有机化学实验指导书

北方民族大学

Beifang University of Nationalities

《有机化学》课程实验指导书

北方民族大学教务处

北方民族大学

《有机化学》课程实验指导书

编著李力

校审王凯

北方民族大学教务处

二〇一〇年六月

前言

在有限的教学时间内，如何使学生能够系统地学习、掌握有机化学实验技术知识，合理设置教学内容是关键。经过多年的教学实践，结合学生的学习情况，多次对教学内容进行调整，最后汇编成指导书。

本书内容包括有机实验中常用的基本操作方法、简单分析方法、常见的合成技术以及天然物提取方法等。实验内容从基本操作训练开始，由易到难，先训练学生能够根据步骤完成实验，再使其进一步完成多步实验，最后让他们能够根据查阅文献资料进行设计并完成实验。每个合成实验都体现了合成、分离提纯、产物分析的过程，符合实际生产过程。

通过本课程学习，学生应该能够熟练掌握有机化学实验中的基本操作技能和常规合成方法、合成步骤及合成思路，并初步具有独立设计实验的能力。

参与编写和实验工作的有王凯老师，编写过程中得到了化工学院副院长朱桂花教授的支持和帮助，在此向他们致以衷心感谢！

限于编者的学识水平及时间有限，书中纰漏和不妥之处在所难免，恳请读者批评指正。

目录

第一部份绪论 (6)

1.1本课程实验的作用与任务 (6)

1.2本课程实验的基础知识 (6)

1.3本课程实验教学项目及其教学要求 (12)

第二部份基本实验指导 (13)

实验一常压蒸馏及沸点的测定 (13)

实验二正丁醚的制备及物性参数的测定 (14)

实验三苯甲酸的合成 (16)

实验四红外光谱法测定苯甲酸的结构 (17)

实验五天然色素的提取及薄层色谱分析 (18)

实验六乳酸正丁酯的催化合成 (20)

实验七从茶叶中提取咖啡因 (23)

实验八无溶剂反应：羟醛缩合反应 (26)

实验九乙醇的生物合成及彩色固体酒精的制备 (28)

实验十由鸡蛋壳制备有机酸钙 (30)

第一部份绪论

1.1本课程实验的作用与任务

有机化学实验是化工、制药、生物和材料等专业一门重要的实验课程，是实践教学不可缺少的一个重要环节。其主要内容包括有机化学实验的认知、基本操作和实验技术、有机化合物的制备、有机化合物的性质，天然产物的分离提取及综合设计性实验等。

实验课的任务不仅是验证、巩固和加深理论性教学所学到的基本理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力，综合分析问题和解决问题的能力，养成严肃认真、事实求是的科学态度和严谨的工作作风，从而使学生在科学方法上得到初步的训练。

1.2本课程实验的基础知识

1.2.1 有机实验规则

为了保证有机化学实验课正常、有效、安全地进行，保证实验课的教学质量，学生必须遵守下列规则：

1、认真预习在进入有机实验室之前，必须认真阅读本章内容，了解进入实验室后应注意的事项及有关规定。每次做实验前认真预习实验教材，复习有机化学教材中的有关章节，明确实验的目的和要求，弄清原理和操作步骤，了解实验的关键和注意事项。

2、注意安全实验室是学生进行化学知识学习和科学研究的场所，必须严肃、认真。了解实验室水、电、气总开关的地方，了解消防器材（消火栓、灭火器等）、紧急急救箱装置的摆放位置和正确使用方法以及安全通道。禁止在实验室内吃食品、喝水、咀嚼口香糖等。在实验内不允许嬉闹、高声喧华，也不允许带耳机边听边做实验。任何有关实验安全问题，皆可询问指导老师。出现意外情况，应立即报告指导教师，即时处理。

3、规范操作实验时要听从老师指导，严格按操作规程进行操作，不得随意改动，若因客观条件不同需要改动，须事先取得指导教师同意。及时、如实地在专用记录本或记录纸上记录观察到的现象并做出科学的解释。

4、保持实验室整洁实验室的废弃物要按指导教师要求放在指定的废物收集器内。实验完毕要将实验仪器清洗干净，关好水电、气开关和做好清洁卫生。实验结束后，由指导老师签字，方可离开实验室。

1.2.2 实验室安全知识

1、实验者到实验室进行实验前，应首先熟悉仪器设备和各项急救设备的使用方法，了解实验楼的楼梯和出口，实验室内的电气总开关、灭火器具和急救药品在什么地方，以便一旦发生事故能及时采取相应的防护措施。

2、大多数化学药品都有不同程度的毒性，原则上应防止任何化学药品以任何方式进入人体。必须注意，有许多化学药品的毒性，是在相隔很长时间以后才会显示出来的；不要将使用小量、常用化学药品的经验，任意移用于大量化学药品的情况；更不应将常温、常压下试验的经验，在进行高温、高压、低温、低压的试验时套用；当进行有危险性或在严酷条件下的反应时，应使用防护装置，戴防护面罩和眼镜。

3、美国职业安全与健康事务管理局(OSHA)颁布了有致癌变性能的化学物质[见Chemistry and Engineering News，p.20，July 31，(1978)]。因此实验时应尽量少与这些物质接触，实在需要使用时应带好防护手套，并尽可能在通风橱中操作。这些物质中特别要注意的是苯、四氯化碳、氯仿等常见溶剂，所以实验时通常用甲苯代替苯，用二氯甲烷代替四氯化碳和氯仿。

4、许多气体和空气的混合物有爆炸组分界限，当混合物的组分介于爆炸高限与爆炸低限之间时，只要有一适当的灼热源(如一个火花，一根高热金属丝)诱发，全部气体混合物便会瞬间爆炸。某些气体与空气混合的爆炸高限和低限，以其体积分数表示，列表如表1。因此实验时应尽量避免能与空气形成爆鸣混合气的气体散失到室内空气中，同时实验室工作时应保持室内通风良好，不使某些气体在室内积聚而形成爆鸣混合气。实验需要使用某些与空气混合有可能形成爆鸣气的气体时，室内应严禁明火和使用可能产生电火花的电器等，禁穿鞋底上有铁钉的鞋子。

安全防护知识：

（1）实验室所用的市电为频率50Hz的交流电。人体感觉到触电效应时电流强度约为1mA，此时会有发麻和针刺的感觉。通过人体的电流强度到了6.9mA，一触就会缩手。再高电流，会使肌肉强烈收缩，手抓住了带电体后便不能释放。电流强度达到50 mA时，人就有生命危险，因此使用电气设备安全防护的原则，是不要使电流通过人体。

（2）通过人体的电流强度大小，决定于人体电阻和所加的电压。通常人体的电阻包括人体内部组织电阻和皮肤电阻。人体内部组织电阻约1000Ω，皮肤电阻约为1kΩ(潮湿流汗的皮肤)到数万欧姆(干燥的皮肤)。因此我国规定36V 50Hz的交流电为安全电压，超过45V都是危险电压。

（3）电击伤人的程度与通过人体电流大小、通电时间长短、通电的途径如何有关。电流若通过人体心脏或大脑，最易引起电击死亡。所以实验时不要用潮湿有汗的手去操作电器，不要用手紧握可能荷电的电器，不应以两手同时触及电器，电器设备外壳均应接地。万一不慎发生触电事故，应立即切断电源开关，对触电者采取急救措施。

1.2.3 有机实验室常用玻璃仪器

有机化学实验室玻璃仪器可分为普通玻璃仪器和磨口玻璃仪器。

标准接口玻璃仪器是具有标准化磨口或磨塞的玻璃仪器。由于仪器口塞尺寸的标准化、系统化、磨砂密合，凡属于同类规格的接口，均可任意连接，各部件能组装成各种配套仪器。与不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用转换接头连接。使用标准接口玻璃仪器，既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应物或产物被塞子玷污的危险，口塞磨砂性能良好，