大学有机化学 第三章开链烃资料
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CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
根据最低系列原则, 用第二行编号。
3. 命 名: 2,3,5-三甲基己烷
2,3,5-trimethylhexane
123 4
5
第四章 开 链 烃
Ⅰ 烷烃 Ⅱ 烯烃和炔烃 Ⅲ 二烯烃
开链烃
烃(hydrocarbon)—仅由碳、氢两种元素组成的化合物. 根据碳原子的结合方式分类：
烷烃 单烯烃
开链烃 烯烃
多烯烃
烃
炔烃
脂环烃 (环烷烃、环烯烃、环炔烃) 环烃
芳香烃
Ⅰ、烷烃
一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的异构和构象 四、烷烃的性质
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子(1ºC ) : 只与1个其他碳原子直接相连 仲碳原子(2ºC ): 与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子(3ºC ) :与3个其他碳原子直接相连 季碳原子(4ºC ) :与4个其他碳原子直接相连
1°CH3 C1°H3—C2°H2—C3°H—C2°H2—C—4°C1H°3
同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差—CH2
Butane(C4H10)
Pentane(C5H12)
烷烃的结构特征
▪ 烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化 ▪ 分子内的键均为σ单键，可沿键轴“自由”旋转 ▪ 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布 ▪ 可产生碳链异构和构象异构
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
规则：
☆基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。
☆基与基的关系
Baidu Nhomakorabea
基与基之间用短线隔开。
☆位次与基的关系 位次与基也用短线条隔开。
☆位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，
必须用逗点隔开。
1 2 3 4 5 6 2,4,5 6 5 4 3 2 1 2,3,5
“正”表示直链烷烃，常常可以省略。
“异”表示末端为 (CH3)2CH ，此外别无支链的烷烃。 “新”表示末端为 (CH3)3C ，此外别无支链的烷烃。
例： CH3(CH2)5CH3
（正）庚烷 n- heptane
CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n- dodecane
CH3 CH3 CH CH2CH2CH3
2,2,4-三甲基己烷 2,2,4-trinethylhexane
（1）定主链：链的长短（长的优先）;侧链数 目（多的优先);侧链位次大小（小的优先）. （2）定编号：最低系列原则 （3）写名称：取代基的位置、数目、名称、官
能团的位置、母体名称。
基的表示
烃基-烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团， 脂肪烃基用R- 表示。
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
heptane 庚烷 octane 辛烷 nonane 壬烷 decane 癸烷 undecane十一烷 dodecane 十二烷
2、含支链的烷烃： 把支链作为取代基。取代基在前，母体在后。
名： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane
1234 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH2 CH3 CH3
5-甲基 - 3-乙基 辛烷
(异戊烷)
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentane
(新戊烷)
(二) 系统命名法： 1、直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某 烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上 用中文数字。
CH4 methane C2H6 ethane C3H8 propane C4H10 butane C5H12 pentane C6H14 hexane
Ⅰ 烷 烃(Alkanes)
烷烃—分子中所有碳原子彼此都以单键相连，其余 价键都与氢原子相连。 一、烷烃的结构 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下:
109.5 o
CH3CH3 (Ethane)的结构
109.5oC(tetrahedral)
H s bond H H
H
154pm
H
H
通式:：CnH2n+2； 同系列—分子式和结构特征相同的一系列化合物
烷基的英文名称： 烷烃的词尾(-ane)换成(-yl)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长
链有二个侧链，多的优先。
2编 3命
号：第一行取代基编号4,5,6,7 ; 第二行取代基编号2,3,4,5;
异己烷 Isohexane
CH
3
CH
3
C CH CH CH
223
CH
3 新庚烷
Neoheptane
CH3CH2CH2CH3
n-Butane (正丁烷)
CH3CHCH3
CH3
isobutane (异丁烷)
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentane
(正戊烷)
CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentane
1°CH3
1°CH3
伯氢原子( 1ºH ):与伯碳原子相连的氢
仲氢原子( 2ºH ):与仲碳原子相连的氢
叔氢原子( 3ºH ): 与叔碳原子相连的氢
1°CH3
1° 2° 3° 2°
CH3—CH2—CH—CH2—C—C1H°3
1°CH3
1°CH3
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
2° 2° 1°
1°
CH3
3° 3°
CH CH
CH2CH2CH3
3°
CH CH CH2CH3
3°
2° 1°
CH3 CH3 CH3
1° 1°
1°
1° 1°
4°
2°
1°
4° 2°
2° 3°
2°
二、烷烃的命名
(一) 习惯命名法： 1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示；
2、碳链异构用“正、异、新”表示
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
根据最低系列原则, 用第二行编号。
3. 命 名: 2,3,5-三甲基己烷
2,3,5-trimethylhexane
123 4
5
第四章 开 链 烃
Ⅰ 烷烃 Ⅱ 烯烃和炔烃 Ⅲ 二烯烃
开链烃
烃(hydrocarbon)—仅由碳、氢两种元素组成的化合物. 根据碳原子的结合方式分类：
烷烃 单烯烃
开链烃 烯烃
多烯烃
烃
炔烃
脂环烃 (环烷烃、环烯烃、环炔烃) 环烃
芳香烃
Ⅰ、烷烃
一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的异构和构象 四、烷烃的性质
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子(1ºC ) : 只与1个其他碳原子直接相连 仲碳原子(2ºC ): 与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子(3ºC ) :与3个其他碳原子直接相连 季碳原子(4ºC ) :与4个其他碳原子直接相连
1°CH3 C1°H3—C2°H2—C3°H—C2°H2—C—4°C1H°3
同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差—CH2
Butane(C4H10)
Pentane(C5H12)
烷烃的结构特征
▪ 烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化 ▪ 分子内的键均为σ单键，可沿键轴“自由”旋转 ▪ 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布 ▪ 可产生碳链异构和构象异构
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
规则：
☆基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。
☆基与基的关系
Baidu Nhomakorabea
基与基之间用短线隔开。
☆位次与基的关系 位次与基也用短线条隔开。
☆位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，
必须用逗点隔开。
1 2 3 4 5 6 2,4,5 6 5 4 3 2 1 2,3,5
“正”表示直链烷烃，常常可以省略。
“异”表示末端为 (CH3)2CH ，此外别无支链的烷烃。 “新”表示末端为 (CH3)3C ，此外别无支链的烷烃。
例： CH3(CH2)5CH3
（正）庚烷 n- heptane
CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n- dodecane
CH3 CH3 CH CH2CH2CH3
2,2,4-三甲基己烷 2,2,4-trinethylhexane
（1）定主链：链的长短（长的优先）;侧链数 目（多的优先);侧链位次大小（小的优先）. （2）定编号：最低系列原则 （3）写名称：取代基的位置、数目、名称、官
能团的位置、母体名称。
基的表示
烃基-烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团， 脂肪烃基用R- 表示。
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
heptane 庚烷 octane 辛烷 nonane 壬烷 decane 癸烷 undecane十一烷 dodecane 十二烷
2、含支链的烷烃： 把支链作为取代基。取代基在前，母体在后。
名： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane
1234 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH2 CH3 CH3
5-甲基 - 3-乙基 辛烷
(异戊烷)
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentane
(新戊烷)
(二) 系统命名法： 1、直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某 烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上 用中文数字。
CH4 methane C2H6 ethane C3H8 propane C4H10 butane C5H12 pentane C6H14 hexane
Ⅰ 烷 烃(Alkanes)
烷烃—分子中所有碳原子彼此都以单键相连，其余 价键都与氢原子相连。 一、烷烃的结构 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下:
109.5 o
CH3CH3 (Ethane)的结构
109.5oC(tetrahedral)
H s bond H H
H
154pm
H
H
通式:：CnH2n+2； 同系列—分子式和结构特征相同的一系列化合物
烷基的英文名称： 烷烃的词尾(-ane)换成(-yl)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长
链有二个侧链，多的优先。
2编 3命
号：第一行取代基编号4,5,6,7 ; 第二行取代基编号2,3,4,5;
异己烷 Isohexane
CH
3
CH
3
C CH CH CH
223
CH
3 新庚烷
Neoheptane
CH3CH2CH2CH3
n-Butane (正丁烷)
CH3CHCH3
CH3
isobutane (异丁烷)
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentane
(正戊烷)
CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentane
1°CH3
1°CH3
伯氢原子( 1ºH ):与伯碳原子相连的氢
仲氢原子( 2ºH ):与仲碳原子相连的氢
叔氢原子( 3ºH ): 与叔碳原子相连的氢
1°CH3
1° 2° 3° 2°
CH3—CH2—CH—CH2—C—C1H°3
1°CH3
1°CH3
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
2° 2° 1°
1°
CH3
3° 3°
CH CH
CH2CH2CH3
3°
CH CH CH2CH3
3°
2° 1°
CH3 CH3 CH3
1° 1°
1°
1° 1°
4°
2°
1°
4° 2°
2° 3°
2°
二、烷烃的命名
(一) 习惯命名法： 1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示；
2、碳链异构用“正、异、新”表示