芳香烃的来源及应用
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芳香烃的来源与应用
精品
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
第二节芳香烃
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
KMnO4/H+
六甲基苯(C12H18)
交流●研讨
问题研讨组3：
1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同 点？
2、根据以上对比，请探究推测甲苯与 溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应？ 写出你所推测的所有方程式。
3、苯的同系物化学性质
①氧化反应
实验：课本P38观察与思 考
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
1.水浴加热
2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入 苯，充分振荡，混和均匀。
实验：苯跟溴的硝化反应实验方案
注催化意剂：、①吸浓水H2剂SO4的作用： ②纯硝基苯为无色、
具有苦杏仁味的 油状液体，其密
度大于水。实验中 制备的硝基苯因
溶解了NO2呈黄色。 ③为提纯硝基苯，
蒽
萘
联苯
三 、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得
到的芳香烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
芳香烃的来源
密度d420为0.866，爆炸极限1.27%~7.0%（体积分数）。
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
芳香烃PPT课件
-COOH
苯甲酸
-COOH
R- -R 酸性KMnO4溶液 HOOC- -COOH
总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代（一般在邻位和对位上的H）
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 （与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。）
稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上
的是 （ B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
（三）、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、伴有黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的取代反应：
•Br2 为液溴
5.如何将粗溴苯提纯？
水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏
(2)苯的硝化反应：
无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密 度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会产生反应。
①具有可燃性 ②都能产生苯环上取代反应
③能产生加成反应
注意
其它不饱和键优先产生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
(2)、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代
例如：甲苯能产生硝化反应
CH3
浓硫酸
2
+2 HNO3 300C
芳香烃的来源与
芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
生活中产生芳香烃的现象
生活中产生芳香烃的现象芳香烃是一类具有特殊结构和特殊性质的碳氢化合物。
在我们的日常生活中，有许多现象会产生芳香烃，这也导致了芳香烃在我们的周围无处不在。
本文将探讨一些生活中常见的芳香烃产生现象。
1. 火焰对芳香烃的产生在生活中，火焰是我们最常见的芳香烃产生现象之一。
当有机物燃烧时，会产生碳黑和一些气体。
其中一些烃类化合物在高温下会破裂，生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的明亮火焰，某种程度上使我们与火焰产生一种特殊的感受。
2. 物质挥发对芳香烃的产生许多物质都具有挥发性，即在一定温度下会转化为气体。
这些挥发物中，一些有机物可以产生芳香烃。
例如，许多香水、香水、洗发水、香熏物品等含有芳香烃化合物，当我们使用这些产品时，挥发的芳香烃可以给我们带来愉悦的感官体验。
3. 植物挥发对芳香烃的产生许多植物也会产生芳香烃，这些芳香烃有时用作植物的防御机制，也有时用于吸引传粉者。
例如，许多花朵中含有挥发性的芳香烃化合物，这些化合物可以吸引昆虫等传粉者并帮助传播花粉。
此外，许多草药植物也含有芳香烃，这些芳香烃可用于烹饪、药用等目的。
4. 烹饪对芳香烃的产生在烹饪过程中，许多食物中的有机物会通过热解和热反应产生芳香烃。
例如，烹饪肉类、蔬菜和香料时，其中的有机化合物会发生热解、氧化等反应，产生芳香烃。
这些芳香烃使烹饪过程更加美味，增加了食物的风味。
5. 烟花对芳香烃的产生烟花是一种用于庆祝和娱乐的燃放物品。
烟花包含一些化学物质，当燃放时，这些化学物质产生燃烧反应，其中一些有机物质可能破裂生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的火焰和烟雾，给人们带来视觉和嗅觉上的愉悦体验。
6. 燃料燃烧对芳香烃的产生燃料燃烧是我们日常生活中不可避免的一个过程。
当燃料完全燃烧时，其中的有机物质会发生热解和氧化等反应，产生芳香烃。
例如，汽车尾气中的柴油和汽油燃烧产生的芳香烃，是城市空气中的重要污染源之一。
7. 厨房烹饪对芳香烃的产生在我们的日常烹饪过程中，尤其是煎、炒、炸等高温处理食材的过程中，食材中的糖分、蛋白质、脂肪等有机物质在高温下会产生热解反应，形成各种芳香烃。
10第十章 芳香族化合物
O
H3C
CH3 + 2 CHO
CHO
O
O
2 H3C
H+
O
CHO CHO
6
1865年 提出摆动双键学说
CH3
CH3
CH3
CH3
7
4、芳香性的解释
（1）杂化轨道理论的解释：
H
H
H
H
H
H
组成苯环的六个碳分别是SP2杂化，共平面，六个P轨道垂直于
六个碳组成的平面，形成π66，其离域能为152KJ/mol，体系稳
48
COOH
Na/NH3(l), C2H5OH
COOH
CH3
CH3
Na/NH3(l), C2H5OH
环上取代基对反应的影响
49
经伯奇还原，制备，不饱和酮
OCH3
Li, NH3(L), C2H5OH
OCH3
HCl, H2O
OH
O
50
5、苯环侧链烃基的反应
（1）卤代反应
活性：α-H > β-H β-H与普通烃基上的H相似
定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应)
8
（2）分子轨道理论的解释 苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共
轭体系引起的。 P448-449
9
（3）共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构 的共振杂化体：
贡贡贡贡
+ + -
-
10
（4）从氢化热数据解释
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯
CH3
Br2/ Fe
C2H5
CH3
C2H5
+
CH3
CH3 Br
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
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2、结构特点 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C2H5
R
2、化学性质：
由于苯基和烷基的相互影响，使其 性质发生了一定的变化——更活泼
a、取代反应 (比苯更容易)
甲苯的硝化反应
b、氧化反应 （1）燃烧 （2）多数能被酸性KMnO4溶液氧化；
H C KMnO4
H+
练习：区别苯和苯的同系物
COOH
c、加成反应
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源
2、应用
第二单元 芳香烃
学习目标：
1. 掌握苯的同系物的结构特点、化学性质 2. 了解芳香烃的来源，认识它们在生产生活中的应用 3. 培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反 映结构”的思想
复习提问
学性质
1、通式：CnH2n-6(n≥6)
CH3
C2H5
R
2、化学性质：
由于苯基和烷基的相互影响，使其 性质发生了一定的变化——更活泼
a、取代反应 (比苯更容易)
甲苯的硝化反应
b、氧化反应 （1）燃烧 （2）多数能被酸性KMnO4溶液氧化；
H C KMnO4
H+
练习：区别苯和苯的同系物
COOH
c、加成反应
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源
2、应用
第二单元 芳香烃
学习目标：
1. 掌握苯的同系物的结构特点、化学性质 2. 了解芳香烃的来源，认识它们在生产生活中的应用 3. 培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反 映结构”的思想
复习提问
学性质
1、通式：CnH2n-6(n≥6)