芳香烃的来源与应用1
芳香烃的来源与应用
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
芳香烃(1)
【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃的来源与
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
生活中产生芳香烃的现象
生活中产生芳香烃的现象芳香烃是一类具有特殊结构和特殊性质的碳氢化合物。
在我们的日常生活中，有许多现象会产生芳香烃，这也导致了芳香烃在我们的周围无处不在。
本文将探讨一些生活中常见的芳香烃产生现象。
1. 火焰对芳香烃的产生在生活中，火焰是我们最常见的芳香烃产生现象之一。
当有机物燃烧时，会产生碳黑和一些气体。
其中一些烃类化合物在高温下会破裂，生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的明亮火焰，某种程度上使我们与火焰产生一种特殊的感受。
2. 物质挥发对芳香烃的产生许多物质都具有挥发性，即在一定温度下会转化为气体。
这些挥发物中，一些有机物可以产生芳香烃。
例如，许多香水、香水、洗发水、香熏物品等含有芳香烃化合物，当我们使用这些产品时，挥发的芳香烃可以给我们带来愉悦的感官体验。
3. 植物挥发对芳香烃的产生许多植物也会产生芳香烃，这些芳香烃有时用作植物的防御机制，也有时用于吸引传粉者。
例如，许多花朵中含有挥发性的芳香烃化合物，这些化合物可以吸引昆虫等传粉者并帮助传播花粉。
此外，许多草药植物也含有芳香烃，这些芳香烃可用于烹饪、药用等目的。
4. 烹饪对芳香烃的产生在烹饪过程中，许多食物中的有机物会通过热解和热反应产生芳香烃。
例如，烹饪肉类、蔬菜和香料时，其中的有机化合物会发生热解、氧化等反应，产生芳香烃。
这些芳香烃使烹饪过程更加美味，增加了食物的风味。
5. 烟花对芳香烃的产生烟花是一种用于庆祝和娱乐的燃放物品。
烟花包含一些化学物质，当燃放时，这些化学物质产生燃烧反应，其中一些有机物质可能破裂生成芳香烃。
这些芳香烃通过燃烧产生的火焰和烟雾，给人们带来视觉和嗅觉上的愉悦体验。
6. 燃料燃烧对芳香烃的产生燃料燃烧是我们日常生活中不可避免的一个过程。
当燃料完全燃烧时，其中的有机物质会发生热解和氧化等反应，产生芳香烃。
例如，汽车尾气中的柴油和汽油燃烧产生的芳香烃，是城市空气中的重要污染源之一。
7. 厨房烹饪对芳香烃的产生在我们的日常烹饪过程中，尤其是煎、炒、炸等高温处理食材的过程中，食材中的糖分、蛋白质、脂肪等有机物质在高温下会产生热解反应，形成各种芳香烃。
芳香烃的来源与应用
芳香烃 介于单双键间的碳碳 键
氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成
第25页/共28页
作业
P56 1、（3）、（4） 3、4、5、6
第26页/共28页
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物 （相差（CH2）x）的通式的过程： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x
令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? C6+xH6+2x =CnH2n-6 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6
等能使酸性高锰酸钾溶 液褪色
还
有
：
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3 等不能使酸性高锰酸钾溶
液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？ 第11页/共28页
三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
第24页/共28页
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结 构特点
化学性质
烷烃
碳碳单键
氧化、取代、热分解
烯烃
碳碳双键
氧化、加成、加聚
炔烃
碳碳叁键
第16页/共28页
㈡ 取代反应 1.硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
100℃
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
芳香烃的来源与应用 PPT课件
[问题9]含有多个苯环的芳香烃，称为多环芳烃，下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处？
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗？联苯与萘是 同分异构体吗？上术多环芳香烃通式相同吗？
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯， 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热)，振荡试管，现象？结论？ ---有机教材第52页
实验结论：苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化，某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明：A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点？
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径？哪些属于芳香烃？化合 物②③⑧在结构上有何相似性？用一通式表示组成？
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应，试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构？判断的理由？
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2，4，6三硝基甲苯)，写出上述反应方程式？
结构特点：与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子，该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下，加热可制得 乙苯，乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式？判断反应的类型？ [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与，请写出对应的单体与链节？
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
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高二化学选修 芳香烃的来源与应用单元测试
班级 学号 姓名 一．选择题
1、从煤焦油中获得芳香烃的方法是
A 、干馏
B 、裂化
C 、催化重整
D 、分馏 2、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A 、先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B 、先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C 、点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D 、加入浓硫酸与浓硝酸后加热
3、下列物质中既不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴的CCl 4溶液褪色的是 A 、 B 、 C 、 D
、
4、已知四苯甲烷的结构式如右，下列有关它的说法中正确的是 A 、它属于苯的同系物 B 、分子中所有原子共平面 C 、它的分子式为C 25H 24 D 、它的一氯代物有三种同分异构体
5、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 A 3 B 4 C 5 D 6
6、联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是 A 、分子中含有6个碳碳双键 B 、1mol 联苯最多可以和6molH 2发生加成反应
C 、它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化
D 、它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 7、甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C 发生反应获得的产物主要是 A 、间硝基甲苯 B 、2、4、6—三硝基甲苯 C 、邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D 、三硝基甲苯 8、下列有关反应和反应类型不相符的是
A 、甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT （取代反应）
B 、苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯 （取代反应）
C 、甲苯与酸性KMnO 4溶液反应 （氧化反应）
D 、甲苯制取甲基环已烷 （加成反应）
9、某苯的同系物分子式为C 11H 16，其中能被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A 、7种 B 、8种 C 、9种 D 、6种 10、下列各组物质互为同系物的是
A 、苯和乙炔
B 、甲苯和二甲苯
C 、硝基苯和三硝基甲苯
D 、乙烯和丁二烯 11、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
C
C C
CH 2CH 3C CH 3CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH 3
A 、乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B 、苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100
C 才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C 、苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。
D 、除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO 4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH 溶液，然后分液即可。
12、充分燃烧某液态芳香烃X ，并收集产生的全部的水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。
则X 的分子式是
二、非选择题
13、下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ， 属于苯的同系物的是 。
（填编号）
E
F G 14、按要求写出化学方程式：
（1）对二甲苯与足量H 2在Ni 作催化剂，加热、加压时发生反应 ； （2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C 时发生反应 ； （3）苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯 15、分子式为C 8H 10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ； 其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ， 氯代物的结构简式是 ；其中一氯代物种类最多的是 。
（填结构简式） 16、乙苯是一种重要的化工原料，它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯，该反应的化学方程式 ，苯乙烯与1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，该反应的化学方程式 。
17、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：
①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 （1）写出②—⑤的分子式：①C 6H 6② ③ ④ ⑤
OH
CH
CH 2
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
A B
C
D
CH
CH 3
CH 3
（2）这组化合物的分子式通式是 （请以含m 的表示式填在横线上，m=1、2、3、…） （3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。
一氯并五苯有 个异构体，二氯蒽有 个异构体。
1D2B3B4D5D6B7C8B9A10B11C12C ；13、ACDEFG ；CDEFG ；DE 14、 （1） （2）略（3）
15
； 16
17、（1）C 10H 8 C 14H 10 C 18H 12 C 22H 14 (2)C 4m+2H 2m+4 (3) 4 15
17、某液态烃的分子式为C m H n ,相对分子质量为氢气的60倍，它能使酸性KMnO 4溶液褪色，但
CH
CH 2
+nCH 2=CH—CH=CH 2
n
催化剂
CH
CH 2
CH 2CH 3
一定条件
+H 2
CH 3
3
+3H CH 3
3
CH
CH 3
CH 3
+CH 3—CH=CH CH 3
3
CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 3
3CH 2CH 3
不能使溴水褪色，在催化剂存在下，12g该烃能与0.3mol氢气发生加成反应，生成饱和烃C m H p。
求m n p的值？若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物，写出该烃的结构简式。
17、9 12 18
H3
C
CH3
H3
C。