蚌埠学院应用化学专业毕业论文-氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯

毕业设计(论文)氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯应用化学与环境工程系系别：应用化学10级2班专业（班级）：韩晓金（51010042039）作者（学号）：郭春燕（博士）指导教师：完成日2014年05月1日期：蚌埠学院教务处制目录1 引言 (1)1.1 所用药品及其相关知识 (1)1.2 本课题研究的内容及意义 (2)2 实验部分 (3)2.1 实验方案 (3)2.2 实验仪器 (3)2.3 实验药品 (4)2.4 实验装置 (4)2.5 实验原理与产率计算 (5)2.5.1 实验原理 (5)2.5.2 产率计算 (5)3 实验结果与分析 (6)3.1 实验步骤 (6)3.2 乙酸仲丁酯的确定 (6)3.3 实验结果与分析 (7)3.3.1 反应物温度对实验的影响 (7)3.3.2 反应时间对实验的影响 (7)3.3.3 催化剂用量对实验的影响 (8)3.3.4 酸醇比对实验的影响 (9)3.3.5 带水剂环己烷对实验的影响 (10)4 结论 (11)谢辞 (12)参考文献 (13)氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯摘要：乙酸仲丁酯是无色透明液体，有果子样的香气，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等等多数有机溶剂。

其主要用途是用作溶剂，化学试剂，调制香料。

氨基磺酸属于固体酸，是环境友好型催化剂，稳定安全，可重复使用多次，无需再生，具有工艺简单，设备投资低，副反应小，产品产率高的优点，化学领域已广泛把氨基磺酸作为催化剂催化合成酯的反应，为今后酯的工业化生产提供了理论依据。

本课题以乙酸和仲丁醇为原料，以氨基磺酸为催化剂催化合成乙酸仲丁酯，从酸醇比、反应时间、反应温度、催化剂的用量、带水剂用量五个变量探究乙酸仲丁酯合成的最佳条件。

最终确定氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯在酸醇比为1:1.4，反应温度在80℃，反应时间为70min，氨基磺酸用量为酸醇总质量的5%，环己烷用量4ml（以0.2mol乙酸为例）时，乙酸仲丁酯的产率最高可达46.18%。

关键词：氨基磺酸；乙酸仲丁酯；催化合成；酯化反应Amino sulfonic acid catalytic synthesis ofsec-butyl acetateAbstract:Sec-butyl acetate is colorless transparent liquid ,having fruit aroma. It is insoluble in water、but soluble in ethanol ethyl ether, etc. Its main use is used as a solvent,chemical reagents, modulation of spices. Amino sulfonic acid is solid acid,belonging to environmentally friendly 、stable security and can be reused manytimes、do not need to regenerate as a catalyst. It characterized by simple process,low equipment investment, small side effects and high product yield and so on.Amino sulfionic acid is haven being widely put the reaction of synthesis of ester,providing a theoretical basis for the future of industrial production. Acetic acidand sec-butyl alcohol are used raw materials, amino sulfonic acid as catalyst forcatalytic synthesis of sec-butyl acetate, from acid alcohol ratio, reaction time,reaction temperature, catalyst dosage, dosage of water five variable to explore theoptimum condition for synthesis of sec-butyl acetate. Eventually it is determined:amino sulfonic acid catalytic synthesis of sec-butyl acetate in acid alcohol rationof 1:1.4, the reaction temperature at 80℃, the reaction time of 70min, dosage ofamino sulfonic acid as acid alcohol 5％of the total quality, dosage of cyclohexane4ml(on the basis of 0.2mol of acetic acid ) .And the yield of sec-butyl acetate is46.18% high.Key words: amino sulfonic acid ; sec-butyl acetate; catalytic synthesis; the etherification reaction1 引言1.1所用药品及其相关知识乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及刺激性气味的来源。

纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性液体，凝固点为16.7℃，沸点117.9℃，凝固后为无色晶体。

尽管根据乙酸在水溶液中的解离能力它是一种弱酸，但是乙酸是具有腐蚀性的，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。

乙酸是最重要的有机酸之一。

主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在照相药品制造、织物染料和橡胶工业中都有广泛用途。

冰醋酸是重要的有机化工原料之一，它在有机化学工业中处于重要地位。

醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业，是国民经济的一个重要组成部分，冰醋酸按用途又分为工业和食用两种，食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂。

可生产合成食用醋。

用水将乙酸稀释至4-5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋。

其风味与酿造醋相似常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等。

使用时适当稀释，还可用于制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头，还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时，需稀释，可制作软饮料，冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等。

作为酸味剂，可用于调饮料、罐头等。

仲丁醇，是一种无色透明液体，有薄荷样强烈香味，易燃，氧化时生成甲乙酮和乙酸。

仲丁醇的熔点为-114.7℃，沸点99.5℃，蒸汽压1.33kPa/20℃，闪点24℃，相对密度(水=1)0.81，折射率1.3954（15℃）。

它溶于水，与乙醇，乙醚等混溶。

仲丁醇大部分用于生产甲乙酮。

还用作溶剂、选矿剂、除草剂、增塑剂的原料。

2.工业上常用的溶剂，可用作胶黏剂的稀释剂、染料的分散剂、脱水剂、脱漆剂、工业洗涤剂、油脂萃取剂以及硝基喷漆、硝基漆稀释剂的助溶剂。

还用作生产甲乙酮、香料、选矿剂、增塑剂、除草剂的原料。

与甲醇作共溶剂，可作为提高汽油辛烷值的组分。

最主要的应用是生产甲乙酮，约占总消耗量的90%。

乙酸仲丁酯，无色液体，有水果香味，不溶于水，可混溶于乙醇，乙醚等多数有机溶剂，熔点为-98.9℃，沸点112.3℃，相对密度(水=1)0.864，折射率1.3894（20℃）。

乙酸仲丁酯是挥发性、溶解性较为适中的优良环保有机溶剂，针对涂料和油墨工业，乙酸仲丁酯物性与乙酸正丁酯相近，可以部分或全部代替，在某些配方中，应环保要求，可以完全代替甲苯，根据用户具体使用要求，溶剂体系可以通过强溶解力和慢速蒸发溶剂的调节获得良好的应用效果。

其他应用领域，依据用户使用要求直接添加或配合使用，以达到要求。

乙酸仲丁酯具有果实香味，可作为食品、化妆品等香料添加剂，也可作作为有机合成中间体和溶剂[1]。

由于仲丁醇易脱水性和发生反应时的位阻性都要明显高于伯醇，所以合成乙酸仲丁酯的反应要求较高，产率较低，且副反应多，尤其不能使用脱水能力的催化剂。

因此人们正积极寻求环境有好的新型催化剂来代替硫酸，已发现铌酸[2]、硫酸氢钠[3]、二苯胺甲烷磺酸盐[4]均可作为合成乙酸仲丁酯的催化剂。

但这些催化剂都在不同程度上存在反应时间长、反应摩尔比较高、产品收率低等缺点[5]。

氨基磺酸,白色粉末，在常温下，只要保持干燥不与水接触，固体的氨基磺酸不吸湿比较稳定。

氨基磺酸的水溶液具有与盐酸、硫酸等同等的强酸性，故别名又叫固体硫酸，它具有不挥发、无臭味和对人体毒性极小的特点。

氨基磺酸[6-7]是重要的精细化工产品，广泛应用于金属和陶瓷制造的多种工业设备和民用清洗剂、石油并处理剂和清洗剂、电镀工业用剂电化学抛光用剂、沥青乳化剂、蚀刻剂、染料医药及颜料工业用磺化剂、、染色用剂、高效漂白剂、纤维、纸张用阻燃剂、柔软剂、树脂交联促进剂、除草剂、防枯剂以及标准分析试剂等各个领域中[8]。

氨基磺酸生产工艺过程简单，反应较容易控制，原料及设备都较容易解决，废水也较容易处理，副产物可以有效利用。

可以代替硫酸，其包装、贮存、运输都很方便。

在本课题中，用氨基磺酸作为固体催化剂合成乙酸仲丁酯以提高产品的质量和产率。

1.2本课题研究的内容及意义工业上乙酸酯的合成用相应的醇跟乙酸经浓硫酸催化制取[9]。

通过查找文献可知，由于仲丁醇的空间位阻大于伯醇取[10-11]，在此前很多的研究都集中在伯醇上，而且氨基磺酸作为催化剂虽被广泛的应用于多种有机反应中，但是至今还无人将氨基磺酸作催化剂来催化乙酸与仲丁醇的合成的研究，因此本文将要研究的是乙酸与仲丁醇的合成反应，氨基磺酸为催化剂，通过控制变量改善工艺条件，本文讨论了酸醇的摩尔比、催化剂的用量、带水剂环己烷的用量、反应温度及反应时间的长短等因素对乙酸仲丁酯产率的影响。

2 实验部分探究酸醇摩尔比、温度、带水剂用量、催化剂用量、回流时间对氨基磺酸催化合成乙酸仲丁酯的影响，以求得最佳反应条件达到最高产率。

在250ml锥形瓶中加入一定量的乙酸、仲丁醇，带水剂环己烷，放在电磁力搅拌器上加热回流搅拌一定时间。

反应结束后将反应液蒸出搜集，氨基磺酸不溶而沉积瓶底，称量乙酸仲丁酯的产量，计算产率。