前列腺素
前列腺素
具有生理活性的不饱和脂肪酸
目录
01 生理功能
03 与心血管疾病关系
02 合成代谢通路
前列腺素，是一类有生理活性的不饱和脂肪酸，广泛分布于身体各组织和体液中，最早由人类精液提取获得， 现已能用生物合成或全合成方法制备，并做为药物应用于临床。前列腺素（PG）的基本结构是前列腺烷酸。天然 的前列腺素含有20个碳羧酸、羟基脂肪酸，其化学结构与命名均根据前列烷酸分子受体结合后在介导细胞增殖、分化、凋亡等一系列细胞活动以及调节雌性生殖功能和分娩、 血小板聚集、心血管系统平衡中发挥关键作用。此外，前列腺素也参与炎症、癌症、多种心血管疾病的病理过程。
合成代谢通路
前列腺素是二十碳不饱和脂肪酸花生四烯酸经酶促代谢产生的一类脂质介质。花生四烯酸在各种生理和病理 刺激下经磷脂酶A2（phopholipaseA2，PLA2）催化经细胞膜膜磷脂释放，在前列腺素H合成酶（prostaglandin Hsynthase，PGHS），又称环氧化酶（cyclooxygenase，COX）的环氧化活性和过氧化活性的作用下，依次转变 为前列腺素中间代谢产物PGG2和PGH2，然后经过下游不同的前列腺素合成酶的作用代谢生成各种有生物活性的前 列腺素，包括PGI2、PGE2、PGF2α、PGD2、血栓素A2（ThromboxaneA2，TxA2）。COX是前列腺素合成过程中的 关键酶，有COX-1和COX-2两种同工型，以同源二聚体或异源二聚体的形式存在于内质网膜上和核膜上。COX-1和 COX-2在功能上既有差别，又相互联系，同时参与维持体内稳态和炎症时的前列腺素合成。前列腺素合成酶包括 PGI2合成酶、PGE2合成酶、PGF2α合成酶、PGD2合成酶、TxA2合成酶（PGIS、PGES、PGFS、PGDS、TxS），分 别负责合成PGI2、PGE2、PGF2α、PGD2、TxA2。
前列腺素
第十一章激素（Hormones）概述⏹激素：由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入血液或淋巴液的化学信使物质。
⏹天然激素是人体内源性活性物质。
它们的分泌过程由神经——内分泌双重调节。
下丘脑促黑激素促甲状腺素促皮质激素促催乳素促滤泡激素促生长激素释放激素释放激素释放激素释放激素释放激素释放激素垂体前叶褪黑激素促甲状腺激素促肾上腺皮质激素催乳素促性腺激素生长激素皮肤甲状腺甲状腺素新陈代谢糖及水盐代谢皮质激素肾上腺皮质乳腺卵巢睾丸生长；胰岛素胰高血糖素；糖代谢雌酮黄体酮睾酮排卵、受孕正反馈负反馈内容⏹前列腺素⏹肽类激素⏹甾体激素及它们的合成类似物第一节前列腺素（Prostaglandins ，PG ）1289OHO1520HO21OHOOHOHO OH OHOHOHOOHOOOOOHO OHO OHHO OHHOPGA PGB PGC PGD PGE PGF αPGF β前列腺素的结构与命名PGE 1PGE 2PGF 2α⏹前列腺素是一类具有一个五元脂环，带有二个侧链（上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子）的20个碳的酸。
⏹PG分类：PGA、PGB……PGF等类型（五元脂环上取代基的不同）。
分子中侧链的双键数则标在右下角，PGF2和PGE2。
再根据脂环上9位的立体情况在命名时在数字之后加上α、β。
PG的生理功能⏹PGE和PGF类衍生物可使妇女子官强烈收缩，可用于终于妊娠和催产。
⏹PGE1、PGE2和PGA能抑制胃液的分泌，保护胃壁细胞，可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。
⏹PGI2对血小板功能有多种生理作用，是当前抗血栓形成药物研究的重要对象。
⏹PGs为炎症介质。
具神经保护作用：a. 上调具有神经保护作用的热休克蛋白和阻断核转录因子κB的激活；b. 促进神经生长因子的合成；c. 抑制肿瘤坏死因子α；d. 增加细胞内的能量供应，降低细胞内自由基的形成；e.促进轴突生长和阻止神经元死亡；f.抑制谷氨酸盐的细胞毒性作用，通过减少钙内流而减少神经元损伤；g.抑制乳酸脱氢酶的释放等。
前列腺素e的功能主治
前列腺素E的功能主治前言前列腺素E（Prostaglandin E，PGE）是一种在人体内产生的重要物质，属于前列腺素类化合物。
它具有多种功能，对人体健康起着重要的作用。
本文将介绍前列腺素E的功能主治，并详细解释其在各个方面的作用。
1. 抗炎作用前列腺素E对于炎症有着明显的抗炎作用。
通过调节炎症反应、抑制炎症介质的产生，PGE能够减轻炎症引起的相关症状，如红肿、疼痛等。
此外，前列腺素E 还能降低白细胞的浸润，减少炎症的扩散，对改善炎症性疾病有一定的帮助。
2. 降低血压前列腺素E能够扩张血管，增加血管内皮细胞生成一氧化氮（NO）的能力，进而减少血管收缩素的产生，从而降低血压。
这对于高血压患者的治疗有着重要意义，PGE的使用可以有效地控制血压，减少心脑血管疾病的风险。
3. 促进肾脏功能前列腺素E对于肾脏具有保护作用。
它能够增加肾血流量，扩张肾小动脉，增加肾小球滤过率，促进尿液的排泌。
这对于肾脏功能不全、尿液潴留等疾病的治疗非常重要。
4. 抗血小板凝聚作用前列腺素E能够抑制血小板的凝聚和聚集，防止血栓的形成。
这对于心脑血管疾病的预防具有重要意义，可有效减少心脑血管意外的发生。
5. 抗肿瘤作用前列腺素E在抗肿瘤方面也有着重要的作用。
它能够抑制肿瘤细胞的生长，促进肿瘤细胞的凋亡。
此外，PGE还能增强机体对肿瘤细胞的免疫杀伤作用，提高抗肿瘤的机体免疫力。
6. 改善消化功能前列腺素E对于消化系统具有保护作用。
它能够增加胃黏膜的血流量，促进胃液和胃蛋白酶的分泌，改善胃部炎症和溃疡等疾病。
此外，PGE还能刺激小肠蠕动，促进食物的消化吸收，维持肠道健康。
7. 减轻疼痛前列腺素E能够减轻疼痛感。
它通过调节疼痛传导途径，抑制痛觉神经的兴奋传导，从而减轻疼痛症状。
对于各种类型的疼痛，如头痛、关节炎痛等，PGE的使用可以显著减轻患者的疼痛感。
8. 增强免疫力前列腺素E对于免疫系统有着调节作用。
它能够增强机体的免疫力，促进淋巴细胞的活化和增殖，增加抗体的产生，提高机体对于病原微生物的抵抗能力。
前列腺素的作用与功效
前列腺素的作用与功效前列腺素 (Prostaglandins，PGE)是一类天然存在于动植物细胞膜和组织中的生物活性物质，也是一类广泛存在于机体各个组织和器官的生物活性脂类。
前列腺素具有多种作用和功效，对生理和病理过程发挥着重要的调节作用。
一、前列腺素的生物合成前列腺素是通过脂氧合酶 (Cyclooxygenase, COX) 催化后的反应合成的。
脂氧合酶存在于几乎所有组织和器官中，其在合成前列腺素过程中发挥重要作用。
目前已知有两种COX同功型酶，COX-1和COX-2。
COX-1酶在机体中广泛表达，其在维持正常生理功能中具有重要作用；COX-2酶主要参与炎症反应、细胞增殖和血管生成等病理过程。
通过调节脂氧合酶活性可以影响前列腺素的生物合成。
在脂氧合酶作用下，将膜磷脂酸 (Arachidonic Acid，AA) 转化为前列腺素H2(PGH2)，然后经过特定的合酶催化反应，将其转化成不同种类的前列腺素。
具体合酶催化反应包括PGD合酶合成PGD2，PGE合酶合成PGE2，PGF合酶合成PGF2α，PGI合酶合成PGI2 (也称为前列腺环素)等。
这些前列腺素具有不同的生物活性和生理效应。
二、前列腺素的作用和功效1. 前列腺素的作用机制前列腺素通过结合特定的受体 (Prostaglandin Receptors) 在细胞膜上发挥作用。
目前已知有多种前列腺素受体，包括EP1、EP2、EP3、EP4、FP、IP、DP等。
这些受体的分布和功能各异，通过与前列腺素结合发挥不同的生物学效应。
2. 前列腺素的调节血管舒缩作用前列腺素是一类强烈调节血管舒缩的物质。
PGI2和PGE2具有舒张血管的作用，能够通过激活血管内皮细胞上的IP受体和EP4受体，促使平滑肌松弛，导致血管扩张。
PGF2α和TXA2具有收缩血管和促使血小板聚集的作用，能够通过激活平滑肌细胞上的FP受体和TP受体。
3. 前列腺素的抗炎作用前列腺素具有重要的抗炎作用。
妇科前列腺素治疗
妇科前列腺素治疗前列腺素最初认为由前列腺产生，故名。
20世纪30年代初期有人观察到人的精液对子宫有收缩作用，但未被重视。
到20世纪50年代才重新引起广泛注意。
前列腺素广泛存在于哺乳动物体内。
几十年来人们就其化学结构、生化、代谢、功能进行了广泛深入研究，并研制开发了一系列前列腺素(PGs)的类似物，这些药物在妇产科领域中有广泛的应用价值。
一、前列腺素的化学结构及种类(一)天然前列腺素天然前列腺素的基本结构是长链的脂肪酸，有20个碳原子和一个含5个碳原子的碳环，按其结构的不同将前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H和I等9类。
根据碳链上双键的数目不同，分别在各类符号的右下角以数字代表，如PGE,、PGE2o又如PGF,有两种同分异构体，按第9位碳原子上羟基的位置而分别定为α和8。
天然前列腺素只存在Q构型。
与女性生殖生理和生殖内分泌功能相关的PGS有以下几种。
1.PGE2和PGF2是两种对女性生殖生理极为重要的PGs o可在卵泡、子宫等组织合成，对子宫平滑肌均呈强烈收缩作用；可是对输卵管PGE2呈舒张作用，PGF2o则起收缩作用。
2.前列环素（PGI2）主要在卵泡、黄体、子宫、小动脉血管壁等处组织合成，具有血管舒张、抗血小板凝聚、抗血栓形成等功能。
3.血栓烷（TXA2）系花生四烯酸在环氧化酶作用下生成。
血小板对之有较强生成活性，是一种导致微血管收缩、强力促进血小板凝聚、血栓形成物质，半衰期极短，很快失活,转化为TXB2。
正常情况下与PGI2共同调节机体微循环和血液流变动力学功能，处于相对平衡状态。
（二）合成前列腺素现已合成天然前列腺素的多种类似物，能抑制天然前列腺素的一种生物活性而保留或加强其另一种活性，使之更符合临床需要。
妇产科临床最常用的有下列4种。
1卡前列甲酯（15一甲基PGF2o甲酯）阴道栓剂每粒Img o阴道给药有明显的子宫收缩作用及扩宫颈作用。
需经1〜3h生效，作用维持8〜10h。
4.硫前列酮为PGE2类似物,肌内注射制剂（每支O.25mg、O.5mg）肌注吸收迅速，20~30min血浓度达峰值。
前列腺素E1的临床应用
前列腺素E1的临床应用前列腺素E1(Prostaglandin E1，PGE1)是由环氧化酶作用形成的花生四烯酸(Arachidonic Acid，AA)代谢产物。
自1957年被分离和提纯以来，作为一种血管扩张药，经长期的动物实验和临床应用已证明，PGE1具有广泛的药理作用。
近年来，有大量文献报道PGE1对治疗多种临床疾病疗效显著。
现将PGE1在临床应用的进展综述如下：1 支气管哮喘动物及临床试验表明，PGE1可直接对抗或减轻血栓素A2(TXA2)、前列腺F(PGF)和前列腺素D2(PGD2)等毒性AA代谢产物所介导的支气管平滑肌收缩效应，抑制淋巴细胞白三烯B2(LTB4)和肺组织慢反应物质的释放，加速5-HT、组织胺等的灭活和降解，尚能激活腺苷酸环化酶以促进cAMP合成，稳定肥大细胞而缓解哮喘发作。
2 肺动脉高压肺组织为PGE1代谢的主要器官，经肺代谢一次约95％的PGE1被灭活。
小剂量静脉注射PGE1能明显扩张肺血管，提高心输出量。
3 急性肺损伤鉴于PGE1具有抑制TXA2合成，减少粒细胞及血小板在肺内扣押、改善肺微循环，降低肺毛细血管通透性、稳定溶酶体膜等诸多保护作用，故已被广泛用于治疗急性肺损伤。
尤其对体外循环术后和内毒素所致成人呼吸窘迫综合征(ARDS)疗效较好。
使用PGE1后与对照组相比，治疗组PaO2明显升高，缺氧性血管痉挛明显减轻，肺间质修复时间短，患者存活率明显提高。
PGE1不仅能调节心肺功能，而且对肝肾功能也有保护作用，因而，PGE1还广泛用于器官移植中。
目前大多数肺移植组在供肺动脉灌注前加用PGE1以促使灌注液均匀分布至全肺，防止或降低因血管收缩而影响肺动脉灌注效果。
再灌注期间持续静脉滴注，可明显改善早期移植肺氧合功能，减少肺缺血再灌注损伤。
4 心绞痛PGE1可阻止动脉粥样斑块形成，抑制血小板聚集，缓解冠脉收缩或痉挛，尚具有强烈的扩血管作用，既可扩张冠脉，增加冠脉灌流，又能扩张静脉，降低左室充盈压，改善心内膜下心肌灌注，从而保护缺血心肌，并籍降低心脏前后负荷，减少心肌耗氧量而缓解心绞痛发作。
前列腺素F2α检测
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前列腺素F2α检测
前列腺素F2α（Prostaglandin F2α），在药学上称为地诺前列素(INN)，它在医
学上的用途是作为天然的前列腺素用于引产和堕胎药。
在哺乳动物中，前列腺素
F2α是由子宫受刺激时产生的，因为卵泡期并没有受精卵存在，子宫产生PGF2a。
作用于黄体导致黄体退化，形成了纤维化的卵巢白体。
PGF2α的作动是根据黄体
模受体0的数目而进行。
该PGF2α亚型8-异前列腺素F2α被发现在子宫内膜异
位症患者有显卓的增加，因而是一种与子宫内膜异位相关的氧化应激潜在因子。
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第二节前列腺素
在靶细胞内起传递激素信息和调节激素作用。
→皮质激素合成。
其他
抑制血小板凝集和粘附、致炎、抑制脂肪代谢。
（四）作用机理
目前尚不能对各种各样的PG作用机理作出明确有全面概括。
已知的是除PG对平滑肌的作用外，都与细胞内cAMP含量的变 化有关。 PG→抑制腺苷酸环化酶活性→ cAMP含量↓→机能抑制 PG→激活腺苷酸环化酶活性→ cAMP含量↑→机能增强
PG使子宫和血管平滑肌收缩的作用与其增加质膜的通透性和 使肌浆网内的钙离子转移，与肌收缩蛋白细丝结合，激活肌 纤凝蛋白ATP酶活性，催化ATP水解释放能量，引起肌收缩有 关。舒张则相反，抑制酶活性。
地诺前列素（Dinoprost, Lutalyse）
【来源与性状】
又名黄体溶解素。为前列腺素F2α，可从动物的精液或猪羊 的羊水中提取获得，已能人工合成。为无色结晶，溶于水 和乙醇。
（二）生物合成与代谢
二十烷酸通常不是贮存在细胞内，而是在机械或化学损 伤、激素、免疫、缺氧等因素刺激下即时形成。 许多器官和组织都能生物合成PG。亚麻油酸、花生四烯 酸和二十碳五烯酸等三种不饱和脂肪酸是合成PG的前体。 在微粒体内的酯酶和PG合成酶催化下，经环化和氧化分 别生成各种PG（PGF、PGE），不能互相转化
消化系统 PG可促进胃肠平滑肌收缩，PGA和PGE促进唾液分泌和抑制 胃液分泌。
血液循环系统 扩张血管平滑肌，增加心搏和心输出量，明显降压作用。
泌尿系统 排钠利尿作用。 神经系统 PG 是一种致热物质和致痛因子（阿斯匹林抑制 PG 合成而 镇痛），PGE具中枢抑制作用。
内分泌腺
激素→受体→PG合成→激活腺苷酸环化酶→ cAMP↑
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前列腺素（Prostaglandin，简称PG），是一类激素，存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质。
最早发现存在于人的精液中，1930年，尤勒（von Enler）发现人、猴、羊的精液中存在一种使平滑肌兴奋、血压降低的活性物质，具有五元脂肪环、带有两个侧链（上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子）的20个碳的酸。
当时设想此物质可能是由前列腺所分泌，命名为前列腺素。
但实际上，前列腺分泌物中所含活性物质不多，为误称。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊，除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
基本信息
合成:由花生四烯酸
所属科室:妇儿科- 产科
分为:A、B、C、D、E、F、G、H、I
西医学名:前列腺素
主要病因:前列腺素能引起子宫强烈的收缩
前列腺素
前列腺素PGE1的化学结构
前列腺素（PG）在体内由花生四烯酸所合成，结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
按其结构，前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
不同类型的前列腺素具有不同的功能，如前列腺素E能舒张支气管平滑肌，降低通气阻力；而前列腺素F的作用则相反。
前列腺素的半衰期极短（1～2分钟），除前列腺素I2外，其他的前列腺素经肺和肝迅速降解，故前列腺素不像典型的激素那样，通过循环影响远距离靶向组织的活动，而是在局部产生和释放，对产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活动发挥调节作用。
前列腺素对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿及神经系统均有作用。
前列腺素化学结构
分子式：C20H32O5；分子量：352.47 CAS 363-24-6
发现历史
1936年，Goldblatt和von Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌及血管收缩的液体成分，von Eular证明此物质是脂溶性化合物。
1957年Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品(PGF1和PGF2α)
1964年艾里亚斯·詹姆斯·科里用全合成法制备PG成功，这是PG类药物研究的重大突破。
现在，不但所有天然PG已能用全合成法制取，还合成出许多PG类似物，他们常常比天然的PG有更好的临床应用范围及效果。
主要分类
根据分子中五元脂肪环上取代基(主要是羟基和氢)的不同将PG分为A、B、C、D、E、F等类型，分别用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示；
分子中侧链的双键数则标在E或F等的右下角，如上侧链和下侧链分别有一个双键，则称做PGE2或PGF2；
再根据脂肪环上9位的立体构型在命名时在数字之后加上α或β，如PGF2α。
功能作用
生理作用
前列腺素（PG）存在于许多生理组织中，由花生四烯酸转化成多种形式的前列腺素。
它可能是作用于局部的一组激素。
前列腺素的作用广泛复杂。
按结构可分为A、B、C、D、E、F、G、H、I 等类型，各类型的前列腺素对不同的细胞，可产生完全不同的作用。
前列腺素的几种结构
绝大部分肾前列腺素是肾髓质乳头部的间质细胞和集合管细胞产生的，人体的精囊、肺、肾、脑、胃肠等，全身各组织细胞几乎都可分泌前列腺素。
前列腺素的生理作用
（1）对生殖系统作用：作用于下丘脑的黄体生成素释放激素的神经内分泌细胞，增加黄体生成素释放激素的释放，再刺激垂体前叶黄体生成素和卵泡刺激素分泌，从而使睾丸激素分泌增加。
前列腺素也能直接刺激睾丸间质细胞分泌。
可增加大鼠睾丸重量、核糖核酸含量、透明质酸酶活性和精子数量，增加精子活动。
前列腺素维持雄性生殖器官平滑肌收缩，被认为与射精作用有关。
精液中PG使子宫颈肌松弛，促进精子在雌性动物生殖道中运行，有利于受精。
但大量前列腺素，对雄性生殖机能却有抑制作用。
（2）对血管和支气管平滑肌的作用：不同的前列腺素对血管平滑肌和支气管平滑肌的作用效应不同。
前列腺素E和前列腺素F能使血管平滑肌松弛，从而减少血流的外周阻力，降低血压。
（3）对胃肠道的作用：可引起平滑肌收缩，抑制胃酸分泌，防止强酸、强碱、无水酒精等对胃粘膜侵蚀，具有细胞保护作用。
对小肠、结肠、胰腺等也具保护作用。
还可刺激肠液分泌、肝胆汁分泌，以及胆囊肌收缩等。
（4）对神经系统作用：前列腺素广泛分布于神经系统，对神经传递质的释放和活动起调节
作用，也有人认为，前列腺素本身即有神经传递质作用。
（5）对呼吸系统作用：前列腺素E有松弛支气管平滑肌作用，而前列腺素F则相反，是支气管收缩剂。
（6）对内分泌系统的作用：通过影响内分泌细胞内环腺苷酸（CAMP）高低水平，来影响激素的合成与释放。
如促使甲状腺素分泌和肾上腺皮质激素的合成。
也通过降低靶器官的CAMP水平，而使激素作用降低。
治疗作用
由于前列腺素能引起子宫强烈的收缩，故应用于足月妊娠的引产、人工流产以及避孕等方面，取得了一定的效果。
前列腺素治疗哮喘、胃肠溃疡病、休克、高血压及心血管疾病，可能有一定疗效，因而引起人们的重视。
[2]
其他作用
前列腺素生物学作用的比较
PG的主要生理功能pge2能诱发炎症，促进局部血管扩张，毛细血管通透性增加，引起红、肿、痛、热等症状。
pge2、pga2使动脉平滑肌舒张，有降低血压的作用。
pge2及pgi2抑制胃酸分泌，促进胃肠平滑肌蠕动。
卵泡产生的pge2及pgf2a在排卵过程中起重要作用。
pgf2a可使卵巢平滑肌收缩，引起排卵。
子宫释放的pgf2a能使黄体溶解。
分娩时子宫内膜释放出的pgf2a能引起子宫收缩加强，促进分娩。
[3]
常见药物
前列地尔Alprostadil
属PGE1类
可扩张血管，抑制血小板血栓素的合成
用于治疗心绞痛、心肌梗死、脑梗死
米索前列醇Misoprostol
属PGE1衍生物类
可抑制胃酸分泌，保护胃粘膜
用于消化道溃疡和妊娠早期流产
地诺前列酮Dinoprostone
属PGE2类
可收缩子宫平滑肌，浓度高时肌层细胞收缩，低浓度下平滑肌松弛(子宫乏力)。
(威廉产科学(上册)，第292页)。
用于妊娠早期流产
卡前列素Carboprost
属PGE2α类
可收缩子宫
用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
前列腺素类滴眼剂
卡前列甲酯Carboprost Methylate
属PGE2α酯类
可收缩子宫平滑肌
用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
拉坦前列素Latanoprost
属PGE2α衍生物类
用于治疗青光眼
前列环素Prostacyclin
属PGI2类
具有抗血小板凝集作用和扩张血管作用，对冠脉有强力扩张作用
用于治疗冠心病、心绞痛、心肌梗死
相关珍闻
前列腺素本来是存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质，人们终于在植物中也发现了这种生理作用极为广泛的前列腺素。
含有这种物质的植物就是我们在餐桌经常见面的“老朋友”——洋葱。
由于洋葱含有前列腺素，具有防病治病的奇异功能，这使我们对它倍感亲切，不再计较它的气味。
同时，洋葱含有前列腺素这一信息，对于崇尚食疗和养生的人们来说，更是一大福音。