咪唑衍生物及其应用
咪唑类潜伏性固化剂
张健，韩孝族(中国科学院长春应用化学研究所，吉林长春130022)前言咪唑及其衍生物主要用作环氧树脂的固化剂。
随着电子工业的发展，需用量逐年递增，目前这方面的用量达咪唑总产量的90％～95％。
改性咪唑也常用于胶黏剂、密封剂、涂料、灌封材料及改性材料。
目前，大规模集成电路(LSI)传输速度的提高以及电子整机结构的简化，促使电子封装向小型化、高性能、高可靠性和低成本方向发展，微电子封装形式也由外部保护向着内部连接转变。
因此，相继出现了板上芯片(COB)、芯片尺寸封装(CsP)和多芯片模块(MCM)等低成本高效能的封装形式，所用的封装材料为各向异性导电胶膜(ACt)导电胶糊剂(NCP)。
根据ACF和NCP在电子封装中的使用要求，配方中多采用咪唑类潜伏性固化剂，此类固化剂为咪唑衍生物经过化学改性来制备。
它与环氧树脂组成的单组分胶黏剂。
一般以胶膜和树脂糊的形式使用，通过加热激活固化反应。
具有使用方便、在室温稳定和高温快速固化的特性，非常适合小、轻、薄的微电子封装。
潜伏性固化剂的研究为近年微电子封装的热点和难点，一直是环氧树脂固化剂研究中最为活跃的领域，每年都有大量专利出现。
其中，咪唑类潜伏性固化剂占据9o％以上的比例，因此其在微电子封装中占有重要地位。
1 、咪唑类潜伏性固化剂的特点咪唑衍生物通过与环氧树脂(环氧化合物)、异氰酸酯、脲形成加成物，与有机酸成盐，与金属盐形成络合物及微包胶囊等方式，制成咪唑类潜伏性固化剂。
其获得潜伏性的情况分为以下几种：a．高熔点粉体咪唑化合物分散在环氧树脂中，热熔后与环氧树脂反应。
b．咪唑化合物粉体微包胶囊化(Micro—encapsulated)，热压破壁固化剂溶出，与环氧树脂进行固化反应。
c ．咪唑衍生物被某化合物结合(如成盐)，常温与环氧树脂贮存稳定，高温时迅速解离。
d．咪唑化合物l位上的活波H被取代，2位引入庞大侧基，对咪唑分子上的活性点(仲胺基、叔胺基)形成空间位阻，从而降低了它的反应活性，使之具有一定的潜伏性。
咪唑类环氧树脂固化剂的改性方法及其应用
线型分子生成网状大分子 。与一般固化剂相比 , 它 J / mol , 固化反应是分两步进行的 , 现以 22乙基242
有如下几个特点 :
甲基咪唑固化环氧树脂为例 , 说明如下 :
CH3
HN
N + CH2 CH R
CH3
CH3 CH2 CH R
H + 转移
O
HN
N + - CH2 CH R
R CH CH2 N
·22 ·
热固性树脂
第 16 卷
发而污染烘烤现场 , 经改性后熔点提高 , 不易挥 发。
c. 可以调节咪唑及其衍生物的催化活性 。咪 唑环上的取代基能影响其碱性的强弱 : 释电子基如 甲基会增大碱性 ; 吸电子基如苯基 、硝基 、卤基则 降低碱性 。咪唑及其衍生物的催化活性随其碱性的 增强而增强 。改性时有目的地引进某些基团可以调 节其催化活性 。
H ONO
H ONO
CC
CC
HN N + HN N H
HN N·HN N H
C
C
CH3
O
CH3
O
其制法是在装有温度计 、搅拌 、冷凝器 、加料
漏斗的反应瓶中投入 32 g 22甲基咪唑 、40 g 三聚 氰酸 、660 mL 水 , 升温回流 , 搅拌下保温 1 h 后 冷却到 80 ℃, 经干燥便得成品 。
N + CH2 CH CH2 O R1
C CH3 O
N
H
N
C CH3 N CH2 CH CH2 O R1
OH
b. 与含双键化合物亲核加成反应改性[1 ] 。这
类固化剂通过咪唑与至少含有一个被相邻吸电子基
团活化的双键的化合物反应来制备 。适合的吸电子
苯并咪唑衍生物的特性及应用研究进展
第22卷第2/3期 2007年6月郑州轻工业学院学报(自然科学版J OURNALOF Z HENGZHO U UN I VERS I TY OF LI GHT I ND USTRY (Nat u ral ScienceV o. l 22 N o . 2/3Jun . 2007文章编号:1004-1478(2007 02/03-0035-02苯并咪唑衍生物的特性及应用研究进展高成庄, 李焱(焦作师范高等专科学校化学系, 河南焦作454000摘要:综述了苯并咪唑衍生物的质子泵抑制性、抗菌性、抗寄生虫性、抗病毒性、动脉粥样硬化活性等药用活性与工业抗蚀性的研究进展及其航天应用, 指出耐高温的聚苯并咪唑复合材料和低毒高效的苯并咪唑类药物的研究与合成是该领域未来研究的热点. 关键词:苯并咪唑; 杂环化合物; 质子泵抑制剂中图分类号:O621. 3 文献标识码:AProgress in the applicati on of benzi m i dazoles and their derivativesGAO Cheng zhuang , LI Y an(D ep t . of Che m. , J i aozuo T eachers Co llege , J iaozuo 454000, Chi naAbst ract :The recent advances in the st u dy of benzi m idazoles and their derivati v es and their application i n aerospace , inc l u d i n g using as pr o ton pu m p i n h i b ito r , anti m icr obia, l anti v irus , corrosion resistance , anti parasite , phar m ace utical andb iolog ical acti v ies aga i n st arteriosc ler osis are rev i e w ed, and the future ho t spot was the study and synthesis of heat resisti ng po lybenzi m idaoles and benzi m i d azo les w ith l o w poison and hi g h effic i e ncy . K ey w ords :benzi m idazole ; heterocyclic co m pound ; pr o ton pum p i n hibitor0 引言苯并咪唑类化合物是一种含有2个氮原子的苯并杂环化合物, 具有良好的生物活性和抗蚀性, 广泛用于药物中间体和工业酸洗缓蚀剂的制备. 近年来关于聚苯并咪唑的研究也倍受重视. 本文拟对苯并咪唑衍生物药用活性、工业抗蚀性的研究进展及聚苯并咪唑的航天应用进行综述.分泌过多有着直接关系, 迅速有效地抑制胃酸分泌是目前治疗消化性溃疡疾病的重要手段. 质子泵++(H /K -ATP 酶是胃酸形成的催化剂和最终控制者, 因此可以通过抑制质子泵有效控制胃酸分泌, 治疗消化系统溃疡. 质子泵抑制剂是目前药物研究的一个热点, 国内外众多学者都对此类化合物及[1]其活性作了研究和报道. 先后上市的奥美拉唑、兰索拉唑和伴托拉唑等药物, 从化学结构上看, 均为吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑类化合物. 1. 2 抗菌性苯并咪唑类化合物是1960年代研制开发的一类活性很强的内吸型杀菌剂, 主要品种有多菌灵和1 苯并咪唑衍生物的药用活性1. 1 质子泵抑制性消化性溃疡疾病是常见的多发病之一, 与胃酸收稿日期:2006-11-20基金项目:河南省科技攻关项目(0611033000, :#36#郑州轻工业学院学报(自然科学版[2, 3]2007年苯菌灵. 这2种杀菌剂诞生后发展很快, 迅速成为杀菌剂市场的领头军, 时至今日仍有相当的市场.然而, 由于已经使用了近40a 之久, 目前已产生一定的抗性. 多菌灵磷酯是在多菌灵基础上发展起来的一个新品种, 它将多菌灵与磷酸连接, 杀菌范围及[4]杀菌效果与多菌灵相似, 但成本明显降低. 1. 3 抗寄生虫性苯并咪唑氨基甲酸酯是一类发展非常迅速的广谱抗虫药, 是许多寄生蠕虫疾病治疗的首选药[5]物. 其中第一代药物, 如噻苯达唑因毒性太大已被淘汰, 目前应用的苯并咪唑类药物包括:阿苯达唑、奥芬达唑、奥苯达唑、芬苯达唑、左旋咪唑等, 广泛应用于人、畜寄生虫疾病的防治. 1. 4 抗病毒性苯并咪唑低分子量取代基衍生物, 如2[[2-[[1-(2-氨乙基 -4-哌啶基]氨基]-4-甲基-1H -苯并咪唑-1-基]甲基]-6-甲基-3-吡醇(J N J 2408068, 代表了一类体外有显著效果的新抗RSV (呼吸道合胞病毒药物. 实验表明, 连续暴露在J NJ 2408068气溶胶或其盐酸盐气溶胶中仅15m in 就可以有效抑制棉鼠肺部RSV A 和B 亚型的复制且没有显著的毒性, 对实验室病毒株的抑制效果比利巴韦林(15mm ol/L高10万倍, 同时对临[6, 7]床分离的人RSV 亚群A, B 和牛RSV 有很好的抑制作用. 此外, 苯并咪唑衍生物还可有效抑制多种病毒, 如型单纯疱疹病毒、人巨细胞病毒、人体免[8]疫缺损病毒、艾滋病病毒、丙型肝炎病毒等. 1. 5 动脉粥样硬化活性微粒体甘油三酯转移蛋白是极低密度脂蛋白聚集过程中的一个重要因子. 抑制该蛋白的活性, 能起到降低血脂水平的作用. 经动物实验证明:这类药物中的9-[4-[4-[(4! -三氟甲基-1, 1! -双苯基-2-基酰氨基]哌啶-1-基]-丁基]-9-[N-(2, 2, 2-三氟乙基 -甲酰氨基]-芴(B M S201038 能显著地降低血浆胆固醇和甘油三酯, 目前已进入临床[9]试验阶段. Jeffrey 等用苯并咪唑环取代哌啶环, 得到了一系列化合物, 从中筛选出活性最强的9-[4-[2, 5-二甲基-4-[4-[4! -三氟甲基-1, 1! -双苯基-2-基酰氨基]-苯并咪唑-1-基]-丁基]-9-[N-(2, 2, 2-三氟乙基 -甲酰氨基]-芴(B MS212122, 动物实验证明:B M S212122能比B MS201038更有效地降低仓鼠和猴的甘油三酯、胆固醇和低密度脂蛋白的水平. 此外, 苯并咪唑衍生物还被用作抗炎药物、抗组胺药物、抗癌药物和治疗白血2 苯并咪唑衍生物的工业抗蚀性酸洗广泛应用于各个工业部门中的换热设备、传热设备和冷却设备等的水垢清洗. 由于酸对各类金属设备均有腐蚀, 所以在酸洗时要加入缓蚀剂, 以减少酸的使用量, 抑制金属在酸性介质中的腐蚀, 提高酸洗效果, 延长设备的使用寿命. 苯并咪唑类酸洗缓蚀剂最早出现于1980年代, 因为毒性较低, 具有[10]极大的开发价值.沈建等研究认为, 苯并咪唑类化合物在质量分数5%的H C l 中对碳钢具有明显缓蚀效果. 室温下, 2-丙基苯并咪唑、2-对氯苄基苯并咪唑的缓蚀率较高; 50∀时2-戊基苯并咪唑、2-己基苯并咪唑、2-对氯苄基苯并咪唑的缓蚀率较高. 其中2-对氯苄基苯并咪唑在上述2种条件下缓蚀率均在[12]97%以上. 史志龙等研究认为, 烷基苯并咪唑化合物在盐酸溶液中对铜具有较好的缓蚀作用, 且长碳链的2-十一烷基苯并咪唑缓蚀效果优于2-己基苯并咪唑.[11]3 聚苯并咪唑的航天应用聚苯并咪唑(PB I, 通常由芳香族胺和芳香族二元羧酸或其衍生物缩聚而得. 是最早应用于耐高温粘结剂的杂环高分子之一, 具有优良的瞬间耐高温、耐高低温交变及超低温性能. 可广泛用于铝合金、铣合金、铜、钢、玻璃纤维、炭纤维增强复合材料等金属及非金属的粘结.PB I 纤维比一般玻璃纤维、聚芳酰胺纤维等具有优越的尺寸稳定性和耐磨性, 同时阻燃性能优异, 在400∀以上仍具有非常优良的力学和电学性能, 因此常被用作航空及宇航人员防护用的不燃烧材料以及超音速飞行器的雷达天线罩、整流罩、尾翼, 耐烧蚀涂层, 印制线路板, 宇宙飞船耐辐射材料等. 今后, 随着航天技术的发展和巡航导弹飞行速度的提高, 耐高温的聚苯并咪唑复合材料将具有更广阔的发展前景.[13]4 结语苯并咪唑衍生物以其优异的结构和性能特点应用十分广泛, 多年来一直是研究的热点, 具有较高的合成价值. 近年来, 耐高温的聚苯并咪唑复合材料和低毒高效的苯并咪唑类药物, 特别是质子泵抑制剂和抗菌剂的研究尤其引人注目, 此类新材料、新化合物的研究与合成也将是该领域未来研究的重点和热点.(下转第57页第2/3期何景福:新型材料在卷烟降焦减害中的应用#57#s m oke usi ng b i o l og ical substances [P ].U S :5909736, 1999-06-08.[18]戴亚. 血红蛋白的提取及降低卷烟烟气中N -亚硝胺含量的初步实验[J].烟草科技, 2001, (1:19 21. 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《咪唑类衍生物的合成及荧光性能分析》
《咪唑类衍生物的合成及荧光性能分析》一、引言咪唑类衍生物是一种具有广泛应用的重要有机化合物，在药物合成、荧光探针、电化学传感器和有机材料中都有着独特的价值和重要性。
本文主要研究了咪唑类衍生物的合成工艺以及其荧光性能分析，通过优化合成过程并探究其发光性能，旨在为进一步研究和应用提供基础理论支持。
二、咪唑类衍生物的合成咪唑类衍生物的合成主要通过化学合成方法实现。
本部分将详细介绍咪唑类衍生物的合成路线、反应条件以及产物的分离与纯化。
1. 合成路线设计咪唑类衍生物的合成主要包括咪唑环的构建以及不同基团的取代过程。
常见的合成方法是先通过相关前体和亚甲基偕氯化物的亲核加成，形成含有羟基基团的中间体，然后进行脱水和脱氢等反应，最终得到咪唑类衍生物。
2. 反应条件及实验操作合成过程中需要选择合适的催化剂和溶剂，同时要控制反应温度和反应时间。
本实验选用氯代丙酸作为原料，氢氧化钾为催化剂，二甲亚砜作为溶剂，在适当温度下进行亲核加成和脱去HCl的后续反应，获得所需的咪唑类衍生物。
在经过重复结晶和硅胶柱层析后，获得高纯度的产物。
3. 产物纯化与表征对合成产物进行核磁共振、红外光谱等分析，确定产物的分子结构、分子量和官能团等性质。
通过对比文献数据和实验数据，验证产物的正确性。
三、荧光性能分析本部分将详细介绍咪唑类衍生物的荧光性能分析方法及结果。
1. 荧光光谱测试方法通过测定溶液中的激发光谱和发射光谱来评估咪唑类衍生物的荧光性能。
此外，还需要关注各种实验参数，如测试条件（温度、溶剂、浓度等）对荧光性能的影响。
2. 荧光性能分析结果根据实验数据，分析咪唑类衍生物的荧光强度、半峰宽等参数。
同时，结合量子化学计算方法，探讨其荧光机理和结构与性能的关系。
四、结论与展望本文通过优化合成工艺和探究荧光性能分析，对咪唑类衍生物的合成及荧光性能进行了深入研究。
实验结果表明，通过合理的合成工艺和实验条件控制，可以获得高纯度的咪唑类衍生物。
同时，通过荧光性能分析发现，该类化合物具有较好的荧光性能，有望在药物设计、荧光探针、电化学传感器等领域得到广泛应用。
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咪唑衍生物及其应用
摘要：本文介绍咪唑衍生物的分类、性能特点及其作为环氧树脂固化剂/促进剂的应用。
该研究为选择使用咪唑衍生物提供了一定的依据。
关键词：咪唑；衍生物；固化剂/促进剂；覆铜箔层压板(CCL)；EMC
一基础咪唑材料
咪唑是一种五元杂环化合物（N NH），其结构特征为：在氮(杂)环戊二烯结构
的间位上含有两个氮原子。
咪唑易于生成衍生物，被广泛用于环氧树脂固化（促进）剂、药剂、尿烷触媒、铜的防锈、炸药控制剂以及电解质等。
与同类的脂肪胺、芳香胺固化剂相比，咪唑具有毒性低、刺激性小的特点，是重要的基础化工材料。
咪唑的化学合成有腈类合成法和乙二醛合成法两条路线。
（1）腈类合成法
H2NCH2CH2NH2 +R-CN N NH N NH (1)
脱氢
R
（咪唑啉）
（2）乙二醛合成法
OHC-CHO+NH3+RCHO N N N NH （2）
R
式（1）（2）中，R为H或烷基及其它基团。
二咪唑衍生物
咪唑易于生成衍生物，生成的途径有氰乙化反应、烷基取代反应、季胺化反应、卤代反应、羟甲基化反应和盐化作用等。
常用的咪唑衍生物是烷基取代作用后的生成物。
另外，还有氰乙化系列，氰乙化产物盐系列，氮杂苯系列，三聚异氰酸系列，羟甲基咪唑系列，咪唑啉系列等。
下面介绍一些咪唑衍生物的一般性能特点。
1 普通咪唑衍生物
普通咪唑衍生物有二甲基咪唑（2MI）、二乙基四甲级咪唑（2E4MI）及二苯基咪唑（2PI ）等。
该系列常在CCL、EMC和粉末涂料制造中用作固化（促进）剂，其特点有：固化速度快，固化温度低，分子量小，低量高效且价格便宜等。
具体性能见表.1。
2 氰乙化系列
氰乙化系列（简写为CN）是咪唑氰乙化作用后的产物，适合于做酸酐促进剂，其熔点比较低，但要注意有释放丙烯腈的危险。
具体性能见表.2。
3 氰乙化产物盐系列
氰乙化产物盐系列（简写为CNS）是氰乙化产物的二羧基苯羧酸盐。
该系列衍生物的特点有：室温下适用期长，其羧基能和环氧树脂反应，环境污染少等，被广泛用于粉末涂料。
具体性能见表.3。
4 氮杂苯系列
该系列（简写为A），其特点有：适用期长；适合作单组分化合物；具有三元氮环结构而耐热性较高等。
广泛用于阻焊剂和粉末涂料。
具体性能见表.4。
表.1 普通咪唑系列性能
表.2 氰乙化（CN）系列性能
表.3 氰乙化产物盐（CNS）系列性能
5 三聚异氰酸咪唑系列
该系列（简写为OK）的特点有：适用期长，粘结性好；适合作单组分化合物；最适合于做双氰胺的固化促进剂等。
广泛用于阻焊剂和粉末涂料。
具体性能见表.5。
表.5 三聚异氰酸咪唑（OK）系列性能
6 羟甲基咪唑系列
该系列（简写为HI）适用期长，可广泛用作胶粘剂和阻焊剂，但使用中可能有甲醛释放。
具体性能见表.6。
表.6 羟甲基咪唑（HI）系列性能
7 咪唑啉系列
该系列（简写为IL）固化温度低，凝胶化时间不太受固化温度的影响，可广泛用于粉末涂料。
具体性能见表.7。
表.7 咪唑啉（IL）系列性能
三咪唑材料的使用特性及分析
1 固态咪唑材料的物理性能
固态咪唑材料具有易于粉碎，生产率高的优点。
其微粒最大粒径一般为：15 um ，平均粒径为：2—5um ,这类材料如：2PI、2PHI、2P4MHI、2MI—A、2PI—CNS、2PI—OK。
2 咪唑材料的溶解性，见表.8。
表.8 咪唑材料的溶解性（×0.01g /ml）
3 各类咪唑材料的凝胶化时间和适用期，见下图。
凝胶化时间
分析上图可以看出，普通咪唑系列其结构最简单，因而其固化物（胶粘剂）的适用期和凝胶化时间均最短。
4 咪唑材料用作环氧树脂固化剂的优点和固化机理分析
环氧树脂的固化剂可分为：加聚反应型固化剂，如胺类、酰胺类、酸酐类、多元苯酚及聚合硫醇等；催化加成型固化剂，如咪唑、双氰胺等。
与传统的胺类固化剂相比，咪唑类固化剂表现出许多优点：①环氧固化物表现出高Tg、高HDT和优异的电性能；②固化体系的凝胶化时间和活性点易于控制；③在固化体系中用量比胺类少；④和酸肝、双氰胺等具有良好的相溶性；⑤毒性和刺激性小。
固化机理分析：
① NH与环氧基的作用： CH3
CH3
N NH + CH2—CH—R N N—CH2—CH—R
O OH
C2H5 C2H5
② N与环氧基的作用：
CH3CH3
N NCH2CH—R + CH2—CH—R/ R/—CHCH2—N + N—CH2CH—R
OH O O-OH
③ 氧自由基与环氧基的作用：
CH3
CH2—CH—R// + R/—CHCH2—N + N—CH2CH—R
O O- OH
C2H5
CH3
R/—CHCH2—N + N—CH2CH—R
O OH
R//—CH—CH2C2H5
O-
四. 咪唑材料的应用
常见咪唑材料的用途见表.9。
咪唑材料作为环氧树脂的固化（促进）剂，在电子工业中得到重
要应用，具体领域包括：CCL、EMC、SMT用胶粘剂及阻焊剂等。
表.9 常见咪唑材料的用途
⑴在CCL中的应用
测试试验的树脂体系如下：
双酚A型环氧100
双氰胺8
促进剂0.3
试验测得使用不同促进剂时CCL的玻璃化温度（Tg）如表.10所示。
表.10 使用不同促进剂的CCL玻璃化温度
促进剂2PI 2E4MI 2MI DMBA
Tg(℃)157 153 152 148 由表.10可以看出：咪唑系列作为环氧树脂的固化促进剂，具有较高的Tg。
其中2PI的Tg相
性能。
⑵在EMC中的应用
EMC配方体系中的主体材料可包括：苯酚Novolak型环氧树脂、酚醛树脂、固化剂、二氧化硅填料（可多达85% 以上）；常用的促进剂材料有：咪唑类促进剂（如：2MI、2P4MI、C17I），TPP 及DBU(1、8—重氮—双环[5、4、0]十一炭烯—7)。
⑶ 典型咪唑材料2E4MI与其它类促进剂的固化性能比较
用于对比的促进剂材料有：2E4MI, DBU,DMBA,TPP ，DMP—30。
比较试验配方如下：环氧树脂（828） 100
THPA 90
促进剂0.5
固化条件：100℃/2hr+130℃/15hr
其固化物的电气、机械及热性能测试结果分别见表.11。
通过试验分析可以看出，咪唑类促进剂的综合固化性能明显优于其它促进剂。
表.11 电气、机械及热性能试验结果
项目名称单位2E4MI DMP—30DBU DMBA TPP
介电常数（50H Z ，100℃）— 3.5 3.45 3.5 3.5 3.4
介质损耗系数(×10-4)
—8.3 8.0 8.5 11 7.6 （50H Z ，100℃）
体积电阻率(×1010)MΩ-cｍ 3.7 3.5 3.8 2.4 3.5
弯曲系数Kg/mm2 300 305 308 320 310 H·D·T ℃138 122 130 120 132 Tg ℃140 128 134 127 135
参考文献
⑴ CUREZOL SERIES,Shikohu Chemicals Corporation,1998年9月
⑵ 邢其毅，《有机化学》，人民教育出版社，1962年6月
作者简介
赵建喜，男，高级工程师，曾任国营704厂研究所所长，长期从事电子绝缘复合层压材料（CCL）的工艺与理论研究。
现就任职西安高新区立达合成材料开发公司技术部部长，从事绝缘子复合材料的工艺与技术研发工作 (E-mail: 1536036542@) 。