葡萄糖的开链结构
《有机化学第二版》第14章：糖类
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• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
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•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
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4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
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第十七章糖 类
1,3迁移 C2羟基氢迁移至C1上 D-果糖
1.7.7 酸性条件下的脱水
在弱酸条件下，β-羟基与α-氢脱水，生成α，β-不饱 和羰基化合物。
CHO
CHO
H
OH H3O+ C OH
OH
H
CH
R
R
CHO C=O CH2 R
二羰基化 合物
CHO
2
强酸
3
4
HO 4
OH
3
_ 2 H2O
R O 2 CHO
R O CHO
糖苷: 半缩醛羟基(比其它羟基活泼)上的氢原子被其它基团 取代后的产物。也有α-和β-两种构型。
苷的非糖部分(聚糖中均为糖)叫苷元，也叫配基。
糖苷的命名: 通常称为某配基某糖苷,同时还必须指出它们 的构型和旋光方向。
1.7.2 氧化反应
1)用斐林试剂、托伦试剂氧化
醛糖和酮糖都可被弱氧化剂如费林试剂或托伦托伦试剂氧化
CH2OH
CH2OH
1)Na-Hg 2)H2O 或H2/Ni
CH2OH
CHO
CH2OH D-果糖
CH2OH
D-甘露糖醇 主要
CH2OH D-甘露糖
1.7.4 成脎反应
单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎。 生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如 果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然 生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的 构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。
CH=O H OH
CH=O H OH
CH2OH CO
HO H
HO H
HO H
H OH
H OH
第十二章糖类
糖类根据它能否水解和水解产物的 情况分为以下三类： 情况分为以下三类：
单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如 不能水解的多羟基醛或多羟基酮， 葡萄糖、果糖。 葡萄糖、果糖。 能水解生成2 10个单糖分子的糖 个单糖分子的糖， 寡糖 能水解生成2－10个单糖分子的糖， 又称为低聚糖。 又称为低聚糖。寡糖中常见的是二 如蔗糖、麦芽糖、乳糖。 糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖。 能水解成很多个单糖分子的糖， 多糖 能水解成很多个单糖分子的糖，由 几千上万个单糖分子缩聚而成的物 故又称为多聚糖，如淀粉、 质，故又称为多聚糖，如淀粉、糖 纤维素。 原、纤维素。
但有些化合物在结构和性质上都和糖相 也具有多羟基醛、 多羟基酮的结构， 同 ， 也具有多羟基醛 、 多羟基酮的结构 ， 但分子组成与通式不符，如脱氧核糖 鼠李糖（ （ C6H12O5 ） 、 鼠李糖 （ C6Hl2O5 ） 。 另外 有些化合物虽然分子组成与通式相符， 有些化合物虽然分子组成与通式相符 ， 结 构和性质上看不属于糖类，如乙酸 乳酸（ （C2H4O2）、乳酸（C3H6O3），把糖类称 碳水化合物” 是不确切的， 但是， 为 “ 碳水化合物 ” 是不确切的 ， 但是 ， 因 沿用已久，至今还在使用。 沿用已久，至今还在使用。
CH2OH (b) H H OH OH H OH H H O OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖 D-(+)-葡萄糖 (+)(+)-
β-D-(+)-吡喃葡萄糖 (+)-
在哈沃斯式中， 在哈沃斯式中 ， 成环的原子在同一 平面上， 粗线表示环平面向前的边缘， 平面上 ， 粗线表示环平面向前的边缘 ， 细线表示向后的边缘。 细线表示向后的边缘 。 成环的碳元素 符号不写出， 连在手性碳原子上的H 符号不写出 ， 连在手性碳原子上的 H 也可略去。 原来在投影式左边的羟基， 也可略去 。 原来在投影式左边的羟基 ， 处于环平面上方； 处于环平面上方 ； 原来在投影式右边 的羟基， 处于环平面下方（ 的羟基 ， 处于环平面下方 （ 即 “ 左上 右下” 右下 ” ） ； 而 C6 上羟甲基在环平面上 方者为D 型糖中， 方者为 D- 型 。 在 D- 型糖中 ， 半缩醛羟 基在环下者为α 在环上者为β 基在环下者为 α- 型 ， 在环上者为 β- 型 。
差向异构体之间的相互转化比较D-葡萄糖和D-甘露糖的结构资料讲解
在哈沃斯式中,半缩醛羟基在环下方为-型; 半缩醛羟基在环上方为-型。
（+）（－）表示旋光方向
化学教研室
有机化学 (二)果糖 (C6H12O6 )
1.链状结构
D-果糖
D-葡萄糖
化学教研室
有机化学 2.六元环的环状结构—吡喃果糖
1 2
-吡喃果糖
如淀粉、糖原 3.命名:根据来源多用俗名。
如葡萄糖、蔗糖、乳糖
化学教研室
有机化学 第一节 单糖 一、单糖的分类 1.醛糖：含醛基的单糖 2.酮糖：含酮基的单糖
醛基
酮基
n≥1
n≥0
化学教研室
有机化学 二、单糖的结构
D-甘油醛
二羟基丙酮
D-核糖
D-脱氧核糖
化学教研室
有机化学 (一)葡萄糖
葡萄糖的分子式 C6H12O6 葡萄糖的结构式
醛糖和酮糖在稀碱溶液中能相互转化成几种糖的混合物。这 是因为单糖在弱碱如在Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生 互变异构。 如果用稀碱催化D-葡萄糖时，通过烯醇式结构，其部分转化 成D-甘露糖和D-果糖，可以得到三种糖的混合物，成为三种 糖的平衡混合物。
这三种糖是怎样得来的？ 它们是通过烯醇式中间体相互完成的。 这也是一种互变异构反应。
1.开链醛式结构和构型
D—葡萄糖
化学教研室
有机化2学、变旋光现象和环状结构
乙醇 葡萄糖 吡啶
特点：
熔点 新配溶液的[]D20 146℃ +112° 150℃ +18.7°
一定时间后
+52.7°
二者任何一种溶于水后，溶液的比旋光度 逐渐发生改变，最后均变为+52.7°
第十二章 糖 类
一、单糖的结构 (一)葡萄糖的结构 1．开链式
2．氧环式
H H HO H H
OH C C C C C CH2OH OH H OH O
H C H HO H H C C C C
O OH H OH OH
HO H HO H H
H C C C C C CH2OH OH H OH O
CH2OH
（四）半乳糖 半乳糖为结晶。半乳糖与葡萄糖结合成乳 糖存在于哺乳动物的乳汁中。也是脑苷和 神经节苷的组分，这两种苷存在于大脑和 神经组织中。 （五）氨基糖 单糖分子中醇羟基被氨基或烃氨基取代而 成的化合物称为氨基糖。氨基糖常以结合 态存在于体内的粘多糖中。链霉素、软骨 素和甲壳素中都含有氨基糖。
2．绞股蓝皂苷 绞股蓝为葫芦科多年生草质藤本植物。它 含有多种生物活性物质，皂苷为其主要活 性成分。绞股蓝皂苷有抗癌作用，临床用 于20多种癌症的治疗，其抗癌机理既直接 作用与癌细胞，又调节了机体的免疫功能。 研究还表明，长期饮用绞股蓝提取物可促 进肝脏核酸和蛋白质的合成，对大脑中枢 有良好的兴奋和镇静双向调节作用，并且 有抗疲劳、抗衰老和降血脂等功能。
第十二章 糖 类
许昌卫生学校
郑学锋
学习目标 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖的哈沃斯 结构，双糖和多糖的结构。 单糖重要化学性质的化学现象，还原糖和 非还原糖的含义。
第一节 概述
糖类，又做碳水化合物。是自然界中存在最 多的一类有机物。植物干重的50%~80%为 糖类化合物。糖是重要的食物之一，生物体 维持生命活动所不可缺少的物质之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂 的光合作用而产生的。
（二）果糖 纯净的果糖是无色棱形晶体，易溶于水， 可溶于乙醚及乙醇中。 （三）核糖和脱氧核糖 核糖为片状结晶。核糖是核糖核酸(RNA) 的重要组成部分。脱氧核糖是脱氧核糖核 酸(DNA)的重要组成部分。RNA参与蛋白 质和酶的生物合成过程，DNA是传送遗传 密码的要素。它们是人类生命活动中非常 重要的物质。
葡萄糖的化学式结构
葡萄糖的化学式结构全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：葡萄糖是一种非常重要的碳水化合物，是人类和其他动物体内的能量来源。
它是一种单糖，也称为葡萄糖，结构式为C6H12O6，它的分子结构包含6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子。
葡萄糖是一种生物大分子，也是人体细胞内的能量储备物质。
它的化学式结构具有一个环状的部分和一个直链的部分。
葡萄糖的环状部分由6个碳原子和5个氧原子组成，形成一个环状的结构。
而直链部分则由5个碳原子和1个氧原子组成，与环状部分相连。
葡萄糖的分子结构具有多个羟基（-OH）官能团，这些羟基在葡萄糖的生物活性中起着重要作用。
葡萄糖是碳水化合物中最简单的一种，也是所有生物体内最常见的单糖之一。
它存在于许多食物中，如水果、蔬菜、面包、糖果等。
人体摄取葡萄糖后，通过代谢作用将其转化为能量，满足身体各种生理活动的需要。
除了作为能源物质外，葡萄糖还具有其他重要的生物学功能。
它是合成多糖、脂类和蛋白质的原料，也是构建细胞壁的基础物质。
葡萄糖还参与了体内多种代谢途径和信号传导，对维持机体稳态起着重要作用。
葡萄糖的化学结构对其生物活性和功能具有重要影响。
它的分子结构稳定、易于代谢，同时又具有一定的活性，能够参与多种生物学过程。
葡萄糖的分子结构还决定了它的理化性质，如溶解度、熔点、沸点等，这些性质对其在生物体内的功能起着重要影响。
第二篇示例：葡萄糖是一种重要的糖类物质，也是人体最主要的能量来源之一。
其化学式结构为C6H12O6，属于单糖类物质。
葡萄糖在自然界中广泛存在，常见于水果、蜂蜜、葡萄汁等食物中。
它是植物进行光合作用合成出来的产物，同时也是动物和人类新陈代谢的重要物质。
在这篇文章中，我们将重点介绍葡萄糖的化学式结构及其特性。
葡萄糖的化学式结构为C6H12O6，包含6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子。
从化学式可以看出，葡萄糖是一种六碳的单糖，属于葡萄糖家族中最简单的一种。
葡萄糖的分子结构呈开环和闭环两种形式，其中闭环形式主要存在于水溶液中。
葡萄糖
酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。
（二）氧化反应
1. 弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化（碱性氧化）
C6H12O6 + Ag(NH3)2 OH 葡萄糖 或果糖 C6H12O6 + Cu(OH)2
+ -
C6H12O7 + Ag 葡萄糖酸 C6H12O7 + Cu2O 红色沉淀
2. 溴水氧化（酸性氧化）
苷羟基
CH 2OH
苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 β D (+) 葡萄糖
CH 2OH 苷羟基与决定构 型的羟基在同侧
α D (+) 葡萄糖
差向异构体 又称异头物
因是δ- C上的－OH与－CHO缩合成环，故称δ- 氧环式。
上式为Fischer投影式，其另一种表示方法是用Haworth式 来表示——即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方
化合物。
Structures of Glucose and Fructose
葡萄糖
果糖
根据糖类水解的情况，可将糖分为三类：即单糖、
寡糖和多糖。 1. 单糖（monosaccharides） 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如葡萄糖、果糖等。 2. 寡糖（Oligosaccharides） 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：
2
H
4
CH2OH
1
OH OH OH H
OH OH H
3 2
CHO
OH H
OH
c、以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成
环（因羟基在环平面下面，必须旋转到环平面上才易与C1成环；
H H
4
5
糖类分子结构
糖类分子结构引言糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，包括单糖、双糖和多糖。
它们不仅是能量来源，还在细胞膜的构建和信号传导中起着重要的作用。
糖类的分子结构对其功能和生物学活性有着重要影响。
本文将详细介绍糖类分子的结构特征以及其在生物体中的功能。
单糖的分子结构单糖是糖类化合物中最基本的单元，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
它们的分子结构由一个或多个羟基（OH）以及一个碳骨架组成。
以葡萄糖为例，其分子式为C6H12O6，具有六个碳原子和六个羟基。
单糖可以分为己糖、戊糖等，区别在于碳骨架上的碳原子数目。
单糖分子可以存在两种不同的环状结构，即开链式和环状式。
开链式结构以直链的形式展示，而环状结构则形成一个或多个氧原子与碳原子之间的环状链接。
这种环状结构是由碳原子上的羟基与同一分子内的碳原子发生内部环形化反应形成的。
环状结构的形成使得单糖具有稳定性，比开链结构更常见。
双糖的分子结构双糖是由两个单糖分子通过酯键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
以蔗糖为例，蔗糖由葡萄糖和果糖通过酯键连接而成。
蔗糖的分子式为C12H22O11，其中有一个氧原子参与酯键的形成。
双糖的分子结构与单糖类似，但具有额外的酯键。
这种酯键的形成使得双糖比单糖更加稳定，也增加了其溶解性和生物活性。
双糖在生物体内起着能量储存的作用，同时也被用作信号传导分子。
多糖的分子结构多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的聚合物，常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖。
以淀粉为例，其分子结构由α-葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。
淀粉的分子式为(C6H10O5)n，其中n为淀粉分子中α-葡萄糖单元的重复次数。
多糖的分子结构与单糖和双糖类似，但由于存在大量的单糖分子的连接，使得多糖的分子量较大，分子结构较为复杂。
多糖在生物体内起着能量储存和结构支撑的作用。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，提供了植物的结构稳定性。
而壳聚糖则是动物外骨骼的主要组分。
糖类分子结构与生物功能糖类的分子结构与其在生物体内的功能紧密相关。
糖类—单糖(药学有机化学课件)
O C CH CH CH CH CH2OH H OH OH OH OH
u有4个手性碳原子，共有16种对映异构体（8 对）
u构型采用D、L构型标记法
D、L构型法的定义
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
HO
H
CH2OH
L-甘油醛
CHO
H
H OHale Waihona Puke HO HH OH CH2OH
D-(-)-艾杜糖
CHO H OH H OH HO H H OH
CH2OH
D-(-)-古罗糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
（二）成脎反应
反应试剂：单糖，过量苯肼
反应方程式：
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H2N NH C6H5
HC N NH C6H5
CH2OH
H5
O OH
H 4 OH H
1
OH 3 H
2H OH
CH2OH
O OH
葡萄糖
葡萄糖葡萄糖（Glucose)（化学式C6H12O6）又称为玉米葡糖、玉蜀黍糖，简称为葡糖。
英文别名：Dextrose，Cornsugar，Grapesugar，Bloodsugar。
是一种单糖，一种多羟基醛。
葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。
纯净的葡萄糖为无色晶体，或无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末，有甜味但甜味不如蔗糖(一般人无法尝到甜味)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
有吸湿性，在碱性条件下加热易分解。
应密闭保存。
水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。
是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物，即生物的主要供能物质。
1性质化学名：2，3，4，5，6-五羟基己醛，系统命名法：（2R,3S,4R,5R)-2，3，4，5，6-五羟基己醛，熔点146℃，它的结构式如图：结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,与果糖(CH2OH(CHOH)3COCH2OH)互为同分异构体，物理性质⒈旋光性α-D-葡萄糖在20摄氏度光时的比旋光度数值为+52.2。
⒉溶解度在20摄氏度时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。
⒊甜度α-D-葡萄糖的比甜度为0.7。
⒋黏度葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大。
[1]化学性质⑴分子中的醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3）2OH（水浴加热）→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ，被氧化成葡萄糖酸铵。
⑵醛基还能被还原为己六醇。
⑶分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应。
⑷葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。
⑸葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。
⑹植物光合作用：6CO2+6H2O+叶绿素——C6H12O6+6O2。
⑺葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
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葡萄糖的开链结构
一、引言
葡萄糖是一种重要的单糖，广泛存在于自然界中。
它是人体内重要的能量来源，也是植物进行光合作用的主要产物之一。
葡萄糖的开链结构是其最基本的化学结构，了解其结构对于理解葡萄糖在生命活动中的作用具有重要意义。
二、葡萄糖的基本概念
1. 葡萄糖的定义
葡萄糖（Glucose），又称葡粉、葡萄糖果糖、血糖等，是一种单糖，分子式为C6H12O6。
2. 葡萄糖在生命活动中的作用
(1) 人体内能量来源：葡萄糖是人体内最重要的能量来源之一，可以通过代谢途径转化为ATP分子提供给细胞使用。
(2) 植物光合作用产物：在光合作用过程中，植物将二氧化碳和水转化为氧气和葡萄糖。
(3) 生物合成原料：生命体内许多有机化合物都可以由葡萄糖经过代谢途径合成。
三、葡萄糖的开链结构
1. 葡萄糖的分子式
葡萄糖的分子式为C6H12O6，由六个碳原子、十二个氢原子和六个氧原子组成。
2. 葡萄糖的开链结构
(1) 葡萄糖分子中有五个羟基（-OH），其中四个羟基位于碳原子上，一个羟基位于醛基（-CHO）上。
(2) 在溶液中，葡萄糖分子会发生互变异构，其中最稳定的异构体为开链式葡萄糖。
(3) 开链式葡萄糖由一个六元环和一个五元环组成，六元环为己酮糖环，五元环为吡喃醇糖环。
(4) 己酮糖环由四个碳原子和一个氧原子组成，吡喃醇糖环由五个碳原子和一个氧原子组成。
四、葡萄糖的空间结构
1. 葡萄糖的手性中心
(1) 葡萄糖分子中有四个手性中心（即存在立体异构体的碳原子），分别为C2、C3、C4和C5。
(2) 手性中心的存在使得葡萄糖具有多种立体异构体。
2. 葡萄糖的立体异构体
(1) α-葡萄糖：在α-葡萄糖中，羟基向下指向。
(2) β-葡萄糖：在β-葡萄糖中，羟基向上指向。
3. 葡萄糖的空间结构
(1) 己酮糖环和吡喃醇糖环处于同一平面内。
(2) α-葡萄糖和β-葡萄糖的空间结构不同，导致它们在光学旋光性质上有所区别。
五、总结
葡萄糖是一种重要的单糖，在生命活动中具有多种作用。
了解其开链结构和空间结构对于深入理解其生物学功能具有重要意义。
同时，由于葡萄糖存在多种立体异构体，因此在药物合成等领域应用也具有广泛前景。