芳香烃来源与应用..
合集下载
芳香烃的来源与应用
精品
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
芳香烃的来源
密度d420为0.866，爆炸极限1.27%~7.0%（体积分数）。
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃的来源与
芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
芳香烃的来源和应用
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成ch二苯甲烷c13联苯c1225是黏合剂油性涂料油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm3居室内空气中苯含量平均每小时009mgm3制鞋皮革箱包家具喷漆油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中26碳碳单键碳碳双键氧化取代热分解氧化加成加聚氧化取代加成氧化加成加聚2728用数学方法确定苯c的同系物相差ch的通式的过程
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成ch二苯甲烷c13联苯c1225是黏合剂油性涂料油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm3居室内空气中苯含量平均每小时009mgm3制鞋皮革箱包家具喷漆油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中26碳碳单键碳碳双键氧化取代热分解氧化加成加聚氧化取代加成氧化加成加聚2728用数学方法确定苯c的同系物相差ch的通式的过程
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
生活中产生芳香烃的现象
生活中产生芳香烃的现象芳香烃是一类具有特殊结构和特殊性质的碳氢化合物。
在我们的日常生活中，有许多现象会产生芳香烃，这也导致了芳香烃在我们的周围无处不在。
本文将探讨一些生活中常见的芳香烃产生现象。
1. 火焰对芳香烃的产生在生活中，火焰是我们最常见的芳香烃产生现象之一。
当有机物燃烧时，会产生碳黑和一些气体。
其中一些烃类化合物在高温下会破裂，生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的明亮火焰，某种程度上使我们与火焰产生一种特殊的感受。
2. 物质挥发对芳香烃的产生许多物质都具有挥发性，即在一定温度下会转化为气体。
这些挥发物中，一些有机物可以产生芳香烃。
例如，许多香水、香水、洗发水、香熏物品等含有芳香烃化合物，当我们使用这些产品时，挥发的芳香烃可以给我们带来愉悦的感官体验。
3. 植物挥发对芳香烃的产生许多植物也会产生芳香烃，这些芳香烃有时用作植物的防御机制，也有时用于吸引传粉者。
例如，许多花朵中含有挥发性的芳香烃化合物，这些化合物可以吸引昆虫等传粉者并帮助传播花粉。
此外，许多草药植物也含有芳香烃，这些芳香烃可用于烹饪、药用等目的。
4. 烹饪对芳香烃的产生在烹饪过程中，许多食物中的有机物会通过热解和热反应产生芳香烃。
例如，烹饪肉类、蔬菜和香料时，其中的有机化合物会发生热解、氧化等反应，产生芳香烃。
这些芳香烃使烹饪过程更加美味，增加了食物的风味。
5. 烟花对芳香烃的产生烟花是一种用于庆祝和娱乐的燃放物品。
烟花包含一些化学物质，当燃放时，这些化学物质产生燃烧反应，其中一些有机物质可能破裂生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的火焰和烟雾，给人们带来视觉和嗅觉上的愉悦体验。
6. 燃料燃烧对芳香烃的产生燃料燃烧是我们日常生活中不可避免的一个过程。
当燃料完全燃烧时，其中的有机物质会发生热解和氧化等反应，产生芳香烃。
例如，汽车尾气中的柴油和汽油燃烧产生的芳香烃，是城市空气中的重要污染源之一。
7. 厨房烹饪对芳香烃的产生在我们的日常烹饪过程中，尤其是煎、炒、炸等高温处理食材的过程中，食材中的糖分、蛋白质、脂肪等有机物质在高温下会产生热解反应，形成各种芳香烃。
芳香烃
玻璃 管
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸 也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会 发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且 一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加 热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～ 300 ℃）、沙浴温度更高。
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作产生催化剂FeCl3 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考: 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以 及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么 启示?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝 化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质. 3.化学性质
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
B.
—CH3
CH3
CH3
C.
CH3
D.
—CH3
二、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展， 芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化
芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯
比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性 质.
--CH3
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。
CH3
如：
—CH3
CH3
CH3 —CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
试一试
1、下列物质中属于苯的同系物的是(AB )
A.
—CH2 —CH3
—CH3
B.
CH —CH3
想一想
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是 否也会对他所连接的苯环产生影响？
--CH3
--H
H--CH3
㈡ 取代反应
1.硝化反应
甲苯、浓HNO3、浓H2SO4 在100℃时生成2，4，6-三硝 基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶 体，一种烈性炸药，广泛应用 于国防及民用爆破中。
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
COOH
KMnO4（H+）
—CH2—CH3
—COOH
试一试
1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 的是( AD )
CH3 CH3
A. C.
—CH2
C —CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3 CH3
—CH3
—CH3
CH3
2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。
1.你观察到了什么现象？完成下表。
现象 苯+溴水 甲苯+溴水 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾
溴水不褪色
溴水不褪色
结论
苯环不与溴水 发生加成反应 甲苯也不与溴水 发生加成反应
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
练习1、萘的结构简式为 式为 ——，一氯代物有几种？
，其分子
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3
苯
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
苯环性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 烷基性质 卤代反应 共同性质
氧化反应
乙苯的制备与用途
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
主要用于合成橡胶
乙苯、异丙苯的制备与用途
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—OH
CH
CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
④ ⑧ —
⑤
⑥
—NO2
⑦
3. 有机物中哪些是苯的同系物？
② ③
一、芳香烃
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。
CH3
如：
—CH3
CH3
CH3 —CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
? ?
想一想
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯 却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
--CH3 --H H-CH3
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活 泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
稠环 芳烃
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 烷烃 烯烃 炔双键间的碳碳键
化学性质
—OH
CH
CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
④ ⑧ —
⑤
⑥
—NO2
⑦
3. 有机物中哪些是苯的同系物？
同系物的特点
结构相似、 分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团 化学性质相似
试一试
①②③④⑥⑦⑧ 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ②③④⑦⑧ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①
CH3
C.
C
CH
D.
—CH2 —OH
3、同分异构体的书写：
1、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。
2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代， 能得到的有机物种数为（ ） D A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
试一试
下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（C）
CH3
A.
—CH2 —CH3
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？
分子式
分子结构
苯 环 上 的 取 代 基 是 烷 基
C6H6
CH3 CH3 CH3
C7H8 C8H10
都 只 含 有 一 个 苯 环
CnH？ H:？=2×n－6
一、芳香烃
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。
CH3
CH3
+ 3HNO3
—CH3对苯环的影响
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6—三硝基甲苯
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
（三）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△ 催化剂
+ H2
H2C H2C
CH2 CH2
二、苯的同系物的化学性质
㈠ 氧化反应
—CH3
被酸性高锰酸钾氧化
KMnO4 （ H +） —COOH
与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
烷烃基的氧化
KMnO4（H+）
—CH3
—COOH
CH3
COOH
KMnO4（H+）
新课标苏教版选修五 第二单元
有机化学基础
芳香烃
芳香烃的来源与应用
芳香烃
芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用
现代含义：含苯环的的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
练一练
①②③④⑥⑦⑧ 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ②③④⑦⑧ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①
CH2 CH2
△
注意： 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！ 但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴 水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
苯的同系物的化学性质