2021新人教版高中化学选修5第一章第三节《有机化合物的命名》word学案

第三节有机化合物的命名

[学习目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。

1．下列有机物中

(1)属于烷烃的是，名称为；

(2)属于烯烃的是，炔烃的是；

(3)属于芳香烃的是，苯的同系物是；

(4)互为同分异构体的是。

答案(1)②异丁烷(2)③⑥(3)①④⑤①⑤

(4)①⑤

2．烷烃习惯命名法

(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。

(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。

(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。

①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；

②异戊烷；

③新戊烷。

(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。

3．烃基

(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。

(2)甲烷失去一个H，得到—CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—C n H2n＋1。

(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是

探究点一烷烃的命名

1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空:

2．总结烷烃系统命名法的步骤

(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。

(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。

(4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。

例如:

名称为3-甲基-4-乙基己烷

[归纳总结]

(1)系统命名法书写顺序的规律

阿拉伯数字(用“，”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称

↓↓

(取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写)

(2)烷烃命名的原则:

①最长:含碳原子数最多的碳链作主链；

②最近:从离支链最近的一端开始编号；

③最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号；

④最小:取代基编号位次之和最小。

[活学活用]

1．用系统命名法命名下列烷烃

答案(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷

解析烷烃命名必须按照三条原则进行:(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。

2．有机物正确的命名是( )

A．3,4,4-三甲基己烷B．3,3,4-三甲基己烷

C．3,3-二甲基-4-乙基戊烷D．2,3,3-三甲基己烷

答案 B

解析本题容易误选A或C，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。

探究点二烯烃、炔烃的命名

1．写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称

(1)CH2===CH2乙烯，CH2===CH—CH3丙烯；

(2)CH≡CH乙炔，CH≡C—CH3丙炔。

2．分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空:

3．给下列有机化合物命名

(1) 2,3-二乙基-1-己烯；

(2) 2-甲基-2,4-己二烯；

(3)CH3—C≡C—CH2—CH32-戊炔。

[归纳总结]

烯烃、炔烃的命名方法步骤

(1)选主链，定某烯(炔):将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)近双(三)键，定位号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)标双(三)键，合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。

[活学活用]

3．(1)有机物的系统命名是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是。

(2)有机物的系统命名是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是。

答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷

(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷

解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下:，

，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。

探究点三苯的同系物的命名

1．习惯命名法:以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。

2．系统命名法(以二甲苯为例)

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

[归纳总结]

苯的同系物的命名方法

(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。

[活学活用]

4．萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )

A．2,6-二甲基萘B．1,4-二甲基萘

C．4,7-二甲基萘D．1,6-二甲基萘

答案 D

解析常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合

物(Ⅲ)可写成，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。

(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开。

(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。

1．有机物的主链上有几个碳原子( )

A．5 B．6 C．7 D．8

答案 B

解析根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。

2．下列物质命名为“2-甲基丁烷”的是( )

答案 C

解析A的名称为2,2-二甲基丁烷；B的名称是2-甲基丙烷；D的名称是2,2-二甲基丙烷。3．下列属于系统命名法的是( )

A．对二甲苯B．2,2-二甲基丁烷

C．新戊烷D．异戊烷

答案 B

解析A、C、D三项中都是习惯命名法。

4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )

答案 C

解析A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应命名为1,3-丁二烯。

5．某有机物的键线式为，它的名称是( )

A．丁烯B．2-丁烯

C．1-戊烯D．2-戊烯

答案 D

6．写出下列化合物的名称或结构简式:

(1)结构简式为

，此烃名称为。

(2)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式为。

答案(1)3-甲基-2-丙基-1-戊烯

(2)

[基础过关]

一、烷烃的命名

1．有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )

A．3-甲基戊烷B．2-甲基戊烷

C．2-乙基戊烷D．3-乙基丁烷

答案 A

解析将该物质的结构简式变形为。

2．下列有机物命名正确的是( )

A．3,3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷

C．4,5-二甲基己烷D．2,3-二甲基丁烷

答案 D

解析根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。A项写出碳链骨架是 (H省略)，应从离支链近的一端命名，名称为2,2-二甲基丁烷，故A项错误；B项写出碳链骨架是，主链上应有6个碳原子，名称为3,4-二甲基己烷，B项错误；C项写出碳链骨架是，名称为2,3-二甲基己烷。

3．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )

A．1,1,3,3-四甲基丁烷

B．2-甲基庚烷

C．2,4,4-三甲基戊烷

D．2,2,4-三甲基戊烷

答案 D

解析汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为，其正确命名为2,2,4-三甲基戊烷，则D项命名正确。

4．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( ) A．正壬烷

B．2,6-二甲基庚烷

C．2,2,4,4-四甲基戊烷

D．2,3,4-三甲基己烷

答案 C

解析由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以它们应处于对称位置，从而可写出其结构简

式:。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。

二、烯烃、炔烃的命名

5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则

表示的物质是( )

A．丁烷B．丙烷

C．1-丁烯D．丙烯

解析本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示4个碳原子，在分子结构中又有一个碳碳双键，由此可知它是一种烯烃，即1-丁烯。

6．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是( )

A．CH3CH===C(CH3)CH2CH3

B．CH3CH===CHCH(CH3)2

C．(CH3)2C===CHCH2CH3

D．HC≡CCH2CH(CH3)2

答案 A

解析先写出2-甲基戊烷的结构简式: (H省略，以下相同)。A选项中加成产物是，为3-甲基戊烷；B选项中加成产物是；

C选项中加成产物是；D选项中加成产物是。7．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )

A．2,2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯

C．3-甲基-2-戊烯D．3,3-二甲基-2-戊烯

答案 D

解析依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。

8．有两种烃，甲为，乙为

，下列有关它们命名的说法正确的是( ) A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯

D．乙的名称为3-甲基己烷

三、苯的同系物的命名

9．下列有机物命名正确的是( )

答案 B

解析A项中主链未选对，名称应是2-甲基丁烷；C项的名称是对二甲苯；D项的名称是2-甲基-1-丙烯。

10．用系统命名法给下列苯的同系物命名

答案(1)1-甲基-3-乙基苯

(2)1-甲基-2-乙基-3-丙基苯

[能力提升]

11．按要求回答下列问题:

(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是；命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是；该有机物的正确命名是。

(2)有机物的系统命名为。

答案(1)主链未选对编号不正确2-甲基丁烷

(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷

解析(1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2-甲基丁烷。

(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。即

12．(1)按系统命名法命名:

①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是。

②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有种，写出其中一种的名称。

(2)写出下列各种有机物的结构简式:

①2,3-二甲基-4-乙基己烷；

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃。

答案(1)①2,3-二甲基戊烷

②2 3-甲基己烷(或2,3-二甲基戊烷)

解析(1)①根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有

和两种，其名称分别为3-甲基己烷、2,3-二甲基戊烷。

(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主

链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为。

13．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是

一溴代二甲苯234 ℃206 ℃231.8 ℃204 ℃205 ℃214.5 ℃对应的二甲苯13 ℃－54 ℃－27 ℃－54 ℃－54 ℃－27 ℃

由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是。

答案H3CCH3Br 间二甲苯

解析邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。

[拓展探究]

14．按要求回答下列问题:

(1) 的名称为。

(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。

①若A为环状，则其结构简式为。

②若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为 (任写一种)。

③若C为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为。

答案(1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷

(2)①

②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)

③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1-己炔，

CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2-己炔，

CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3-己炔

解析(2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子为14，缺4个氢可能为含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。

15．(1)写出下列化合物的名称或结构简式:

①；

②C(CH3)CHCH2CH2；

③CH2===CHCOOH ；

④2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式: ；

(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究

发现其结构如下:

①麻黄素中含氧官能团的名称是，属于 (填“醇”或“酚”)类。

②下列各物质:

与麻黄素互为同分异构体的是 (填字母，下同)，互为同系物的是。

答案(1)①2,4,5,7,7-五甲基-3,3,4-三乙基辛烷

②2-甲基-1,3-丁二烯③丙烯酸

④

(2)①羟基醇②DE C