高中化学有机合成导学案选修5

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已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：
(1)烃 A→B 的化学反应方程式为 (2)F→G 的化学反应类型是 (3)E+G→H 的化学反应方程式为
。 。
。
(4)H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是
(用结
构简式表示。)
【合作探究】：
2（09 上海）尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用
中间体 1
中间体 2 ……
目标产物
辅助原料 1
辅助原料 2
⒊表达方式：合成路线图
辅助原料 3
A 反应物 B 反应物 C …… D
⒋合成方法： ①识别反有应条机件物的类别反，应含条何件 官能团，它与何知识信息有 关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团
的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
(3)已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO2)：n(H2O)=2：1，则 B 的化学式为_______________________________。
(4)F 具有如下特点：①能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的 一氯代物只有两种。则 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。
(1)B 的结构简式为：_______________ 。反应⑧属于_______反应。
(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出 2 种 C 的同分异构体的结构简式：________。
(3)反应⑤的化学反应方程式：______________________________________________。
个。
⑶呋喃丙烯酸 的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有 种。
⑷反应③的化学方程式为
。
⑸反应⑤的化学方程式为
。
8、根据图示填空
（1）化合物 A 含有的官能团是_________________________。
（2）B 在酸性条件下与 反应得到 E，E 在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成 F。由 E 转
____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式：
____________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与 E 发生化学反应的是_________。
反应中属于取代反应的有分子中共平面的碳原子最多有呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有反应的化学方程式为反应的化学方程式为8根据图示填空在酸性条件下与反应得到2mol反应生成1molg其反应方程式是a具有相同官能团的9科学家发现某药物m能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种信使分子1998年诺贝尔生理学或医学奖
。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
① A→H 的化学方程式：
，
反应类型_______________
。
② B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：
，
反应类型
。
③ G→丙二酸的化学方程式：_________________
____，
反应类型：_______________
。
Cl
11、有机物 F 的商品名称“敌稗(Propanil)”，结构简式为：
Cl
O
NH C CH2CH3
是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备： Cl
Cl2、催化剂 ①
A
浓 H2SO4、浓 NHO3、△ ②
B
③ C Fe、HCl、H2O
Cl NH2 ⑤ F(C9H9Cl2NO)
D
……
E(C3H6O2)
呈酸性
已知：I．
NO2 Fe, HCl, H2O
NH2 (X 表示卤素原子，下同)
B
；
F
；
（2）写出反应①④的化学反应方程式：
①
④
（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为： 3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅．以．丁．二．烯．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空：
聚合 —[ O－CH－C—]n
CH3 （G）
⑴聚合物 F 的结构简式是
； ⑵D 的结构简式是
；
⑶B 转化为 C 的化学方程式是
；
⑷在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结
构简式是 5、巳知：RCH2Cl + NaOH
。 RCH2OH +NaCl
—CH3 [ O ] 催化剂
—COOH
有机物 E 和 F 可用作 塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方 法合成。
⑴ 写出有机物的名称 CH3
COOC2H5
CH3 ⑵ 写出下列反应的化学方程式
①A+C→E：
COOC2H5
80
②CH2=CH2
+ H2O
催化剂 D
⑶ E 和 F 的相互关系是
A、同一种物质 B、同一类物质 C、同系物 D、同分异构体
有机合成
自学导航
【学习目标】 1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写
2、初步了解有机合成题型的思维方法
【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法
学习过程
预习检测
有机合成
⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的
有机化合物。 ⒉过程：
副产物 1
副产物 2
基础原料
变成 F 时发生两种反应，其反应类型分别是___________________。
（3）D 的结构简式是______________________。
（4）1molA 与 2mol 反应生成 1molG，其反应方程式是___________。
（5）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是________________。
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Ⅱ． RX NaCN RCN H2O RCOOH
Ⅲ．当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻
位、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、
—NH2、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2 等。
请回答：
2.20%和 18.50%，则 M 的分子式是_______________
，
D 是双原子分子，分子量为 30，则 D 的分子式为______ __________。
（2）A 经下列途径可得到 M。
硬酯酸
A①
B②
M
图中②的提示：
C2H5OH + HO–NO2
浓 H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O
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下列叙述错．误．的是（ ） A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：
（1）写出以下物质的结构简式：
，
D 与新制的 Cu(OH)2 共热
。
7、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲
醛合成呋喃丙胺的流程如下：
已知： 试回答下列问题：
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⑴物质 A 的结构 简式是
。反应①~⑤中属于取代反应的有
（填序号）。
⑵呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为
，分子中共平面的碳原子最多有
(5)化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有多种结构，
的 -CHO 引 入 -COOH
某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH； R-CH2OH+O2 R-CHO+O2 ； 苯 的 同 系 物 被 强 氧 化 剂 氧 化 ， 羧 酸 盐 酸 化 ； R-COOR’+H2O
-COO-
酯化反应
〖自主练习〗
1、H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。
作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物 E 给出两条合成路线）。
完成下列填空： （1）写出反应类型：反应②__________________反应③_________________________ （2）写出化合物 D 的结构简式：_______________________________________________ （3）写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：
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1 A 的结构简式是
；B 的结构简式是
2 写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④
，反应类型
反应⑤
，反应类型
4、由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
。
。 。
CH3－CH＝CH2 聚合 F Br2
A
NaOH/H2O △
B
O2/Ag △
C
氧化
D
H2/Ni △
E
O
6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：
高温
C ＋ H2O(g)
CO ＋ H2，CO 和 H2 的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成