精品食品化学ppt课件食品化学_脂肪2
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食品化学第四章PPT课件
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 2、磷脂 任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱（卵磷脂）
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 以母体饱和烃或不饱和烃来命名 末端羧基C定为C1 明确双键位置 例如：亚油酸 12 9 1
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性 2、熔点和沸点（Melting Points and Boiling Points）
脂肪种类 大豆油 花生油 向日葵油 棉子油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油 熔点（℃） -8～-18 0～3 -16～19 3～4 28～36 36～50 42～59 44～55 ―― 消化率（％） 97.3 98.5 96.5 98 98 94 89 81 87
不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。
例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
第一节 引言
Introduction
二、分类(Classification) 简单脂质
主 类
复合脂质
亚 类 酰基甘油
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
第一节 引言
Introduction
三、脂质的功能(Function of Lipids) 1、脂质在食品中的功能 热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质������ 2、脂质在生物体中的功能 是组成生物细胞不可缺少的物质，能力贮存最 紧凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。
食品化学Fat ppt课件
S n -3
立体有择位次编排命名法，见p160
Stereospecific numbering ✓ Sn－甘油－酯类（酸酯或酰） ✓ 酯类（酰）－Sn －甘油
⊿食品中主要的脂类化合物－酰基甘油分类
见表5－3 常见食用油脂中脂肪酸的组成P160
▪ 乳脂 ▪ 月桂酸酯（椰子油） ▪ 植物奶油（可可脂） ▪ 油酸亚油酸酯（花生油、芝麻油） ▪ 亚麻酸酯（豆油） ▪ 动物脂肪（猪油） ▪ 海产动物油脂（鳕鱼肝油）
热分解 热聚合 缩合
o 辐照处理
⊿油脂的质量评价
POV值 TBA法 碘值 活性氧法(AOM) 史卡尔法 色谱及光谱分析 酸价 皂化价 二烯值
⊿酶促氧化
酶促氧化
脂肪在酶参与下所发生的氧化反应
脂肪氧合酶
专一性作用于具有1，4－顺、顺－戊二烯结构 中心亚甲基脱氢形成游离基 异构化使得双键位移转变成反式构型 形成具有共轭结构的氢过氧化物
酮型酸败（微生物系列酶）
硫激酶、脱氢酶、水合酶、脱羧酶
⊿酮型酸败
˧ 该反应多发生在饱和脂肪酸的α和β－碳位之间也 称为β－氧化作用
RO O H +R.
❖ 也可能存在自由基中间体AH.与ROO.反应形成稳定产物或 自由基与抑制剂inh.间形成复合物而后一种复合物再同另一 个ROO.反应生成稳定的产物
R O O .+inh
R O 2-inh.
R O O .+R O 2-inh.
稳定产物
⊿氢醌及半醌自由基中间体
HO
OH .O
OH
+
❖ 假定抗氧化剂是通过氢供体或自由基受体来抑制链传递;
❖ 并断定自由基受体AH主要是与ROO.而不是与R.起反应
食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]
![食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]](https://img.taocdn.com/s3/m/09944fce770bf78a652954e0.png)
二、热聚合反应
油脂在加热条件下不仅可以发生分解反应，也能发生聚合反应。热聚 合也有氧化热聚合和非氧化热聚合两类。
非氧化热聚合主要发生在脂分子内或分子间的两个不饱和脂肪酸之间， 反应形式主要是共轭烯键与单烯键之间的Diels-Alder反应。如：
分子内：
C H 2O C O (C H 2 )xCCR C HO C O (C H 2 )xCCCCR C H 2O C O R
（一）促进氢过氧化物分解，产生新的自由基：
n+
M+R O O H
（二）直接使有机物氧化：
M (n+ 1)++-O H+R O M (n-1)++H ++R O O
n +
M + R H
M ( n - 1 ) + + H + + R
（三）活化氧分子：
M n++3O 2
M(n+1)++O 2-
-e 1O 2 H O O
O-O C
+ O2
H +C
C
+H
O-O
C
O-OH C
+C
链终止阶段 2 C C
O-O +C
CC
O-O C C
在自动氧化的情况下，由引发剂与不饱和脂肪酸反应得到的烷基自由基 是与基态氧进行氧化反应的，基态氧就是空气中存在的常态氧，其分子中 电子的排布方式为：
O2
氧分子中电子的这种排布方式成为三线态，与之相对应的是单线态：
5.2.2.4 氢过氧化合物的反应 此处所讨论的氢过氧化合物包括上边不同过程中所用生成的此物质，
食品化学课件——脂质共82页
——脂质
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
高级食品化学讲稿脂质2讲课文档
化学关系较大的脂肪酸见表1，其中以C16及C18的脂肪 酸在自然界中最广为存在。如棕榈酸（十六酸）、 硬脂酸（十八酸）、油酸（9—十八烯酸）、亚油 酸（9，12—十八二烯酸）。
天然存在的不饱和酸大部分为顺式，如油酸。
第十四页，共59页。
脂 类
脂 肪 的 性 质
5.3 脂肪酸及脂肪的性质
(1) 物理性质 纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的，脂肪是混合物，所以 没有确切的熔点和沸点，几种常见油脂的熔点范围如下：
系统命名 正-丁酸 正-己酸
辛酸 (caprylic)
正-辛酸
癸酸 (capric)
正-癸酸
月桂酸 (lauric)
正-十二酸
肉豆蔻酸(myristic) 正-十四酸
棕榈酸 (palmitic) 正-十六酸
硬脂酸 (stearic)
正-十八酸
花生酸 (arachidic) 正-二十酸
结构式 CH3（CH2）2COOH CH3（CH2）4COOH
一般动植物油
一般动植物油
一般动植物油
花生油、鱼油
第十九页，共59页。
脂 类
．直链不饱和脂肪酸
a．单烯型酸CnH2n-1COOH
普通名称
棕榈油酸 (palmitdeic) 岩芹酸 (petroselinic) 油酸(oleic) 异油酸 (vaccenic) 芥酸 (erucic)
系统命名 9-十六烯酸
第五页，共59页。
脂 类
大 豆 卵 磷 脂 的 功 效
(1)健脑益智：卵磷脂被小肠吸收后，能水解出胆碱 来，随着血液进入大脑中，与醋酸结合转化为乙酰胆 碱，也就是记忆素。它是一种神经传导物质，其含量 越高，神经的反应速度越快，记忆力就越强，所以卵 磷脂对智力开发和增强记忆力有独特功效，是聪明阶 级必备的“脑的食品”。
天然存在的不饱和酸大部分为顺式，如油酸。
第十四页，共59页。
脂 类
脂 肪 的 性 质
5.3 脂肪酸及脂肪的性质
(1) 物理性质 纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的，脂肪是混合物，所以 没有确切的熔点和沸点，几种常见油脂的熔点范围如下：
系统命名 正-丁酸 正-己酸
辛酸 (caprylic)
正-辛酸
癸酸 (capric)
正-癸酸
月桂酸 (lauric)
正-十二酸
肉豆蔻酸(myristic) 正-十四酸
棕榈酸 (palmitic) 正-十六酸
硬脂酸 (stearic)
正-十八酸
花生酸 (arachidic) 正-二十酸
结构式 CH3（CH2）2COOH CH3（CH2）4COOH
一般动植物油
一般动植物油
一般动植物油
花生油、鱼油
第十九页，共59页。
脂 类
．直链不饱和脂肪酸
a．单烯型酸CnH2n-1COOH
普通名称
棕榈油酸 (palmitdeic) 岩芹酸 (petroselinic) 油酸(oleic) 异油酸 (vaccenic) 芥酸 (erucic)
系统命名 9-十六烯酸
第五页，共59页。
脂 类
大 豆 卵 磷 脂 的 功 效
(1)健脑益智：卵磷脂被小肠吸收后，能水解出胆碱 来，随着血液进入大脑中，与醋酸结合转化为乙酰胆 碱，也就是记忆素。它是一种神经传导物质，其含量 越高，神经的反应速度越快，记忆力就越强，所以卵 磷脂对智力开发和增强记忆力有独特功效，是聪明阶 级必备的“脑的食品”。
食品专业-第三章--脂类物质PPT课件
Beta-Prime Crystal Shortening Beta-Crystal Shortening
Small crystals
Large clustered crystals
Whiter, creamier, more tender, A waxy or grainy texture
Smoother texture
2）Confectionary Fat (Enrobing Fat)
Cocoa Butter – Short melting range at mouth temperature Melting range of confectionary fat: Fatty acid composition Proper crystallization Cocoa Butter: 80% of cocoa butter is disaturated triglyceride. SOS 20% POS 55% POP 5% POS determines the characteristic texture of cocoa butter.
二、油性和粘度
1. 油性：即形成润滑薄膜的能力。分散能力。
2. 粘度：是分子间内摩擦的量度。
内因
脂肪酸饱和程度 脂肪酸碳链长短
外因 温度： ln 粘度＝1 T
三、熔点和沸点
熔点：组成。与消化率有关。 沸点：组成。游离酸含量。
四、烟点、闪电和着火点
2021
11
三、稠度
（一）塑性脂肪
1. 概念
外观表现为凝固状的所谓“脂肪”，如猪油、 牛油、乳脂、起酥油、人造奶油，并非完全固体， 而是由液相和含有微小三甘油酯的固相所构成的混 合脂。这样的脂肪称为塑性脂肪，其塑性（稠度、 密度）取决于两相相对比例。
食品中的脂类PPT课件
第五章 食品中的脂类
1
主要内容
5.1 概述
5.2 油脂类物质的理化性质
5.3 油脂在贮藏加工过程中的化学变化
5.4 油脂的特征值及质量评价
5.5 油脂加工中的化学
5.6 油脂中的功能性成分
5.7 脂肪替代物
2
5.1.1脂类的定义
5.1 概述
是指存在于生物体或食品中，不溶于水，能溶于大部分
有机溶剂的一类化合物的总称。
（1)可能形成的晶体形态：按熔点升高的次序主要有α
型、β’ 型、和β型三种。
18
（2）几种晶体的基本特点：
α 型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列，熔
点最低，密度最小，不稳定，为六方形堆积(H);
β’和β型熔点高，密度大，稳定性好。
β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。
按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长
第三阶段：物料从27℃回升至29～32℃，目的是使低于
29℃以下的不稳定晶型溶化，只保留稳定晶型。
24
③、注意事项
成型前加温使部分结晶的物料在32℃左右保持一段时间，
然后迅速冷却并在16℃左右贮存。
不适当的调温或在高温下贮存，都会使巧克力的β-3Ⅴ型
结晶转变为熔点较高的β-3Ⅵ型，结果都会导致巧克力表
响，可以通过改变加工条件（如温度和速度）来人为控制油
脂的晶型。
21
（3）应用实例：巧克力的加工工艺
22
调温是巧克力的制作工艺的操作要点。
①、调温原理：可可脂是多种不同类型的甘油三酸酯组成
的混合体（可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP
（15%）是三种主要的甘油酯，已鉴定出6 种同质多晶型
1
主要内容
5.1 概述
5.2 油脂类物质的理化性质
5.3 油脂在贮藏加工过程中的化学变化
5.4 油脂的特征值及质量评价
5.5 油脂加工中的化学
5.6 油脂中的功能性成分
5.7 脂肪替代物
2
5.1.1脂类的定义
5.1 概述
是指存在于生物体或食品中，不溶于水，能溶于大部分
有机溶剂的一类化合物的总称。
（1)可能形成的晶体形态：按熔点升高的次序主要有α
型、β’ 型、和β型三种。
18
（2）几种晶体的基本特点：
α 型：有点阵结构但脂肪酸侧链呈现不规则排列，熔
点最低，密度最小，不稳定，为六方形堆积(H);
β’和β型熔点高，密度大，稳定性好。
β型：有点阵结构且脂肪酸侧链全部朝着一个方向倾斜。
按照序列内分子间交错排列的紧密程度，还有“二倍碳链长
第三阶段：物料从27℃回升至29～32℃，目的是使低于
29℃以下的不稳定晶型溶化，只保留稳定晶型。
24
③、注意事项
成型前加温使部分结晶的物料在32℃左右保持一段时间，
然后迅速冷却并在16℃左右贮存。
不适当的调温或在高温下贮存，都会使巧克力的β-3Ⅴ型
结晶转变为熔点较高的β-3Ⅵ型，结果都会导致巧克力表
响，可以通过改变加工条件（如温度和速度）来人为控制油
脂的晶型。
21
（3）应用实例：巧克力的加工工艺
22
调温是巧克力的制作工艺的操作要点。
①、调温原理：可可脂是多种不同类型的甘油三酸酯组成
的混合体（可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP
（15%）是三种主要的甘油酯，已鉴定出6 种同质多晶型
食品化学绪论-PPT课件
柠檬汁、醋粟 柠檬酸、苹果 苹果酸； 检验了20种普通水果中的柠檬酸、苹果酸、酒石酸； 被认为是在农业和食品化学方面精密分析研究的开端。
法国化学家拉瓦锡（Antoine Larent Lavoisier）
用平衡反应式表示了发酵过程； 发表了关于水果中含有机酸的文章。
法国化学家尼古拉斯（Nicolas） 用灰化的方法测定了植物中的矿物质含量； 首先完成了乙醇的精确化学分析。
第三阶段 成熟时期
20世纪初中期
食品工业成为重要工业，大部分食品的物质组成已被化学 家、生物学家和营养医学家的研究所探明，为食品化学的 建立积累了大量的素材；
食品工业的不同行业创建自身的化学基础，粮油化学、果 蔬化学、乳品化学、糖业化学、肉禽蛋化学、水产化学、 添加剂化学、风味化学等分支学科的崛起，为系统的食品 化学学科的建立奠定了坚实的基础；
的 化
风味物质
学
激素
组
有毒物质
成
天然来源的添加剂
食品添加剂 人工合成的添加剂
非天然成分
加工中不可避免的污染物质
污染物质 环境污物质
3、食品化学
化学组成
成分结构
化
理化性质
学
特殊性质
分
营养价值
子
安全性
水
平
各种变化
影响
食品化学：是从化学角度和分子水平 研究食品的组成、结构、理化性质、 生理和生化性质、营养与功能性质以 及它们在食品储藏、加工和运销中的 变化及其对食品品质和安全性影响的 学科。
第一阶段 早期研究
法国化学家盖-吕萨克（Gay-Lussac） 泰纳尔(Thenard)
发明定量测定干燥植物C、N、H的第一个方法
英国化学家戴维（Davy）
法国化学家拉瓦锡（Antoine Larent Lavoisier）
用平衡反应式表示了发酵过程； 发表了关于水果中含有机酸的文章。
法国化学家尼古拉斯（Nicolas） 用灰化的方法测定了植物中的矿物质含量； 首先完成了乙醇的精确化学分析。
第三阶段 成熟时期
20世纪初中期
食品工业成为重要工业，大部分食品的物质组成已被化学 家、生物学家和营养医学家的研究所探明，为食品化学的 建立积累了大量的素材；
食品工业的不同行业创建自身的化学基础，粮油化学、果 蔬化学、乳品化学、糖业化学、肉禽蛋化学、水产化学、 添加剂化学、风味化学等分支学科的崛起，为系统的食品 化学学科的建立奠定了坚实的基础；
的 化
风味物质
学
激素
组
有毒物质
成
天然来源的添加剂
食品添加剂 人工合成的添加剂
非天然成分
加工中不可避免的污染物质
污染物质 环境污物质
3、食品化学
化学组成
成分结构
化
理化性质
学
特殊性质
分
营养价值
子
安全性
水
平
各种变化
影响
食品化学：是从化学角度和分子水平 研究食品的组成、结构、理化性质、 生理和生化性质、营养与功能性质以 及它们在食品储藏、加工和运销中的 变化及其对食品品质和安全性影响的 学科。
第一阶段 早期研究
法国化学家盖-吕萨克（Gay-Lussac） 泰纳尔(Thenard)
发明定量测定干燥植物C、N、H的第一个方法
英国化学家戴维（Davy）
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脂酸酯
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
10
16
13
10
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亚麻酸的氧化（2）
16
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O2
RH
OOH
16
13
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脂肪酸的氧化产物
油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占 70%
亚油酸酯：9，13位过氧化物 γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，
其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧
化物等因素
氢原子脱去
氧气
自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸
脂氧合酶催化的氧化反应(1)
自动氧化链反应机理：链的引发
慢反应，需要较高活化能 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
RH
引发剂
R·+ H·
自由基的产生
自由基的产生可能是因为单线态氧、过渡金属离 子、酶、射线、加热等原因。
单线态氧是氧的激发态，反应活性高，是自由基 产生的重要因素。
自动氧化 auto-oxidation 酶促氧化 光敏氧化
油脂的水解 油脂的高温劣变
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
条件：
不饱和油脂等含双键底物 游离基的产生 氧气的存在
过程：
链反应的引发 游离基的传递 链反应的终止 氢过氧化物的分解与聚合
最终表现：油脂产生不愉快气味、品质劣变。
精品食品化学ppt课件食品化学_脂肪 2
3.1.1 脂类的分类
中性脂肪
类脂
甘 油
磷
糖
固
脂
蜡 和
三
醇蛋烃
酯
脂脂 类 白 类
表：脂肪酸的分类
按链长度分
按饱和度分
短中长 饱 单 多 链链链 和 不 不 脂脂脂 脂 饱 饱 肪肪肪 肪 和 和 酸酸酸 酸 酸 酸
脂肪酸的命名
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
自动氧化链反应机理：链的增殖
游离基形成后，和氧气作用形成氢过氧化物，同 时夺取α-亚甲基氢，产生新的烷基游离基，使反 应持续进行。这一步反应速度快。
R·+ O2
ROO·
ROO·+RH
ROO·+R·
自动氧化链反应机理：链的终止
游离基之间发生相互结合，使链反应渐渐终止。
R·+ R· R·+ ROO·
光敏剂氢过ຫໍສະໝຸດ 化物速度快氢过氧化物的分解
氢过氧化物不会导致脂肪变味，但会使脂肪的重 量增加。积累到一定浓度下开始分解，产生小分 子醛、酮、酸、烃及其聚合物等挥发性物质，使 油脂发生异味。
测定油脂的过氧化价，可以了解氢过氧化物的存 在浓度。
思考题
在油脂酸败的过程中，氢过氧化物-时间曲线会是 一条什么样形状的曲线？
C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置却不一致。
D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置也不一致。
食品化学
第三章 脂肪 2
油脂在储藏加工中的变化概述 油脂的自动氧化：机制
油脂的自动氧化：影响因素 油脂的酶促氧化 油脂的高温劣变
3.3 脂肪在储藏加工中的变化
油脂的氧化(重点)
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
亚油酸的自动氧化历程(2)
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
O2
13 12 11 10 9
CHCHCHCHCH
OO
RH
CH CH CH CH CH OOH
γ-亚麻酸
COOH
亚麻酸的氧化（1）
16
13
10
16
13
10
16
13
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
酰基甘油的命名
Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn） 中，碳原子自上而下编号，三酰甘油命名法为：
数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写法：Sn-POSt 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬
ω -6
CH CH ω -8 CH CH CH 2
Lox
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(2)
CHCH CHCH CH
异构化
ω-6
CHCH CHCH CH
ω-10
CHCH CHCH CH
脂氧合酶催化的氧化反应(3)
ω -6
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH
CH
CH CH
CH
ω -10
O2
11 10 9
CH CH CH
OO
RH
11 10 9
CH CH CH
OOH
亚油酸的分子结构
COOH
亚油酸的自动氧化历程(1)
14 13 12 11
10 9
8
CH2 CH CH CH2 CH CH CH2
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH CH
CH CH
CH
ω -6 氢 过 氧 化 物
ω -10 氢 过 氧 化 物
3.2.1.3 光敏氧化
光敏剂：叶绿素，血红蛋白，核黄素等 氧化剂：光敏剂激发的单线态氧 氧化底物：具有不饱和双键的脂肪酸 历程：六元环过渡态 产物：反式构型氢过氧化物 特点：高速 后果：可引发自动氧化反应
光敏氧化中的过渡态
R1
1O2
R1
R2
H
H
R2
O HO
OOH R1
R2 H
表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 备 注 发生位置
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
脂氧 合酶
氢过氧 化物
专一性强
光敏氧化
直接进攻双键 碳原子
R—R ROOR
ROO·+ ROO·
ROOR+O2
油酸的分子结构
COOH
油酸的自动氧化历程(1)
11 10 9 8
C2H CH CH C2H
11 10 9
CHCHCH
10 9 8
CH CH CH
11 10 9
CHCHCH
10 9 8
CHCHCH
油酸的自动氧化历程(2)
11 10 9
CH CH CH
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
图：三酰基甘油的三种晶型
左至右分别为α型、 β’型和β型。
图：甘油酯混合物的膨胀熔化曲线
思考题
如果要制作一种起酥性很好的油脂，你预期其原 料的脂肪酸构成特点如何？ A 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置也非常一致。 B 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置却非常一致。
10
16
13
10
16
13
10
16
13
10
16
13
10
亚麻酸的氧化（2）
16
13
10
O2
RH
OOH
16
13
10
脂肪酸的氧化产物
油酸酯：8，9，10，11位过氧化物，反式占 70%
亚油酸酯：9，13位过氧化物 γ-亚麻酸酯：9，12，13，16位氢过氧化物，
其中9，16位占80%
总结：自动氧化反应的历程
射线，光，热， 金属离子，过氧
化物等因素
氢原子脱去
氧气
自由基异构 过氧自由基
不饱和 脂肪酸
氢过氧化物
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC
DHA
3.2.1.2 酶促氧化
酶：脂氧合酶 底物：具有1,4-顺,顺戊二烯结构的脂肪酸
脂氧合酶催化的氧化反应(1)
自动氧化链反应机理：链的引发
慢反应，需要较高活化能 双键相邻的α-亚甲基最易失去氢离子产生游离基 受到金属离子催化或光、热、射线的促进
RH
引发剂
R·+ H·
自由基的产生
自由基的产生可能是因为单线态氧、过渡金属离 子、酶、射线、加热等原因。
单线态氧是氧的激发态，反应活性高，是自由基 产生的重要因素。
自动氧化 auto-oxidation 酶促氧化 光敏氧化
油脂的水解 油脂的高温劣变
3.3.1.1 油脂的自动氧化反应
条件：
不饱和油脂等含双键底物 游离基的产生 氧气的存在
过程：
链反应的引发 游离基的传递 链反应的终止 氢过氧化物的分解与聚合
最终表现：油脂产生不愉快气味、品质劣变。
精品食品化学ppt课件食品化学_脂肪 2
3.1.1 脂类的分类
中性脂肪
类脂
甘 油
磷
糖
固
脂
蜡 和
三
醇蛋烃
酯
脂脂 类 白 类
表：脂肪酸的分类
按链长度分
按饱和度分
短中长 饱 单 多 链链链 和 不 不 脂脂脂 脂 饱 饱 肪肪肪 肪 和 和 酸酸酸 酸 酸 酸
脂肪酸的命名
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
自动氧化链反应机理：链的增殖
游离基形成后，和氧气作用形成氢过氧化物，同 时夺取α-亚甲基氢，产生新的烷基游离基，使反 应持续进行。这一步反应速度快。
R·+ O2
ROO·
ROO·+RH
ROO·+R·
自动氧化链反应机理：链的终止
游离基之间发生相互结合，使链反应渐渐终止。
R·+ R· R·+ ROO·
光敏剂氢过ຫໍສະໝຸດ 化物速度快氢过氧化物的分解
氢过氧化物不会导致脂肪变味，但会使脂肪的重 量增加。积累到一定浓度下开始分解，产生小分 子醛、酮、酸、烃及其聚合物等挥发性物质，使 油脂发生异味。
测定油脂的过氧化价，可以了解氢过氧化物的存 在浓度。
思考题
在油脂酸败的过程中，氢过氧化物-时间曲线会是 一条什么样形状的曲线？
C 脂肪酸组成非常一致，脂肪酸在甘油三酯上 的酯化位置却不一致。
D 脂肪酸组成不一致，脂肪酸在甘油三酯上的 酯化位置也不一致。
食品化学
第三章 脂肪 2
油脂在储藏加工中的变化概述 油脂的自动氧化：机制
油脂的自动氧化：影响因素 油脂的酶促氧化 油脂的高温劣变
3.3 脂肪在储藏加工中的变化
油脂的氧化(重点)
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
亚油酸的自动氧化历程(2)
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
O2
13 12 11 10 9
CHCHCHCHCH
OO
RH
CH CH CH CH CH OOH
γ-亚麻酸
COOH
亚麻酸的氧化（1）
16
13
10
16
13
10
16
13
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
酰基甘油的命名
Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn） 中，碳原子自上而下编号，三酰甘油命名法为：
数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写法：Sn-POSt 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-硬
ω -6
CH CH ω -8 CH CH CH 2
Lox
CH CH
CH CH
CH
脂氧合酶催化的氧化反应(2)
CHCH CHCH CH
异构化
ω-6
CHCH CHCH CH
ω-10
CHCH CHCH CH
脂氧合酶催化的氧化反应(3)
ω -6
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH
CH
CH CH
CH
ω -10
O2
11 10 9
CH CH CH
OO
RH
11 10 9
CH CH CH
OOH
亚油酸的分子结构
COOH
亚油酸的自动氧化历程(1)
14 13 12 11
10 9
8
CH2 CH CH CH2 CH CH CH2
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
13 12 11 10 9
CH CH CH CH CH
CH CH
CH CH
CH
O2
OOH
CH CH
CH CH
CH
ω -6 氢 过 氧 化 物
ω -10 氢 过 氧 化 物
3.2.1.3 光敏氧化
光敏剂：叶绿素，血红蛋白，核黄素等 氧化剂：光敏剂激发的单线态氧 氧化底物：具有不饱和双键的脂肪酸 历程：六元环过渡态 产物：反式构型氢过氧化物 特点：高速 后果：可引发自动氧化反应
光敏氧化中的过渡态
R1
1O2
R1
R2
H
H
R2
O HO
OOH R1
R2 H
表：几种氧化反应的比较
类型
自由基 催化剂 产物 备 注 发生位置
自动氧化 α-亚甲基
金属 氢过氧 最普遍发 离子 化物 生类型
酶促氧化
1,4-顺,顺戊二 烯中心亚甲基
脂氧 合酶
氢过氧 化物
专一性强
光敏氧化
直接进攻双键 碳原子
R—R ROOR
ROO·+ ROO·
ROOR+O2
油酸的分子结构
COOH
油酸的自动氧化历程(1)
11 10 9 8
C2H CH CH C2H
11 10 9
CHCHCH
10 9 8
CH CH CH
11 10 9
CHCHCH
10 9 8
CHCHCH
油酸的自动氧化历程(2)
11 10 9
CH CH CH