芳香烃的来源
芳香烃的来源与应用
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
芳香烃.doc
芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
芳香烃的来源和应用
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
CH3
A.
CH —CH3
1.你观察到了什么现象？完成下表。 现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
？ ？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
炔烃 芳香烃
氧化、加成、加聚 碳碳叁键 介于单双键间 氧化、取代、加成 的碳碳键
作业
P56 1、（3）、（4） 3、4、5、6
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物 （相差（CH2）x）的通式的过程：
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃的来源与
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
生活中产生芳香烃的现象
生活中产生芳香烃的现象芳香烃是一类具有特殊结构和特殊性质的碳氢化合物。
在我们的日常生活中，有许多现象会产生芳香烃，这也导致了芳香烃在我们的周围无处不在。
本文将探讨一些生活中常见的芳香烃产生现象。
1. 火焰对芳香烃的产生在生活中，火焰是我们最常见的芳香烃产生现象之一。
当有机物燃烧时，会产生碳黑和一些气体。
其中一些烃类化合物在高温下会破裂，生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的明亮火焰，某种程度上使我们与火焰产生一种特殊的感受。
2. 物质挥发对芳香烃的产生许多物质都具有挥发性，即在一定温度下会转化为气体。
这些挥发物中，一些有机物可以产生芳香烃。
例如，许多香水、香水、洗发水、香熏物品等含有芳香烃化合物，当我们使用这些产品时，挥发的芳香烃可以给我们带来愉悦的感官体验。
3. 植物挥发对芳香烃的产生许多植物也会产生芳香烃，这些芳香烃有时用作植物的防御机制，也有时用于吸引传粉者。
例如，许多花朵中含有挥发性的芳香烃化合物，这些化合物可以吸引昆虫等传粉者并帮助传播花粉。
此外，许多草药植物也含有芳香烃，这些芳香烃可用于烹饪、药用等目的。
4. 烹饪对芳香烃的产生在烹饪过程中，许多食物中的有机物会通过热解和热反应产生芳香烃。
例如，烹饪肉类、蔬菜和香料时，其中的有机化合物会发生热解、氧化等反应，产生芳香烃。
这些芳香烃使烹饪过程更加美味，增加了食物的风味。
5. 烟花对芳香烃的产生烟花是一种用于庆祝和娱乐的燃放物品。
烟花包含一些化学物质，当燃放时，这些化学物质产生燃烧反应，其中一些有机物质可能破裂生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的火焰和烟雾，给人们带来视觉和嗅觉上的愉悦体验。
6. 燃料燃烧对芳香烃的产生燃料燃烧是我们日常生活中不可避免的一个过程。
当燃料完全燃烧时，其中的有机物质会发生热解和氧化等反应，产生芳香烃。
例如，汽车尾气中的柴油和汽油燃烧产生的芳香烃，是城市空气中的重要污染源之一。
7. 厨房烹饪对芳香烃的产生在我们的日常烹饪过程中，尤其是煎、炒、炸等高温处理食材的过程中，食材中的糖分、蛋白质、脂肪等有机物质在高温下会产生热解反应，形成各种芳香烃。
脂肪烃和芳香烃的命名
脂肪烃和芳香烃的命名
摘要：
1.脂肪烃和芳香烃的定义与特点
2.脂肪烃和芳香烃的命名由来
3.脂肪烃和芳香烃的来源与用途
4.脂肪烃和芳香烃的区别
5.脂肪烃和芳香烃的通式
正文：
一、脂肪烃和芳香烃的定义与特点
脂肪烃是指分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。
因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。
有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。
这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。
芳香烃是指含有芳香基的烃类，芳香基包括苯基、萘基、蒽基等。
芳香烃的分子中一定含有苯环结构。
二、脂肪烃和芳香烃的命名由来
脂肪烃和芳香烃的命名来源于它们的结构特点。
脂肪烃分子中碳原子间连结成链状，而芳香烃分子中含有苯环结构。
三、脂肪烃和芳香烃的来源与用途
脂肪烃主要来源于石油，用途广泛，包括作为发动机燃料，化工原料等。
芳香烃主要来源于煤炭的干馏，主要用途是做溶剂和化工原料。
四、脂肪烃和芳香烃的区别
脂肪烃与芳香烃的主要区别在于它们的结构。
脂肪烃分子中不一定含有苯环，而芳香烃分子中一定含有苯环结构。
此外，它们的不饱和程度也不同，因此没有通式。
五、脂肪烃和芳香烃的通式
由于脂肪烃和芳香烃的结构特点不同，它们没有统一的通式。
芳香烃
玻璃 管
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸 也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会 发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且 一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加 热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～ 300 ℃）、沙浴温度更高。
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作产生催化剂FeCl3 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考: 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以 及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么 启示?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝 化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质. 3.化学性质
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不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻 醉作用。 苯也是有机化工基础原料。
三、二甲苯 二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。
无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、 乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。
在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。
聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型； 缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零 件、仪表外壳、光学仪器等。
ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。 共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯 乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建 材、电器制品、家具等工业。
四、苯乙烯 苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点
145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分 数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶 于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对 苯二酚。
苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。
苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子 交换树脂的原料。
密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。
不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空
气中最高允许浓度20μg·g-1。
苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成 橡胶、合成纤维、燃料、医药等。
塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料
二、甲苯
甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对
芳烃的来源
芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是 苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础 原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。
一、由石油加工得到芳烃 烃
重要的单环芳烃 一、苯
苯是无色可燃液体。熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对
邻二甲苯为无色可燃液体，熔点-25℃，沸点144.4℃， d420为0.8801。间邻二甲苯为无色可燃液体，熔点-47.4℃，
沸点139.3℃，d415为0.8684。对二甲苯低温时为无色 片状或棱形晶体，熔点13.3℃，沸点138.4℃，d420为 0.8610。
邻、间、对二甲苯也是有机化工基础原料。 邻二甲苯被用于生产邻本二甲酐、染料、药物等。 对二甲苯是生产涤纶的原料。 间二甲苯用于生产间苯二甲酸、医药、香料等。
丁苯橡胶是世界上产量最大的合成橡胶。是丁二稀和苯乙 烯共聚得到的合成橡胶，它的物理机械性能、加工性能和制品 的使用性能都接近天然橡胶。耐热、耐油、耐磨、耐老化性能 和硫化速度都优于天然橡胶，只是耐寒性、弹性、抗撕裂强度 比天然橡胶差，与天然橡胶并用可改善其性能。主要用于制造 轮胎、运输皮带、胶管、胶鞋、防腐衬里、电绝缘材料等。