专题29 烷烃 同分异构体
烷烃的同系列及同分异构现象
CH3CH2CH2CH
CHCH 56
2CH2CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 11
CH3CH2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH3
1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位
侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane
20
第三节 烷烃的构型及分子模型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型：
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为 109028`，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：
实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面的价键， 实契性线表示处在纸面前的价键。
23
有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
位置异构体
或 CH3(CH2)4CH3
6
有机化合物构造式的表达方式 :
蛛网式
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
结构简式
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
7
碳、氢原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
烷烃同分异构体：碳原子数为10以内的所有烷烃(共150种)
碳原子数为10以内的所有烷烃同分异体（共150种）1种）一、CH4同分异构体（共1、甲烷二、C同分异构体（共1种）2H61、乙烷同分异构体（共1种）三、C3H81、丙烷四、C同分异构体（共2种）4H101、丁烷2、2—甲基丙烷五、C同分异构体（共3种）5H121、戊烷2、2—甲基丁烷3、2 , 2—二甲基丙烷六、C同分异构体（共5种）6H141、己烷2、2—甲基戊烷3、3—甲基戊烷4、2 , 2—二甲基丁烷5、2 , 3—二甲基丁烷同分异构体（共9种）七、C7H161、庚烷2、2—甲基己烷3、3—甲基己烷4、3—乙基戊烷5、2 , 2—二甲基戊烷6、2 , 3—二甲基戊烷7、2 , 4—二甲基戊烷8、3 , 3—二甲基戊烷9、2 , 2 , 3—三甲基丁烷同分异构体（共18种）八、C8H181、辛烷2、2—甲基庚烷3、3—甲基庚烷4、4—甲基庚烷5、3—乙基己烷6、2 , 2—二甲基己烷7、2 , 3—二甲基己烷8、2 , 4—二甲基己烷9、2 , 5—二甲基己烷10、3 , 3—二甲基己烷11、3 , 4—二甲基己烷12、2—甲基—3—乙基戊烷13、3—甲基—3—乙基戊烷14、2 , 2 , 3—三甲基戊烷15、2 , 2 , 4—三甲基戊烷16、2 , 3 , 3—三甲基戊烷17、2 , 3 , 4—三甲基戊烷18、2 , 2 , 3 , 3—四甲基丁烷九、C同分异构体（共35种）9H201、壬烷2、2—甲基辛烷3、3—甲基辛烷4、4—甲基辛烷5、3—乙基庚烷6、4—乙基庚烷7、2 , 2—二甲基庚烷8、2 , 3—二甲基庚烷9、2 , 4—二甲基庚烷10、2 , 5—二甲基庚烷11、2 , 6—二甲基庚烷12、3 , 3—二甲基庚烷13、3 , 4—二甲基庚烷14、3 , 5—二甲基庚烷15、4 , 4—二甲基庚烷16、2—甲基—3—乙基己烷17、2—甲基—4—乙基己烷18、3—甲基—3—乙基己烷19、3—甲基—4—乙基己烷20、2 , 2 , 3—三甲基己烷21、2 , 2 , 4—三甲基己烷22、2 , 2 , 5—三甲基己烷23、2 , 3 , 3—三甲基己烷24、2 , 3 , 4—三甲基己烷25、2 , 3 , 5—三甲基己烷27、3 , 3 , 4—三甲基己烷28、3 , 3—二乙基戊烷29、2 , 2—二甲基—3—乙基戊烷30、2 , 3—二甲基—3—乙基戊烷31、2 , 4—二甲基—3—乙基戊烷32、2 , 2 , 3 , 3—四甲基戊烷33、2 , 2 , 3 , 4—四甲基戊烷34、2 , 2 , 4 , 4—四甲基戊烷35、2 , 3 , 3 , 4—四甲基戊烷同分异构体（共75种）十、C10H221、癸烷2、2—甲基壬烷3、3—甲基壬烷4、4—甲基壬烷5、5—甲基壬烷6、3—乙基辛烷7、4—乙基辛烷8、2 , 2—二甲基辛烷9、2 , 3—二甲基辛烷10、2 , 4—二甲基辛烷11、2 , 5—二甲基辛烷12、2 , 6—二甲基辛烷13、2 , 7—二甲基辛烷14、3 , 3—二甲基辛烷15、3 , 4—二甲基辛烷16、3 , 5—二甲基辛烷17、3 , 6—二甲基辛烷18、4 , 4—二甲基辛烷19、4 , 5—二甲基辛烷20、4—正丙基庚烷21、4—异丙基庚烷22、2—甲基—3—乙基庚烷23、3—甲基—3—乙基庚烷24、4—甲基—3—乙基庚烷25、2—甲基—4—乙基庚烷26、3—甲基—4—乙基庚烷27、4—甲基—4—乙基庚烷28、2—甲基—5—乙基庚烷29、3—甲基—5—乙基庚烷30、2 , 2 , 3—三甲基庚烷31、2 , 2 , 4—三甲基庚烷32、2 , 2 , 5—三甲基庚烷34、2 , 3 , 3—三甲基庚烷35、2 , 3 , 4—三甲基庚烷36、2 , 3 , 5—三甲基庚烷37、2 , 3 , 6—三甲基庚烷38、2 , 4 , 4—三甲基庚烷39、2 , 4 , 5—三甲基庚烷40、2 , 4 , 6—三甲基庚烷41、2 , 5 , 5—三甲基庚烷42、3 , 3 , 4—三甲基庚烷43、3 , 3 , 5—三甲基庚烷44、3 , 4 , 4—三甲基庚烷45、3 , 4 , 5—三甲基庚烷46、2—甲基—3—异丙基己烷47、3 , 3—二乙基己烷48、3 , 4—二乙基己烷49、2 , 2—二甲基—3—乙基己烷50、2 , 3—二甲基—3—乙基己烷51、2 , 4—二甲基—3—乙基己烷52、2 , 5—二甲基—3—乙基己烷53、3 , 4—二甲基—3—乙基己烷54、2 , 2—二甲基—4—乙基己烷55、2 , 3—二甲基—4—乙基己烷56、2 , 4—二甲基—4—乙基己烷57、3 , 3—二甲基—4—乙基己烷58、2 , 2 , 3 , 3—四甲基己烷59、2 , 2 , 3 , 4—四甲基己烷60、2 , 2 , 3 , 5—四甲基己烷61、2 , 2 , 4 , 4—四甲基己烷62、2 , 2 , 4 , 5—四甲基己烷63、2 , 2 , 5 , 5—四甲基己烷64、2 , 3 , 3 , 4—四甲基己烷65、2 , 3 , 3 , 5—四甲基己烷66、2 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷67、2 , 3 , 4 , 5—四甲基己烷68、3 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷69、2 , 4—二甲基—3—异丙基戊烷70、2—甲基—3 , 3—二乙基戊烷71、2 , 2 , 3—三甲基—3—乙基戊烷72、2 , 2 , 4—三甲基—3—乙基戊烷73、2 , 3 , 4—三甲基—3—乙基戊烷74、2 , 2 , 3 , 3 , 4—五甲基戊烷75、2 , 2 , 3 , 4 , 4—五甲基戊烷。
烷烃同分异构体的书写方法和技巧-高一化学(人教版2019必修第二册)
①同分 ②异构
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
概念 内涵
分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
烷 烃 同 分 异 构 体 的 书 写 方法 ——减碳链法 主链由长到短 支链由整到散
等效氢的判断
①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3CH3 CH3
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3-C-CH3
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
CH3—CH3 CH3—CH2Cl
4CH3
1 21 CH3-CH2-CH3 2种
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写
出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有高度对称结构
H
HH
HCH
H CH3
H换 —CH3
HCCH
HH
CH3 CH3
H换 —CH3
H3C C CH3
H3C C C CH3
CH3
CH3 CH3
有机物同分异构体数目判断的技巧
3.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是
A. CH4
B. C2H6
C. C3H8
AB E
D. C4H10 E. C5H12
4.下列化学式能代表一种纯净物的是( A )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
烷烃同分异构体数目口诀
烷烃同分异构体数目口诀烷烃是指沿着碳碳键链为C基组成的烃类分子，烷烃同分异构体指在具有相同碳链结构，相同碳链重量的情况下，由于键的分布方式不同，而表现出不同的化学性质，物理性质的同分异构体的总和就是烷烃同分异构体数目。
那么我们如何来计算烷烃同分异构体数目呢？“ 十 - 八” 口诀可以提供我们一个有用的参考，此口诀概括计算方法为：1. 如果烷烃的碳链上有 n 个碳原子，就有 n! 共n× ( n−1 ) × ( n−2 )×...×3×2×1 种构型2. 单路重复：程序从最后一个碳原子开始，将它沿着 clockwise方向折叠，折叠一次等于1个异构体，直到碳链回到原来的顺序，就产生一个环型构型3. 双螺旋重复：若有位靠近碳链起点 -ω和终点α上靠近的碳被折叠，继续从终点α开始，逆时针折叠碳链若干格，直到α与ω重合（落在同一位置），这种折叠产生的异构体等于碳链长度减一。
因此，计算烷烃同分异构体数目的口诀“ 十 - 八” 就用上述的方法便可以计算出。
例如，要计算 C6H12 的烷烃同分异构体数目，n=6，因此有6!= 6×5×4×3×2×1 =720 个烷烃同分异构体。
此外，同分异构体数量也可以使用“Hypothetical Geometric Isomers Formulae” 公式来计算，它将单路重复和双螺旋重复因子分开，当一个有多个构型时，分裂开组成的n组元素之和，即为同分异构体的总数 .当考虑环烷烃的时候，可以假设环状烷烃有两个 end--groups 和一个中心碳，以及其他碳中的基，因此可以转换为 n--alkane 的形式计算，例如 C6H12 -- Cyclohexane，则所得烷烃同分异构体数目为 n--alkane 中的 6！，即 720 个。
综上所述，烷烃同分异构体数目可以使用“ 十 - 八” 口诀或 HypotheticalGeometric Isomers Formulae 公式来计算，本文介绍了烷烃同分异构体数目的定义和计算方法，希望对你有所帮助。
2.1.2烷烃的命名和同分异构体的书写
规则： 成直链，一条线；主链由长到短
先将所有的碳原子连接成一条直链
找对称轴
摘一碳，挂中间；往边移，不到端
注意 甲基不能放
将主链上的将碳甲原基子依取次下由一内个向作外为与支主链链，碳原子 连接在剩余试主接链，的但中不间可碳放原在子端上点碳原子上
摘多碳，整到散；多支链、同邻间
到端碳位置上；乙 基不能放到端碳和 第二个碳原子上； 丙基、异丙基不能
—CH3
③ CH3—CH2—CH2—CH3
2个—CH3 1个—CH2 —CH3
C6H14同分异构体的书写： ① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
② CH3—CH2—C| H—CH2—CH3 CH3
CH3—C| H—CH2—CH2—CH3 CH3
—CH3 找对称轴 支链由心到边
③ CH3—CH2—CH2—CH3 C| H3
戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、
CH3
CH3CH2CHCH3 (异戊烷)和 CH3
CH3—C—CH3 CH3
(新戊烷)。
根据等效氢的判断方法，正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢
种数分别为3、4、1，因此戊基共有8种。
导思
方法二：类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写：C—C—C—C—C—、
不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)
4-甲基 1 23 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 2-甲基
C5 H2—6CH3
2,4
二甲基己烷
己烷
➢ 烷烃命名“五注意”： ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”，数 字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。 ②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一” 省略不写。 ③表示取代基的位次和最小。 ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“-”隔开。 ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂 的写在后面。
烷烃同分异构体：碳原子数为10以内的所有烷烃(共150种)
碳原子数为10以内的所有烷烃同分异体（共150种）一、CH4同分异构体（共1种）1、甲烷二、C2H6同分异构体（共1种）1、乙烷三、C3H8同分异构体（共1种）1、丙烷四、C4H10同分异构体（共2种）1、丁烷2、 2—甲基丙烷五、C5H12同分异构体（共3种）1、戊烷2、 2—甲基丁烷3、 2 , 2—二甲基丙烷六、C6H14同分异构体（共5种）1、己烷2、 2—甲基戊烷3、 3—甲基戊烷4、 2 , 2—二甲基丁烷5、 2 , 3—二甲基丁烷七、C7H16同分异构体（共9种）1、庚烷2、 2—甲基己烷3、 3—甲基己烷4、 3—乙基戊烷5、 2 , 2—二甲基戊烷6、 2 , 3—二甲基戊烷7、 2 , 4—二甲基戊烷8、 3 , 3—二甲基戊烷9、2 , 2 , 3—三甲基丁烷八、C8H18同分异构体（共18种）1、辛烷2、 2—甲基庚烷3、 3—甲基庚烷4、 4—甲基庚烷5、 3—乙基己烷6、 2 , 2—二甲基己烷7、 2 , 3—二甲基己烷8、 2 , 4—二甲基己烷9、 2 , 5—二甲基己烷10、3 , 3—二甲基己烷11、3 , 4—二甲基己烷12、2—甲基—3—乙基戊烷13、3—甲基—3—乙基戊烷14、2 , 2 , 3—三甲基戊烷15、2 , 2 , 4—三甲基戊烷16、2 , 3 , 3—三甲基戊烷17、2 , 3 , 4—三甲基戊烷18、2 , 2 , 3 , 3—四甲基丁烷九、C9H20同分异构体（共35种）1、壬烷2、 2—甲基辛烷3、 3—甲基辛烷4、 4—甲基辛烷5、 3—乙基庚烷6、 4—乙基庚烷7、 2 , 2—二甲基庚烷8、 2 , 3—二甲基庚烷9、 2 , 4—二甲基庚烷10、2 , 5—二甲基庚烷11、2 , 6—二甲基庚烷12、3 , 3—二甲基庚烷13、3 , 4—二甲基庚烷14、3 , 5—二甲基庚烷15、4 , 4—二甲基庚烷16、2—甲基—3—乙基己烷17、2—甲基—4—乙基己烷18、3—甲基—3—乙基己烷19、3—甲基—4—乙基己烷20、2 , 2 , 3—三甲基己烷21、2 , 2 , 4—三甲基己烷22、2 , 2 , 5—三甲基己烷23、2 , 3 , 3—三甲基己烷24、2 , 3 , 4—三甲基己烷25、2 , 3 , 5—三甲基己烷26、2 , 4 , 4—三甲基己烷27、3 , 3 , 4—三甲基己烷28、3 , 3—二乙基戊烷29、2 , 2—二甲基—3—乙基戊烷30、2 , 3—二甲基—3—乙基戊烷31、2 , 4—二甲基—3—乙基戊烷32、2 , 2 , 3 , 3—四甲基戊烷33、2 , 2 , 3 , 4—四甲基戊烷34、2 , 2 , 4 , 4—四甲基戊烷35、2 , 3 , 3 , 4—四甲基戊烷十、C10H22同分异构体（共75种）1、癸烷2、 2—甲基壬烷3、 3—甲基壬烷4、 4—甲基壬烷5、 5—甲基壬烷6、 3—乙基辛烷7、 4—乙基辛烷8、 2 , 2—二甲基辛烷9、 2 , 3—二甲基辛烷10、2 , 4—二甲基辛烷11、2 , 5—二甲基辛烷12、2 , 6—二甲基辛烷13、2 , 7—二甲基辛烷14、3 , 3—二甲基辛烷15、3 , 4—二甲基辛烷16、3 , 5—二甲基辛烷17、3 , 6—二甲基辛烷18、4 , 4—二甲基辛烷19、4 , 5—二甲基辛烷20、4—正丙基庚烷21、4—异丙基庚烷22、2—甲基—3—乙基庚烷23、3—甲基—3—乙基庚烷24、4—甲基—3—乙基庚烷25、2—甲基—4—乙基庚烷26、3—甲基—4—乙基庚烷27、4—甲基—4—乙基庚烷28、2—甲基—5—乙基庚烷29、3—甲基—5—乙基庚烷30、2 , 2 , 3—三甲基庚烷31、2 , 2 , 4—三甲基庚烷32、2 , 2 , 5—三甲基庚烷33、2 , 2 , 6—三甲基庚烷34、2 , 3 , 3—三甲基庚烷35、2 , 3 , 4—三甲基庚烷36、2 , 3 , 5—三甲基庚烷37、2 , 3 , 6—三甲基庚烷38、2 , 4 , 4—三甲基庚烷39、2 , 4 , 5—三甲基庚烷40、2 , 4 , 6—三甲基庚烷41、2 , 5 , 5—三甲基庚烷42、3 , 3 , 4—三甲基庚烷43、3 , 3 , 5—三甲基庚烷44、3 , 4 , 4—三甲基庚烷45、3 , 4 , 5—三甲基庚烷46、2—甲基—3—异丙基己烷47、3 , 3—二乙基己烷48、3 , 4—二乙基己烷49、2 , 2—二甲基—3—乙基己烷50、2 , 3—二甲基—3—乙基己烷51、2 , 4—二甲基—3—乙基己烷52、2 , 5—二甲基—3—乙基己烷53、3 , 4—二甲基—3—乙基己烷54、2 , 2—二甲基—4—乙基己烷55、2 , 3—二甲基—4—乙基己烷56、2 , 4—二甲基—4—乙基己烷57、3 , 3—二甲基—4—乙基己烷58、2 , 2 , 3 , 3—四甲基己烷59、2 , 2 , 3 , 4—四甲基己烷60、2 , 2 , 3 , 5—四甲基己烷61、2 , 2 , 4 , 4—四甲基己烷62、2 , 2 , 4 , 5—四甲基己烷63、2 , 2 , 5 , 5—四甲基己烷64、2 , 3 , 3 , 4—四甲基己烷65、2 , 3 , 3 , 5—四甲基己烷66、2 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷67、2 , 3 , 4 , 5—四甲基己烷68、3 , 3 , 4 , 4—四甲基己烷69、2 , 4—二甲基—3—异丙基戊烷70、2—甲基—3 , 3—二乙基戊烷71、2 , 2 , 3—三甲基—3—乙基戊烷72、2 , 2 , 4—三甲基—3—乙基戊烷73、2 , 3 , 4—三甲基—3—乙基戊烷74、2 , 2 , 3 , 3 , 4—五甲基戊烷75、2 , 2 , 3 , 4 , 4—五甲基戊烷。
《烷烃中的同分异构体》教学设计
《烷烃中的同分异构体》教学设计教学设计：烷烃中的同分异构体一、教学目标1.了解同分异构体的概念和特点。
2.能够根据分子式判断烷烃是否存在同分异构体。
3.能够通过摩尔式方法确定同分异构体的个数。
4.能够通过结构式方法表示同分异构体。
5.了解同分异构体对物理性质和化学性质的影响。
二、教学重点1.同分异构体的概念和特点。
2.摩尔式方法和结构式方法判断同分异构体。
三、教学步骤和内容安排Step1：导入（15分钟）1.引入同分异构体的概念，通过提问和展示图片的方式，让学生思考烷烃是否存在同分异构体。
2.为学生提供一个具体的例子，如丙烷和异丙烷，引导学生思考它们的分子式是否相同，分子结构是否相同。
3.总结同分异构体的特点，包括分子式相同，分子结构不同，物理性质和化学性质可能不同。
Step2：同分异构体的判断（30分钟）1.教师通过实例介绍同分异构体的摩尔式方法判断，即通过分子式中C和H原子的个数来推断是否存在同分异构体。
2.设计一些练习题，让学生根据分子式判断是否存在同分异构体，并让学生解答。
3.讲解答案，引导学生思考判断的依据，总结同分异构体的判断方法。
Step3：同分异构体的表示（30分钟）1.介绍同分异构体的结构式表示方法，即通过化学键的连接关系来表示分子结构。
2.讲解同分异构体在结构上的差异，比如碳原子的连接方式、碳骨架的形状等。
3.设计一些实例，让学生根据分子式画出同分异构体的结构式，并让学生互相交流。
Step4：同分异构体的性质（30分钟）1.引入同分异构体对物理性质的影响，如沸点、熔点和密度等。
2.引入同分异构体对化学性质的影响，如反应活性、氧化性等。
3.通过讨论和实例，让学生发现同分异构体在性质上的差异。
四、课堂巩固和拓展（15分钟）1.设计一些案例题，让学生综合运用所学知识判断同分异构体的个数和结构式。
2.布置相关的习题，引导学生进一步巩固和拓展所学内容。
五、教育手段与教具准备1.教育手段：以问题引导、讨论互动、案例讲解等多种手段。
烷烃有同分异构体区别
碳原子的四种类型
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
H3C
CH3 3 H（叔氢） CH CH3
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
CH3
H3C C CH3
HH HH CC
与主链直接相连的 其他原子
（3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个 或三个相同的原子或基团。
HC C H2C=CH
较优基团
C C CC
C CCH
O --COH
--CHO
C O OO C O OH
较优基团
比较下列基团的优先顺序
NH2
H3C
COOH
H
CH=CH2
H3C
CHO
H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I
（2）若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把
与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则 继续比较，直到有差别为止。
CH2CH3
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3
CH3 C(CH3)3
较优基团
CH CC CC
与主链直接相连的 第一个原子
3-甲基-8-乙基-5-氯葵烷
CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCHCH3
CH3 CH3
4-甲基-5-异丙基辛烷
CH3
H3C CH
CH3CHCH2CHCH2CH3
H3C
C H
CH3
2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
2，6－二甲基- 3，6－二乙基－壬烷 写出 3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷的结构式
烷烃同分异构体的书写及例题分析
烷烃同分异构体的书写方法一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。
如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH33②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。
如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构：由于官能团不同而引起的。
如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。
二、烷烃（碳链异构）的同分异构体书写方法:1、减碳法例1：请写出C5H12的所有同分异构体【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。
碳总为四键，规律牢记心间。
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
【练习1】C6H14的各种同分异构体中，烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（）A．2个-CH3，能生成4种一氯代物B．3个-CH3，能生成3种一氯代物C．3个-CH3，能生成5种一氯代物D．4个-CH3，能生成4种一氯代物【练习2】进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH32、等效氢法（又称对称法）等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。
烷烃的同分异构
C-C-C-C-C
分叉 C-C-C-C-C 分叉
支链不接两端
支链小于等于分叉
同2
三、同分异构体的一般写法 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C
2 C-C-C-C-C-C 4 C-C-C-C-C
整
分叉
C
3 C-C-C-C-C-C 5
C 由心到边
C C-C-C-C-C C
散
C C
孪、邻到间
C-C-C-C-C-C-C
-C-C-C
-C
-C -C-C
-C -C
9 C-C-C-C
拉 直
C C C
C 同2 C-C-C-C-C-C
碳链先长后短； 支链由整到散。 位置从心到边； 排布孪邻到间。C-C-C-C-C-源自-C-C-C-C-C
-C -C-C
-C -C
C 支链不接两端， 9 C-C-C-C 小于等于分叉。 C C C
电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系
短线替换 省略单线
电子式
共有电子对
结构式
元 素 符 号 略 去 碳 氢
结构简式
键线式
二、有机化合物的同分异构现象
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
3、键线式
在结构式中，将碳、氢元素符号省略， 只表示分子中键的连接情况，每个拐点和 终点均表示连接有一个碳原子。这样的式 子称为键线式.
例如：戊烷
每个点—1个碳原子 每一（二、三）横—1个单（双、叁）键
3、键线式 例如：戊烷 分子式 C5H12
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
掌门1对1教育 高中化学
2014高考化学一轮复习精练29《烷烃同分异构体》
习题精练
1.下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（）
A.H11和H21互为同位素 B.和属于同系物
C.S2和S8互为同素异形体 D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体
解析：对一些有共同点的概念在学习时可以运用典例分析与对比分析相结合的方法，理解概念的内
涵与外延，这样才能准确应用。
同系物必须具备：（1）结构相似；（2）组成上相差“CH2”原子团。其中结构相似就意味着物质中
所含官能团的种类和数目相同，B中前者属于酚，后者属于醇，不是同系物。
答案：B
2.下列说法正确的是（）
A.相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体
B.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
C.两种物质组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体
D.各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体
解析：相对分子质量相同、组成元素也相同的物质，分子式不一定相同，如CH2O2和C2H6O，故选
项A错误。互为同系物的物质必须同时满足以下两个条件：①结构相似；②分子组成上相差一个或
若干个CH2原子团，而选项B忽略了结构相似（即官能团相同），如HCOOH和HCOOCH3在分子
组成上虽相差一个CH2原子团但结构不相似，因而不能互称为同系物。C选项中二者的关系，仅是
实验式相同，分子组成不一定相同，如乙炔（C2H2）和苯（C6H6）就不是同分异构体。
答案：D
3.按系统命名法，下列名称不正确的是（）
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基丙烷
C.2，2-二甲基丙烷 D.2-乙基丙烷
解析：解答此类问题的基本方法是：先按所给名称写出结构简式（或碳架结构），然后重新按系统命
名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。D选项中按所给名称，其结
构简式应为,按系统命名法应为2-甲基丁烷。
答案：D
4.已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有（）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
解析：本题可采用换元法来分析解答。将二氯丁烷（C4H8Cl2）分子中的氢原子数、氯原子数互换，
可得到八氯丁烷（C4H2Cl8），其同分异构体的种类不发生变化，仍为9种。
答案：C
5.已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）—CH3，则C4H9OH属于醇类
的同分异构体共有（）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析：从C4H10的两种同分异构体中可以看出，每一种分子结构中共有两类不同的氢原子。将—OH
替代这些氢原子即得C4H9OH属于醇类的同分异构体种类。
答案：D
6.下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是（）
A.CH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH（CH3）SCH3
解析：A、B中两物质互称为同分异构体。C中前者属于硫酚，后者属于硫醇，由于两者不属于同一
类别，因此不能互称为同系物。D中两稠环芳香烃既不是同系物（不相差若干个CH2原子团），也不
能互称为同分异构体（分子式不同）。
答案：D
7.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种
D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有两种（—CH2CH2CH3，），
故A对。B中符合题意的芳香族化合物有以下几种：
，B错。C中5个碳原子的饱和链烃有以下几
种情况：CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯取代产物，有4种一氯取代产物，
有1种一氯取代产物，共8种，C正确。D中菲的结构对称，其硝基可被取代的位置
如图
答案：B
8.在烷烃分子的基团：—CH3、—CH2—、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳
原子；数目分别用n1、n2、n3、n4表示。如分子中n1=4、n2=1、n3=2、
n4=0。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃（除甲烷外）中各原子数的关系。
（1）若烷烃分子中氢原子数为A，A与n1、n2、n3、n4的关系是：
A=_______________，或A=________________。
（2）若分子中n2=n3=n4=1，则该分子的结构简式可能是：____________________________。
（3）四种碳原子数之间的关系是：n1=_____________________________________________。
解析：本题主要考查烷烃的结构特点和通式以及灵活分析能力。关键抓住碳原子能形成四个共价键
并结合烷烃通式即可解答。
（1）—CH3必含有3个氢原子，—CH2—含2个氢原子，含一个氢原子，而不含氢
原子，所以A=3n1+2n2+n3。变换思维方式可根据烷烃的通式为CnH2n+2来分析：碳原子总数为
（n1+n2+n3+n4)，故氢原子数必然为2（n1+n2+n3+n4)+2。
（2）分子中各含1个—CH2—、，端基不足的价键由—CH3补足即可。有三种
可能的结构，见答案。
（3）—CH2—可插入碳链中间，可多可少；须用一个—CH3封闭一端也可插入碳链中间，
故每有一个就有一个—CH3；同理每有一个就有两个—CH3；再加上链烃两端的2个
—CH3，共有（n3+2n4+2)。
答案：（1）3n1+2n2+n3 2(n1+n2+n3+n4)+2
（3）n3+2n4+2
9.烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯
环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一
烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中的3种是
请写出其他的4种结构简式：_____________________、______________________、
_________________________、_____________________________。
解析：由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，
可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的七种同分异构体，此题就可解决了。
答案：
10.某烃A，其相对分子质量为140，碳的质量分数为0.857，分子中有两个碳原子不与氢直接相连。
A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
已知：+R3COOH
试写出：
(1)A的分子式：_____________________________________________。
(2)化合物A、G的结构简式：
A.___________________________，Ｇ______________________________。
(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有____________________种。
解析：（1） 1 mol A中含C、H的物质的量分别为：
n(C)=112875.0140molgg=10 mol
n(H)=11)875.01(140molgg=20 mol
A的分子式为C10H20。
（2）由A中两个碳原子与氢不直接相连，知含有两个结构；又A氧化只生成G，G能
使石蕊试液变红。所以A应是一种对称结构。上述两个结构必与==CH—结构相连，则A的结构简
式为：
（3）与G同类的其他同分异构体有：
CH3—CH2—CH2—CH2—COOH,
答案：（1）C10H20
(2)
(3)4