甲基橙实验报告

有机化学实验报告

实验名称：甲基橙的制备

学院：化学工程学院

专业：化学工程与工艺

班级：

姓名学号 3

指导教师：

日期：

实验目的

1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。

实验原理

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯

磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

主要试剂及物理性质

试剂：对氨基苯磺酸， N,N—二甲苯胺，亚硝酸钠，浓盐酸，5%氢氧化钠溶液，10%氢氧化钠溶液，乙醇，乙醚，冰醋酸，饱和食盐水。

化合分子

性状比重

物量(d )

对氨白色或

基苯173.84灰白色 1.485磺酸晶体

白色或

亚硝

69.05微带浅

2.168

酸钠黄色晶

体

N,N-

淡黄色

二甲

121.18 油状液 0.9557基苯

体

胺

甲基

橙黄色327.34鳞片状－

橙

结晶

熔点沸点

折光溶解度

率乙( ℃ )( ℃)水

( ｎ )醇

280℃

不时分解－－微溶

溶炭化

320℃

微271以上－易溶

溶

分解

易2.45194 1.5582微溶

溶

微溶，

易溶不－－－

于热溶

水

四、仪器装置

仪器：250的烧杯，锥形瓶，抽滤瓶，布氏漏斗

实验步骤及现象

时间步骤现象

13:30

13:40 13:50

13:54 14:13在 250mL烧杯中放置 10 mL5％氢氧化钠溶液晶体逐渐溶解，溶液呈橘及 2.0g 对氨基苯磺酸晶体，温热黄色

冷却至室温

加入 0.8g 亚硝酸钠，搅拌溶解，然后放入冰溶液的橙色变淡，有小颗水浴中粒生成

在不断搅拌下，将 2.5mL浓盐酸与 13mL冰水溶液颜色变深，变成橙红配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，用

色，小颗粒愈来愈多，淀

粉 - 碘化钾试纸呈紫色

淀粉 - 碘化钾试纸检验

控制温度在 5℃以下，放置 15 min 以保证反溶液分层，下层是颗粒应完全

在试管内混合 1.3mLN，N—二甲基苯胺和 1mL

冰醋酸，振荡混合

14:28 14:42在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却溶液变成深红色糊状物的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min

慢慢加入 25mL5％氢氧化钠溶液，直至反应溶液变为橙色

物变为橙色

14:50将反应物在沸水浴上加热5min

刚开始加热时，产生大量

泡沫，随着温度的升高，

泡沫慢慢消失，变为红色

悬浊液，颗粒消失，变为

深红色溶液

冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙得到有橘黄色颗粒的滤

纸，和深红色的虑液

晶体析出完全。抽滤收集结晶，用饱和食盐

水洗涤两次，每次 10mL

将晶体连同滤纸转移到装有75mL的热水中

溶解，全溶后，冷却至室温，再冰水浴冷却至甲基橙结晶全部析出，减压抽滤

用2mL乙醇洗涤滤饼两次，将滤饼上的晶体转移至表面皿中

称重，计算产率在热水中晶体溶解，冷却后慢慢有晶体析出，母液表面也有一层晶体

实验结果

记录项原表面皿表面皿+产品产品质量/g

净重 /g质量/g

数据35.1037.50 2.40

产率计算 :

已知：对氨基苯磺酸的相对分子质量M1=173.83 g/mol

甲基橙的相对分子质量 M2=327.33 g/mol

理论上 2.00 g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:

m1=(2.00g×M2) ÷ M1=(2.00 g× 327.33 g/mol) ÷173.83 g/mol =3.77 g 所以实验的产率：

ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100%

=（2.40 g÷3.77 g）× 100%=63.7%

实验讨论

从实验结果来看，该实验的产率比较低，说明实验过程存在不少问题。

冷却过程应该让其自然冷却，用冰水浴会使晶体骤然析出。

往溶液中加浓盐酸与冰水配成的溶液时过快，导致溶液变得特别的红。

偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。

冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于 5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少

注意事项：

若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。