【知识解析】环烷烃
第二章 第二节环烷烃
构象越稳定； 环上取代基不同时，大的取代基占据e键的构
象稳定
2.8 环烷烃的物理性质
脂环烃的物理性质:环烷烃的分子结构比链烷烃 排列紧密，所以，熔点、沸点、相对密度比相 应的烷烃高
大环、中环化合物的化学性质与相应的链烷烃 类似
2.9 环烷烃的化学性质 一、催化氢化
+ Ni
H2 80℃ CH3CH2CH3
Ni
+ H2 200℃ CH3CH2CH2CH3
+ H2
Pt 300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
四元环比三元环稳定，五元以上的环烷难于开环
二、加卤素或卤化氢,常温限于三元环反应,加 成符合不对称加成规则
+ CCl4
Br2
BrCH2CH2CH2Br
+ H2O
环烃
II 环烷烃
2.6 环烷烃的命名
环烷烃的分类
单环烷烃
环烷烃
桥环烷烃 螺环烷烃
脂环烃 环烯烃 集合环烷烃
环炔烃
单环芳烃
芳烃 多环芳烃 非苯芳烃
多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃
性质与脂肪烃相似的环烃，叫做脂环烃
环烷烃命名的规则
以碳环为母体，侧链为取代基 母体的名称同直链烷烃，不同在于前加一“环” 取代基的位置用阿拉伯数字表示 编号以取代基的位置最小为原则 连有不同取代基时，根据次序规则，较优基团给以较
环己烷的船式构象
180 pm
• 碳原子的键角近四面体，但船头的氢原子存在较大的 van der Waals (范德华)力.
• 一般情况下，以椅型存在
环己烷的12个键可划分 为两组
直立键(axial)-a键
有机化学 第五章 环烷烃
R X + HX 卤代烷 卤化氢
H H H C C H + Cl Cl H H
420 ° C
H H H C C Cl + HCl H H
乙烷 环戊烷
氯
h
氯乙烷(78%)
Cl + HCl
H + Cl Cl
环戊基氯(93%)
120 ° C
工业上洗涤剂原料的合成：
C12H26 + Cl2 C12H25Cl + HCl
在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。
图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体
图 2.4 甲烷的结构
sp3 –1s σ键 4个C－H σ键
H
H
C H
H
图 2.5 甲烷的球棍模型
图 2.6 甲烷的比例模型
环 不尽相同。
燃烧热： 1 mol 化合物 完全燃烧 生成CO2 + H2O
图2.16 环己烷的构象翻转
2.4.4 取代环己烷的构象 在一取代的环己烷分子中，取代基可以 处在a键上，也可以处在e 键上：
H
5 4
H
3
6 2
CH3
1
4
H
5 3 2
6
H
CH3
1
当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子 存在着非键张力，使得构象不稳定而翻转。 同时，取代基与相邻碳原子上的－CH2－ 处于邻位交叉，而当取代基处于e 键上时， 取代基与相邻碳原子上的－CH2－处于对位 交叉
H H
3
6
H
2
H
1
H H
H
4
H
H H
H
6 5
H
第二节 环烷烃
例如： 例如：
CH3 H H CH3
6 5
COOH
1 2 3 4
CH3
trans-1,2-二甲基环己烷
3-甲基环己烷甲酸
6/77
练习： 练习：
CH3
C2H5 CH3
C2H5
CH2CH3 H H
Cl
CH(CH3)2
1-甲基-2-乙基甲基- 乙基5-异丙基环己烷
CH3
1-甲基-3-已基-4 甲基- 已基氯环己烷
HOOC( CH 2 ) 4 COOH
18/77
四、环烷烃的结构
三、四元的小环化合物不稳定，易发生开环的反应。 四元的小环化合物不稳定，易发生开环的反应。
环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。 环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。
燃烧热( 测定数据表明：链状烷烃分子每增加一个燃烧热(△Hc)测定数据表明：链状烷烃分子每增加一个-CH2-， 其燃烧热数值的增加基本上是一个定值658.6 kJ· 其燃烧热数值的增加基本上是一个定值658.6 kJ·mol-1。
偏转角度= 偏转角度= 2
N = 3 偏转角度
24° 24°44’
4
9°44’
5
4°4’
6
-5°16’
7
-9°33’
从偏转角度来看，五员环应最稳定， 从偏转角度来看，五员环应最稳定，大于五员环或小于五 员环都将越来越不稳定。但实际上，五员， 员环都将越来越不稳定。但实际上，五员，六员和更大的环型 化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。 化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。
烃 的 分 类
n = 7，8，9，10，11 7， 10， n ≧12
大 环
2/77
螺环烃
环烃知识点总结
环烃知识点总结一、基本概念环烃是碳原子通过共价键连接形成的碳环结构的有机化合物。
环烃分为脂环烷烃和萜环烷烃两大类。
脂环烷烃是由碳原子形成的单纯环状结构，如环丙烷、环戊烷等。
而萜环烷烃是由两个或多个碳环连接而成的环烃，如萜环庚烷、萜环癸烷等。
环烯烃是一类含有一个或多个碳—碳双键的环烃，环烯烃的通式为CnH2n，其中n为整数。
环烯烃分为单环烯烃和多环烯烃两种，单环烯烃是指一条环烯烃分子中只有一个碳—碳双键，如环丙烯、环戊烯等；多环烯烃是指一条环烯烃分子中含有两个或多个碳—碳双键，如萜环庚烯、萜环癸烯等。
环炔烃是一类含有一个或多个碳—碳三键的环烃，环炔烃的通式为CnH2n-2，其中n为整数。
环炔烃分为单环炔烃和多环炔烃两种，单环炔烃是指一条环炔烃分子中只有一个碳—碳三键，如环丙炔、环戊炔等；多环炔烃是指一条环炔烃分子中含有两个或多个碳—碳三键，如萜环庚炔、萜环癸炔等。
芳香烃是一类具有芳香性质的环烃，其分子中含有苯环结构。
芳香烃通常是稳定的化合物，具有特殊的化学性质和应用价值。
芳香烃有很多重要的代表物质，如苯、甲苯、二甲苯、苯酚等。
二、结构特点环烃的分子中含有碳—碳键构成的环状结构，这种环状结构使得环烃具有一些独特的结构特点。
首先，环烃分子中的碳原子呈现出sp3、sp2和sp杂化的特点。
在脂环烷烃中，碳原子呈现出sp3杂化的特点，其四个σ键的轨道构成外层的四个σ键，没有π键；在萜环烷烃、环烯烃和环炔烃中，碳原子呈现出sp2杂化的特点，其三个σ键的轨道构成外层的三个σ键，剩余的一个p轨道构成一个碳—碳双键或碳—碳三键；而在芳香烃中，碳原子呈现出sp2杂化和未杂化的p轨道的混成，其三个σ键的轨道构成外层的三个σ键，剩余的两个p轨道构成两个碳—碳双键。
其次，环烃分子中的碳原子排列有着一定的角度以及构型上的要求。
在脂环烷烃中，碳原子呈现出正四面体的构型，其中碳—碳键角为109.5°，这样可以使得碳原子之间的相互作用最小化，分子结构最稳定；在萜环烷烃中，由于两个碳环之间存在着共用碳原子，因此其构型更趋向平面结构，碳—碳键角为120°；在环烯烃和环炔烃中，由于碳—碳双键或碳—碳三键的存在，使得碳原子之间的角度有所变化，但总体上趋向于平面结构；在芳香烃中，由于苯环的存在，使得分子结构呈现出平面结构，其构型稳定性很高。
第二章烷烃和环烷烃
同系物具有相似的化学性质，其物理性质（例如沸 点、熔点、相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子 质量的改变而呈现规律性的变化。
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
分子式相同的不同化合物叫做同分异构体（简称异构体）。 这种现象叫做同分异构现象。
1°CH3 1°CH3
1° 3°
1°
4° 1°
2°
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的 氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。
2.2.2 烷基和环烷基
烷基 ：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
RH
R
环烷基：环烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
环丙基 环丁基 环戊基 环己基 亚烷基：烷烃去掉两个氢原子后留下的原子团
只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；
只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；
只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）；
只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。
如：
1° 14°°CH32° 3° 1° CH3—C—CH2—CH—CH3
H HH H–C–C–C–H
H HH 丙烷
C3H8
烷烃通式：CnH2n+2
HHHH H–C–C–C–C–H
HHHH 丁烷
C4H10
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差 CH2。CH2 叫做同系列差。
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章-环烷烃(上下)
环己烷的构象 椅式、半椅式、船式和扭船式
（a）椅式 （b）半椅式 （d）船式 （c）扭船式
半椅式：张力最大，势能最高 椅式构象是优势构象：势能最低，占环己烷全部构象的
９９.９９％
❖环己烷构象的势能关系：
半椅式
E
46kJ·mol-1
扭船式 30kJ·mol-1
23kห้องสมุดไป่ตู้·mol-1
❖半椅式构象：
H
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不
使四，五员环开环，但加热后，可发生取代反应。
CH2CH2CH2
+ Br2
rt
Br Br
FeBr3
光照 + Br2
+ Br2
3000C
+ HBr
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
香蕉键
环丙烷分子中 轨道部分重叠
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
❖环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。
２ 其他环烷烃
烷烃知识点总结高二
烷烃知识点总结高二一、直链烷烃直链烷烃由一条永不分叉的直链构成，其通用式为CnH2n+2。
最简单的直链烷烃是甲烷，也就是天然气的主要成分，其分子结构为CH4。
直链烷烃的物理性质随着分子量的增大而逐渐变化，其沸点、密度、熔点等物理性质都呈现规律性的变化。
直链烷烃主要用作燃料和化工原料，可以通过催化裂化和裂解等方法制备，也可以通过天然气和石油提炼得到。
二、支链烷烃支链烷烃是一类分子中含有支链结构的烷烃，其通用式为CnH2n+2。
支链烷烃与直链烷烃相比，具有更高的辛烷值和辛烷数，可以提高汽油的抗爆性能，被广泛应用于汽车和航空发动机燃料中。
支链烷烃可以通过裂化和异构化等化学方法制备，也可以通过石油脱氢和裂化得到。
三、环烷烃环烷烃是一类由环状碳链构成的烃类化合物，其通用式为CnH2n。
最简单的环烷烃是环丙烷，其分子结构为C3H6。
环烷烃具有环状结构，因此其分子结构要比直链和支链烷烃更加稳定，不容易发生化学反应。
环烷烃通常被用作有机溶剂和润滑油的主要成分，也可以被用作燃料和燃料添加剂。
四、烷烃的应用烷烃是一类重要的化工原料，广泛应用于石油化工、化学工业、制药工业、合成橡胶等领域。
此外，在能源和燃料领域，烷烃也被广泛应用于燃料、润滑油和合成润滑油等领域。
随着科学技术的不断发展，烷烃的应用领域也不断扩大，成为人们生活中不可或缺的化工产品之一。
五、烷烃的制备方法烷烃可以通过催化裂化、裂解和异构化等方法制备。
其中，催化裂化是一种将长链烷烃转化为短链烷烃和烯烃的方法，通过加热和压力的作用，将长链烷烃转化为短链烷烃和烯烃。
裂解是一种将有机化合物加热至高温，并在特定条件下将其分解为较小分子的化学反应。
异构化是通过改变分子结构，使得分子结构变得更加稳定和具有更高的性能。
六、烷烃的性质烷烃具有一些特有的性质，如不溶于水、易挥发、易燃、不稳定等。
其物理性质和化学性质与有机化合物的分子结构、功能团有关，因此对烷烃的性质进行分析和研究，可以更好地了解其在工业和生活中的应用和作用。
烷烃、环烷烃
烷烃、环烷烃烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的⼀类有机化合物。
烷烃分⼦⾥的碳原⼦之间以单键结合成链状(直链或含⽀链)外，其余化合价全部为氢原⼦所饱和。
烷烃分⼦中，氢原⼦的数⽬达到最⼤值，它的通式为CnH2n+2。
分⼦中每个碳原⼦都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原⼦都是四价的，采⽤sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原⼦形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原⼦分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原⼦分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥⼒最⼩，连接在同⼀个碳上的四个原⼦形成四⾯体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四⾯体形态，其键⾓为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但⾃然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原⼦可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出⽆数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以⽆限延长。
在直链上有可能⽣出⽀链，这⽆疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同⼀种烷烃的分⼦式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数⽬会迅速增长烷烃还可能发⽣光学异构现象。
当⼀个碳原⼦连接的四个原⼦团各不相同时，这个碳就叫做⼿性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去⼀个氢原⼦剩下的部分叫烷基[1]，⼀般⽤R-表⽰。
因此烷烃也可以⽤通式RH来表⽰。
烷烃最早是使⽤习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使⽤。
于是有⼈提出衍⽣命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍⽣物，例如异丁烷叫做2-⼀甲基丙烷。
现在的命名法使⽤IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前⼗个以天⼲(甲、⼄、丙、丁、戊、⼰、庚、⾟、壬、癸)代表碳数，碳数多于⼗个时，以中⽂数字命名，如：⼗⼀烷。
化学高一烷烃知识点总结
化学高一烷烃知识点总结高一化学烷烃知识点总结烷烃是由碳和氢组成的一类有机化合物，其分子中只含有碳-碳单键和碳-氢单键。
烷烃可以进一步分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃。
下面将对高一化学中关于烷烃的知识进行总结。
一、直链烷烃直链烷烃是指分子中的碳原子按照直线排列形成的烷烃，其通式为CnH2n+2。
例如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等都属于直链烷烃。
二、支链烷烃支链烷烃是指分子中的碳原子不按照直线排列形成的烷烃，其通式为CnH2n+2。
支链烷烃由直链烷烃经过去氢或加氢反应生成。
支链烷烃分子的碳原子不仅形成直链，还会形成一个或多个支链，支链可以是直链或环状结构。
支链烷烃的命名规则较为复杂，需充分考虑到分子中支链的位置和数量。
三、环烷烃环烷烃是指分子中的碳原子形成一个或多个环状结构的烷烃，其通式为CnH2n。
例如环戊烷(C5H10)、环己烷(C6H12)等属于环烷烃。
环烷烃的命名需要考虑环的碳原子数目，碳原子的编号应从具有最多侧链的碳原子开始。
四、烷烃的性质1. 反应性较差：烷烃中的碳碳单键和碳氢单键都是非极性键，由于键能较大，烷烃稳定性较高，反应性较差。
2. 燃烧性：烷烃是一类燃料，在氧气存在下能够发生完全燃烧反应，生成二氧化碳和水。
烷烃是化石燃料的主要成分之一。
3. 碳原子数目和性质：烷烃的性质受到碳原子数目的影响。
随着碳原子数目的增加，烷烃的沸点、熔点和密度也会增加。
4. 极性与溶解性：烷烃由于键能较大，是非极性分子，与极性溶剂溶解度较小。
但烷烃可以与非极性溶剂如苯相互溶解。
五、烷烃的用途1. 燃料：烷烃是石油和天然气的主要成分，广泛用作燃料，如汽油、柴油、液化石油气等。
2. 化工原料：烷烃可以作为化工合成的原料，用于生产其他有机化合物，如聚乙烯、聚丙烯等塑料的制备。
3. 溶剂：烷烃在化学实验室和工业生产中常用作溶剂，可以溶解许多有机物质。
4. 医药和日化产品：烷烃在医药和日化产品中有广泛应用，如肌肤保湿剂、凡士林等。
有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质
有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质一、环状化合物的基本概念环状化合物是指分子中含有环状结构的有机化合物。
环状结构可以是碳原子通过共价键连接构成的环状链状结构，也可以是由其他原子或官能团构成的环状结构。
二、环状化合物命名的规则环状化合物的命名需要遵循有机化学中的一些基本规则，包括：1. 选择主链：确定主链的时候，应尽量选择包含化合物中最多原子的环。
2. 编号原子：为了方便命名，需要为环状结构上的原子编号，编号应遵循最低编号原则。
3. 确定官能团：根据环状结构上的官能团确定主链的功能性名称。
4. 命名前缀：根据环状结构上的官能团或者其他特殊结构，添加前缀。
三、常见环状化合物的命名与性质1. 环状烷烃（环烷烃）：环烷烃的命名可以根据主链中含有的碳原子数目进行命名，例如环丙烷、环戊烷。
环烷烃具有稳定的结构，不易发生反应，比较饱和。
2. 环状烯烃：环状烯烃的命名需要确定主链上的碳原子数目和双键的位置，例如环戊烯。
环状烯烃具有较高的反应活性，容易进行加成反应、电环化反应等。
3. 环状炔烃：环状炔烃的命名需要确定主链上的碳原子数目和炔烃的位置，例如环戊炔。
环状炔烃与环状烯烃类似，具有较高的反应活性。
4. 环状芳香族化合物：环状芳香族化合物是指含有芳香环的环状化合物。
命名时需要确定主链上的碳原子和芳香环的位置，例如苯、萘。
环状芳香族化合物具有稳定的共π电子体系，常用于有机反应的催化剂和配体。
五、环状化合物的性质1. 稳定性：环状化合物的稳定性与环的大小、共价键的键能有关。
一般来说，较小的环更不稳定，而较大的环更稳定。
2. 反应性：环状化合物的反应性与分子内部的紧密排列有关。
环状化合物中的原子之间的距离较短，容易进行内环化反应、环上形成新键等反应。
3. 空间构型：环状化合物的空间构型决定了其手性性质。
一些环状化合物存在手性中心，可以衍生出不对称的立体异构体。
六、总结环状化合物的命名与性质是有机化学中的基础知识点。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
环烷烃
1 环烷烃的结构
环烷烃属于饱和烃，它的分子结构中存在碳环；与链状烷烃相似，所有碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成四面体空间结构，分子中仅有C—C σ键和C—H σ键。
最小的环烷烃是由3个碳原子构成的环丙烷（△）。
名师提醒
（1）相同碳原子数的链状烷烃和环烷烃相比较，链状烷烃分子中的C—C键数比环烷烃分子中的少1，如丙烷分子中只有2个C—C σ键，而环丙烷分子中有3个C—C σ键；链状烷烃分子中的C—H键数比环烷烃分子中的多2。
（2）虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质相似。
2 环烷烃同系物的通式
环丙烷（）的分子式是C3H6，环丁烷（）的分子式是C4H8，环戊烷（）的分子式是C5H10……，由此可推断出环烷烃的分子通式是C n H2n（n≥3，n 为正整数）。
3 环烷烃同系物的物理性质
随碳原子数的递增，环烷烃同系物的熔点、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，都难溶于水。
4 环烷烃同系物的化学性质
与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生取代反应、能在空气或O2中燃烧等。
典型例题
例3－9（2020福建厦门期末）
甲基环戊烷（）常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。
下列有关该有机物的说法错误的是（）
A．分子式为C6H12
B．与环己烷互为同分异构体
C．易溶于水及苯
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析◆由甲基环戊烷的结构简式可推知其分子式为C6H12，A项正确；环己烷的分子式为C6H12，故环己烷与甲基环戊烷的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；由环烷烃的物理性质可知，该有机物难溶于水，C项错误；由环烷烃的化学性质可知，该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
答案◆C。