化相加氢法-在200℃~300℃ 。 1~3Mpa条件下， 经预热的氢和硝基苯反应生成粗苯胺，然后经脱水、精馏制成。 该工艺具有技术成熟，反应温度低，设备及操作简单，投资少， 产品质量好等优点。缺点压力较高，易发生局部过热而引起副 反应和催化剂失灵，需定期更换催化剂。 流化床气相催化加氢法-该法反应温度易于控制，催化剂 的使用寿命长。缺点是操作复杂，催化剂磨损大，装置投资费 用大，维护费高。 液相加氢工艺-反应温度150~250℃、压力0.15~1.0Mpa， 催化剂为贵金属，于无水的条件下进行加氢反应，精馏提纯即 可。该法的优点是反应温度低，副反应少，催化剂寿命长等。 缺点是反应压力高，设备操作费高等。
3、苯酚氨化法技术
采用碱金属含量小于0．5％的氧化铝催化剂，空速为 0．045 h一时，可在较低的温度(375℃)以及n(氨)：n(苯酚)=1： 15条件下进反应，苯酚的转化率达99．1％，选择性达98．7 ％ 本工艺的过程是:将苯酚气化后导入一个隔热式的反应器内， 在反应温度为400一600℃，氨的压力为16.9公斤/厘米，条件 下，将苯酚蒸气和过量的氨气通过催化剂，流速为0.58小时。 在反应器内生成苯胺和水，反应生成物于氨回收塔回收未反应 的氨后，用蒸馏法除去水份而得粗苯胺。氨经升压后再循环使 用。粗苯胺再除去高沸点物后，即得产品苯胺。 本方法的特点是由于用Halcon公司催化剂(SiO2-型，表面 积大于Al2O3100平方米，/克)，使苯酚和氨之分子比接近理论 收率，所以精制的工序简单，而且苯胺产品纯度高，催化剂寿 命也长。