高中化学有机合成习题(供参考)
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高三化学专题复习——有机合成推断题
【重点、难点分析】
有机推断是对有机化学知识综合能力的考查,通常可能通过4~6问的设问包含有机化学的所有主干知识,是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型,成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在:有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。
综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强,有一定的难度,情景新,要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识,还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力,是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路:
原题-------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 -------------→找出解题突破口 性质、现象、特征结构、反应 --------→顺推可逆推 结论
2.解题关键:
(1)据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口。 (2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
(3)据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳
1.十种常见的无机反应物
(1)与Br 2反应须用液溴的有机物包括:
烷烃、苯、苯的同系物-----取代反应。 (2)能使溴水褪色的有机物包括:
①烯烃、炔烃-----加成反应。
②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。 ③醛(基)类-----氧化反应。
(3)能使酸性KMnO 4褪色的有机物包括:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。 (4)与浓硫酸反应的有机物包括:
①苯的磺化-----反应物-----取代反应。 ②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。 ③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。 ④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。 ⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应 和稀硫酸反应的物质有:
⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应 ⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应 (5)能与H 2加成的有机物包括:
烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-----加成反应也是还原反应。
(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括:
卤代烃、酯类-----水解(皂化)反应也是取代反应。
卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应
酚类、羧酸类-----中和反应。
(7)能与Na2CO3反应的有机物包括:羧酸、苯酚等;
能与NaHCO3反应的有机物包括:羧酸-----强酸制弱酸。
(8)能与金属Na 反应的有机物包括:1含-OH的物质:醇、酚、羧酸。
(9)和Cu(OH)2反应的有机物:
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应(加热)羧基化合物-----反应物-----中和反应(不加热)
多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液
(10)和银氨溶液反应的有机物:
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应
强酸性物质会破坏银氨溶液
2.十四种常见的实验现象与相应的结构(特征性质)
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C=C或C≡C或醛;
(2)遇FeCl3溶液显紫色:酚羟基;
(3)遇I2变蓝色的是:淀粉;
(4)遇石蕊试液显红色:羧基;
(5)遇HNO3变黄色:含苯环的蛋白质;
(6)与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);
(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧基;
(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚羟基;
(9)与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
(11)常温下能溶解Cu(OH)2:是羧基。
(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇:含“-CH2OH”的结构(边醇);
能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子;
能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子;
(13)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
3.有机物相互转化网络
网络一:网络二:
4.由反应条件确定官能团
5.根据反应物性质确定官能团
7.注意有机反应中量的关系
(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
。
(2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
。
(3)含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
。
(4)-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
。
(5)酯基与生成水分子个数的关系;
。 (6)RCH 2OH →RCHO →RCOOH
M M-2 M+14 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (7)RCH 2OH +CH 3COOH
浓H 2SO 4
→CH 3COOCH 2R
M M+42 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (8)RCOOH +CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4
→RCOOCH 2CH 3
M M+28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
三、例题分析
例1:为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J ,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A 的氧化产物不发生银镜反应: 试写出:
(l)反应类型;a 、b 、p ; (2)结构简式;F 、H ;
(3)化学方程式:D →E : ;
E +K →J : 。
例2:在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R 代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。 (1)由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3
(2)由(CH 3)2CHCH=CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH 例3:请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
A ;
B ;
C ;
D 。 四、习题精选