芳香烃来源与应用.
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： C H3 CH3 催化剂
+ 3H2
△
乙苯的制备与用途
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石 油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。 工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯 脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
两种生产异丙苯工艺的对比
多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 CH3 浓硫酸/100 0C O2N NO2
+3HNO3
+ 3H2O
NO2
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2.卤代反应
已 知 ：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
① ⑤ ⑨
CH2
—OH
② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧
CH Cห้องสมุดไป่ตู้2
② ⑥
—CH3
③
—CH3 —CH3 O
④
CH2CHCH3
OH
—NO2
⑦
C
⑧
CH3
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3
事 实 上 还 有 ：
CH3
CH2CH2CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
什么是芳香烃？
含苯环的烃
② ③ ④
CH CH2
下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
OH
⑤
⑥
—NO2
C
什么是芳香烃？
含苯环的烃
② ③ ④
CH CH2
下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
②
—CH3
③ ⑦
—CH2CH3
④
⑤
O
⑥
—NO2
C
OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 总 原子被烷基代替而得到的烃。 CH CH 结 如： CH2CH2CH3
3 3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
CH3
CH3
特 点 ？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
H
CH3
酸性KMnO4 酸性KMnO4
不反应
CH3
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被 氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH 反应机理： | |
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
CH3
A.
CH —CH3
1.你观察到了什么现象？完成下表。 现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
？ ？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
芳 香 烃 的 来 源 与 应 用
历史回顾 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦 碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝 空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得 有用的煤气，但同时却生成一种 黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油 状液体！人们把它称作煤焦油
历史回顾 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成 公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈 来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切 需要解决的一个重要的环境和社会问题。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种 重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原 料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产 品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的 有机合成工业。
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芳香烃的来源与应用
精品
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
芳香烃(1)
【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
高中化学 专题3 常见的烃 3_2_2 芳香烃的来源与应用课堂反馈 苏教版选修5
第2课时芳香烃的来源与应用
1．下列方法不能获得芳香烃的是
( ) A．煤的干馏得到的煤焦油再蒸馏
B．石油的催化重整和裂化
C．石油的催化裂化
D．烯烃的加聚
解析石油的催化裂化获得的是轻质燃料，如汽油等，无芳香烃。
答案C
2．芳香烃是指
( ) A．分子组成符合C n H2n－6(n≥6)的化合物
B．分子中含有苯环的化合物
C．有芳香气味的烃
D．分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
解析芳香烃是烃的一种，含有苯环且只含碳、氢两种元素。
答案D
3．联苯的结构简式为，下列有关联苯的说法中正确的是
( ) A．分子中含有6个碳碳双键
B．1 mol联苯最多可以和6 mol H2发生加成反应
C．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂氧化
D．它和蒽()同属于芳香烃，两者互为同系物
解析A项苯环中不含有碳碳双键；C项联苯易取代、难加成、能被氧化；D项联苯与蒽不是同系物。
答案B
4．某烃的化学式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是
( )
解析A苯环上的一氯代物有两种，B有邻、间、对三种，D能使溴水褪色，且苯环上的一氯代物有三种。
答案C。
芳香烃的来源与
芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
芳香烃的来源和应用
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成ch二苯甲烷c13联苯c1225是黏合剂油性涂料油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm3居室内空气中苯含量平均每小时009mgm3制鞋皮革箱包家具喷漆油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中26碳碳单键碳碳双键氧化取代热分解氧化加成加聚氧化取代加成氧化加成加聚2728用数学方法确定苯c的同系物相差ch的通式的过程
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成ch二苯甲烷c13联苯c1225是黏合剂油性涂料油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度40mgm3居室内空气中苯含量平均每小时009mgm3制鞋皮革箱包家具喷漆油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒诱发白血病致癌物质萘过去卫生球的主要成分秸秆树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中26碳碳单键碳碳双键氧化取代热分解氧化加成加聚氧化取代加成氧化加成加聚2728用数学方法确定苯c的同系物相差ch的通式的过程
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
芳香烃
5、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊键。
二、研究苯分子结构的手段
1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 苯的邻位二取代只有一种 3、用实验事实说明，不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色 4、从能量的角度探究
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻、对位一取 代为主
Cl
2) 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6—三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
3、加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯 环的相互影响。是苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
--H
--CH3 H- CH3 -
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱 和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液 褪色。
烷烃基的氧化
KMnO4（H+）
—COOH
—CH3
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH
CH3
—CH2 —CH3
KMnO4（H+）
—COOH
二、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
2.某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水 褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构 中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上 只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊键。
二、研究苯分子结构的手段
1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 苯的邻位二取代只有一种 3、用实验事实说明，不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色 4、从能量的角度探究
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻、对位一取 代为主
Cl
2) 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6—三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
3、加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯 环的相互影响。是苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
--H
--CH3 H- CH3 -
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱 和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液 褪色。
烷烃基的氧化
KMnO4（H+）
—COOH
—CH3
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH
CH3
—CH2 —CH3
KMnO4（H+）
—COOH
二、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
2.某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水 褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构 中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上 只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
芳香烃
玻璃 管
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸 也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会 发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且 一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加 热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～ 300 ℃）、沙浴温度更高。
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作产生催化剂FeCl3 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考: 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以 及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么 启示?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝 化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质. 3.化学性质
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。