新型苯并咪唑类化合物的合成

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2-(2-羟苯基)苯并咪唑的新颖合成和晶体结构

2-(2-羟苯基)苯并咪唑的新颖合成和晶体结构何飞刚【摘要】A novel synthesis method of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole (HPBI) was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole. The results showed that HPBI: monoclinic system,space group P2(1 ), a=3.8541(10)(A), b=2.2170(6)(A), c=5.8638(15)(A), α=90°, β=95.642(4), y=90°, V＝0.4986(2)nm3, Z=2,Dc=l.400g/cm3, F(000)=220, GOF=l.053, R1＝0.0430, wR2＝0.0918 (1＞2σ(1)).%基于2-(2-1羟苯基)苯并咪唑(HPBI)在生物学、药理学及光电材料等方面的性质和应用意义,查阅大量文献,报道了配体HPBI新颖的合成方法,采用单晶衍射进行表征,并进行了该配体的晶体结构测定.结果表明,晶体属于单斜晶系,空间群P2(1),晶胞参数:α=3.8541(10)A°,b=2.2170(6)A°,c=5.8638(15)A°,α=90A°,β=95.642(4),γ=9 0°,ν=0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g·cm-3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,ωR2=0.0918(1>2σ(I)).【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2011(025)002【总页数】3页(P4-6)【关键词】2-(2-羟苯基)苯并咪唑;制备方法;晶体结构【作者】何飞刚【作者单位】陕西教育学院,化学系,陕西,西安,710061【正文语种】中文【中图分类】TQ460.31Abstract:A novel synthesismethod of 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole(HPBI)was studied on the base of consulting many relating literatures.The structure of title compound prepared have been comfirmed by X-ray diffraction analysis for 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole.The results showed that HPBI:monoclinic system,space group P2（1）,a=3.8541(10),b=2.2170(6),c=5.8638(15),α=90°,β=95.642(4),γ=90°,V= 0.4986(2)nm3,Z=2,Dc=1.400g/cm3,F(000)=220,GOF=1.053,R1=0.0430,wR2 =0.0918(I＞2σ(I))。

阻燃剂苯并咪唑的微波合成研究进展

５Ｓ０２０２Ｆｅ
朱莉等¨ 则在微波的促进下，以邻苯二胺（）２吡啶甲酸为原料合成２苯并咪唑吡啶。３和－，类似地，ａｕｋｒ１在微波促进下，Ｍｈｌａ等［］ｉ９利用邻苯
二胺（）６氯－吡啶甲酸（）３和－３．６合成苯并咪唑类衍生物活泼中间体（）再通过多步反应合成含有７，芳炔桥键的苯并咪唑衍生物（）８。
…
Ｎ
利用固相载体进行合成苯并咪唑衍生物，是
近年来研究较多的绿色合成方法之一。例如，
第４期
毛郑州等：阻燃剂苯并咪唑的微波合成研究进展
４９９
Ｌｍ等将多种脂肪酸和芳酸固载在功能化的树ｉ
Ｋｅｒｓ：ｎｉｄｚｌｓｍｉｒｗａｅｓｎｈｓｓｆｍｅｒｔｒａｔｒｓａｃｒｇｅｓｙｗｏｄｂｚｍｉａｏｅ；ｃｅｏｖｙｔｅｉ；ａｅａｄｎ；ｅｅｒｈｐｒｓｌｏ
苯并咪唑类化合物具有良好的生物活性，在抗癌、抗真菌、驱虫等方面有重要的药用价值，还可作为重要的药物与有机合成中间体，用于合成结构复杂、能各异的多官能团苯并咪唑衍生功
４ＧａｇｏｇＦｏｎｒｇＶｃｔｎｏｌｅＧａｇｈｕ５０２，ｈｎ）．ｕｎｄｎｏｄａｄＤｕｏａｉａＣｌｇ，ｕｎｚｏ５０Ｃｉａｏｌｅ１
ＡｂｔａｔＢｅｚｍｉａｏｅｎｅｒｄｒａｉｅｅｅｗｉｅｙｕｅｎｍｅｉｉｅａｄｐｓｃｄｅｄ，ｈｃｌｏｌｅｕｅｓｆｍｅｓｒｃ：ｎｉｄｚｌｓａｄｔｉｅｖｔｓｗｒｄｌｓｄｉｄｃｎｎｅｔｉｅｆｌｓｗｉｈａｓｃｕｄｂｓｄａａｈｉｖｉｉｏｌ

新型MOFs类化合物的合成以及相关性质的测定

新型MOFs类化合物的合成以及相关性质的测定摘要：金属有机骨架（mofs）是一类具有广阔应用前景的新型固体材料。

本文主要研究了新颖结构mofs材料的合成、结构表征、骨架结构和配体配位模式。

本论文以5，6-苯并咪唑二羧酸和间氨基苯磺酸的缩合产物为配体，利用溶剂热的方法合成了一种新的金属有机骨架化合物c26.20h34.80cdn5.60o9s。

关键词：类分子筛 mofs材料溶剂热合成一、引言金属有机骨架（mofs）材料是由含氧或氮原子的有机配体与过渡金属或稀土金属连接而成的骨架。

mofs的自组装多选用过渡金属和稀土金属作为配位中心，芳香羧酸类、含氮杂环类以及同时含有羧基和杂环氮原子等化合物作为有机配体。

芳香羧酸在结构上具有一定的刚性和稳定性，芳香环上多个羧基的取代位置可变，配位平面可发生旋转，取向灵活，且可以多种方式与金属离子配位。

新颖结构和特殊性能的mofs的合成具有巨大的潜在价值[2]。

我们拟用（以下称为配体a）为配体，合成新型的mofs化合物。

二、配体的合成2.1.1 合成路线a b c2.1.2 合成方法称取3.4638g间氨基苯磺酸，放入150ml三口烧瓶中并加入60ml dmf，称取4.1232g 5，6-苯并咪唑二羧酸加入上述溶液中，将烧瓶放入控温磁力搅拌器加热搅拌回流10小时，反应完成后冷却至室温。

将其转移入干净的烧杯中加水（h2o：dmf=5：1），有大量沉淀析出。

静置12小时，减压过滤，并在真空干燥器中干燥24小时。

2.2 c26.20h34.80cdn5.60o9s的合成2.2.1 合成方法在20ml的小玻璃瓶反应器中加入1.00ml的cdi2dmf溶液（0.08mol/l），1.0ml 配体的dmf溶液（0.040mol/l），0.6ml dmf，0. 2 ml的h2o，1ml的ch3ch2oh 和3ml的dma充分混合，加入20ml 容量的玻璃小瓶中，并用铝箔纸加盖密封，放入115℃的恒温鼓风干燥箱中加热，48h后取出自然冷却至室温，得到晶体，晶体为无色长方块。

点击化反应合成苯并咪唑类1,2,3-三氮唑

ＺａｇＺｉｉｇＳｉｎｈｎＺａｇＨｕｚＷａｇＲｕｈｎｈｐｎｕＬａｚｅｇｈｎｉｉｎｉ
（ｅａｏａｏｙｏａｏａＭｄｃｅＲｓｕｃｓＹｎａａｏｎｌｉｎｖｒｔ，ｕｎｎＫｎｉｇ６００）ＫｙＬｂｒｔｆｔｎｌｅｉｎｅｏｒｅ，ｕＮｎＮｔｎａｉｅＵｉｓｙＹｎａｕｍｎ５５０ｒＮｉｉｉｔｓｅｉ
ｍｅｈ１ｅｚｄｚｌｓｎｈｓｓｒｕｅｔｙ）一ｂｎｉａｏｅｙｔｅｉｏｔｓｍｉ
收稿日期：０１５—１２１ —０３作者简介：张智平（９６～）男，１８，在读硕士，研究方向：有机化学。Ｅ—ｍｉｚｉｉｇ２＠１３ｃｍ王锐（９３～）男，ａｌｈｐｎ５５６．ｏ：１６，教授，有机合成
点击化反应合成苯并咪唑类１２３一，，三氮唑
张智平宿连征张慧梓王锐
（云南民族大学，民族药资源国家重点实验室，云南昆明６００）５５０
摘要以苯并咪唑及衍生物为原料，利用点击化学反应，合成相应的苯并咪唑类１２３一＿，，＝氮唑。采用相转移催化苯并咪唑点击化学合成
一
４ — ２
张平点化应成并唑，３三唑智等击反合苯咪类１，氮２一
ｈｒｄｃｅｈｏｅｐｔｒａｔ ” ｔｒｏｔｍｐｒｔｒ，ｎｈｉｌｓｕｏ９％ｔｅｐｏｕｔｓｇｔｔ “ ｎｏｅｃｉｎａｏｍｅｅａｕｅａｄｔｅｙｅｄｗａｐｔ０．ｗａｗｉｏＫｅｗｏｄｂｎｉｄｚｌｃｉｋｃｅｓｒｏｅｐｔｅｃｉｎｙｒｓｅｚｍｉａｏｅｌｈｍｉｔｃｙｎｏａｔｒｏ

苯并咪唑研究进展

苯并咪唑研究进展苯并咪唑（Benzimidazole）是一类含有苯环和咪唑环的有机化合物，具有广泛的药物活性以及应用潜力。

在过去的几十年里，苯并咪唑类化合物的研究热度逐渐上升，吸引了众多科学家的关注。

本文将对苯并咪唑的研究进展进行综述。

苯并咪唑类化合物具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗真菌以及抗炎等活性。

其中，苯并咪唑抗肿瘤活性的研究进展较为显著。

许多苯并咪唑类化合物被证明对多种癌症具有抑制作用，例如肺癌、乳腺癌和结直肠癌等。

这些化合物通过干扰癌细胞的增殖和调控细胞凋亡等途径发挥抗肿瘤活性。

此外，苯并咪唑类化合物还能够通过抑制血管生成以及调控免疫系统来抗击肿瘤。

另外，苯并咪唑类化合物还被广泛应用于抗菌和抗真菌领域。

例如，一些苯并咪唑类化合物表现出了抑制有效的抗真菌活性，可用于治疗由霉菌感染引起的疾病。

此外，苯并咪唑类化合物还表现出了卓越的抗菌活性，对一些耐药菌株具有显著的杀死作用。

这些研究为开发新的抗菌和抗真菌药物提供了新的方向。

值得注意的是，近年来研究者们开始将苯并咪唑类化合物应用于抗病毒药物的研究中。

一些苯并咪唑类化合物表现出了良好的抗病毒活性，能够抑制病毒的复制和传播。

特别是对于一些病毒（如乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒等）的抗病毒活性，苯并咪唑类化合物展现出了潜在的治疗价值。

此外，苯并咪唑类化合物在其他领域的研究也取得了一些进展。

例如，它们被应用于抗炎领域，显示出了抑制炎症反应的潜力。

除此之外，苯并咪唑类化合物还可用于光敏染料、液晶材料和有机发光二极管等领域。

总之，苯并咪唑类化合物具有多样的生物活性和广泛的应用领域。

随着技术的不断发展，越来越多的苯并咪唑类化合物被合成并研究其生物活性和应用潜力。

在未来的研究中，我们可以期待苯并咪唑类化合物在药物和材料领域的更广泛应用。

苯并咪唑的合成方法

子内缩合反应角度，综述苯并咪唑的合成方法。
１分子间缩合反应
１９９３年，Ｗｉｌｓｏｎ等…在钯催化条件下，实现了邻苯二胺类化合物、一氧化碳和芳基碘代物三组分反应，合成苯并咪唑类化合物（图２）。
苯并咪唑是一类重要的芳香杂环化合物，广泛存在于生物
生物的一种经典方法。但是，此方法需要在强酸性条件下进
行，且须高于２００ｏＣ的温度条件才能保证反应的顺利进行。经
过近２０年的发展，大量苯并咪唑类化合物合成的新方法被相继报道。在所报道的方法中，有些基于已经报道的反应原料，
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅａｎｄｉｔｓｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｗｈｉｃｈａｒｅｃｏｍｍｏｎａｎｄｉｍｐｏｔａｒｎｔｓｕｂｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｉｎｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，
ＰＬｉｎ，ＸＩＡＮＧＬｉ，ＧＵＯＣｈａｏ — ｒｏｎｇ，ＹＡＮＧＺｈｏｕ，ＣＨＥＮＸｉａ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＬｉｕｐａｎｓｈｕｉＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＧｕｉｚｈｏｕＬｉｕｐａｎｓｈｕｉ５５３００４，Ｃｈｉｎａ）

无溶剂微波照射下2—取代苯并咪唑的合成

，
对甲苯磺酸０等催化剂１＿
作用下，用有机酸与邻苯二胺加热回流，也可通过还
ｃｍｎｈｍｓｙ．ｅｅｔｅｉｒ）由于微波促进的有机化学反应具ｃｔ
有加热时间短、率高、环境友好等优点而受到人产对们的关注，中固相微波反应以其安全、其反应装置简
研究简报・
无溶剂微波照射下２取代苯并咪唑的合成．
路军，。葛红光白银娟。
（西北大学化学系。（西理工学院化学系陕
西安７０６）１０９汉中７３０）２００
摘要
用ＰＡ作催化剂，Ｐ在无溶剂微波照射下合成了１０种２取代苯并咪唑，一为该类化合物的合成提供了一种新方
维普资讯
有机化学
ＣｉｅｅＪｕｎｌｏｃＣｈ￣ｓｒｈｎｓｏｒａｆＯ曙ｅｔｙ
Ｖ０．２１２．２００２Ｎｏ０．７２～７４．１８８
２０第２０２年２卷第ｌＯ期，７２～７４８８
・
法．与常规方法相比，反应时间大大缩短，产率与传统合成方法相当．关键词微波照射，一２取代苯并咪唑，合成
ＳｌｅｔＦｅｙｔｅｉｆ２Ｓｂｔｕｅｎｉｉａｏｅｎｅｏｖｎ－ｒｅＳｎｈｓｓｏ－ｕｓｉｔｄＢｅｚｍｄｚｌｓｕｄｒｔ
ｐｖｄｓａｓｍｐｅａｄｉｅｐｎｉｅａｃｓｏｔｅｔｔｏｏｎｓ．ｏｒｉｅｉｌｎｎｘｅｓｖｃｅｓｔｉｅｃｍｐｕｄｈｌＫｅｗｄｍｉｒｗａｅｉｒｄａｉｎ，ｂｎｉｄｚｌｓｓｔｅｉｙｒｓｃｏｖｒａｉｔｏｅｚｍｉａｏｅ，ｙｈｓｓｎ

2-苯基苯并咪唑的合成及工艺优化

是以邻苯二胺和有机羧酸或衍生物为原料，通过环
化、脱水反应来合成。该方法通常需要强酸、高温等４５ ℃，通入氧气作为氧化剂，回流反应３ｈ，ＴＬＣ跟踪条件，反应时间也较长且产率较低；二是以邻苯二胺反应进程，减压蒸馏，得黄色糊状固体，９５％乙醇重和醛为原料，在氧化剂存在下进行反应来合成，常见的氧化剂有［９－１ ” ＤＤＱ、ＭｎＯ：、Ｐｂ（ＯＡｃ）、过硫酸氢钾、ＮａＳＯ、氨基磺酸、偏钒酸铵、Ｉ：一ＨＯ等。该方法可以降低反应温度，减少反应时间，较传统方法有了很大的改善，但由于氧化剂的参与，致使副产物增
收稿日期：２０１３．０８．０５
第１０期
苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性，广泛应用于医药、农药、兽药、抗真菌剂等领域［１．－４］ｏ苯
１实验部分
１．１实验药品
并咪唑衍生物与金属离子形成配合物后，可用作模拟天然超氧化物歧化酶ｆＳＯＤ）的活性成分［５１以及ＯＬＥＤ发光材料［６】。因而苯并咪唑化合物的合成研
反应时间为３ｈ，溶剂甲醇与邻苯二胺的液固比（ｍＬ／ｇ）为３７．０（甲醇用量为４０ｍＥ），产率最高达７１．２％。关键词：２－苯基苯并咪唑；合成；工艺优化
中图分类号：Ｏ６２６．２２文献标识码：Ａ文章编号：１６７１．９９０５（２０１３）１０－０００６－０４

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58 新型苯并咪唑类化合物的合成林丹燕 (中山大学化学与化学工程学院，广东广州510275)

摘要：以邻苯二胺为原料合成了8种2-苯并咪唑衍生物。用四丁基溴化铵作相转移催化剂，在50％NaOH和丁酮中再将其进行烷基化反应，制备出26种2-芳基-1-烷基苯并咪唑类衍生物，并通过1H-NMR、13C-NM、MS和熔点等技术进行表征。化合物2eb(Φ=91%)和2ee(Φ=73%)有很强的荧光发射性能。

关键词：光电材料，咪唑，烷基化咪唑衍生物广泛应用于有机材料，纺织品的抗菌成分[1]和增白剂[2,3]，照明材料[4-6]，电致发光材料[7-8]，光致发光材料[9-10]。同时，这类化合物拥有多种生物活性[11-13]。文献报道的苯并咪唑化合物的合成主要是在HCl和多聚磷酸( PPA)等酸性溶剂中环化反应生成，这类反应通常温度高时间长。近年来有文献报道采用微波辐射合成这类化合物，反应时间明显缩短，操作更简便。以PPA作催化剂和溶剂,采用分段式微波辐射方法，反应时间为6-10 min，比传统的合成方法明显缩短。由于苯并咪唑这类化合物有着较大的共轭结构，溶解性能差，限制了它们的应用。通过引入一些烷基、羧基等可克服上述缺点。咪唑衍生物的烷基化，多是使用强碱[14-15]，如NaH、金属钾、钠等。这种反应不易操作，因为反应溶剂必须绝对干燥，钠或钾不易称取。我们发现咪唑衍生物的烷基化在50％的NaOH水溶液中，使用四丁基溴化铵(TBAB)作相转移催化剂，反应顺利、产率高、后处理简单。合成路线和化合物的结构如图-1所示。

1 实验部分 1．1 仪器与试剂核磁共振仪Mercury-Plus 300(美国VARIAN)，氘代CDCl3和氘代DMSO为溶剂；岛津UV-1601型紫外光谱仪和岛津RF-5301PC荧光分光光度计；Galanz微波炉(2450MHz，功率0-750W可调)；熔点测定用毛细管法(温度计未较正)。所用试剂均为市售化学纯或分析纯。

1．2 2-芳基苯并咪唑类化合物的合成通法 1．2．1 化合物1a-1c合成通法取邻苯二胺40.8nmol，芳香酸20mmol和4N盐酸28mL于100mL烧瓶中回流72h，冷却后倒入100mL水中，搅拌、抽滤。固体先用5％HCl洗涤，再用5％NaOH洗涤。干燥后即为产品。 2,6-二(苯并咪唑-2’-基)吡啶(1a)：黑褐色固体，产率50.2％，m.p.> 300℃。 4,4’-二(苯并咪唑-2”-基)联苯(1b)：黑色固体，产率36.8％，m.p.> 300℃。 2,5-二(苯并咪唑-2’-基)吡啶(1c)：土黄色固体，产率30.5％，m.p.> 300℃。 59

1．2．2 化合物1d-1g合成通法在50 mL烧杯中，按照反应式量配比加入羧酸和邻苯二胺，然后加入多聚磷酸(1mmol羧酸加2 mL PPA)，搅拌均匀后放入微波炉中，在功率为130-150W 时反应1-4 min，此时羧酸和邻苯二胺全部溶解。然后用功率400-450W间歇式(辐射1min停1 min)辐射6-10次，此时反应液

PPA, M.WOOOOO

ONH

NH2

PPA, M.WArCNAr

ArCHOOO

RX, 50%NaOH, TBABButanone, reflux

n12

ArHO2CCO2H

PPA, M.WArHO2CCO2H4N HClAr

1: 1a Ar=N; 1b Ar=2; 1c Ar=N; 1d Ar= ; 1e Ar=;

1f Ar= ; 1g Ar= ; 1h Ar= ． 2: 2aa R = Ethyl；2ab R= n-Butyl；2ac R = n-Pentyl；2ad R = n-Dedocyl；2ae R =benzyl；2ba R = n-Butyl; 2bb R = n-Pentyl; 2bc R = n-Dedocyl; 2ca R = Ethyl; 2cb R = n-Butyl; 2cc R = n-Pentyl; 2cd R = n-Dedocyl; 2da R = Ethyl; 2db R = n-Dedocyl; 2dc R = Benzyl; 2ea R = Ethyl; 2eb R = n-Butyl; 2ec R = n-Pentyl; 2ed R = Benzyl; 2ee R = n-Dedocyl; 2fa R = n-Butyl; 2fb R = n-Pentyl; 2ga R = n-Butyl; 2gb R= t-Butyl; 2gc R = n-Dedocyl; 2ha R= n-Butyl．

图1 咪唑衍生物的合成路线 Figure 1 The synthetic route of imidazole compounds

为墨绿色。将反应液倒入冰水中(1mL PPA约5 mL冰水)，抽滤。固体分别用酸、碱和醇洗涤，干燥后即为产物。 1,2-二(苯并咪唑-2’-基)苯(1d)：黑褐色固体， m.p.> 300℃，产率48.3％。 1,4-二(苯并咪唑-2’-基)苯(1e)：褐色固体，m.p.> 300℃，产率75.4％。 1,2,4,5-四(苯并咪唑-2’-基)苯(1f)：黑色固体，m.p.> 300℃，产率93.0％。 2-菲基苯并咪唑(1g)：绿色固体，m.p.199-200℃(分解)，产率50.4％。

1．2．3 化合物1h的合成取邻苯二胺40.8mmol，芘醛20mmol和无水乙醇50mL于100mL烧瓶中，氮气保护下回流12h。反应后蒸干溶剂，固体用乙酸乙酯重结晶得产品。 1-芘基苯并咪唑(1h)黄褐色固体，m.p. 219-220℃，产率60.1％。

1．3烷基取代苯并咪唑化合物的合成：化合物2aa-2ha合成通法：取10mmol苯并咪唑化合物，15mmol卤代烷烃，0.1gTBAB和10mL50％NaOH，加入10mL丁酮中50℃加热6h，反应完毕后倒入50mL热水中，抽滤，水洗至中性，干燥得产物。 2,6-二(1’-正乙基苯并咪唑-2’-基)吡啶(2aa): 白色固体，产率40.7％。1HNMR(CDCl3): 1.39(t, J ＝7.2 Hz, 6H), 4.81(q, J = 7,7 Hz, 4H), 7.47-7.49(m, 4H), 7.87-7.90(m, 2H), 8.05-8.08(m, 1H), 8.35-8.38(m, 2H); 60

13CNMR(CDCl3): 15.9, 40.3, 110.8, 120.7, 123.4, 124.1, 126.4, 136.3, 138.7, 142.9, 150.1, 150.2.

2，6-二（1’-正丁基苯并咪唑-2’-基）吡啶(2ab): 红色油状物，产率36.8％。1HNMR(CDCl3): 0.65(t, J ＝7.4Hz,6H),1.04-1.16(m, 4H), 1.65-1.79(m,4H), 4.72(t, J ＝ 7.4Hz, 4H),7.33-7.36(m, 4H), 7.44-7.47(m, 2H), 7.85-7.88(m, 2H), 8.04-8.06(m, 1H), 8.32(d, J ＝ 7.4 Hz, 2H). 13CNMR(CDCl3): 13.9, 20.3, 32.5, 45.1, 110.9, 120.7, 123.2, 124.0, 126.0, 136.7, 138.7, 143.2, 150.4, 150.6. 2,6-二(1’-正戊基苯并咪唑-2’-基)吡啶(2ac): 褐色固体，m.p.98-99℃，产率50.2％。1HNMR(DMSO): 0.48(t, J ＝5.8Hz, 6H), 0.94-1.06(m, 8H), 1,57-1.61(m,4H), 4.69(t, J ＝ 7,0 Hz, 4H), 7.23-7.33(m, 4H), 7.68(d, J ＝7, 7 Hz, 2H), 7.74(d, J ＝7．6Hz, 2H), 8.16-8.21(m, 1H), 8.30(d, J ＝ 7. 6 Hz, 2H); 13CNMR(DMSO): 14.4, 22.3, 28.9, 30.1, 39.5, 39.8, 40.1, 40.4, 40.7, 40.9, 41.2, 45.0, 112.0, 120.6, 123.3, 124.2, 126.1, 136.9.,139.6, 143.1, 150.5, 150.6. 2，6-二(1’-十二烷基苯并咪唑-2’-基)吡啶(2ad): 黄色油状物，产率40.8％。1HNMR(CDCl3): 0.85(t, J ＝7.1Hz, 6H), 0.99-1.29(m, 36H), 1.70-1.78(m, 4H), 4.69(t, J ＝ 7.5Hz, 4H), 7.32-7.37(m, 4H), 7.44-7.46(m, 2H), 7.85-7.88(m, 2H), 8.01-8.07(m,1H), 8.33(d, J ＝ 7.9 Hz, 2H). 13CNMR (CDCl3): 14.6, 23.1, 27.1, 29.5, 29.7, 29.8, 29.9, 30.0, 30.5, 32.4, 45.4, 110.8, 120.8, 123.2, 124.0, 125.9, 136.7, 138.6, 143.2, 150.5, 150.6. 2，6-二(1’-苄基苯并咪唑-2’-基)吡啶(2ae): 粉红色固体，m.p. 243.5-244.0℃，产率48.3％。1HNMR(DMSO): 5.75(s, 4H), 6.82(d, J ＝3.8 Hz, 4H), 7.14(d, J ＝3.3 Hz, 6H), 7.25-7.27(m, 4H), 7.45-7.48(m,

2H), 7.75-7.78(m, 2H), 8.15-8.21(m, 1H), 8.31(d, J ＝ 7. 9 Hz, 2H)．13CNMR (DMSO): 14.4, 22.3, 28.9, 30.1, 45.0, 112.0, 120.6, 123.3, 124.2, 126.1, 137.0, 139.7, 143.1, 150.5, 150.6. 4，4’-二(1’-正丁基苯并咪唑-2”-基)联苯(2ba): 黄色固体，m.p. 194-195℃，产率为33.2％。1HNMR(CDCl3): 0.85(t, J ＝7.3Hz, 6H), 1.20-1.37(m, 4H), 1.75-1.88(m, 4H), 4.27(t, J ＝ 7.6Hz, 4H),