制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究.
阿司匹林的制备改进
乙酰水杨酸合成方法改进作者：摘要以水杨酸和乙酸酐为原料，以弱酸硫酸铝钾作催化剂可以方便的合成乙酰水杨酸，实验结果表明：反应温度、反应时间、催化剂用量、水杨酸与乙酸酐的比例等因素均有影响，最佳反应条件是：催化剂的用量为0.6g，n（水杨酸）： n（乙酸酐）=1.0 2.0，恒温70℃，反应时间为30min，在优化的反应条件下，乙酰水杨酸的产率为77.8%。
结果还表明，硫酸铝钾作为催化剂产率高于浓硫酸作催化剂的产率，而且产品色泽为白色，且纯度高。
关键词硫酸铝钾；催化剂；合成；乙酰水杨酸前言乙酰水杨酸（俗称阿司匹林），于1898 年上市近百年来一直是百姓最常用的安全有效，价廉物美的解热止痛药，神奇的为人类带来健康和幸福。
是历史上三大经典药物之一传统的硫酸催化法合成乙酰水杨酸，虽然是经典方法，工艺成熟。
但产率一般在60%~70%，副反应多，设备腐蚀严重，污染环境。
为此实现阿司匹林的“绿色生产”,寻找新的催化剂成为研究的新课题。
该实验以硫酸铝钾作催化剂合成乙酰水杨酸，作为酸性催化剂具有催化活性高，选择性好，原料价廉易得，对设备无腐蚀等优点，是一种对环境无污染的环保型催化剂。
实验药品及仪器水杨酸，乙酸酐，硫酸铝钾，95%乙醇、三氯化铁（1%）、碳酸氢钠名称分子量熔点溶解度醇水杨酸138 158 2.2 易乙酸酐102 —易溶乙酰水杨酸180 136 3.3 溶硫酸铝钾258 92.5 110 溶控温水浴锅、蒸馏装置、漏斗、吸虑瓶水泵、锥形瓶（100mL）等。
实验原理本实验反应式为：乙酰水杨酸可以在酸性或碱性催化剂作用下，通过乙酸酐对水杨酸酰化得到，催化剂的性质对反应有重要影响，硫酸铝钾分子体积较大，分子中的质子极易电离，是优良的质子给予体。
在均相反应中，质子的酸性越强，越有利于形成盐，为其他亲核基团的进攻提供了有利条件，从而加快反应速度。
反应机理如图所示：实验步骤：在锥形瓶中加入7.5mL 乙酸酐，一定量的硫酸铝钾，恒温搅拌使硫酸铝钾溶解后，再加入5.4g 干燥的水杨酸充分振荡使水杨酸溶解70℃水浴加热30分钟，不断搅拌，冷却，加20mL 冷蒸馏水，不断搅拌数分钟，置于冷水浴中冷却出现白色晶体，抽滤，（虑液弃去），所得的滤渣为粗制的乙酰水杨酸。
阿司匹林
综述摘要:医药上阿司匹林(aspirin)即乙酰水杨酸(acetylsalicylic acid),又称水杨酸乙酸脂(salicylic acid acetate.), 是一种非常普遍的治疗感冒的药物, 有解热止痛的作用,同时还可软化血管.阿司匹林的历史最早追溯于18世纪。
首先发现柳树皮的提取物是一种强效的止痛退热及抗炎消肿药，不久就分离、鉴定了其中的有效成分为水杨酸，随后用化学方法大规模生产，供医用。
但后来发现它的酸性强，严重刺激口腔，食道及胃壁黏膜，故试图改进。
先制成水杨酸钠试用，发现虽然改善了它的酸性和刺激性，但却具有令人不愉快的甜味，大多数患者不愿意服用。
18世纪末，合成了乙酰水杨酸，既保持了水杨酸钠的药效，又降低了刺激性，口味好。
Bayer公司将它的这个新产品称作aspirin。
Aspirin的产生历史是目前使用的许多药品的典型，即开始都以植物的粗提取物或民间药物的出现，再由化学家分离出其中的活性成分，测定结构并加以改造，结果才变成比原来更好的药物。
为了对阿司匹林有更进一步的了解.我们进行了阿司匹林的合成制备实验:在浓硫酸介质中，水杨酸和乙酸酐发生乙酰化反应生成乙酰水杨酸,副产品可用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤以及乙酸乙酯重结晶除去.同时乙酰水杨酸又具有一系列特殊结构.在红外谱图中可出现多个特征振动频率.比较产品和标准的红外谱图,同时结合产品的熔点,可对合成的产品进行鉴定.除此之外,我们还用酸碱滴定测定产品的含量,并结合紫外分光度法对产品进行含量的分析.关键字:阿司匹林, 合成,, 鉴定, 含量测定二.前言1、阿司匹林的简介中文名称：阿司匹林 (俗名:醋柳酸、东青等 )英文名称：Aspirin化学名称：乙酰水杨酸( acetylsalicylic acid )、2-(乙酰氧基)苯甲酸、(2-ethanoylhydroxybenzoic acid );分子式为：C9H8O4;分子相对质量：180.16;结构式:熔点: 135℃～138℃ ;密度: 1.35g/cm3 ;性质: 白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。
实验报告阿司匹林的合成
阿司匹林的合成一、实验目的通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；熟悉药物合成实验装置的安装和使用；掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。
反应式如下：OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++反应过程的副产物：水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。
水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格数量量筒100ml1锥形瓶500ml1烧杯250ml2量筒5ml1表2设备型号及规格表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g，0.075mol）、乙酐（25ml、27g、0.265mol），滴入1.5ml浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解)2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml水，用冰水浴冷却1.5h，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中，加入125mL饱和NaHCO3（150ml设备名称型号厂家集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑州长城科工贸有限公司电子天平e=10d塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵SHB-Ⅲ郑州长城科工贸有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称厂家规格用量水杨酸天津市福晨化学试剂厂分析纯10g无水醋酸酐广东汕头市西陇化工厂分析纯AR25ml 碳酸氢钠上海联诚化工试剂有限公司分析纯AR10g 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓硫酸上海成海化学工业有限公司分析纯AR 1.5ml浓盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯15ml水加10g碳酸氢钠）溶液，搅拌，直至无CO气泡产生。
（完整版）阿司匹林的合成
（完整版）阿司匹林的合成阿司匹林的制备一、实验目的：1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。
5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂二、实验原理：阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂,与水杨酸羟基酰化成酯。
传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点：1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染；2)操作条件要求严格。
浓硫酸具有强氧化性,反应要严格控制其加入速度和搅拌速度,否则会导致反应物碳化；3)粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化,引起产品成色不好；4)产品不能加热干燥,否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。
因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的，改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。
酸性催化剂酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。
催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。
因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究,取得了可喜成果。
酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。
1、酸性膨润土的催化效果膨润土是以蒙脱石为主要矿物成分的非金属矿产资源，具备二维通道和大孔分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反应最大优点是收率高,催化剂经热过滤与产品分离后,再经干燥、净化、活化处理,可反复使用,成本低,不污染环境,是一种绿色催化剂，该方法消除了环境污染,产品质量但收率中等。
阿司匹林的精制实验报告
阿司匹林的精制实验报告一、实验目的阿司匹林（乙酰水杨酸）是一种常用的解热镇痛药，本实验旨在通过一系列的化学方法对粗制的阿司匹林进行精制，以提高其纯度和质量，并掌握相关的实验操作和原理。
二、实验原理阿司匹林通常由水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下反应制得，反应式如下：C₇H₆O₃＋（CH₃CO)₂O → C₉H₈O₄＋ CH₃COOH然而，粗制的阿司匹林中可能含有未反应的水杨酸、副产物以及杂质。
精制的原理是利用阿司匹林在不同溶剂中的溶解度差异，通过重结晶的方法将其纯化。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平加热套玻璃棒布氏漏斗抽滤瓶真空泵温度计锥形瓶烧杯2、试剂粗制阿司匹林乙醇蒸馏水四、实验步骤1、称取一定量的粗制阿司匹林，置于锥形瓶中。
2、加入适量的乙醇，加热至阿司匹林完全溶解。
3、若溶液中存在不溶性杂质，趁热用玻璃棒搅拌并过滤，以去除杂质。
4、将滤液缓慢冷却至室温，使阿司匹林结晶析出。
5、待结晶完全后，进行抽滤，收集晶体。
6、用少量的蒸馏水洗涤晶体，以去除残留的乙醇和杂质。
7、将晶体置于干燥器中干燥，称重并计算收率。
五、实验结果与数据处理1、粗制阿司匹林的质量：＿____g2、精制后阿司匹林的质量：＿____g3、收率＝（精制后阿司匹林的质量／粗制阿司匹林的质量）×100%收率：＿____%六、实验注意事项1、加热溶解时要控制温度，避免乙醇挥发过快。
2、冷却结晶过程要缓慢，以获得较大且均匀的晶体。
3、抽滤时要确保布氏漏斗和抽滤瓶紧密连接，防止漏气。
七、实验讨论1、影响收率的因素溶解时乙醇的用量，如果用量过少，可能导致阿司匹林不能完全溶解，从而影响收率。
冷却结晶的速度，如果过快，可能会使晶体包裹杂质，影响纯度和收率。
2、实验误差分析称重过程中可能存在误差，如天平未校准或读数不准确。
干燥过程中，如果晶体未完全干燥，会导致称重结果偏高，从而使收率计算偏大。
3、改进措施实验前对天平进行校准，确保称重准确。
碳酸钠催化合成阿司匹林
关键 词 ： 碳酸钠 ； 催 化合成 ； 阿 司 匹林
中图分类号 ： Ｔ Ｇ１ ６ ２ ． ８ ３ 文献 标 志码 ： Ａ 文 章 编 号 ：１ ０ ０ ８ 一１ ０ １ １ （ ２ ０ １ ６ ） ０ ６ —０ ７ １ ４ —０ ３
Ｓ ｙ ｎｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ ａ ｓ ｐｉ ｒ ｉ ｎ ｕ ｓ ｉ ｎ ｇ ｓ ｏ ｄ ｉ ｕ ｍ ｃ ａ ｒ ｂ ｏ ｎ ａ ｔ ｅ ａ ｓ ｃ ａ ｔ ａ ｌ ｙ ｓ ｔ
摘
要： 利 用 水 杨 酸 和 乙酸 酐 作 为 反 应 物 ， 碳酸钠为催化剂 ， 催化 合成 阿司匹林． 通 过考察催 化剂用 量 、 反 应 物
物 质 的量 比 、 反 应 时 间 等 因素 对 合 成 阿 司 匹林 产 率 的影 响 ， 最 终 确 定 使 用 碳 酸 钠 合 成 阿 司 匹林 的 最 适 条 件 为 ： 水 杨 酸 的用 量 为 ０ ． Ｉ ｏｏ ｔ ｌ ， 乙酸 酐 的用 量 为 Ｏ ． １ ７ ５ ｍｏ ｌ ， 使 用 催 化 剂 碳 酸 钠 的质 量 为 １ ． ４ ｇ ， 反应进行 时间为 ６ ０ ｍｉ ｎ ， 在此 条 件 下 阿 司 匹 林 的 产 率 可 达 到 ７ ４ ． ３ ． 此实验采用的操作方法简便 、 反应条件易于控制 、 反 应 生成 的 副 产 物 少， 实验后处理简捷 ， 实验安全性能高． 催化剂碳酸钠催化效率 高 、 稳 定性好 、 来源广泛 、 经 济 易 得 是 符 合 绿 色 化
ＢＵ Ｚｈａ ｏ ｙ ａ ｎｇ
（ Ｄｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｅｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ，Ｘｉ ｎ ｘ ｉ ａ ｎ ｇ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ，Ｘｉ ｎ ｘ ｉ ａ ｎ ｇ ４ ５ ３ ０ ０ ０ ， Ｈｅ ｎ ａ ｎ ，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
阿司匹林片剂的制备实验报告
阿司匹林片剂的制备实验报告阿司匹林片剂的制备实验报告一、引言阿司匹林是一种常用的非处方药，广泛应用于退热、镇痛和抗炎等方面。
本实验旨在通过合成阿司匹林的过程，了解其制备原理及实验操作。
二、实验原理阿司匹林的制备原理是通过乙酸与水合肼反应生成乙酸肼，再与水合肼反应生成阿司匹林。
乙酸肼与水合肼反应的化学方程式如下：CH3COOH + NH2CONH2 → CH3COONHCONH2 + H2O三、实验步骤1. 准备实验器材：烧杯、三角瓶、漏斗、磁力搅拌器、温度计等。
2. 将乙酸肼和水合肼按一定比例加入烧杯中。
3. 在三角瓶中加入适量的硫酸，作为催化剂。
4. 将烧杯放置在热水槽中，控制温度在适宜范围内。
5. 开启磁力搅拌器，使反应物均匀混合，并保持温度稳定。
6. 反应一段时间后，将烧杯取出，冷却至室温。
7. 将反应产物加入适量的酸性水中，使其分解。
8. 用酸性溶液中和反应液中的碱性物质，使其沉淀。
9. 将沉淀物用水洗涤，过滤并干燥。
10. 将干燥的产物加入适量的填料中，制备成片剂。
四、实验结果与讨论经过实验操作，成功合成了阿司匹林。
实验结果表明，制备阿司匹林的过程中，乙酸肼与水合肼的反应是关键步骤。
催化剂的添加可以加速反应速度，提高产物的收率。
此外，温度的控制也对反应结果有一定影响，过高或过低的温度都可能影响反应的进行。
在实验过程中，我们还注意到了一些问题。
首先，反应过程中需要控制温度，避免温度过高导致产物分解或挥发。
其次，反应液中的酸性物质需要适量加入，过多或过少都可能影响产物的纯度。
最后，制备片剂时需要注意填料的选择和加工工艺，以保证片剂的质量和稳定性。
五、实验结论本实验通过合成阿司匹林的过程，验证了制备阿司匹林的原理。
实验结果表明，在适宜的条件下，可以高效地合成阿司匹林。
同时，实验中还发现了一些操作上的注意事项，这些都对进一步提高阿司匹林的制备效率和质量具有指导意义。
六、实验总结通过本次实验，我们对阿司匹林的制备过程有了更深入的了解。
实验报告 阿司匹林的合成
阿司匹林的合成一、实验目的通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应与精制原理及基本操作;熟悉药物合成实验装置的安装与使用;掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理阿司匹林的合成就是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,用醋酐乙酰化得到。
反应式如下:OCOCH3COOHOHCOOH(CH3CO)2OH2SO4CH3COOH++反应过程的副产物:水杨酸会自身缩合,形成一种聚合物,利用阿司匹林与碱反应生成水溶性钠盐的性质,从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。
水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格数量量筒100ml 1锥形瓶500ml 1烧杯250ml 2量筒5ml 1表2设备型号及规格设备名称型号厂家集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向干燥的500ml 锥形瓶中放入称量好的水杨酸(10g,0、075mol)、乙酐(25ml 、27g 、0、265mol),滴入1、5ml 浓硫酸,以保鲜膜封口后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在77℃水浴中加热约20min ;(温度过高则使气泡产生,很有可能就是由于乙酐发生了分解)2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(手摸瓶壁没有烫感时即可,差不多30-40℃),慢慢加入20~25ml 冰水(此时反应放热,甚至沸腾);平稳后再加入200ml 水,用冰水浴冷却1、5h ,使结晶析出;抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿司匹林的粗品;3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml 烧杯中,加入125mL 饱与NaHCO 3(150ml 水加10g 碳酸氢钠)溶液,搅拌,直至无CO 2气泡产生。
然后抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。
4、将上述滤液倒入烧杯中(慢慢地分多次倒入),加盐酸溶液(大约15mL 浓盐酸加入40mL 水配置)调pH 为2左右,阿斯匹林复沉淀析出。
微波辐射合成阿司匹林的研究
第28卷第11期2010年11月河南科学HENAN SCIENCEVol.28No.11Nov.2010收稿日期：2010-05-18基金项目：河南省教育厅基金资助（2006150011）作者简介：王彩霞（1967－），女，河南新野人，副教授，博士研究生，主要从事有机合成及有机分析研究.文章编号：1004-3918（2010）11-1396-02微波辐射合成阿司匹林的研究王彩霞，徐翠莲，樊素芳，杨国玉（河南农业大学理学院化学系，郑州450002）摘要：以水杨酸和乙酸酐为原料，选用不同催化剂，用微波法快速合成阿司匹林.通过实验考察了原料用量比、不同催化剂、微波辐射功率、辐射时间等因素对产率的影响，得到了最佳合成工艺条件：水杨酸和乙酸酐量的比为1∶1．5，微波功率为550W ，用乙酸钾作催化剂，辐射时间5min 时，纯化后产物产率高达81．46％.关键词：阿司匹林；催化合成；微波辐射中图分类号：O 621.25+6.1文献标识码：A阿司匹林的传统制备方法是采用浓硫酸作催化剂以水杨酸和乙酸酐为原料加热合成的[1].此法副产物较多，产率低，后处理麻烦且浓硫酸会腐蚀设备.利用微波辐射合成阿司匹林，不仅可以克服传统方法的不足，而且还可减少环境污染.作者在对微波辐射有机合成方面研究的基础上[2]，选用不同种类的催化剂，在微波条件下进行了阿司匹林合成的研究，找到了合成阿司匹林的最佳条件.该法经济快速、无污染、无腐蚀，产率可达81．46％，为阿司匹林的绿色合成提供了新方法.1实验材料与方法1．1主要仪器与试剂海尔家用微波炉（800W ，2450MHz ，经专业人士加工改造）；旋转蒸发器RE－52A （上海亚荣生化仪器厂）；X4数字显示显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；傅里叶红外光谱仪FT－IR200（Thermo Nicolet 公司）.水杨酸、乙酸酐、无水乙酸钾、草酸钾、碳酸钠、吡啶、六氢吡啶、碳酸氢钠、三乙胺、脯氨酸，所用试剂均为分析纯.1．2实验方法1．2．1反应原理1．2．2实验步骤在圆底烧瓶中加入一定物质的量的比为1∶1．5的水杨酸和乙酸酐，适量的乙酸钾作催化剂，回流冷凝，在550W 微波辐射下，反应5min .取出反应瓶，待冷却至室温，有白色结晶析出，加一定量的冷水于烧瓶中.在冰水浴中继续冷却，使结晶完全，抽滤，得粗产品，然后用乙醇－水作混合溶剂重结晶，即得纯品.干燥后测其熔点为134～136．5℃（文献值为135～136℃），其红外图谱和乙酰水杨酸的标准图谱一致.2实验结果与讨论2．1原料用量比对产率的影响合成过程中为了提高产率，选择乙酸酐过量.由表1可以看出，当二者量的比大于1∶1．5时，产率增大不太明显，故原料用量比选用1∶1．5较为合适.2．2不同催化剂对产率的影响分别选用吡啶、六氢吡啶、无水乙酸钾、草酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、脯氨酸为催化剂，（催化剂）用量为表1原料用量比对产率的影响Tab．1The effect of the molar ratio of salicylic acid to acetic anhydride on yieldn （水杨酸）∶n（乙酸酐）1∶1．21∶1．51∶1．81∶2．11∶2．4产率/%78．9781．2381．0280．3580．42备注反应时间，5min ；功率，550W .2010年11月原料质量分数的3％，原料物质的量比为1∶1．5，按实验方法合成产物，结果见表2.由表2可以看出，无水乙酸钾催化效果最好，产率最高，故选用无水乙酸钾做催化剂.2．3辐射功率对产率的影响按实验方法取料和操作，选择不同的微波辐射功率进行反应，实验结果见表3.由表3可知，随着微波功率的增大，产率逐渐提高，增到550W 达最大，后产率逐渐下降，故选用550W 功率辐射较合适.2．4辐射时间对产率的影响改变微波辐射时间，按实验方法进行实验，由表4可知，随着微波辐射时间的增加，产率逐渐提高，辐射5min 时产率达最大，而后产率趋于稳定.这是由于反应已基本达到平衡所致，故选用辐射5min 为宜.3结论用无水乙酸钾作催化剂，550W 微波辐射5min ，水杨酸和乙酸酐投料量的比为1∶1．5时，阿司匹林纯品产率为81．46％.该法与传统硫酸法相比具有快速、环保、无腐蚀的优点，符合21世纪对有机合成的绿色、经济环保的要求标准，为阿司匹林的合成提供了一个较好的方法.参考文献：［1］黄宪，陈振初．有机合成化学［M ］．北京：化学工业出版社，1983：93－95．［2］樊素芳，徐翠莲，王彩霞，等．微波辐射氯化铁催化合成草酸二乙酯的研究［J ］．河南科学，2006，24（2）：202－204．Microwave－Induced Synthesis of Aspirin on Different CatalystsW ang Caixia ，X u Cuilian ，F an Sufang ，Y ang Guoyu（College of S cience ，Henan Agricultural University ，Zhengzhou 450002，China ）Abstract ：Aspirin was synthesized through O －acylating reaction from salicylic acid and acetic anhydride by microwave radiation with sodium acetate as catalyst．Several factors influencing on the reaction yield such as thekind of catalysts ，the ratio of salicylic acid to acetic anhydride ，the power of microwave radiation ，the time of microwave radiation and the optimum method was gained．The result indicates that microwave synthesis has many advantages including simplification in method ，time saving ，no pollution and good quality for the sample．The method is suitable for green chemical synthesis in industrial producing．Key words ：A spirin ；catalyze synthesis ；microwave （radiation ）表2不同催化剂对产率影响Tab．2The effect of different catlysts on yield 催化剂产率/％吡啶75．35六氢吡啶56．91草酸钾67．59乙酸钾81．46碳酸钠72．89碳酸氢钠70．86三乙胺67．63脯氨酸80．26表3微波辐射功率对产率的影响Tab．3The effect of the power of the microwaveradiation catlysts on yield微波功率/W产率/％15037．2425044．8735052．6045072．3155079．3065067．3475052．76表4微波辐射时间对产率的影响Tab．4The effect of the microwave radiationtime on yield辐射时间/min产率/％135．82246．23354．14474．56580．12679．45王彩霞等：微波辐射合成阿司匹林的研究1397--。
阿司匹林合成催化剂研究进展_肖鹏
第40卷第6期 当 代 化 工 Vol.40，No.6 2011年6月 Contemporary Chemical Industry June，2011基金项目：辽宁省教育厅科技计划资助项目（L2010431） 收稿日期：2011-3-27 作者简介：肖鹏（1989-），男，江苏南通人，从事有机合成研究。
E-mail：xiaopengcool@。
指导教师: 王晓丹（1978-）,女,辽宁葫芦岛人,博士,讲师，从事有机合成及绿色化学研究。
E-mail:wxdwxd78@。
阿司匹林合成催化剂研究进展肖 鹏, 王占军, 杨 悦, 王晓丹（沈阳化工大学应用化学学院, 辽宁 沈阳110142）摘 要：阿司匹林是一种应用最广泛的解热镇痛药和抗炎药。
对近年来使用的催化剂进行了简要的综述,评价了各种工艺的优缺点,认为对硫酸氢钠、苯甲酸钠、草酸和离子液体等可望成为取代液体浓硫酸并对环境友好的催化剂。
关 键 词：阿司匹林；药物；酰化；催化剂中图分类号：TQ 465.9 文献标识码： A 文章编号： 1671-0460（2011）06-0574-04Research Progress in Catalysts for Synthesis of AspirinXIAO Peng , WANG Zhan-Jun , YANG Yue , WANG Xiao-Dan（College of Applied Chemistry, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Shenyang 110142, China ）Abstract : Aspirin is widely used as antipyretic analgesics and anti-inflammatory drugs. In this paper, catalysts for synthesis of aspirin in recent years were summarized, and advantages and disadvantages of different processes were briefly discussed. It was believed that NaHSO 4 , PhCO 2Na, oxalic acid, ionic liquids would become good catalysts for synthesis of aspirin.Key words : Aspirin; Drugs; Acylation; Catalyst阿司匹林（Aspirin），又名乙酰水杨酸。
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制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究
摘要：目的探讨不同催化剂下制备所得阿司匹林产品的产率。
方法是使用不同的催化剂制备阿司匹林的粗品，催化剂包括浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠，经过产量、催化剂用量以及最终产率的综合分析，选出一种较好的催化剂，最终确定比较好的制备阿司匹林的生产工艺。
结果发现，使用吡啶作为催化剂合成阿司匹林较浓硫酸、浓磷酸、乙酸钠作催化剂产率较高，我们最后得出的结论是：使用吡啶做催化剂合成阿司匹林所得产物产率最高，是较优的催化剂。
关键词：阿司匹林、浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠
1.前言
阿司匹林（英语：Aspirin），也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日，具有良好的解热镇痛作用。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集。
用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成。
应用于血管形成术及旁路移植术也有效，故俗称它为“万灵药”。
阿司匹林于1898年上市，发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。
将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。
2.合成阿司匹林的实验原理
采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。
主反应式如下：
反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。
乙酰水杨酰水杨酸乙酯是高聚物
②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。
（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：
①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基吡啶盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团） 水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。
3.实验仪器药品
3.1实验仪器：100 mL锥形瓶、100mL烧杯、玻璃棒、抽滤装置、电子天平、等。
3.2实验试剂：水杨酸2.76g（0.02mol）乙酸酐8ml（0.08mol）10%碳酸氢钠溶液40ml 18%盐酸20ml 吡啶10滴浓硫酸10滴浓磷酸10滴乙酸钠0.4g
4.实验装置图
5.实验步骤[1]
5.1浓硫酸做催化剂[2]（10组实验）
在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓硫酸。
振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。
将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml 10%的碳酸氢钠溶液。
再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。
抽滤除去少量高聚物。
滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。
干燥，称重。
5.2浓磷酸做催化剂（9组）
在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓磷酸。
振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不断搅拌维持10min。
将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml 10%的碳酸氢钠溶液。
再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。
抽滤除去少量高聚物。
滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。
干燥，称重。
5.3吡啶做催化剂（10组）
在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴吡啶。
振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。
将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml 10%的碳酸氢钠溶液。
再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。
抽滤除去少量高聚物。
滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。
干燥，称重。
5.4乙酸钠做催化剂（3组）
在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和0.4g乙酸钠。
振摇，使固体溶解，然后边搅拌边用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。
将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml
10%的碳酸氢钠溶液。
再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。
抽滤除去少量高聚物。
滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。
干燥，称重。
6.实验结果
四种催化剂的产量和产率比较：分别对实验得到的产品进行称重，计算产率，其结果见表1、表2。
表1 四种催化剂的产量(g)比较
表2 四种催化剂的产率(%)比较
由表1、表2可得表3，四种催化剂的平均产量、理论产量、平均产率如表3所示
7.实验讨论
通过比较本次实验四种不同催化剂对阿司匹林合成反应的影响，我们知道在浓硫酸，浓磷酸，吡啶，乙酸钠做催化剂，阿司匹林的平均产率分别为：56.42%，68.58%，69.88%，55.47% 吡啶对反应的催化效率更为显著。
在浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠四种催化剂里面合成阿司匹林产率的大小所用催化剂的顺序为: 吡啶>浓磷酸>浓硫酸>乙酸钠。
所以，从产率得方面考虑：吡啶是最优的催化剂；从毒性方面考虑：吡啶毒性最强，而磷酸属于低毒类物质；从价格方面考虑:吡啶的价格明显要比磷酸等其他催化剂高出很多，所以这里比较好的催化剂是浓磷酸。
8.结论
综合考虑以上几种因素，使用浓磷酸做催化剂，在生产阿司匹林方面优于其他三种催化
剂。
因此，我们认为阿司匹林的制备的最佳工艺是：使用浓磷酸做催化剂来合成阿司匹林的工艺。
参考文献
[1]申东升，詹海莺等.有机化学实验. 北京：中国医药科技出版社，2003.138-140
[2]李玉贤张云封等，中国医药指南. 阿司匹林制备方法的比较研究, 2014年11月。