[精品]苯妥英锌合成实验
大实验__苯妥英锌的合成 共16页
CC OO
+
NH2
C
NaOH O
NH2
H N
ONa
N O
3．苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5g置于50 ml烧杯中，加入氨水（15 mlNH3.H2O+10ml H2O）,尽量使苯妥英溶解， 如有不溶物抽滤除去。另取0.3gZnSO4.7H2O 加3ml水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中， 析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗，干燥， 得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率。
O NHCONH2 O
O
NHCONH2
OH
NH
O
O
N H NaOH
N
O
ONa
NH
实验原理
C C H OO H
安息香
[O ]
CC OO
二苯乙二酮 （联苯甲酰）
CC OO
+
NH2
C
NaOH O
NH2
H N
ONa
N O
HCl
H
NH3 . H2O
N
ZnSO4 OH
N O
H N
O Zn
N
2
O
实验步骤
1．联苯甲酰的制备 2．苯妥英的制备 3．苯妥英锌的制备
HCl
H
NH3 . H2O
N
ZnSO4 OH
N O
H N
O Zn
N
2
O
注释
制备联苯甲酰时，直火加热至中沸 （温度不宜过高），通过测其熔点控 制质量。
苯妥英锌的分解点较高，测时应注意 观察。
思考题
1.试述二苯羟乙酸重排的反应机理。 2.为何不利用第二步反应中已生成
的苯妥英钠，直接同硫酸锌反应制 备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥 英钠制成苯妥英后，再与氨水和硫 酸锌作用制备苯妥英锌？
苯妥英锌合成路线
实验原理安息香在氯化铁的氧化作用下，生成联苯甲酰。
联苯甲酰在碱性条件下，和尿素成环生成苯妥英钠，然后用盐酸处理，得到苯妥英，然后和硫酸锌反应，生成苯妥英锌。
C H C O OH [O]C C O O NH 2CONH 2NaOH N H NO ONaHCl N H N O OH NH 3.ZnSO 4N H N O O Zn实验方法（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL 圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O14 g ，冰醋酸15 mL ，水6 mL 及沸石一粒，在电热套加热沸腾5 min 。
稍冷，加入安息香2.5 g 及沸石一粒，加热回流50 min 。
稍冷，加水50 mL 及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入250 mL 烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中，依次加入上述制得的联苯甲酰，尿素0.7 g ，20% 氢氧化钠6 mL ，50% 乙醇10 mL 及沸石一粒，电热套加热回流反应30 min ，然后加入沸水60 mL ，活性碳0.3 g ，煮沸脱色10 min ，放冷过滤。
滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品。
（三）苯妥英锌的制备：将上述制得的苯妥英置于50 mL 烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O ）， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。
另取0.3 g ZnSO4.7H2O 加3 mL 水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得苯妥英锌，称重，计算收率。
苯妥英锌的合成完整版
苯妥英锌（Phenyt oin-Zn）的合成一、【药物概述】中文名苯妥英锌英文名Phenytoin-Zn化学名5,5-二苯基乙内酰脲锌化学结构HNNO OZn 2物化性质白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水, 不溶于乙醇,氯仿,乙醚.性状本品水溶液里显碱性反应，常因部分水解而发生浑浊，此系吸收二氧化碳而析出游离基苯妥英之故。
理化性质有效血清浓度范围为10-20ug/mg,浓度在20-40ug/ml时，可产生副作用。
在剂量为100ug以上时，半衰期随投药量而定；其血浆半衰期大约在7-40h范围内，苯妥英能广泛和迅速地分布于全身，存贮于乳汁，蓄积在红细胞内。
药理作用 1.本品对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无效。
2.本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用。
3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。
4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。
其主要有效成分是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明显.副反应该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、【实验目的】1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
三、【实验原理】合成路线如下：C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器:圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器2、试剂:FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O,联苯甲酰3、主要物理性质:试剂名称登录号熔点（℃）沸点（℃）相对分子质量溶解性性状苯妥英钠CAS 登录号:630-93-3EINECS登录号: 211-148-2290~299 275.26在水中易溶，在乙醇中溶解，在氯仿或乙醚中几乎不溶白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性<。
药物化学实验
NH2 NaOH C O NH2
旋转防止粘连！
HCl
Zn
中南民族大学药学院药学教研室
思考题： 2. 二苯乙二酮与尿素合成5，5-二苯基乙内酰脲（苯妥英）的反应机理：
C CH O OH [O] C C O O H N ONa N O H N OH N O NH3 . H2O ZnSO4 O H N O N
2
C C O O
+
NH2 NaOH C O NH2
HCl
Zn
中南民族大学药学院药学教研室
思考题： 5. 为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠，直接同 硫酸锌反应制备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥英钠制 成苯妥英后，再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？
2
中南民族大学药学院药学教研室
C C O O
+ NH2 C O NaOH NH
2
HCl
Zn
（一）联苯甲酰的制备 在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3· 6H2O 14 g， 冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，加热沸腾5 min。稍冷，加入安息香 2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加 热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体， 抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
中南民族大学药学院药学教研室
（二）苯妥英的制备 在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g， 尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火 加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱 色10 min，放冷过滤。滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。 结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
苯妥英锌合成终极版
苯妥英锌的合成年级：2010级班级组别：五班四组第四小组小组成员：赵小蝶、刘美秀、莫丽芳、杨家星、莫贵基、李科霖、曾志强实验五苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成巴比妥类是普遍性中枢抑制药。
随剂量由小到大，相继出现镇静、安眠、抗惊厥和麻醉作用。
10倍催眠量时则可抑制呼吸，甚至致死。
巴比妥类在非麻醉剂量时主要抑制多突触反应，减弱易化，增强抑制。
此作用主要见于GABA能神经传递的突触。
它增强GABA介导的Cl内流，减弱谷氨酸介导的除极。
但与苯二氮类不同，巴比妥类是通过延长氯通道开放时间而增加Cl内流，引起超极化。
较高浓度时，则抑制Ca依赖性动作电位，抑制Ca依赖性递质释放，并且呈现拟GABA作用，即在无GABA时也能直接增加Cl内流。
此类药物需用至镇静剂量时才显示抗焦虑作用。
由于本类药物的安全性远不及苯二氮类，且较易发生依赖性，因此，目前已很少用于镇静和催眠。
其中只有苯巴比妥和戊巴比妥仍用于控制癫痫持续状态；硫喷妥偶而用于小手术或内窥镜检查时作静脉麻醉。
本品为抗癫癎药、抗心律失常药。
治疗剂量不引起镇静催眠作用，1. 动物实验证明，本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效或反而加剧，故其对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无效。
2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用。
3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。
4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。
苯妥英锌的简介：一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
药物化学实验
（二）苯妥英的制备 在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，
尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火 加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱 色10 min，放冷过滤。滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。 结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
药物化学实验
中南民族大学药学院药学教研室
实验一 苯妥英锌的合成
中南民族大学药学院药学教研室
一、目的要求 1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理
C CH
[O]
O OH
CC OO
CC OO
+ NH2
NH2
C
O
NaOH
HCl
H N
OH
NH3 . H2O
N
ZnSO4
O
H N
ONa N O
H N
O Zn
N
O
2
中南民族大学药学院药学教研室
（一）联苯甲酰的制备 在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3·6H2O 14 g，
冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，加热沸腾5 min。稍冷，加入安息香 2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加 热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体， 抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C CH
[O]
O OH
CC OO
CC OO
+ NH2
苯妥英 锌的合成
苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成成员;蒋宝玉、覃小玲、肖超、韦银、许峰、白云一、【药品概述】苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
二、【目的要求】1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
三、【实验原理】C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.（注）安息香是白色的，用其制出的二苯乙二酮却是黄色的；苯妥英钠为白色粉末。
四、【实验的主要仪器试剂】仪器:圆底烧瓶，球形冷凝管，烧杯，布氏漏斗，加热装置。
试剂:FeCl3.6H2O，冰醋酸，安息香，蒸馏水，尿素，氢氧化钠溶液，乙醇，10 % 盐酸，氨水，醋酸锌溶液，活性炭，沸石。
主要试剂及参数：原料名称规格用量熔点摩尔数FeCl3.6H2O AR 9g mp.315℃ 0.033冰醋酸 AR 12.5ml mp.16.6 ℃安息香 4.3 g mp.137 ℃ 0.020尿素 CP 1.2g mp.110.6℃ 0.020氢氧化钠 15% 6ml mp.318.4 ℃乙醇 50% 5ml mp.-117.3℃盐酸 5% 适量 mp.-114.8℃氨水适量 mp.-77℃Zn（CH3COO2）2·2H2O 0.87g mp.100 ℃ 0.004五、【实验方法与步骤】（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O 9g，冰醋酸12.5mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾5 min。
加入安息香4.3g，加热并搅拌回流1h。
将反应混合物冷至50~60℃在搅拌下倾入20ml的冰水中,此时即有二苯乙二酮析出,结晶抽滤并用冷水充分洗涤,干燥后得到粗品约为3~3.5g,产物不需提纯可直接用于下步合成.（二）苯妥英的制备按投料比：二苯乙二酮：尿素：15％NaOH：乙醇：水=2.1g：1.2g：6mL：5mL：10mL，将二苯乙二酮、尿素、15％NaOH溶液及乙醇置圆底烧瓶中，安装电磁搅拌，回流冷凝管，加热到100。
苯妥英锌的合成
——放冷过滤。滤液用10 % 盐酸 调pH 6，析出结晶，抽滤。结晶用 少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
3.苯妥英锌的制备
所制苯妥英置于50 mL烧杯中 —氨水 （15 mL NH3.H2O + 10mL H2O)尽量 使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去— 取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶 解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出 白色沉淀
—抽滤，结晶用少量水洗，干 燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计 算收率。
三、实验细节回顾
注释：
1. 实验操作中，应特别注意加热回流这一过程。
2. 沸石用完后回收，纸张等垃圾自行处理。
3.熔点测定时，预先标定的熔点应减去15度。
｛ 实验每个操作步骤的精确把握 实验原理的大致了解 实验素质及动手能力的培养
— 加热至沸腾后，将反应液倾入 250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出 黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗， 干燥，得粗品，测熔点， mp.88~90℃，计算收率。
2.苯妥英的制备
圆底烧瓶—所制联苯甲酰，尿素 0.7g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙 醇 10 mL及沸石1粒—直火加热，回 流反应30 min——沸水60 mL，活 性碳0.3 g，煮沸脱色10 min
实验：
一、目的要求
1.学习二苯羟乙酸重排反应机理 2.掌握用三氯化铁氧化的.苯妥英的制备
3.苯妥英锌的制备
1.联苯甲酰的制备
250ml圆底烧瓶— FeCl3.6H2O 14g ，冰醋酸 15ml，水6ml，沸石1 粒—直火加热沸腾5分钟—安息 香2.5 g，沸石1粒 —加热回流 30min—稍冷—水50 mL ，沸石 1粒
苯妥英锌的合成
苯妥英锌的合成Phenytoin-Zn320111131 张少波320111132 丁朝能320111134 谭俊杰320111135 廖衫320111136 谢佳欣2012年12月3日苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近，刺激性比苯妥英钠小。
在亚急性毒性试验中，白细胞总数和血小板数似有减少趋势，血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。
1. 动物实验证明，本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效或反而加剧，故其对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无效。
2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用。
3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。
4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。
其主要有效成分是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明显. 该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
三、实验原理合成路线如下：C CH O OH [O]C CO OC C O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数及性质药品分子量熔点/℃沸点/℃性质二苯乙醇酮212.25 137 344 不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于热丙酮和热乙醇。
苯妥英锌【第6组】
苯妥英锌的合成第6组：许佳阳蔡婷朱晴丽张睿陈丹丹吴丽天一、目的要求•学习二苯羟乙酸重排反应机理•掌握用三氯化铁氧化的试验方法二、实验原理三、实验方法（1）联苯甲酰的制备（2）苯妥英的制备（3）苯妥英锌的制备主要仪器和试剂•【仪器】球形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、分析天平、电炉、电热套、量筒、石棉网、玻璃棒•【试剂】FeCl3·6H2O、冰醋酸、安息香、沸石、尿素、20%NaOH、50%乙醇、活性炭、10%盐酸、ZnSO4·7H2O、纯化水、氨水（15mlNH3·H2O,10mlH2O）（1）联苯甲酰的制备250ml 圆底烧瓶FeCl 3·6H 2O14g ，冰醋酸15ml ，水6ml,沸石加热沸腾5min 安息香2.5g ，沸石加热回流30min 加水50ml ，沸石加热到沸腾倾入250ml 烧杯，搅拌，放冷抽滤，水洗，干燥得到粗品测熔点，计算收率最终，抽滤得到的联苯甲酰中有许多黑色物质。
猜想原因:在几次的加热过程中，加热温度过高，烧焦了。
（2）苯妥英的制备100ml圆底烧瓶联苯甲酰2.821g，尿素0.7g，20%NaOH 6ml，50%乙醇10ml，沸石加热，回流30min 沸水60ml，活性炭0.3g 煮沸脱色10min10%盐酸调PH，析出结晶抽滤，水洗干燥，得粗品，计算收率（3）苯妥英锌的制备苯妥英0.5g 50ml烧杯氨水（15mlNH3·H2O,10mlH2O）溶解取0.3gZnSO4·7H2O加3ml水溶解加到苯妥英铵水溶液中析出白色沉淀，抽滤，水洗干燥，得苯妥英锌，称重，测熔点，计算收率。
实验结果•联苯甲酰：m=2.821g（未烘，打7折）熔点：89~97℃•苯妥英：m=2.543g（未烘，打7折）•苯妥英锌：m=1.1g熔点：212~234℃四、注释及注意事项•制备联苯甲酰时，直火加热至中沸，通过测其熔点控制质量。
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[精品]苯妥英锌合成实验(1) 苯妥英锌是一种有机锌化合物，具有抗癫痫、抗心律失常等多种药理作用。
下面是苯妥英锌的合成实验。
一、实验材料
1.原料：苯妥英、氯化锌、无水碳酸钾、乙酸乙酯、石油醚、乙酸铵、甲苯、
浓盐酸盐酸硝酸、氢氧化钠。
2.实验仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、烧杯、冷凝管、回流反应器、水浴锅。
二、实验步骤
1.溶解
将苯妥英溶解在适量的甲苯中，加入一定量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
2.胺化反应
将溶解好的苯妥英溶液加入到装有搅拌器的圆底烧瓶中，加热至反应温度，缓慢滴加氯化锌和硝酸的混合溶液，控制滴加速度，使反应温度保持在一定范围内。
当反应物开始产生泡沫时，停止滴加混合溶液，冷却反应液至室温。
3.氧化
将反应物水洗至中性，干燥后加入适量的浓硝酸，搅拌均匀后加热至反应温度，进行氧化反应。
当反应物颜色变为深红色时，停止加热，冷却至室温。
4.锌化反应
将氧化后的产物溶解在适量的乙酸乙酯中，加入一定量的无水碳酸钾和乙酸铵溶液，搅拌均匀后加热回流。
当反应液颜色变为深黄色时，停止加
热，冷却至室温。
5.萃取与结晶
将反应液用分液漏斗分离出上层清液，加入适量的石油醚进行萃取。
将萃取液蒸发至近干，得到粗产品。
将粗产品溶解在适量的水中，加入一定量的氢氧化钠溶液，调节pH值至弱碱性，析出苯妥英锌晶体。
过滤后干燥得到苯妥英锌产品。
6.纯化与重结晶
将粗产品溶解在适量的甲醇中，加入一定量的活性炭进行脱色处理。
过滤后蒸发至近干，得到精制产物。
将精制产物溶解在适量的水中，加入一定量的氢氧化钠溶液，调节pH值至弱碱性，析出苯妥英锌晶体。
过滤后干燥得到纯化的苯妥英锌产品。
7.结构确证
采用红外光谱、紫外光谱等方法对合成的苯妥英锌进行结构确证。
三、注意事项
1.实验过程中要严格控制反应温度和滴加速度，防止局部过热或反应过于剧
烈。
2.在氧化反应过程中要防止硝酸过氧化反应，以免对产物造成不良影响。
3.在萃取和结晶过程中要充分分离上下层液体，避免影响产物的纯度和质量。
4.在纯化与重结晶过程中要使用活性炭脱色处理，同时注意控制蒸发速度，防
止产物分解或形成其他结晶水合物。
5.在进行结构确证时需选用可靠的检测方法，以确保结果的准确性和可靠性。