1烷烃的熔沸点比较
高二化学烷烃课件
H
H
H
亚甲基
CH 3CH 3 CH 3CH 2
乙基 CH 3CH 2CH 2 H CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH
CH 3
烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。
2、同分异构现象
同分异构体
化合物具有相同的分子式，便具有不同结构式的 现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互 称同分异构体。
相对密度依次增大且小于1，均不溶于水。
2、化学性质（与CH4相似）
（1）氧化反应
3n 1 CnH 2 n 2 O 2 点燃 nCO 2 (n 1) H 2O 2
均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。 （2）取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。 例如：
CH 3CH 3 Cl 2
熔 点
-138.4
沸 点
-0.5
相对密度
0.5788
异丁烷
-159.6
-11.7
0.557
二、同分异构现象、同分异构体：
C4H10 丁烷
[CH3CH2CH2CH3]
CH3CHCH3 CH3
1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。 用“R—”表示。
CH 4 CH 3 CH 2
光照
会产生9种产物。
（四）同系物：
名称
甲烷 乙烷 丙烷
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
常温 时的 熔点/℃ 状态 气 气 气 -182 -183.3 -189.7
沸点/ ℃ -164 -88.6 -42.1
相对 密度 0.466 0.572 0.585
水溶 性 不溶 不溶 不溶
第05讲 烷烃的结构和性质(学生版)-高二化学同步精品讲义(人教2019选择性必修3)
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
3．取代反应
在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2+ X2 ________________________
实验——CH4与Cl2的取代反应
实验操作
取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种
【例4】下列五种烃①2－甲基丁烷②2，2－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是
A．①＞②＞③＞④＞⑤B．②＞③＞⑤＞④＞①
C．④＞⑤＞②＞①＞③D．③＞①＞②＞⑤＞④
【变5-1】2017年诺贝尔化学奖被授予研发出冷冻电镜的科学家。使用冷冻电镜时，需将样品放入液态乙烷中进行冷冻。下列有关说法错误的是
(3)互为同系物的是_______。
(4)为同一种物质的是_______。
Ⅱ.(1)相对分子质量为72的链状烷烃，其分子式是_______。若此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”，两个“-CH2-”，一个“ ”和一个“-Cl”，它们的可能结构有4种，分别是： 、 、_______、_______。
A．乙烷不易溶于水
B．常温下乙烷为气体
C．乙烷属于不饱和烃
D．乙烷不与样品发生反应
【变5-4】如图是A、B、C三种烃的球棍模型。
(1)A的名称是___。
(2)B与C是___(填序号)。
a.同系物b.同分异构体c.同位素
(3)C的结构简式是___。
高一化学烷烃试题答案及解析
高一化学烷烃试题答案及解析1.下列烷烃在光照下与氯气反应，生成3种二氯代烃的是【答案】B【解析】A.CH3CH2CH2CH3生成的二氯代烃的是CHCl2CH2CH2CH3;CH3CCl2CH2CH3;CH2ClCHClCH2CH3; CH2ClCH2CHClCH3；CH2ClCH2CH2CH2Cl；CH3CHClCClCH3,不符合题意，正确；B.两个Cl原子可以都在甲基上，也可以一个在甲基上，另一个在与甲基连接大C原子上两种不同的位置，符合题意，正确；C转移一种位置的H原子，所以二氯代烃只有一种，错误；D.的二氯代烃的是、、、、、、、、，种类多于三种，错误。
【考点】考查有机物同分异构体的种类的判断的知识。
2.（10分）利用甲烷与氯气发生取代反应的副产品生产盐酸的设想在工业上已成为现实。
某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，所设计的装置如下图所示：（1）A中制取C12反应的化学方程式是_____________________________。
（2）D装置中的石棉上吸附着潮湿的KI粉末，其作用是_________________________。
（3）E装置的作用是______________（填序号）。
A．收集气体 B．吸收氯气 C．吸收氯化氢（4）E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是______________。
（5）将l mol CH4与C12发生取代，测得4种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是______________。
【答案】（1）MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O；（2）除去Cl2，（3）C（4）分液，（5）2.5mol【解析】（1）在A中浓盐酸与MnO2在加热时发生反应制取C12，反应的化学方程式是MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O；（2）在制取的氯气中含有水蒸气，可以用浓硫酸来除去；浓硫酸的作用是干燥气体、混合气体、通过观察气泡来控制气体的混合比例，在C装置中氯气与甲烷发生取代反应；在装置D中用的石棉上吸附着潮湿的KI粉末，其作用是反应消耗除去未反应的氯气；（3）在装置E中用来吸收产生的HCl,为了防止倒吸现象的发生，安装了一个倒扣的漏斗，因此E的作用是C。
物质熔点和沸点高低的比较
物质熔点和沸点高低的比较比较物质的熔点和沸点的高低，通常按下列步骤进行，首先比较物质的晶体类型，然后再根据同类晶体中晶体微粒间作用力大小，比较物质熔点和沸点的高低，具体比较如下：一、判断所给物质的晶体类型，然后按晶体的熔点和沸点的高低进行比较，一般来说晶体的熔点和沸点的高低是：原子晶体>离子晶体>分子晶体，例如：晶体硅>氯化钠>干冰。
但并不是所有这三种晶体的熔点和沸点都符合该规律，例如：氧化镁（离子晶体）>晶体硅（原子晶体）。
而金属晶体的熔点和沸点变化太大，例如汞、铷、铯、钾等的熔点和沸点都很低，钨、铼、锇等的熔点和沸点却很高，所以不能和其它晶体进行简单的比较。
例如、（2002年高考上海试题第7小题，）下列有关晶体的叙述中错误的是A离子晶体中，一定存在离子键 B 原子晶体中，只存在共价键C 金属晶体的熔沸点均很高D 稀有气体的原子能形成分子分析：其中选项C中的说法就是错误的，如汞、铷、铯、钾等的熔点和沸点都很低。
A、B、D三者说法都正确，所以应选C。
二、当物质是同类晶体时，则分别按下列方式比较。
1．原子晶体因为构成原子晶体的微粒是原子，微粒间的作用力是共价键，则其晶体的熔点和沸点的高低则由共价键的键能大小决定，而键能大小又由共价键的键长决定，键长越短，而键长可以通过原子半径来比较，键能越大，熔点和沸点就越高。
例如：金刚石>金刚砂>晶体硅。
例如：（2004高考上海试题第10题）有关晶体的下列说法中正确的是（）A．晶体中分子间作用力越大，分子越稳定B．原子晶体中共价键越强，熔点越高C．冰熔化时水分子中共价键发生断裂D．氯化钠熔化时离子键未被破坏分析：分子间作用力大小与分子的稳定性无关；原子晶体中共价键越强，原子间作用力越大，熔点就越高，说法正确；冰熔化时只破坏分子之间作用力，分子内共价键不变；而氯化钠熔化时其离子键一定要断裂才能变化成阴阳离子；所以正确选B，而A、C、D三者都错了。
烷烃 知识点
方法二：求出0.1mol该气态烃中含C、H的物质的量，进而求出1mol该气态烃中C、H的物质的量，从而求出分子式。
②同一个碳原子上连相同的烃基时，烃基等效，只需观察其中一个即可。例如：
—中的3个氢原子等效，只算其中一个即可；
中的三个甲基等效，只算其中一个即可；
中两个乙基等效，只算其中一个即可。
③处于镜面对称位置（相当于镜面成像时，物与像的关系）的氢原子等效。例如：
一氯取代物有4种，一氯取代物只有1种。
（2）二元取代物同分异构体数目的判断
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言，就是指碳原子间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物结构相似，并不是相同。例如：和，前者有支链，而后者无支链，结构不相同，
但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故互称为同系物。
（2）同系物的组成元素必相同。
例如：，属于环烷烃，通式为CnH2n，化学性质与烷烃相似。
2、烷烃的物理性质
烷烃的物理性质一般随着分子中碳原子数的递增而呈现规律性的变化。
（1）溶解性：烷烃均不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身也可以作为有机溶剂。
（2）状态：常温常压下，碳原子数小于等于4的烷烃一般呈气态，碳原子在5~16之间的烷烃常温下为液态，碳原子数大于16的烷烃常温下为固态（但新戊烷在常温下为气体）。
（3）同系物必符合同一通式。但符合同一通式且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质不一定是同系物，例如： （乙烯）和（环丙烷）。
（4）同系物一定具有不同的分子式。
六、同分异构现象和同分异构体
1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
1烷烃的熔沸点比较
1烷烃的熔沸点比较原始数据（曲线图表）参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P35表1戊烷各异构体的沸点比较名称分子式沸点/℃正戊烷异戊烷新戊烷CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3(CH3)3CCH336.1259参考文献：邢其毅等编《基础有机化学》（第二版）P48，高等教育出版社引导学生提出问题1．分析图1和图2，随着碳原子数的增加，直链烷烃的熔点和沸点依次增加，为什么？2．从图2可以看出直链烷烃的熔点表现出什么规律？怎样解释？3．为何随着碳原子数的增加，奇数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线与偶数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线逐渐接近？4．分析表1，同分异构体的烷烃的沸点，分支越多，沸点越低，为什么？分析原始数据得到的一般结论1.由图1和表1可知，烷烃分子中，碳原子数增多，沸点升高。
每增加一个CH2所引起的沸点升高值随着分子量增加而变得缓和。
同分异构体的烷烃，支链愈多沸点愈低；2．由图2可知，大于C4的烷烃，碳原子数增加，熔点升高,偶数烷烃升高更迅速；同数碳原子烷烃的异构体，熔点主要取决于对称性。
理论解释1.正构烷烃的熔沸点（除C3的熔点以外）随着相对分子质量的增加而升高，这是因为随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大；2.分子量较小的乙烷的熔点反而比分子量较大的丙烷高，这是因为，在晶体中分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排列情况。
分子对称性高，排列就比较整齐，分子间吸引力就大，熔点也就高。
X衍射实验结果表明，直链烷烃晶体为锯齿形，奇数碳原子齿状链中两端甲基同处在一边，如正戊烷，偶数碳链中两端甲基不在同一边，如正己烷，偶数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较奇数碳链升高值较大一些；3.在同分异构体的烷烃中，含支链越多的烷烃，相应沸点越低。
这是因为色散力只有在很近的距离内才能有效发挥作用，而且随着距离的增加很快减弱。
第5章 最简单的有机化合物——烷烃
如果设置碳原子数为n，则氢原子数就是2n+2。 烷烃分子的通式:CnH2n+2
烷烃
正丁烷和异丁烷物理性质比较
物理性质
正丁烷
熔点（℃）
－138.4
沸点（℃）
－0.5
液态时的密度（g/cm3）
0.578 8
异丁烷 －159.6 －11.7
0.557
具有相同化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
在有机物中，随着碳原子数的增加，同分异构体的数目也增加。
烷烃
3. 烷烃的系统命名 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩下的部分称为烃基，一般用“R－”表示。
如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩下的原子团就称为烷基 例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩下的原子团“－CH3”就叫做甲基，乙烷 分子失去1个氢原子后剩下的原子团“－CH2CH3”就叫做乙基。
碳元素位于元素周期表中第二周期、第ⅣA族，其原子最外电子层有4个电子， 常和氢、氧、氮等元素原子以共价键结合成共价化合物
有机化合物的特点
例如：甲烷
CH4 分子式
H H CH
H 电子式
H
HCH
H
结构式
CH4 结构简式
碳原子之间可以分别共用1对、2对或3对电子，从而形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
CCCC CCCC CCCC
乙烯
2．乙烯的化学性质
(1)乙烯的氧化反应
乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾的紫色会褪去。
乙烯能够被高锰酸钾所氧化，利用这一性质可以鉴别乙烯和甲烷等烷烃。
CH2 CH2 3O2 点燃2CO2 3H2O
有机物的物理性质规律
有机物的物理性质规律刘春亮有机物的物理性质与化学性质同等重要，且“结构决定性质，性质反映结构”不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。
有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。
一、熔沸点有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。
对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。
1. 烃、卤代烃及醛各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。
如：4CH 、1048362H C H C H C 、、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：10483624H C H C H C CH <<<；846342H C H C H C 、、都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：846342H C H C H C <<；再有Cl CH CH Cl CH 233<，CHO CH HCHO 3<等。
同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。
如4332233323)CH (C CH CHCH )CH (CH )CH (CH >>。
例1：下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）①3223CH )CH (CH②3323CH )CH (CH ③CH )CH (33④3223CH CHCH )CH ( A. ②④①③B. ④②①③C. ④③②①D. ②④③① 答案：A2. 醇由于分子中含有—OH ，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如OH CH CH 23的沸点为78℃，323CH CH CH 的沸点为－42℃，23CH CH CH =的沸点为－48℃。
影响醇的沸点的因素有：（1）分子中—OH 个数的多少：—OH 个数越多，沸点越高。
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1烷烃的熔沸点比较
原始数据（曲线图表）
参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P
参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P35
表1戊烷各异构体的沸点比较
名称分子式沸点/℃
正戊烷异戊烷新戊烷
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH3
36.1
25
9
参考文献：邢其毅等编《基础有机化学》（第二版）P48，高等教育出版社
引导学生提出问题
1．分析图1和图2，随着碳原子数的增加，直链烷烃的熔点和沸点依次增加，为什么？
2．从图2可以看出直链烷烃的熔点表现出什么规律？怎样解释？
3．为何随着碳原子数的增加，奇数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线与偶数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线逐渐接近？
4．分析表1，同分异构体的烷烃的沸点，分支越多，沸点越低，为什么？
分析原始数据得到的一般结论
1.由图1和表1可知，烷烃分子中，碳原子数增多，沸点升高。
每增加一个CH2所引起的沸点升高值随着分子量增加而变得缓和。
同分异构体的烷烃，支链愈多沸点愈低；
2．由图2可知，大于C4的烷烃，碳原子数增加，熔点升高,偶数烷烃升高更迅速；同数碳原子烷烃的异构体，熔点主要取决于对称性。
理论解释
1.正构烷烃的熔沸点（除C3的熔点以外）随着相对分子质量的增加而升高，这是因为随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大；
2.分子量较小的乙烷的熔点反而比分子量较大的丙烷高，这是因为，在晶体中分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排列情况。
分子对称性高，排列就比较整齐，分子间吸引力就大，熔点也就高。
X衍射实验结果表明，直链烷烃晶体
为锯齿形，奇数碳原子齿状链中两端甲基同处在一边，如正戊烷，偶数碳链中
两端甲基不在同一边，如正己烷，偶数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较奇数碳链升高值较大一些；
3.在同分异构体的烷烃中，含支链越多的烷烃，相应沸点越低。
这是因为色散力只有在很近的距离内才能有效发挥作用，而且随着距离的增加很快减弱。
所以烷烃支链增多时空间阻碍增大，分子间靠得不紧密，相距较远，色散力相应减弱，从而使分子间范德华力减小，沸点必然相应降低。
支持结论与理论解释的实例
熔点：
CH3(CH2)4CH3(m.p.69℃)＞(CH3)2CHCH2CH2CH3(m.p.60℃)＞(CH3)3CCH2CH3(m.p.
49.7℃)。