新教材高中化学人教版选择必修三第二章第一节烷烃

第一节烷烃[素养发展目标]1．从化学键的饱和性等微观角度认识烷烃的组成和分子结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。

2．通过练习、归纳，形成烷烃系统命名法的思维模型，并运用该模型对烷烃进行命名。

3．能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。

知识点一烷烃的结构和性质1．概述生活中的一些常见物质，如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。

烷烃是一类最基础的有机化合物。

2．结构特点(1)结构：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。

烷烃分子中的共价键全部是单键。

(2)链状烷烃的通式：C n H2n＋2。

(3)同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。

如甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物。

3．物理性质物理性质变化规律状态常温下，烷烃的碳原子数小于或等于4时呈气态，大于4时呈液态或固态(特例：新戊烷常温下为气态)溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂 熔点和沸点随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，取代基越多，熔点和沸点越低 密度随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大，但小于水的密度比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。

(1)氧化反应——可燃性烷烃能在空气中燃烧，链状烷烃完全燃烧的化学方程式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃 n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)取代反应——特征反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程式为CH 3CH 3＋Cl 2――→光 CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

下列是C 1～C 5几种简单烷烃的分子结构模型。

(1)试分析上述烷烃分子在组成和结构上的相似点。

(2)比较上述烷烃的熔、沸点。

(3)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C 8H 18)完全燃烧的化学方程式。

(4)根据甲烷与氯气的反应，写出异丁烷与氯气反应生成一氯异丁烷的化学方程式，并指出该反应的反应类型。

(5)乙烷与氯气在光照条件下反应，可能生成哪些有机产物？请写出它们的结构简式。

提示：(1)①烷烃都只由碳和氢两种元素组成，符合链状烷烃通式C n H 2n ＋2；②碳原子均为sp 3杂化，分子中只存在碳碳单键和碳氢键，但甲烷分子中只存在碳氢键。

(2)按熔、沸点由低到高的顺序排列：甲烷＜乙烷＜丙烷＜异丁烷＜正丁烷＜正戊烷。

(3)2C 8H 18＋25O 2――→点燃 16CO 2＋18H 2O 。

(4)CH 3CH(CH 3)CH 3＋Cl 2――→光 CH 3CH(CH 3)CH 2Cl ＋HCl 或CH 3CH(CH 3)CH 3＋Cl 2――→光 CH 3CCl(CH 3)CH 3＋HCl ；取代反应。

(5)CH 3CH 2Cl 、CH 3CHCl 2、CH 2ClCH 2Cl 、CH 3CCl 3、CH 2ClCHCl 2、CH 2ClCCl 3、CHCl 2CHCl 2、CHCl 2CCl 3、CCl 3CCl 3。

1．下列物质都是生产、生活中的常用燃料，其主要成分不属于烷烃的是( )A ．天然气B ．液化石油气C ．水煤气D ．柴油解析：选C 。

水煤气的主要成分是CO 和H 2。

2．某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作，健康遭受不利影响。

某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是( ) ①② ③ ④ ⑤ 甲烷乙烷 戊烷 异己烷 辛烷 A ．②③之间C．⑤之后D．④⑤之间解析：选D。

一般来说，烃的相对分子质量越大，分子间作用力越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点大于①②③的沸点，但比⑤的沸点低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故这几种物质的沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤；综上所述，D项正确。

3．(2022·云南楚雄天人中学高二阶段练习)下列关于烷烃性质的叙述正确的是()A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低B．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应C．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物解析：选D。

A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高，A错误；B．在光照条件下，烷烃易与溴单质发生取代反应，和溴水不反应，B错误；C．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；D．烷烃与卤素单质的取代反应是连锁反应，很难得到纯净的产物，D正确。

知识点二烷烃的命名1．烃基(1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，如甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()。

(2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。

2．习惯命名法(1)以烃分子中的碳原子数命名，称为某烷。

碳原子数(n)及表示n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷(2)将直链的烷烃称为“正某烷”，把带有一个支链甲基的烷烃称为“异某烷”，把具有结构的烷烃称为“新某烷”，如CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、(新戊烷)。

3．系统命名法(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。

连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。

(2)编号位：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。

(3)定名称：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开；如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

例如：①主链碳原子数目为6，名称为己烷。

②取代基的名称为甲基和乙基。

③取代基的数目为2，其位置分别为3号位和4号位。

则该有机化合物的名称为3-甲基-4-乙基己烷。

1．在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”？提示：不能。

在烷烃的系统命名中，甲基的最小编号为2，乙基的最小编号为3，否则所选取的碳链就不是最长的。

例如，将命名为1，3-二甲基丁烷是错误的，正确的命名为2-甲基戊烷。

2．判断下列有机化合物的命名是否正确，若不正确，请简要说明理由，并给出正确命名。

(1)命名为2-乙基丁烷(2)命名为3，4-二甲基戊烷(3)命名为3-甲基丁烷提示：(1)不正确，主链选取错误，正确命名为3-甲基戊烷。

(2)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2，3-二甲基戊烷。

(3)不正确，编号错误，应从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2-甲基丁烷。

3．你能按照系统命名法写出下列烷烃的名称吗？(1)(2)提示：(1)3，3，5-三甲基庚烷。

(2)4-甲基-3-乙基辛烷。

烷烃系统命名“六注意”(1)烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。

(2)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2，3，4…”表示。

(3)相同取代基合并，必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目。

(4)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。

(5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。

(6)若有多种取代基，不管其位次编号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

1．(2022·沈阳二十八中高二期中)烷烃的系统命名大致分为四个部分：①主链名称；②取代基名称；③取代基位置；④取代基数目。

这四部分在烷烃命名中书写的先后顺序是()A．①②③④B．③④②①C．③④①②D．①③④②解析：选B。

烷烃的系统命名书写顺序是取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称，故选B。

2．下列有机化合物的命名正确的是()A．2，2-二甲基-4-乙基戊烷B．2，4，5-三甲基己烷C．3，4，4-三甲基己烷D．2，3，3-三甲基己烷解析：选D。

A．碳链的主链选错，应该选择分子中含有C原子数目最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，其正确命名是2，2，4-三甲基己烷，A错误；B．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为2，3，5-三甲基己烷，B错误；C．碳链的首端选错，应该从离取代基最近的一端开始编号，该物质的正确命名为3，3，4-三甲基己烷，C 错误。

3．(2022·武平一中高二月考)汽油是一种无色或淡黄色、易挥发和易燃液体，具有特殊臭味，是小型汽车的主要燃料。

它的主要成分是碳原子数为C5～C11的烃类。

请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。

(1)球棍模型为____________________。

(2)结构简式为___________________。

(3)键线式为______________。

答案：(1)2，2，5-三甲基庚烷(2)3，3，4-三甲基己烷(3)2，2，5-三甲基-3-乙基己烷1．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．分子通式为C n H2n＋2的烃是烷烃C．烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应解析：选C。

A．烷烃分子中碳原子形成的四个共价键全是单键，故A正确；B．分子通式为C n H2n＋2的烃满足每个碳原子都形成四个单键，是饱和烃，所以一定是烷烃，故B正确；C．烷烃的结构决定了其化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D．烷烃的特征反应是在光照条件下能与卤素单质发生取代反应，故D正确。

2．下列物质不会与乙烷发生化学反应的是()A．酸性KMnO4溶液B．Cl2C．Br2D．O2解析：选A。

A．乙烷比较稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故A选；B．乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，故B不选；C．乙烷在光照条件下与溴单质发生取代反应，故C不选；D．乙烷具有可燃性，故D不选。

3．2021年5月15日，完成我国首次火星探测任务的天问一号探测器在火星成功着陆，首次在火星上留下中国印记，迈出了我国星际探测征程的重要一步。

天问一号利用正十一烷(分子式为C11H24)储存能量，下列关于正十一烷的说法不正确的是()A．正十一烷属于有机化合物B．正十一烷属于烃的衍生物C．正十一烷与甲烷互为同系物D．正十一烷中的碳原子均形成4个共价单键解析：选B。