有机化学课前练习题

《有机化学》各章要点

第一章绪论

基本要求

1、掌握有机化合物和有机化学的概念；

2、掌握共价键理论；

3、掌握有机化合物分子结构的表示方法。

4、掌握有机化合物分类方法和有机化学反应的类型。

本章要点

有机化合物是碳化合物或是碳氢化合物及其衍生物。研究碳氢化合物及其衍生物的化学是有机化学

有机化学是化学学科的一个分支，它是研究有机化合物的结构、反应、合成、提取以及化合物之间如何相互转化的学科。

有机物分子中原子间多以共价键相结合。共价键参数，如键长、键角、键能、键矩等是表征共价键某些性质的物理量。

经典共价键理论揭示了共价键与离子键的区别。现代共价键理论说明了共价键是怎样形成的，也解释了共价键的饱和性和方向性等问题。在形成共价键过程中，阐述了有机化合物分子中原子的杂化轨道理论。

有机物分子结构的全部含意应包括构造、构型和构象。构造是指组成分子的原子或原子团的连接次序和方式；构型和构象是指有机物分子的立体化学状态，即指构造相同时组成分子的原子或原子团的空间排列次序问题。基于对分子结构的这种认识，常把同分异构现象划分为构造异构和立体异构。前者是由于组成分子的原子或原子团的连接次序和方式的不同引起的异构现象，如碳链异构、位置异构、官能团异构、互变异构等；后者是在分子构造相同的情况下，由于组成分子的原子或原子团的空间排列不同引起的异构现象，如构象异构、顺反异构、对映异构等。

正确写出分子式的结构式是学习有机化学的基础。本章所介绍的两种反应类型是基于共价键的两种不同断裂方式，为深入分析具体的反应历程打下一个概念性基础。掌握有机物的两种分类方法：即按分子骨架不同分类和按化合物官能团（也称功能基）不同分类，这是系统地学好有机化学至关重要的一个问题。

第二章烷烃

基本要求

1、掌握烷烃的结构、同分异构现象、命名、化学性质；

2、了解烷烃的物理性质。

本章要点

只含有碳和氢两种元素的化合物叫碳氢化合物，简称为烃。烃是一类非常重要的有机化合物，其它种类的有机物可看作是烃的衍生物。

饱和链烃（也称烷烃）

链烃

烃不饱和链烃（烯、炔）

环烃（环烷烃、环烯烃、芳香烃）

一、烷烃的结构、组成：

1、通式：C n H 2 n+2

2、分子中碳原子均为sp3 杂化，碳—碳间均以σ键相连，键角约为109.50

3、据碳原子之间结合方式不同，烷烃分子中碳原子可分为四种类型：

伯碳原子（10）、仲碳原子（20）、叔碳原子（30）、季碳原子（40）

二、烷烃的同分异构现象：碳链异构（属于构造异构）

三、烷烃命名：

1、普通命名法：结构简单的烷烃可用普通命名法。

2、系统命名法：烷烃的命名是今后学习各类有机化合物命名的基础。基本原则：选主链，编碳号，标基位，定名称。

四、烷烃性质：

1、物理性质：烷烃的沸点、熔点、密度随分子量增加而增加，异构体中沸点随支链增高

而下降。分子对称性高的烷烃的熔点比同分子量的分子对称性低的烷烃高。

烷烃的物理性质变化规律性也是一般有机物共有的。

2、化学性质：（1）稳定性：烷烃有很强的稳定性，在室温下与强酸、强碱、强氧化剂都

不发生反应或反应速度很慢。

（2）卤代反应：

RH+X2(Br2, Cl2)紫外光RX (Br, Cl)

第三章烯烃和炔烃

基本要求

1、掌握烯烃和炔烃的结构、异构现象、命名和化学性质；

2、了解烯烃和炔烃的物理性质。

本章要点

烯烃、炔烃都属于不饱和烃，该章内容也是学好有机化学的基础。

一、烯烃

（一）结构和组成：

1、通式：C n H 2 n

2、官能团为： C = C；键碳均为sp2 杂化；键角约为1200；双键中一个是较稳定的σ键，一个是不稳定的π键。

（二）同分异构现象：

1、碳链异构（属构造异构）

2、位置异构（属构造异构）

3、顺反异构（属立体异构中构型异构）

π键的形成使烯烃有可能产生顺反异构现象，它有顺/反和Z/E两种构型命名法。Z/E 构型确定的基础是顺序规则。（详见教材第十章第一节）

（三）命名：系统命名法

（四）化学性质：

1、加成反应

1）催化加氢

2）加成反应

不对称烯烃和不对称试剂（HX）加成时，氢原子总是加在含氢较多的双键碳上，卤原子（X）总是加在含氢较少的双键碳上，该规则称为马氏规则。此外，烯烃与Br2/CCl4溶液反应，能使溶液褪色，此反应可用于鉴别双键的存在。

2、氧化反应

KMnO4氧化（可用于烯烃的鉴别）

a、烯烃与稀、冷或碱性KMnO4溶液反应，产物为邻二醇结构。

b、烯烃与浓、热或酸性KMnO4溶液反应，双键断裂，相应的生成羧酸、酮或CO2。

可根据产物推断原烯烃的结构。

二、炔烃

（一）结构和组成

1、通式：C n H 2 n–2

2、官能团：-C≡C- ，叁键碳为sp杂化，键角1800

炔烃中的π键比烯烃中的π键牢固，由于Csp的电负性大，叁键碳的碳氢键极性也大而易异裂。

（二）命名：炔烃命名原则与烯烃相似

（三）化学性质：

1、加成反应

与烯烃相似

2、氧化反应

3、金属炔化物的生成：用于鉴定端炔

R-C≡CH + Ag(NH3)2NO3──→R-C≡CAg↓（白）

第四章环烃

基本要求

1、掌握环烷烃的结构、命名、化学性质；

2、熟悉苯的结构；

3、掌握苯及其同系物的命名和化学性质；

4、掌握苯环取代的定位规律及其应用；

6、掌握常见稠环芳烃的命名，并了解致癌烃的结构特点。

本章要点

一、环烷烃

（一）、结构和组成

通式：C n H 2 n （单环）与单烯烃互为同分异构体

环上碳原子均为sp3杂化

（二）、化学性质：

1）三、四元环：发生加成反应开环，服从Markovnikoff（马氏）规则

2）五、六元环：发生卤代反应（同烷烃）

3）稳定性：不被强氧化剂所氧化

二、芳香烃

苯是最简单、典型芳烃

（一）、结构特点：苯分子具有平面结构，6个C和6个H共平面。

（二）、命名：苯及其同系物命名用系统命名法，稠环芳烃的命名用译音法

（三）、化学性质：

1、芳香性：苯性质稳定，易起取代反应，难起加成、氧化反应，这种特性称为“芳香性”。

苯发生取代反应类型有：卤代、硝化、磺化。

2、氧化反应：

R

KMnO4COOH

CH

R

3、侧链取代（卤代）

四、定位效应：

当苯衍生物的苯环上再导入新取代基时，原有取代基将影响新导入的取代基在苯环上的位置。这种效应称为定位效应。原有取代基称为定位基。

邻位定位基：指能使苯环新导入的取代基进入原有取代基的邻、对位的定位基，这类基团多含有未共有电子对或为定位基斥电子基。例：-NH2、-NHR、-OH、-OR、-OCOR、-R、-X等。

间位定位基：指能使苯环新导入的取代基进入原有取代基的间位的定位基，这类基团多含有双键、叁键或带正电荷。例：-N+R3、-NO2、-CN、-SO3H、-CHO、-COOH等苯的多元取代物发生亲电取代反应时的定位规律：

1、活化基团的作用超过钝化基团

2、取代基的作用有加合性

3、第三取代基一般不进入1、3-取代苯的2位

五、稠环芳香烃

1、结构、命名：由两个或两个以上苯环共用两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。稠

环芳香烃的命名采用“音译法”。

2、致癌芳香烃的结构特点。

第五章卤代烃

基本要求

1、掌握卤代烃的分类和命名方法；

2、掌握卤代烃的物理性质和化学性质；

本章要点

卤代烃是烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代的产物。

一、结构和组成：

通式R-X（X表示不同的卤素原子；R泛指各种饱和、不饱和或芳香烃基）

二、命名：以烃为母体，卤素原子作取代基进行命名

三、化学性质；

1、取代反应：

2、消去反应：反应服从扎依采夫规则。

第六章醇、酚和醚

基本要求

1、掌握醇、酚和醚的结构特点和命名原则；

2、掌握醇、酚和醚的主要化学性质；

本章要点

一、结构和组成：

醇酚醚

官能团-OH -OH C-O-C

组成R-OH Ar-OH R-O- R

二、分类方法：

1、按官能团数目多少分类；

2、按烃基类别分类；

3、按官能团所连碳原子的种类分类。

三、命名：系统命名的一般原则同前，个别种类尚有特殊规则，如含有其他取代基的多

元酚。醚的命名是“烃基+ 醚”；复杂的结构可用烃氧基来命名。

四、化学性质：

（一）、醇

1、O-H 键断裂：与碱金属反应

2、卤代反应

3、与无机含氧酸（硝酸、磷酸）成酯：

4、C-O 键断裂型：脱水反应

5、氧化反应：伯醇 醛

羧酸

仲醇 酮 叔醇

6、邻二醇类化合物与氢氧化铜反应： 可用于鉴别

（二）、酚

1、弱酸性：与强碱的反应

2、氧化反应：生成醌类化合物

3、芳环上亲电取代反应：卤代、 硝化、磺化

（白）

此反应可用于鉴定苯酚 4、烯醇特性：FeCl 3可鉴定酚类

（三）、醚

1、盐的生成：醚可溶于浓的强酸

第七章 醛和酮

基本要求

1、掌握醛、酮的结构和命名；

2、掌握醛、酮的化学性质；

3、了解醛、酮的物理性质。

本章要点

一、结构和命名

醛和酮都是含有羰基的化合物。

要求掌握醛和酮的系统命名法。

[O][O][O]OH +Br 2

OH

Br

Br Br

二、物理性质

羰基中C和O的杂化状态：sp2杂化；

醛和酮的溶解度，沸点（与醇和酸的比较）。

三、化学性质

醛和酮的化学性质是本章的重点内容，要求掌握化学反应式。

1、羰基的加成反应（HCN加成反应及其反应物条件、与饱和NaHSO3、与醇、与氨及

其衍生物的加成）

2、α-活泼氢的反应

（1）醇醛缩合反应；

（2）卤仿反应；主要是碘仿反应

3、羰基的还原反应

4、醛的特殊反应

弱氧化剂氧化（托伦试剂、斐林试剂）；

四、醛酮的鉴定

羰基试剂：适用于所有的醛、酮；

饱和NaHSO3：适用于醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的环酮：

碘仿：适用于甲基酮、甲基醇、乙醛；

托伦试剂：鉴定醛；

斐林试剂：鉴定脂肪醛。

第八章有机酸

基本要求

1、掌握羧酸、羟基酸和酮酸的结构及命名；

2、掌握羧酸、羟基酸和酮酸的主要化学性质

3、掌握二元羧酸热分解反应规律。

本章要点

羧酸

一、结构和命名

1、结构：羧酸分子内含有羧基（-COOH），羧基C原子sp2杂化，使羧酸中羰基与酮羰基和醛羰基不同。羧基中羟基性质也与醇羟基性质不同。

2、命名：系统命名法与醛相似，常见羧酸用俗名。要求掌握系统命名法和常见羧酸的俗

名。

二、羧酸的性质

1、物理性质：沸点（氢键的影响）

2、酸性：羧酸的酸性及其与无机酸和酚酸性强弱的比较。影响酸性的因素；二元羧酸的酸性。

3、羧酸衍生物的生成：由羧酸生成酰卤、酸酐、酯的反应。

4、二元羧酸的加热反应：

乙二酸和丙二酸的脱羧反应；

丁二酸和戊二酸的脱水反应；

己二酸和庚二酸的脱水、脱羧反应

取代羧酸

取代羧酸的分类：卤代羧酸、羟基酸、羰基酸（醛酸、酮酸）、氨基酸。本章重点讲授羟基酸和酮酸。

1、命名：羟基酸和酮酸的系统命名。特别注意重要羟基酸和酮酸的俗名。

β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮三者在医学上统称为酮体。

2、化学性质

羟基酸: 羟基酸酸性和相应羧酸的比较；羟基的氧化(稀硝酸和Tollens试剂的反应)；羟基酸的脱水反应。

酮酸：加氢还原反应，酮酸的脱羧反应。

第九章糖类

基本要求

1、掌握糖的概念及分类和单糖的开链结构，单糖的化学性质。

2、了解单糖的环状Haworth式结构；

3、了解双糖、多糖的结构单位，成苷键的方式以及有关的化学性质。

本章要点

一、结构和命名

糖类又称碳水化合物，是多羟基醛和多羟基酮及其缩合物的总称。可分为单糖、寡糖、多糖，也可分为还原糖和非还原糖，D-型糖和L-型糖等。

单糖：不能水解的多羟基醛和多羟基酮。

必需掌握葡萄糖、果糖、核糖、半乳糖的开链结构的写法

二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的结构，单糖组成，苷键形式，是否为还原糖。多糖：淀粉和糖原、纤维素的结构及区别。

二、化学性质

单糖在弱碱溶液中的互变异构反应，单糖的氧化反应（溴水、

稀硝酸、弱氧化剂），单糖的成苷反应。

第十章含氮有机化合物

基本要求

1、掌握胺的结构、分类、命名和化学性质；

2、掌握酰胺的结构和命名；

3、掌握常见杂环化合物的命名；

4、了解尿素的结构及其化学性质；

5、了解丙二酰脲、磺酸类药物的结构；

6、了解生物碱的概念。

本章要点

含氮有机化合物通常指氮和碳直接相连所形成的化合物。

一、胺

1、结构和命名

胺可看作氨的衍生物，分为伯、仲、叔胺和季铵盐和季铵碱（注意与伯、仲、叔醇的区别。），芳香胺和脂肪胺。要求掌握其系统命名。

2、化学性质

（1）碱性与成盐：伯、仲、叔胺以及脂肪胺、芳香胺、酰胺的碱性比较。

（2）与亚硝酸的反应：胺的鉴别

二、酰胺1、结构和命名

三、杂环化合物

杂环化合物是指有碳原子和其他杂原子组成的环状化合物。本章重点要求掌握医学、分子生物学常见杂环的结构和命名，如：五元环（呋喃、噻吩、咪唑）、六元环（吡啶、嘧啶、吡喃）和稠杂环（嘌呤）等。