苯妥英锌的合成

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大实验__苯妥英锌的合成 共16页

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CC OO
+
NH2
C
NaOH O
NH2
H N
ONa
N O
3.苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5g置于50 ml烧杯中,加入氨水(15 mlNH3.H2O+10ml H2O),尽量使苯妥英溶解, 如有不溶物抽滤除去。另取0.3gZnSO4.7H2O 加3ml水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中, 析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥, 得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。
O NHCONH2 O
O
NHCONH2
OH
NH
O
O
N H NaOH
N
O
ONa
NH
实验原理
C C H OO H
安息香
[O ]
CC OO
二苯乙二酮 (联苯甲酰)
CC OO
+
NH2
C
NaOH O
NH2
H N
ONa
N O
HCl
H
NH3 . H2O
N
ZnSO4 OH
N O
H N
O Zn
N
2
O
实验步骤
1.联苯甲酰的制备 2.苯妥英的制备 3.苯妥英锌的制备
HCl
H
NH3 . H2O
N
ZnSO4 OH
N O
H N
O Zn
N
2
O
注释
制备联苯甲酰时,直火加热至中沸 (温度不宜过高),通过测其熔点控 制质量。
苯妥英锌的分解点较高,测时应注意 观察。
思考题
1.试述二苯羟乙酸重排的反应机理。 2.为何不利用第二步反应中已生成
的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制 备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥 英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫 酸锌作用制备苯妥英锌?

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苯妥英锌的合成Phenytoin-Zn320211131 张少波 320211132 丁朝能 320211134 谭俊杰320211135 廖衫 320211136 谢佳欣2021年12月3日苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNONO2Zn苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。

在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。

1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫�G大发作有良效,而对失神性发作无效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。

3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。

其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理合成路线如下:CCHOOH[O]CCOOHNONaNOHNOHNONH3.H2OZnSO4OHNON2CCOO+NH2CONaOHNH2HClZn四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数及性质药品分子量熔点/℃ 沸点/℃ 性质二苯乙醇酮 212.25 137 344 不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于热丙酮和热乙醇。

苯妥英锌的合成 完整版

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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、【药物概述】二、【实验目的】1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、【实验原理】合成路线如下:C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器:圆底烧瓶,球形冷凝管,温度计,布氏漏斗,抽滤瓶,烧杯,电子天平,循环水真空泵,玻璃棒,移液管,洗耳球,电热器2、试剂: FeCl3·6H2O,冰醋酸,安息香,尿素,20%氢氧化钠,50%乙醇,10%稀盐酸,氨水,ZnSO4·7H2O,联苯甲酰3、主要物理性质:五、【实验方法】1.实验步骤1.1.联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O7g,冰醋酸7.5mL,水3 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾5 min。

稍冷,加入安息香1.5 g及沸石一粒,加热回流50 min。

稍冷,加水25 mL 及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入100 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。

结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,mp.88~90℃,计算收率。

1.2.苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰1 g,尿素0.35 g,20% 氢氧化钠3mL,50% 乙醇5mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后加入沸水30mL,活性碳0.3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤。

滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤。

结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。

1.3.苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g 置于50 mL 烧杯中,加入氨水(15 mL NH 3.H 2O + 10mL H 2O ), 尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。

另取0.3 g ZnSO 4.7H 2O 加3 mL 水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。

苯妥英锌的合成完整版

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苯妥英锌(Pheny‎t oin-Zn)的合成一、【药物概述】中文名苯妥英锌英文名Pheny‎toin-Zn化学名5,5-二苯基乙内‎酰脲锌化学结构HNNO OZn 2物化性质白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水, 不溶于乙醇‎,氯仿,乙醚.性状本品水溶液‎里显碱性反‎应,常因部分水‎解而发生浑‎浊,此系吸收二‎氧化碳而析‎出游离基苯‎妥英之故。

理化性质有效血清浓‎度范围为1‎0-20ug/mg,浓度在20‎-40ug/ml时,可产生副作‎用。

在剂量为1‎00ug以‎上时,半衰期随投‎药量而定;其血浆半衰‎期大约在7‎-40h范围‎内,苯妥英能广‎泛和迅速地‎分布于全身‎,存贮于乳汁‎,蓄积在红细‎胞内。

药理作用 1.本品对癫癎‎大发作有良‎效,而对失神性‎发作无效。

2.本品缩短动‎作电位间期‎及有效不应‎期,还可抑制钙‎离子内流,降低心肌自律性‎,抑制交感中‎枢,对心房、心室的异位‎节律点有抑‎制作用。

3.其稳定细胞‎膜作用及降‎低突触传递‎作用,而具抗神经‎痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制‎皮肤成纤维‎细胞合成(或)分泌胶原酶‎。

其主要有效‎成分是苯妥‎英,用于治疗癫‎痫大发作,对大发作有‎明显的对抗‎作用,增加剂量对‎小发作也具‎有一定的作‎用,但不如大发‎作明显.副反应该药呈强碱‎性,口服对胃肠‎道刺激性大‎,而且长期服‎用可致眼球‎震颤、共济失调、机体锌缺乏‎等副作用.二、【实验目的】1、学习二苯羟‎乙酸重排反‎应机理。

2、掌握用三氯‎化铁氧化的‎实验方法。

三、【实验原理】合成路线如‎下:C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.【2】四、【仪器和试剂‎】1、实验仪器:圆底烧瓶,球形冷凝管‎,温度计,布氏漏斗,抽滤瓶,烧杯,电子天平,循环水真空‎泵,玻璃棒,移液管,洗耳球,电热器2、试剂:FeCl3‎·6H2O,冰醋酸,安息香,尿素,20%氢氧化钠,50%乙醇,10%稀盐酸,氨水,ZnSO4‎·7H2O,联苯甲酰3、主要物理性‎质:试剂名称登录号熔点(℃)沸点(℃)相对分子质量溶解性性状苯妥英钠CAS 登录号:630-93-3EINEC‎S登录号: 211-148-2290~299 275.26在水中易溶‎,在乙醇中溶解,在氯仿或乙醚中几乎不溶‎白色粉末;无臭,味苦;微有引湿性<。

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苯妥英锌的合成LT实验时间:2012年12月4日药物化学实验——苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成组员:一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

4)二苯羟乙酸中文名: 二苯基乙醇酸;2,2-二苯基-2-羟基乙酸; 二苯羟乙酸英文名: Benzilic acid别名:Diphenylglycolic acid;2-Hydroxy-2,2-diphenylacetic acid 分子结构:分子式: C14H12O3分子量: 228.24物理化学性质熔点: 148-152ºC沸点: 180ºC(13MMHG)水溶性: 1.41G/L(25ºC)性质描述:针状结晶,苦味,高温下变深红色。

熔点151-152℃。

溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水。

5)尿素中文名:尿素;碳酰二胺脲; 涂硫尿素英文名: Urea别名:Carbamide; Carbonyl diamine分子结构:2、原料规格及配比试剂:氨水、乙醇、活性炭、冰醋酸、安息香、尿素、FeCl3·6H2O、20%NaOH、10%HCl、ZnSO4·7H2O仪器:熔点测定仪、球形冷凝管(标准口)、沸石、100ml圆底烧瓶(标准口)、250 ml圆底烧瓶(标准口)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒) 、10ml量筒、50 ml量筒、100 ml量筒、50 ml烧杯、100ml 烧杯、200ml烧杯、石棉网、滴管、 pH试纸、天平、称量纸五.实验方法和步骤(一)联苯甲酰的制备加热(二)苯妥英的制备(三)苯妥英锌的制备装置图(四)结构确证1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2. 核磁共振光谱法。

【2】苯妥英锌的结构红外光谱图见附表。

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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。

在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。

1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对失神性发作无效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。

3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。

其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理合成路线如下:C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数及性质药品分子量熔点/℃沸点/℃性质二苯乙醇酮212.25 137 344 不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于热丙酮和热乙醇。

六水合氯化铁270.5 37 易潮解,溶于水时会释放大量热,并产生一个啡色的酸性溶液。

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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。

在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。

1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对失神性发作无效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。

3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。

其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理合成路线如下:C CH O OH [O]C COC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数及性质药品分子量熔点/℃沸点/℃性质二苯乙醇酮 212.25 137 344 不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于热丙酮和热乙醇。

六水合氯化铁 270.5 37 易潮解,溶于水时会释放大量热,并产生一个啡色的酸性溶液。

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实验时间:2012年12月4日药物化学实验——苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成组员:一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。

在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。

1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对失神性发作无效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。

3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。

其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、实验目的1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

合成路线如下:C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数1、相关物质的性质1)苯妥英钠分子结构:分子式: C15H11N2NaO2分子量:物理化学性质性质描述: 白色粉末。

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实验时间:2012年12月4日药物化学实验——苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成组员:一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。

在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。

1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对失神性发作无效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。

3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。

4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。

其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、实验目的1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

合成路线如下:C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数1、相关物质的性质1)苯妥英钠分子结构:分子式: C15H11N2NaO2分子量:物理化学性质性质描述: 白色粉末。

易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿。

在空气中渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英。

苯妥英熔点295-598℃,不溶于水,无臭,味苦。

安全信息安全说明: S22:不要吸入粉尘。

S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。

S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

危险品标志:Xn:有害物质危险类别码:R22:吞咽有害。

R43:皮肤接触会产生过敏反应。

R62:有削弱生殖能力的危险。

R63:可能危害未出生婴儿。

2)苯妥英中文名:苯妥英; 5,5-二苯基海因英文名: 5,5-Diphenylhydantoin别名: 5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione;Phenytoin分子结构:分子式: C 15H 12N 2O 2分子量:物理化学性质熔点: 293-295ºC水溶性:性质描述:熔点293-295°C 安全信息安全说明:1、出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。

2、避免暴露——使用前先阅读专门的说明。

3、穿戴合适的防护服和手套。

危险品标志:T :有毒物质Xn :有害物质危险类别码:1:吞咽有害。

2:有限证据表明其致癌作用。

3:可能致癌。

R61:可能对未出生的婴儿导致伤害。

4:可能危害未出生婴儿。

3)安息香 中文名称:二苯乙醇酮中文别名:苯偶姻; 安息香; 二苯基乙醇酮; 苯甲醇苯甲酮; 苯甲酰苯甲醇;苯基-α-羟基苯甲酮; 1,2-二苯-2-氧化乙醇-[1]; 2-羟基-2-苯基苯乙酮; 1,2-二苯羟乙酮; (±)-安息香醇; 二苯羟乙酮; 苯偶姻; (±)-苯甲酰苯甲醇英文名称:Benzoin英文别名:2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;2-hydroxy-2-phenylacetophenone;Alpha-hydroxy-a-phenylacetophenone; Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone; benzoylphenylcarbinol; bitter almond oil camphor; hydroxy-2-phenyl acetophenone; DL-benzoin分子式:C14H12 O2分子量:分子结构:密度:3熔点:134-136℃沸点:343°C at 760 mmHg闪点:154.8°C蒸汽压: 2.78E-05mmHg at 25°C物化性质:性状白色或淡黄色结晶溶解性不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇其他性质可还原费林氏液,与浓硫酸作用生成联苯酰。

在乙醇中与钠汞齐作用生成氢化苯偶酰。

在250℃时与氢碘酸作用生成联苯酰。

产品用途:用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨固化型涂料;是消除熔融粉末涂液中的气泡,也即消除形成膜针孔缺陷的主要因素;用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等;是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂4)二苯羟乙酸中文名: 二苯基乙醇酸;2,2-二苯基-2-羟基乙酸; 二苯羟乙酸英文名: Benzilic acid别名:Diphenylglycolic acid;2-Hydroxy-2,2-diphenylacetic acid 分子结构:分子式: C14H12O3分子量:物理化学性质熔点: 148-152ºC沸点: 180ºC(13MMHG)水溶性: 1.41G/L(25ºC)性质描述:针状结晶,苦味,高温下变深红色。

熔点151-152℃。

溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水。

5)尿素中文名:尿素;碳酰二胺脲; 涂硫尿素英文名: Urea别名:Carbamide; Carbonyl diamine分子结构:分子式: CH4N2O分子量:物理化学性质熔点: 131-135ºC 水溶性: 1080G/L(20ºC)密度:性质描述:脲的性状:溶于水、乙醇和苯,不溶于乙醚、氯仿。

白色结晶,无臭,有吸湿性。

熔点135℃(分解),相对密度d2041.323。

在高温下可进行缩合反应,生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸。

加热至160℃分解,产生氨气同时变为氰酸。

安全信息安全说明: 1:防止皮肤和眼睛接触。

危险类别:1:有限证据表明其致癌作用。

2:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

2、原料规格及配比原料规格用量摩尔数试剂: 氨水、乙醇、活性炭、冰醋酸、安息香、尿素、FeCl 3·6H 2O 、20%NaOH 、10%HCl 、ZnSO 4·7H 2O仪器: 熔点测定仪、球形冷凝管(标准口)、沸石、100ml 圆底烧瓶(标准口)、250 ml 圆底烧瓶(标准口)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒) 、10ml 量筒、50 ml 量筒、100 ml 量筒、50 ml 烧杯、100ml 烧杯、200ml 烧杯、石棉网、滴管、 pH 试纸、天平、称量纸五.实验方法和步骤(一)联苯甲酰的制备(二)苯妥英的制备(三)苯妥英锌的制备g苯妥英置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。

另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。

装置图(四)结构确证1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2. 核磁共振光谱法。

【2】苯妥英锌的结构红外光谱图见附表。

从图可得:吸收峰为3587.4cm-1区域为C-NH-C的特征伸缩频率,吸收峰为3025.1cm-1区域为Ph-H的特征伸缩频率,吸收峰为760.9cm-1区域为C-C的特征伸缩频率,吸收峰为1033.8~1275.8cm-1区域为C-O的特征伸缩频率,吸收峰为1648.1.1~1669.3cm-1区域为C=N的特征伸缩频率,吸收峰为1652.9~1733.9cm-1区域为酰胺中C=O的特征伸缩频率。

六、【其他合成路线及方法改进】方法一:(1)联苯甲酰的制备FeCl3·6H2O改成HNO3改进方法缺点:氧化剂用浓HNO3,会产生大量的NO2气体,腐蚀严重,因此造成本法污染严重,“三废”处理量大。

原方法优点:三氯化铁使反应在较为温和条件下进行,产率提高。

无废气排放,操作安全。

(2)烧杯直火加热改成三颈瓶水浴加热优点:反应安全可靠,容易加料缺点:温度升高慢,可能达不到所需温度,反应时间长。

(3)反应生成的苯妥英钠直接与硫酸锌反应优点:反应步骤,反应时间,反应物用量等都减少缺点:盐成盐反应所得的产物和反应物难分离纯化,反应不完全,所得的苯妥英锌产率低,操作可行性低。

【3】方法二:苯甲醛缩合生成二苯乙醇酮(安息香),经硝酸氧化后得二苯乙二酮,再与脲环合得苯妥英粗品,经三次重结晶的精品,在氨水中转成可溶性铵盐后与不同摩尔醋酸锌成盐。

实验室中当苯妥英与醋酸锌摩尔比为2:l时,成盐一步收率为92.8%。

【4】方法三:MazaahirKilwai等用碘作催化剂催化芳醛、苯偶酰或苯偶姻、醋酸铵,“一个反应瓶’合成2,4,5-三苯基咪唑。

受“一瓶反应”启发,采用将苯偶姻、尿素、氢氧化钠在乙醇水溶液中回流“一瓶反应”合成苯妥英,用薄层层析法监测反应进程,2~3小时反应完全,产率79.0%。

采用薄层层析法监测反应进程,可以有效的掌握反应时间,避免了为使反应完全而无谓的吧时间延长,节省时间和能源。

一瓶反应合成苯妥英,减少了试剂使用和合成步骤,操作简便易行,产率高,可减少污染和废物排放,符合绿色环保节能理念,具有良好的应用开发前景。

【5】七、相关资料1、苯妥英钠与苯妥英锌两药的毒性主要来源于苯妥英,与成盐时选用的无机离子关系不大,同时也支持了王氏等提出的锌离子在体内不易蓄积中毒的观点。

2、苯妥英钠是癫痫的首选药物,但苯妥英钠味苦,吸湿性强,给生产、贮存和应用带来困难,且其水溶液pH值高,刺激性大,长期服用导致锌缺乏和小脑损伤等毒性反应。

苯妥英锌与苯妥英钠相比,吸湿性和对限的刺激性较小,在大鼠口服的亚急性毒性试验中,Hb、BP、W BC、SGPT和病理组织学检查表明两药的毒性无显著差异。

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