大学有机化学第三章 炔烃和二烯烃

第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）

一、给出下列化合物的名称

1．

H C CH 3H C CH 3C C H

H 2. CH CH CH 2CH 2C

(2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔

3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C

4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C

4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔

5. CH CH CH CH 2CH C

6. CH CH CH CH 3C

C C

1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔

7. (CH 3)2CH H C C 2H 5

C H C C 8.

CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3

CH C C

(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔

9. H H C C 2H 5

C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3

C CH 3CH 3C

(2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构

1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔

CH CH CH CH 3C

CH

C

3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C

5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔

CH CH 2CH

3

CH

CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C

7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔

H H C C 2H 5CH 2

CH 3

C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔

CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2

CH 2CH 2CH CH

C Cl

CH 2CH 2CH CH

C

2．

稀H 2SO 4

CH 3CH 2CH

C

HgSO 4

O

CH 3CH

3CH 2

3．

＋

CH CH CH CH 3O

CH=CH 2C

C CH O

O

O CH 3

C C O O

4．Na

CH 2CH NH 3

O s O 4H 2O 2

CH 3C

C 液 H

H

C C 2H 5CH 3C HO

C 2H 5(±

)OH

CH 3

H

H 5．CH CH 3Br 2

CCl 4CH 3

C

C CH

CH Br CH 3Br CH 3

C

C CH

6．H 2

催化剂

Lindlar CH 3CH C

C

7．

2CH

C

O

CH 3

C

8．

Na

2CH 2CH

C

CH 2CH

C

CH 2CH 3

C

9．

H 2O

CH 24

＋CH CH 3CH C

HgSO 4

CH CH 3C O

CH 3CH

10．

KMnO 4

KOH

CH 3CH 2C

COOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F

＋C C Ag(NH 3) CH 2C Cl

CH 2

F C C

Ag

12．CH

CH 3CH 2C

CHO CH 2CH 3CH 2

13．

Na I

NH 3

CH 3CH

CH 3C

液H 2Pt /Pb

CNa CH 3C CCH 3CH 3C

H H C CH 3C CH 3

（应该是烷烃）

14．

H 2O

COOH

KMnO 4

C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6

C

C 2H 5CH=CH 2

CH 2

OH C 2H 5OH CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH

＋

C

(1mol)

CH 2CH CH

CH 3C

16．

CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2

C CH 3

CH CH 3(次)

17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH

CH CH 3

18．

CH 3CH C

C O

CH 3CH 3CH 2

19．

O 3C H 2O

CH 3CH 2CH 3

C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋

20．

△

Cl

Na NH 2

CH 3Cl

C

CH

C

CH 2CHO

四、用化学方法鉴别下列化合物

1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯

答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔

答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷 答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯

答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷

答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，

9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯

答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔

答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。 五、合成题

1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH O

CH 3

CH

Na Br 2

CH 2NH 2

CH 2CH CH 2C 2H 5O NH 3

H

Br

Br KOH CH 2C

C 液NaNH 2

Na

H 2＋H Lindlar H C CH 3Br

CH 3CH 3CH 3CH C O CH 33CH CH C

C 12O 2

Ag