有机化学必背44条规律

有机化学必背44条规律

1 •聚集状态

1 烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。（新戊烷是气体，沸点：9.5 C）烷烃：

C〜C4为气体，C5〜C6为液体，C7以上为固体。

烯烃：G〜C4为气体，C5〜C18为液体，C9以上为固体。

苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。

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饱和一元醇中，C〜C4为酒味液体，Ci7以上为固体。

饱和一元羧酸中，C1〜G为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，G〜C9为具有

无色无臭的油状液体，C o以上为石蜡状固体。硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。

酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。不饱和脂肪酸如油酸为液体

2.

3性

油酸及低级酯类、油

溴苯 g / cm 3

、CCb 、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等

4. 最简式相同的

CH 2：烯烃 CH 4 、环烷烃 CH 2n

CH 20:甲醛 CH0。乙酸和甲酸甲酯 C 2H 4O 2 、乳酸 GHQ 、葡萄 糖和果糖 GHoQ

C 6H0Q 葡萄糖单元 ：淀粉和纤维素[GHwO n ] C: H= 1 : 1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C ： H= 1 : 2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃 等； C ： H= 1 : 4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

(2) 最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多 少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①

含有n 个碳

原子的饱和一元醛或酮与含有2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简 式；② 含有n 个碳原子的炔烃与含有3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最 简式。 (3) 最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比 混合，完全燃烧后，生成 CO 的量一定，耗Q 量相同。 (4) 等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。

(5) 具有相同的相对分子质量的有机物为：① 含有n 个碳原子的醇或醚与含 有n -1个碳原子的同类型羧酸和酯。② 含有n 个碳原子的烷烃与含有 n -1个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 由相对分子质量求有机物的分子式

设烃的相对分子质量为 M ①M 得整数

12

商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② —的余数为0 12

或碳原子数》6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12个

氢原子，直到饱和为止。

5. 单烯烃的特点

1 最简式相同：CH

2 C 、 H 元素的百分含量- 」疋。

3 燃烧后生成的CO 和"0 g 的物质的量、气体体积或压强相等。

2CH n + 3nQ 2 nCO + 2nHjO

4 等质量的不同烯烃耗氧量同。

6. 烃中

5 难溶于水、且比水重：溴甲烷 g / cm

、溴乙烷 g / cm

(1) CH 乙炔 CH 、 GH 、苯 CH 立方烷 C8H

1 氢原子数必为偶数。

2

含氢量 H :烷烃>烯烃〉炔烃〉芳烃

烷烃中：M , H

烯烃中： H 不变，都是14 3% 炔烃和芳香烃中，M ， H

CH 的 H 最大，为25% GH 和CH 的 H 最小，为7 7%

3

含碳量 C :芳烃〉炔烃〉烯烃〉烷烃

烷烃中：M ， C

烯烃中： C 不变，都是85 7% 炔烃和芳香烃中，M ， C

CH 的 C 最小，为75% Q"和CH 的 H 最大，为92 3%

7 •不饱和键数目的确定

1

有机物与“或X 完全加成时，若物质的量之比为1 : 1,则该有机 物含有一个

双键；1 : 2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1 : 3时，则 该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

2

由不饱和度确定有机物的大致结构：

① C = C ： = 1； ② C C: = 2;

③ 环：=1; ④ 苯： =4; ⑤ 萘：=7;

⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。 (3) 若用GHQ m<2n + 2，z >0，m n N, z 属非负整数 表示烃或烃 的含氧衍生物，则可将其与

CH n+Q z > 0相比较，若少于两个H 原子，则相

当于原有机物中有一个 C = C,不难发现，有机物 CHQ 分子结构中C = C 数目为

2n 2 m

个，然后以双键为基准进行以下处理：

2

① 一个C = C 相当于一个环。

② 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 ③ 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它 见2

。

④ 一个羰基相当于一个碳碳双键。

8 •—个碳原子上有两个羟基就不稳定，一个碳原子上连有双键和羟基

如稀醇

的有机物也不稳定。

9 •羟基多了可能产生甜味

对于烃类物质GHn ，其不饱和度 2n 2 m 2

1 分子结构中含有多个羟基，且具有甜味的物质有：蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖木糖、木糖醇；不能食用的甘油、乙二醇。

2 分子结构中含有多个羟基，但不具有甜味的物质有：淀粉、纤维素

部分纤维素不能食用。

以上十种物质中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余属糖类。

3 有甜味但不属于糖类的是，可食用的是糖精邻磺酸苯酰亚胺，不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。

10. 有机物的酸性

1 羧酸是一类有机物，其中甲酸最强，除此以外的一般规律是：芳香酸

和二元酸都强于一元酸，饱和一元羧酸中，随相对分子质量的增加，酸强度减弱。

饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。随着相对分子质量的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后趋近于零。

2 酚类具有酸性，但苯酚石炭酸比碳酸还弱，它不能使酸碱指示剂褪色。11. 高分子化合物

1 高分子化合物是由组成链节相同，但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。

2 平均相对分子质量链节质量X平均聚合度

加聚高分子：M = M单体X平均聚合度

缩聚高分子：M v M单体X平均聚合度

3 乙烯类高分子：

当X为H,即聚乙烯

当X为CH,即聚丙烯

当X为Cl，即聚氯乙烯

+ CH》-CH 土

当X为OH即聚乙烯醇OH

当X为CN即聚丙烯腈

当X为COOR即聚丙烯酸酯

当X为C6H5，即聚苯乙烯

12. 发生卤代反应，只能生成一种一卤代物的

1 甲烷CH、乙烯CH= CH、乙炔、乙烷CH—CH、、新戊烷、2,2,3,3 —四甲基丁烷

2 无支链的环烷烃：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

3 苯及指环上对二甲苯、间三甲苯。