人教版高中化学选修五 第5章 进入合成有机高分子化合物的时代 第2节课时训练

第二节 应用广泛的高分子材料 课程目标 核心素养建构 1.了解高分子化合物的结构特点和基本性质，体会高聚物的结构与性质之间的关系。 2．了解塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途。 3．进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能，加聚、缩聚反应方程式的书写。 [知 识 梳 理] 一、合成材料的分类

【自主思考】 1．人们平常所说的“三大合成材料”指的是什么？ 提示 塑料、合成纤维、合成橡胶。 二、塑料 1．成分 塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。 2．分类

塑料按受热时的特征热塑性塑料：可反复加工多次使用热固性塑料：加工成型后不能加热熔融 3．几种常见的塑料 (1)聚乙烯 高压聚乙烯 低压聚乙烯 合成条件 150 MPa～300 MPa，170～200 ℃，引发剂 低压、催化剂 高分子链 较短 较长 相对分子质量 较低 较高 密度 较低 较高 结构 支链型结构 线型结构 (2)酚醛树脂 ①概念：酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ②形成

三、合成纤维 1．纤维的分类

纤维天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维人造纤维，如人造丝、人造棉等合成纤维，如六大纶 (1)合成纤维：利用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，再经聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。 (2)人造纤维：利用木材等为原料经化学加工而制得的纤维。它是利用原料本身所含有的纤维素，而加工制得的纤维。 2．六大纶 六大纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，维纶被称为“人造棉花”，因其分子链上含有羟基，而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，其制备原理是

【自主思考】 2．合成纤维和人造纤维都是人工合成的高分子化合物吗？ 提示 天然植物纤维经化学加工所得的纤维为人造纤维，但它并非真正是“人造”的，只是将天然纤维加工改造，故又称为“再生纤维”，人造纤维不是合成高分子化合物。 四、合成橡胶 1．合成橡胶 如顺丁橡胶是以1，3－丁二烯为原料经聚合得到以顺式结构为主的聚1，3－丁二烯，其化学方程式为

nCH2==CH—CH==CH2――→催化剂。 2．天然橡胶

(1)天然橡胶的结构简式为，其单体为，单体的习惯命名为异戊二烯。 (2)天然橡胶为线型高分子，分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。 【自主思考】 3．橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化，其目的是什么？ 提示 硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以—S—S—键将橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性，又有强度的橡胶。 [效 果 自 测] 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)塑料就是合成树脂。(×) 解析 塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、着色料等加工助剂所组成的，其主要成分是树脂。树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。塑料的基本性能主要取决于树脂的本性，但添加剂也起着重要的作用。 (2)用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液。(×) 解析 绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中盛放强氧化性物质的试剂瓶不能用橡胶塞。 (3)天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料。(×) 解析 天然橡胶是天然高分子材料，不属于人工合成材料。 (4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(×) 解析 酚醛树脂为体型结构，只能一次成型，是热固性塑料；聚氯乙烯是线型结构，可反复加热熔融加工，属于热塑性塑料。 2．“塑胶”跑道是由聚氨酯橡胶等材料建成。聚氨酯橡胶属于( ) A．金属材料 B．无机非金属材料 C．有机高分子材料 D．传统无机非金属材料 答案 C 3．尼龙－66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是( )

A．尼龙－66的结构简式是 B．合成尼龙－66的反应属于缩聚反应 C．合成尼龙－66的基础反应为酯化反应 D．尼龙－66的长链结构中含有酰胺键(—CONH—) 解析 己二酸和己二胺分子中含有的官能团是—COOH和—NH2，二者生成尼龙－66的反应应为成肽反应，而不是酯化反应。 答案 C 4．现有下列高聚物：A. ，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，其中属于线型结构的是________，属于体型结构的是________，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制备轮胎的是________，用于制备车窗玻璃的是________，用于制备插座、电器把手的是________。 解析 根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，属于体型高分子，其他为链状结构，属于线型高分子。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。 答案 ABE CD ABE ABE C E D

探究一、有机高分子化合物的结构、性质及反应特点 【合作交流】 1．常见的有机高分子化学反应有哪些？ 提示 (1)降解，(2)橡胶硫化，(3)催化裂化。 2．请根据你的生活经验判断下列物质破损时可以进行热修补的有哪些？ ①聚氯乙烯凉鞋 ②电木插座 ③自行车内胎 ④聚乙烯塑料膜 ⑤有机玻璃 提示 ①③④⑤。电木的主要成分是酚醛树脂，属于体型结构，具有热固性，不能进行热修补。 3．顺丁橡胶易老化的原因是什么？如何解决这个问题？ 提示 顺丁橡胶中含有碳碳双键，易被氧气氧化，易老化。碳碳双键能发生加成反应，橡胶经硫化后，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型结构，可抗老化。 【点拨提升】 1．有机高分子化学反应的特点 (1)与结构的关系 结构决定性质，有机高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。 (2)常见的有机高分子化学反应 ①降解 在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。 ②橡胶硫化

天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型结构。 ③催化裂化 塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。 2．有机高分子化合物的结构与性质 线型高分子 体型(网状)高分子

结构 分子中的原子以共价键相连，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构

溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大 性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化

特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好 常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶 【典题例证1】 已知涤纶和锦纶是常用的布料，请根据下列叙述回答有关问题。

(1)已知涤纶的结构简式为。 ①合成涤纶的单体是________、________、________(可不填满，也可补充)； ②合成涤纶的反应方程式和反应类型分别是__________________________、____________________________。 (2)已知合成锦纶只用了一种原料，这种原料的结构简式是

则合成锦纶的反应方程式和反应类型是__________________________、__________________________________。

解析 (1)从高聚物的结构上看，它是由与—OH经过缩聚反应生成的，此物质属于高聚酯，由酯化反应的特征：

＋H2O可知该高聚物的单体应为和。 (2)联想蛋白质水解时肽键的断裂部位，可写出生成锦纶的反应方程式。

答案 【变式训练1】 Favorskii反应是化工生产中的重要反应，它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应，得到炔醇，反应原理为

以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分： 请回答下列问题： (1)写出F中官能团的名称________； (2)写出D的名称(系统命名)________； (3)④的反应类型是________，B的结构简式是________； (4)写出反应⑥的化学方程式为_____________________________； (5)H是D的同分异构体，核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为________、________； (6)有关C的说法正确的是________。 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能和氢氧化钠溶液反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能与乙酸发生酯化反应

解析 (1)A：与HC≡CH发生加成反应得到B：；B与H2在Pd催化作用下发生加成反应得到C：；C在Al2O3

作用下发生消去反应得到D：；A与HCN发生加成反应

得到；E在酸性溶液中水解得到F：；F发生缩聚反应得到G：。 (1)在F：中含有的官能团是羟基(—OH)、羧基(—COOH)； (2)D：的名称是2－甲基－1，3－丁二烯；(3)④的反应