芳香烃知识点
芳香烃知识点总结

芳香烃芳香烃结构与性质1.苯的基本结构(1)分子式:C 6H 6 ;最简式(实验式):CH (2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m ,是介于单键和双键之间的特殊的化学键. (4)结构式:C CC C CH H HHHH(5)结构简式(凯库勒式):或2.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO 4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故. (2)取代反应1)卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:化学方程式:+Br FeBr 3Br +HBr2)硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基2-NO 取代,生成硝基苯.HO-NO 2+∆−−−→浓硫酸NO 2+ 2H O硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂 3)磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被-SO 3H 取代,生成苯磺酸.③磺化(苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应)+ HO -SO 3H70℃~80℃-SO 3H小结:易取代、难加成、难氧化+ H 2O(苯磺酸)-SO 3H 叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应. (3)加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷+3H 2Ni苯的同系物1.苯同系物的结构(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基.甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物.(注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念).(2)苯的同系物的分子通式为C n H 2n-6,(n≥6,n ∈N ).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体.2.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.3.化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H 2n-6+(3n-3)/2O 2nCO 2+(n-3)H 2O(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:CH 3+Cl 2HCl500℃CH 2Cl+CH 3+3HNO 3浓H3H 2O+CH 3NO 2NO 2O 2N由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应 (3)苯的同系物的侧链易氧化:CH 356KMnO 49H 2SO 43K 2SO 46MnSO 414H 2OCOOH+++++这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。
芳香烃高考知识点

芳香烃高考知识点在化学这门科学中,芳香烃是一个重要的知识点。
芳香烃是一类具有独特芳香气味的有机化合物,其分子结构含有若干个苯环。
芳香烃不仅在生活中广泛存在,如香水、某些草药的香味等,还在化学工业中具有重要应用,如合成某些药物、颜料、塑料等。
本文将深入探讨芳香烃的性质、分类以及在化学中的应用。
一、芳香烃的性质芳香烃分子结构中的苯环具有特殊的稳定性,这是因为苯环中的碳原子间存在着共轭π电子体系。
这种共轭π电子体系使得芳香烃具有很高的热稳定性和化学稳定性,不易被氧化或还原。
芳香烃分子的化学性质主要表现为取代反应和加成反应。
取代反应是指苯环中的一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
而加成反应是指苯环中的π电子与其他物质发生加成反应,如硝化反应、烷基化反应等。
二、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构,芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃分子结构中只含有一个苯环,如苯、甲苯等。
多环芳香烃分子结构中含有两个以上苯环,如萘、蒽等。
多环芳香烃可以根据苯环之间的连接方式进一步细分,如连接为直链、连接为环状等。
三、芳香烃在化学中的应用芳香烃在化学领域有广泛的应用。
其中一个重要的应用领域是药物合成。
许多常用的药物都含有芳香环结构,如阿司匹林、苯巴比妥等。
芳香烃的稳定性使得它们能够在药物中起到稳定和延长作用。
此外,芳香烃还广泛应用于颜料的制备。
许多颜料都是由芳香烃化合物制成的,如甲苯红、甲基橙等。
芳香烃的稳定性和良好的颜色稳定性使得它们能够被广泛用于颜料的生产。
芳香烃还被用于塑料的制备。
其中一种常见的塑料就是聚苯乙烯,它由苯乙烯单体聚合而成。
聚苯乙烯具有良好的刚性和耐热性,因此广泛应用于家电、电子产品等领域。
综上所述,芳香烃作为化学中的重要知识点,其性质、分类和应用都具有一定的深度和广度。
了解芳香烃的知识,不仅能够拓宽化学知识的广度,还能够在实际应用中获得更多的启示和创新。
希望通过本文的介绍,读者们能对芳香烃有更深入的了解。
有机化学-芳香烃

CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位,并使苯环致钝。
例如: −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂: KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯:
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类:
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化,闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖,6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面, 彼此相互平行,两侧进行侧面交盖,形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
芳香烃总结

V 2O 5,K 2S O 4
385~390℃
2
O + 4C O 2+ 4H 2O O
邻苯二甲酸酐
21
取代萘的氧化
取代基为第一类定位基时,氧化同环破裂;
取代基为第二类定位基时,氧化异环破裂:
O C O O C
[O]
NH2
NO2
[O]
NO2 O C O C O
22
4. 蒽和菲的反应 ①亲电取代反应
NO2 CI
CH3 CI
CI CI
COOH SO3H
SO3H SO3H
8
三. 二元取代苯的定位规律
(2) 定位作用不一致两个取代基属同一类定位基时:
①由定位作用强的取代基决定。 ②两个取代基定位作用强度相当时,得到混合物:
OCH3 CH3
主要产物
COOH NO2
主要产物
CH3 CI
混合物
9
(3) 定位作用不一致,两个取代基属不同类定位基 时,主要由第一类定位基定位:
5
10
4
萘
蒽
菲
15
1.萘的亲电取代反应
(1) 卤化反应
CI + CI2
Fe,C6H6
+ HCI
(2) 硝化反应
NO2 + HNO3
H 2SO4
30~60℃
+ H 2O
16
(3)磺化反应
SO3H
60℃
+ H2 O
165℃
动力学控制
+ H2SO4
165℃
SO3H+ H O 2
热力学控制
H
-R,-C6H5 , -F,-Cl,-Br,-I,等。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点

第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物,在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代(Fe做催化剂)+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水(浓硫酸为催化剂和吸水剂)+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷(Ni做催化剂)+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式:C7H8,结构简式:不饱和度:42、物理性质无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒3、化学性质1)氧化反应燃烧:C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O (带浓烟)KMnO4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基2)取代反应苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代:与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2,4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似,组成相差CH2,互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4(H+)不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都,是一个微笑的城市,宁而美丽。
芳香烃知识点

芳香烃知识点
以下是 8 条关于芳香烃知识点:
1. 芳香烃有独特的气味呀,就像玫瑰的芬芳一样让人着迷呢!比如说苯,它可是芳香烃家族的重要成员哟。
咱可以想想,要是没有苯,那好多化工产品都没法生产啦,这个世界得多无趣呀!
2. 你知道不,芳香烃的结构可神奇啦!那一个个环就像是精巧的魔法阵一样。
就像萘,它的结构复杂又美妙,难道不是大自然的杰作嘛!
3. 芳香烃的稳定性可强啦!就好像坚固的堡垒一样很难被攻破呢。
就拿甲苯来说,在各种反应中都能稳稳地存在,多厉害呀!
4. 哎呀呀,芳香烃在我们生活中可重要咯!比如从石油里提炼出的那些芳香烃,不就为我们提供了无数的用品嘛,这不是很神奇嘛!
5. 芳香烃之间的反应也蛮有趣的呢!就像是一场奇妙的化学反应大冒险。
好比说和卤素反应,那过程多让人惊叹呀!
6. 你们晓得吗,芳香烃的溶解性也有特点哟!有些就像小鱼在水里欢快地游,而有的就不那么容易溶解啦。
像芘这种,在某些溶剂里就不太好溶呢,这多有意思!
7. 芳香烃的用途广泛得很呐!简直就是无处不在呀。
从药品到材料,都有它们的身影,这不就像一个神通广大的小精灵嘛!
8. 芳香烃的世界丰富多彩哇!它们各有各的特性和作用。
真的是太奇妙啦,我们可得好好研究研究它们呀!
总的来说,芳香烃真的是非常神奇且重要的一类化合物呀!。
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物,其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环,每个碳原子上带有一个π键,环上的所有键角都是120度,因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质,可以发生芳烃的特有反应,如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类,单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环,如苯、甲苯、二甲苯等;多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环,如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性,这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态,环上每个碳原子都可以提供一个p轨道,形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性,从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定,不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃,其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化,分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键,由于π键的存在,使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等,为1.39Å,远高于正构烷烃的碳-碳键长,并且苯环是平面的,有4n+2个π电子,这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系,由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道,形成一个广阔的π电子共轭体系,导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质,如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质,如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性,能够发生典型的亲电取代反应,如硝基取代、氯取代、甲基取代等,这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应,这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯(TNT)
其他:甲苯也能发生卤代反应,条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源:煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃:重要化工原料,用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用,使甲苯具有如下特点:
能使溴水褪色(萃取)
不能使溴的四氯化碳褪色(没有双键)
能使酸性高锰酸钾溶液褪色(可以区别甲苯和苯)
备注:1、只要苯是的取代基,都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃,发生取代反应。
化学性质:
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色;不能使溴的四氯化碳褪色。(苯没有双键)
2、氧化反应(燃烧)
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件:
苯和液体卤素单质(该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行)在铁粉的催化下(实际催化剂是卤化铁,不是三价铁),该反应是放热反应,不需要加热。
卤苯的分离:
1、加入蒸馏水,除去可溶于水的杂质(HBr和FeBr3)(苯和卤苯不溶于水)。
2、加入NaOH溶液,除去卤素单质。(卤素单质易溶于苯,用NaOH反应除去)。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质:标况下为密度小于水、有特殊气味的液体,不溶于水的有机溶剂。
芳香烃
芳香烃知识点归纳总结:1. 苯的结构和性质:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃,我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。
(1)分子结构:苯的分子式为C 6H 6,结构式为 ,,结构简式为 和大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都同一平面,具有平面正六边形结构,键角120度,是非极性分子。
(2)物理性质:苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体,苯有毒。
(3)化学性质:①取代反应:+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒)+ HO -SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应:+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应:Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰:+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
④苯的用途:苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等,苯也常用作有机溶剂。
2. 苯的同系物:(1)苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6,n∈N)。
苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。
(3)简单的苯的同系物(如甲苯,二甲苯、乙苯等),在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂。
(4)由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯想必,既有相似之处也有不同之处。
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
苯环是芳香烃的核心结构,具有独特的化学性质。
芳香烃根据结构和性质的不同,可以分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃以苯为代表,多环芳香烃则包括萘、蒽等。
二、芳香烃的物理性质1、状态在常温常压下,大多数芳香烃为液体,少数为固体。
2、溶解性芳香烃一般难溶于水,易溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
3、密度芳香烃的密度通常比水小。
4、沸点和熔点芳香烃的沸点和熔点相对较高,这是由于其分子间存在较强的范德华力。
三、芳香烃的化学性质1、取代反应(1)卤代反应在催化剂(如铁或卤化铁)的作用下,苯与卤素(如氯气、溴气)发生取代反应,生成卤代苯。
(2)硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生硝化反应,生成硝基苯。
(3)磺化反应苯与浓硫酸在加热条件下发生磺化反应,生成苯磺酸。
2、加成反应在一定条件下,芳香烃也能发生加成反应。
例如,苯与氢气在催化剂的作用下可以加成生成环己烷。
3、氧化反应苯环一般比较稳定,不易被氧化。
但苯的同系物(如甲苯、二甲苯),当侧链上有α氢原子时,侧链容易被氧化。
四、苯环的结构特点1、苯环中的碳碳键苯环中的碳碳键既不是单键也不是双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的化学键,键长均等。
2、苯环的稳定性苯环具有高度的稳定性,这使得它在化学反应中表现出相对特殊的性质。
五、芳香烃的来源1、煤的干馏煤在隔绝空气加强热的条件下发生干馏,会产生煤焦油,其中含有多种芳香烃。
2、石油的催化重整通过石油的催化重整过程,可以将直链烃转化为芳香烃。
六、芳香烃的用途1、化工原料芳香烃是许多化工产品的重要原料,用于生产塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。
2、燃料一些芳香烃,如苯、甲苯等,可以作为汽油的添加剂,提高汽油的辛烷值,改善汽油的性能。
3、溶剂由于芳香烃对许多有机物有良好的溶解性,常被用作溶剂。
七、芳香烃的环境影响和健康危害1、环境污染一些芳香烃,如苯、甲苯等,具有挥发性,如果大量排放到环境中,会对空气、水和土壤造成污染。
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芳香烃
定义:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯、苯乙烯
最简单的芳香烃:苯
几个重要概念的关系:芳香族化合物>芳香烃>苯的同系物>苯
苯的同系物:定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯(其性质与苯相似)
通式:CnH2n-6 (n≥6)
1、苯:
(1)组成与结构:
分子式:
结构式:
结构简式:或;
分子中碳原子的杂化类型:SP2杂化
空间构型:所有原子共平面,6个碳原子形成正六边形。
成键特点:碳原子之间形成的键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
(2)物理性质
色味态:无色、有特殊气味的液体;密度:ρ(水)>ρ(苯)。
挥发性:易挥发;毒性:有毒。
(1)化学性质:
★注意:苯与烯烃和炔烃在化学性质上的区别是:不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂,可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
(5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等,它们易挥发,其中苯、甲苯有毒。
2、甲苯:
分子式:
结构简式:
物理性质:液态,ρ小于水的密度
化学性质:
氧化反应:①燃烧:
现象:
规律:与苯环上的碳原子直接相连碳原子上若有氢原子,可被酸性高锰酸钾氧化为一个羧基。
取代反应(硝化反应):【与浓硝酸和浓硫酸反应】
产物的化学名称:2,4,6-三硝基甲苯;俗名:梯恩梯(TNT)。
一种烈性炸药。
苯乙烯: 分子式:结构简式:。