1烷烃的熔沸点比较
1烷烃的熔沸点比较
原始数据（曲线图表）
参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P
参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P35
表1戊烷各异构体的沸点比较
名称分子式沸点/℃
正戊烷异戊烷新戊烷
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH3
36.1
25
9
参考文献：邢其毅等编《基础有机化学》（第二版）P48，高等教育出版社
引导学生提出问题
1．分析图1和图2，随着碳原子数的增加，直链烷烃的熔点和沸点依次增加，为什么？
2．从图2可以看出直链烷烃的熔点表现出什么规律？怎样解释？
3．为何随着碳原子数的增加，奇数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线与偶数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线逐渐接近？
4．分析表1，同分异构体的烷烃的沸点，分支越多，沸点越低，为什么？
分析原始数据得到的一般结论
1.由图1和表1可知，烷烃分子中，碳原子数增多，沸点升高。每增加一个CH2所引起的沸点升高值随着分子量增加而变得缓和。同分异构体的烷烃，支链愈多沸点愈低；
2．由图2可知，大于C4的烷烃，碳原子数增加，熔点升高,偶数烷烃升高更迅速；同数碳原子烷烃的异构体，熔点主要取决于对称性。
理论解释
1.正构烷烃的熔沸点（除C3的熔点以外）随着相对分子质量的增加而升高，这是因为随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大；
2.分子量较小的乙烷的熔点反而比分子量较大的丙烷高，这是因为，在晶体中分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排列情况。分子对称性高，排列就比较整齐，分子间吸引力就大，熔点也就高。X衍射实验结果表明，直链烷烃晶体
为锯齿形，奇数碳原子齿状链中两端甲基同处在一边，如正戊烷，偶数碳链中
两端甲基不在同一边，如正己烷，偶数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较奇数碳链升高值较大一些；
3.在同分异构体的烷烃中，含支链越多的烷烃，相应沸点越低。这是因为色散力只有在很近的距离内才能有效发挥作用，而且随着距离的增加很快减弱。所以烷烃支链增多时空间阻碍增大，分子间靠得不紧密，相距较远，色散力相应减弱，从而使分子间范德华力减小，沸点必然相应降低。
支持结论与理论解释的实例
熔点：
CH3(CH2)4CH3(m.p.69℃)＞(CH3)2CHCH2CH2CH3(m.p.60℃)＞(CH3)3CCH2CH3(m.p.
49.7℃)
物质熔沸点高低的比较
物质熔、沸点高低的规律小结 熔点是固体将其物态由固态转变（熔化）为液态的温度。熔点是一种物质的一个物理性质，物质的熔点并不是固定不变的，有两个因素对熔点影响很大，一是压强，平时所说的物质的熔点，通常是指一个大气压时的情况，如果压强变化，熔点也要发生变化；另一个就是物质中的杂质，我们平时所说的物质的熔点，通常是指纯净的物质。沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度。外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。 在近年的高考试题及高考模拟题中我们常遇到这样的题目： 下列物质按熔沸点由低到高的顺序排列的是， A、二氧化硅，氢氧化钠，萘 B、钠、钾、铯 C、干冰，氧化镁，磷酸 D、C2H6，C(CH3)4，CH3(CH2)3CH3 在我们现行的教科书中并没有完整总结物质的熔沸点的文字，在中学阶段的解题过程中，具体比较物质的熔点、沸点的规律主要有如下： 根据物质在相同条件下的状态不同 一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3. 同周期中的几个区域的熔点规律 ①高熔点单质C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，故熔点高，金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃。金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。 ②低熔点单质非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，如氦的熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。 金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。 4. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ①原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如 键长：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 ③分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，
第二章 烷 烃
第二章烷烃 基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法（学时） 烷烃的结构（学时） 烷烃的物理性质及其变化规律（学时） 烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时） 烷烃的构象异构（学时） 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 2.1烷烃的同系列和同分异构 1、烷烃的同系列 烷烃的通式：C n H 2n+2 同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH 2 的一系列化合物。 同系物：同系列中各化合物的互称。 系差：CH 2 2、烷烃的异构 构造：分子中原子互相连接的方式和次序。 同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。 烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C 6H 14 为例）： ①先写出最长的碳链。
C—C—C—C—C—C ②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。 ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。 ④以此类推…… 2.2 烷烃的命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2）烷基 R- 烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。
CH 3 CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法
高中化学各物质熔沸点判断
高中化学各物质熔沸点 判断 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]
高中化学熔沸点的比较 根据物质在相同条件下的状态不同 1.一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。 但碳族元素特殊，即C ，Si ，Ge ，Sn 越向下，熔点越低，与金属族相似； 还有ⅢA 族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA 族的锡熔点比铅低。 3. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ① 原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如 键长： 金刚石（C —C ）＞碳化硅（Si —C ）＞晶体硅 （Si —Si ）。熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF ＞KCl ＞KBr ＞KI ，ca*＞KCl 。 ③ 分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点 反常地高，如：H 2O ＞H 2Te ＞H 2Se ＞H 2S ）。
对于分子晶体而言又与极性大小有关，其判断思路大体是： ⅰ组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。 ⅱ组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高。如： CO＞N2，CH3OH＞CH3—CH3。 ⅲ在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如：C17H35COOH（硬脂酸）＞C17H33COOH（油酸）； ⅳ烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4， C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。 ⅴ同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：CH3(CH2)3CH3 (正)＞CH3CH2CH(CH3)2(异)＞(CH3)4C(新)。芳香烃的异构体有两个取代基时，熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） ④金属晶体：金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大,如钨、铂等（但也有低的如汞、铯等）。在金属晶体中金属原子的价电子数越多，原子半径越小，金属阳离子与自由电子静电作用越强，金属键越强，熔沸点越高，反之越低。如：Na＜Mg＜Al。 合金的熔沸点一般说比它各组份纯金属的熔沸点低。如铝硅合金＜纯铝（或纯硅）。 5. 某些物质熔沸点高、低的规律性 ①同周期主族（短周期）金属熔点。如 Li 一般来说（就是在一般的情况下比较，没说“一定”）原子晶体，分子晶体，离子晶体，金属晶体，非金属晶体，的熔沸点高低比较一下排成队列应该是：原子晶体>离子晶体>分子晶体.各种金属晶体之间熔点相差大,不容易比较.你写的"非金属晶体",在化学的"晶体"中,没有这个分类.化学中的晶体总共有:原子晶体,离子晶体,金属晶体,分子晶体,混合晶体(如:石墨) ①离子晶体：离子所带的电荷数越高，离子半径越小，则其熔沸点就越高。 ②分子晶体：对于同类分子晶体，式量越大，则熔沸点越高。HF、H2O、NH3等物质分子间存在氢键。 ③原子晶体：键长越小、键能越大，则熔沸点越高。 （3）常温常压下状态 ①熔点：固态物质>液态物质 ②沸点：液态物质>气态物质 定义：把分子聚集在一起的作用力 分子间作用力（范德瓦尔斯力）：影响因素：大小与相对分子质量有关。 作用：对物质的熔点、沸点等有影响。 ①、定义：分子之间的一种比较强的相互作用。 分子间相互作用 ②、形成条件：第二周期的吸引电子能力强的N、O、F与H之间（NH3、H2O） ③、对物质性质的影响：使物质熔沸点升高。 ④、氢键的形成及表示方式：F-—H???F-—H???F-—H???←代表氢键。 ⑤、说明：氢键是一种分子间静电作用；它比化学键弱得多，但比分子间作用力稍强；是一种较强的分子间作用力。 定义：从整个分子看，分子里电荷分布是对称的（正负电荷中心能重合）的分子。非极性分子 双原子分子：只含非极性键的双原子分子如：O2、H2、Cl2等。 举例：只含非极性键的多原子分子如：O3、P4等 分子极性 多原子分子：含极性键的多原子分子若几何结构对称则为非极性分子 如：CO2、CS2（直线型）、CH4、CCl4（正四面体型） 极性分子：定义：从整个分子看，分子里电荷分布是不对称的（正负电荷中心不能重合）的。 举例 双原子分子：含极性键的双原子分子如：HCl、NO、CO等 多原子分子：含极性键的多原子分子若几何结构不对称则为极性分子 如：NH3(三角锥型)、H2O（折线型或V型）、H2O2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA 族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3. 同周期中的几个区域的熔点规律 ①高熔点单质 C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，故熔点高，金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃。金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。 ②低熔点单质非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，如氦的熔点（－℃，26×105Pa）、沸点（℃）最低。 金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－℃)，近常温呈液态的镓（℃）铯（℃），体温即能使其熔化。 4. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ①原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如键长：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF＞KCl＞KBr＞KI，ca*＞KCl。 ③分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点反常地高，如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，C2H5OH＞CH3—O—CH3）。对于分子晶体而言又与极性大小有关，其判断思路大体是：ⅰ组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。ⅱ组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高。如： CO＞N2，CH3OH＞CH3—CH3。ⅲ在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如： C17H35COOH（硬脂酸）＞C17H33COOH（油酸）；ⅳ烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4， C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。ⅴ同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：CH3(CH2)3CH3 (正)＞CH3CH2CH(CH3)2(异)＞(CH3)4C(新)。芳香烃的异构体有两个取代基时，熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） ④金属晶体：金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大,如钨、铂等（但也有低的如汞、铯等）。在金属晶体中金属原子的价电子数越多，原子 物质熔沸点的比较 1、不同晶体类型的物体的熔沸点高低的一般顺序 原子晶体→离子晶体→分子晶体（金属晶体的熔沸点跨度大） 同一晶体类型的物质，晶体内部结构粒子间的作用越强，熔沸点越高。 2、原子晶体要比较其共价键的强弱，一般地说，原子半径越小，形成的共价键长越短，键能越大，其晶体熔沸点越高，如：金刚石→碳化硅→晶体硅。 3、离子晶体要比较离子键的强弱，一般地说，阴阳离子的电荷数越多，离子半径越小，则离之间的相互作用就越强，其离子晶体的熔沸点越高。如：MgO ＞Mgd 2 ＞Nad＞Csd。 4、分子晶体组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔沸点越高，如： O 2＞N 2 ，HI＞HBr＞Hd；组成和结构不相似的物质，分子极性越大，其熔沸点越高， 如Co＞N 2 ；在同分异构件，一般支链越多，其熔沸点越低，如沸点，正成烷＞异成烷＞新戌烷洁香烃及其衔生物的同分异构件，其熔沸点，高低顺序为：邻位＞间位＞对位化容物。 5、金属晶体中金属离子半径越小，离子电荷越多，其金属键越强，金属熔沸点就越高。 6、元素周期表中第IA族金属元素单质（金属晶体）的熔沸点，随原子序数的递增而降低；第VIA族卤素单质（分子晶体）的溶沸点随原子序数递增而升高。 1、HNO 3→AgNO 3 溶液法 ①检验方法： 表明存在cl 表明存在Br 表明存在I ②反应原理 反应①：Ag+d-＝Agd↓反应②：Ag+Br-＝AgBr↓反应③：Ag+I-＝AgI↓ 2、氯水—CdH法 ①检验方法 加适量新朱子饱和氯水加Cll H 未知液混合液分层振荡振荡 橙红色表明有Br- 有机层 紫红色表明有I- ②原理： D 2+2Br-=Br 2 +2a- d 2+2I-=I 2 +2d-，因Br 2、 I 2 在ccl 4 中的溶解度大于在水中的溶解度。 3、检验食盐是否加碘（1:Io 3 ）的方法①检验方法 变蓝：加碘盐 食盐 未变蓝：无碘盐 ②反应原理：IO 3-+SI-+6H+＝3I 2 +3H 2 O（淀粉遇I 2 变蓝色） 常见的放热反应与吸热反应 一、放热反应 （1）燃烧都是放热反应；（2）中和反应都是放热反应；（3）化合反应都是放热反应；（4）置换风应多为放热反应；（5）生石灰与水的反应、铝热反应等。 二、吸热反应 （1）盐类的水解反应都是吸热反应；（2）弱电*质的电荷一般是吸热反应； （3）大多数分解反应都是吸热反应；（4）需要持续加热的反应，如：NH 4d与C a CoA 2 ， 制NA 3，A 2 还原C a O，配制C 2 H 4 。 注意区别反应的热效应与反应的条件。 化学反应中的能量变化主要表现为放热和吸热，反应是放热还是吸热，主要取决于反应物，生成物所具有的总能量的相对大小，放热反应和吸热反应在一定条件下都能发生。反应开始时需要持续加热的反应可能是吸热反应，也可能是放 首先，判断元素单质的熔沸点要先判断其单质的晶体类型，晶体类型不同，决定其熔沸点的 作用也不同。金属的熔沸点由金属键键能大小决定；分子晶体由分子间作用力的大小决定；离子晶体由离子键键能的大小决定；原子晶体由共价键键能的大小决定。 所以 第一主族的碱金属熔沸点是由金属键键能决定，在所带电荷相同的情况下，原子半径越小， 金属键键能越大，所以碱金属的熔沸点递变规律是：从上到下熔沸点依次降低。 第七主族的卤素，其单质是分子晶体，故熔沸点由分子间作用力决定，在分子构成相似的情况下，相对分子质量越大，分子间作用力也越大，所以卤素的熔沸点递变规律是：从上到下熔沸点依次升高。 用这样的方法去判断同主族元素的熔沸点递变规律就行了，因为理解才是最重要的。 同周期的话，不太好说了。 通常会比较同一类型的元素单质熔沸点，比如说比较Na、Mg Al的熔沸点，则由金属键键 能决定，Al所带电荷最多，原子半径最小，所以金属键最强，故熔沸点是：Na 烃类：“火”代表碳，“”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 只有碳和氢两种元素组成的碳氢化合物，简称烃。 脂肪烃类：开链的烃叫做脂肪烃。 脂环烃类：环状的烃叫做脂环烃。（P20） 烷烃 烷烃：分子中只含有C—C单键和C—H单键的脂肪烃。 环烷烃：分子中只含有C—C单键和C—H单键的脂环烃。（P20） 链烷烃：分子中没有环的烷烃，其通式为C n H2n+2，n为碳原子数。 环烷烃：分子中含有环状结构的烷烃，又称为脂环化合物。只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n，与单烯烃互为同分异构体。（P20） 同系列：根据各类烃的通式，任意相差n个C原子的同类烃，分子式相差均为n个“CH2”，这种结构和性质相似，在组成上相差一个或数个“CH2”的一系列化合物。 同系物：同系列中的各化合物互为同系物。（eg.甲烷是乙烷的同系物，乙烷还是甲烷的同系物，甲烷乙烷互为同系物），其中相差的“CH2”称为系差。 同系物具相似的化学性质。其物理性质一般随着相对分子质量的改变呈规律性的变化。 同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同，结构式不同的现象。（P20） 烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体数量迅速增加。而同分异构体现象正是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。（P21） “正”，一般指的是直链结构，如正戊烷是直链 “异”，一般指的是带有一个支链结构，如异戊烷是2-甲基丁烷 “新”，一般指的是带有两个支链结构，如新戊烷是2,2-二甲基丙烷 命名 1)伯.仲.叔.季 ●伯碳原子(Primary carbon atom)(1℃）：又称一级碳原子（第一碳原子），是 指碳基团仅与一个碳原子直接相连。如:乙醇（伯醇）。在有机化学反应中，伯碳自由基最不稳定，所以相应的能量最高。 ●仲碳原子(Secondary carbon atom)(2℃）：又称二级碳原子（第二碳原子） 是指连有两个碳原子的碳原子。如:异丙醇（仲醇）。 物质熔沸点高低的比较方法 陕西吴亚南主编 物质熔沸点的大小比较通常出现在高考试题中，而关于物质熔沸点的大小比较方法介绍的却又较少，且不集中。现将有关规律一并总结如下。 一、先将物质分类：从物质的晶体类型上一般分为分子晶 体，离子晶体，原子晶体和金属晶体。不同物质类别熔沸点的比较方法不同。一般情况下：原子晶体﹥离子晶体﹥分子晶体 1、对于分子晶体： a、结构相似时，相对分子质量越大分子间作用力越强 其熔沸点越高。如：CH4﹤SiH4﹤GeH4；CH4﹤C2H6﹤C3H8﹤C4H10 b、能形成分子间氢键时熔沸点陡然增高。如：H2O﹥ H2Te﹥H2Se﹥H2S(能形成氢键的元素有N，O，F) c、当形成分子内氢键时熔沸点降低。如：邻羟基甲苯 的熔沸点低于对羟基甲苯 d、对于烃类物质碳原子数相同时支链越多熔沸点越 低。 e、都能形成氢键时要比氢键的数目和强弱。如：H2O ﹥NH3﹥HF f、组成和结构不相同但相对分子质量相同或相近时极 性越大熔沸点越高。如：CO﹥N2；CH3OH﹥C2H6 g、芳香烃中临﹥间﹥对 2、对于离子晶体：a、要看离子半径的大小和离子所带电 荷的多少，离子半径越小，离子所带电荷越多则离子键越强晶格能越大熔沸点越高。如：NaCl﹤MgCl2＜MgO 3、原子晶体：要看原子半径的大小，原子半径越小作用力 越大，熔沸点越高。如：金刚石﹥二氧化硅﹥碳化硅﹥单晶硅 4、金属晶体：比金属离子的半径和离子所带电荷的多少。 如Na﹤Mg﹤Al 二、也可从物质在常温常压下的状态去分析。 常温常压下固体﹥液体﹥气体（熔沸点）如：碘单质﹥水﹥硫化氢 三、易液化的气体沸点较高。 四、注意： 1、熔点高不一定沸点也高。如I2和Hg 2、MgO和Al2O3由于晶格类型不同，氧化镁的熔沸点 高于氧化铝。 3、同主族元素形成的单质熔沸点的变化不能一言概 论。（一般是金属部分从上至下熔沸点降低，非金属 部分从上至下升高，但都有特例）。 1烷烃的熔沸点比较 原始数据（曲线图表） 参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P 参考文献：东北师范大学等合编，曾昭琼主编的《有机化学》（第三版）P35 表1戊烷各异构体的沸点比较 名称分子式沸点/℃ 正戊烷异戊烷新戊烷 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)3CCH3 36.1 25 9 参考文献：邢其毅等编《基础有机化学》（第二版）P48，高等教育出版社 引导学生提出问题 1．分析图1和图2，随着碳原子数的增加，直链烷烃的熔点和沸点依次增加，为什么？ 2．从图2可以看出直链烷烃的熔点表现出什么规律？怎样解释？ 3．为何随着碳原子数的增加，奇数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线与偶数碳原子烷烃的熔点所构成的曲线逐渐接近？ 4．分析表1，同分异构体的烷烃的沸点，分支越多，沸点越低，为什么？ 分析原始数据得到的一般结论 1.由图1和表1可知，烷烃分子中，碳原子数增多，沸点升高。每增加一个CH2所引起的沸点升高值随着分子量增加而变得缓和。同分异构体的烷烃，支链愈多沸点愈低； 2．由图2可知，大于C4的烷烃，碳原子数增加，熔点升高,偶数烷烃升高更迅速；同数碳原子烷烃的异构体，熔点主要取决于对称性。 理论解释 1.正构烷烃的熔沸点（除C3的熔点以外）随着相对分子质量的增加而升高，这是因为随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大； 2.分子量较小的乙烷的熔点反而比分子量较大的丙烷高，这是因为，在晶体中分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排列情况。分子对称性高，排列就比较整齐，分子间吸引力就大，熔点也就高。X衍射实验结果表明，直链烷烃晶体 为锯齿形，奇数碳原子齿状链中两端甲基同处在一边，如正戊烷，偶数碳链中 两端甲基不在同一边，如正己烷，偶数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较奇数碳链升高值较大一些； 3.在同分异构体的烷烃中，含支链越多的烷烃，相应沸点越低。这是因为色散力只有在很近的距离内才能有效发挥作用，而且随着距离的增加很快减弱。所以烷烃支链增多时空间阻碍增大，分子间靠得不紧密，相距较远，色散力相应减弱，从而使分子间范德华力减小，沸点必然相应降低。 支持结论与理论解释的实例 熔点： CH3(CH2)4CH3(m.p.69℃)＞(CH3)2CHCH2CH2CH3(m.p.60℃)＞(CH3)3CCH2CH3(m.p. 49.7℃) 物质熔沸点比较 1、对于晶体类型不同的物质，一般来讲：原子晶体＞离子晶体＞分子晶体，金属晶体（除少数外）>分子晶体。金属晶体的熔点范围很广,一般不与其它晶体类型比较。 2、原子晶体：原子晶体原子间键长越短、键能越大，共价键越稳定，物质熔沸点越高，反之越低。如：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 3、离子晶体：离子晶体中阴、阳离子半径越小，电荷数越高，则离子键越强，熔沸点越高，反之越低。如KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 4、金属晶体：金属晶体中金属原子的价电子数越多，原子半径越小，金属阳离子与自由电子静电作用越强，金属键越强，熔沸点越高，反之越低。如：Na＜Mg＜Al。 合金的熔沸点一般说比它各组份纯金属的熔沸点低。如铝硅合金＜纯铝（或纯硅）。5、分子晶体：分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（形成分子间氢键的分子晶体，熔沸点反常地高。如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，C2H5OH＞CH3OCH3；形成分子内氢键的分子晶体，溶沸点降低。如：邻羟基苯甲醛<对羟基苯甲醛）（1）组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。 （2）组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高，如熔沸点 CO＞N2，CH3OH＞CH3CH3。 （3）在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如：C17H35COOH ＞C17H33COOH； （4）烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4，C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。 （5）同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：CH (CH2)3 CH3 (正)＞CH3CH2CH(CH3)2(异)＞(CH3)4 C(新)。芳香烃的异构体有两个取代基时，3 熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） 6、物质在相同条件下的不同状态，溶沸点：固体>液体>气体。如：熔点：S>Hg>O2 第二章烷烃 一.目的要求 1. 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识。 2. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 4. 熟悉烷烃构象的概念及构象的写法。 5. 掌握烷烃的卤代反应及自由基反应的机理。 二.本章内容小结 1.烷烃的结构： （1）烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃，通式为：C n H2n+2 （2）同系列——结构相似，而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。 同系物——同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 （3）碳架异构——分子式相同，分子中碳原子的连接顺序不同而产生的异构体。 （4）构象——由于围绕C-Cσ单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式。同一分子的不同构象称为构象异构体。分子的构象可以用透视式或纽曼投影式表示。 （5）在各种不同结构的碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯（一级1°）、仲（二级2°）、叔（三级3°）和季（四级4°）四种类型，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 2.烷烃的命名： 烷烃的命名法常用普通命名法和系统命名法两种方法。 （1）普通命名法——亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。对直链烷烃，叫正某(甲.乙.丙.丁.戊.己.庚.辛.壬.癸.十一.十二)烷；对有支链的烷烃，可以看作直链烷烃的烷基衍生物。 （2）系统命名法 a. 直链烷烃：与普通命名法相似，省略“正”字。 b. 有支链时：取最长碳链为主链，对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号，用阿拉伯数字表示位次。 c.多支链时：和并相同的取代基。用汉字一.二.三…表示取代基的个数，用阿拉伯数字1，2，3…表示取代基的位次，按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。 d. 其它情况 i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链； ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。3.烷烃的物理化学性质： （1）烷烃的物理性质 a. 沸点：烷烃的沸点随分子量的升高而升高；正构者沸点高。支链越多，沸点越低。 b. 熔点：烷烃的熔点基本上随分子量的增加而增加；但偶数碳原子烷烃的熔点高于相邻奇数碳原子的烷烃。 c. 相对密度：随分子量的增加，烷烃的相对密度也增加，最后接近于0.8。 d. 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂。 e. 折射率：折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。 （2）烷烃的化学性质 烷烃的化学性质比较稳定，室温下烷烃不和强酸.强碱.强还原剂.强氧化剂等发生反应。 物质熔沸点高低的比较及应用 一、不同类型晶体熔沸点高低的比较 一般来说，原子晶体＞离子晶体＞分子晶体；金属晶体（除少数外）＞分子晶体。例如：SiO2＞NaCL＞CO2（干冰）金属晶体的熔沸点有的很高，如钨、铂等；有的则很低，如汞、镓、铯等。 二、同类型晶体熔沸点高低的比较 同一晶体类型的物质，需要比较晶体内部结构粒子间的作用力，作用力越大，熔沸点越高。影响分子晶体熔沸点的是晶体分子中分子间的作用力，包括范德华力和氢键。 1.同属分子晶体 ①组成和结构相似的分子晶体，一般来说相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高。例如：I2＞Br2＞Cl2＞F2。 ②组成和结构相似的分子晶体，如果分子之间存在氢键，则分子之间作用力增大，熔沸点出现反常。有氢键的熔沸点较高。例如，熔点：HI＞HBr＞HF＞HCl；沸点：HF＞HI＞HBr＞HCl。 ③相对分子质量相同的同分异构体，一般是支链越多，熔沸点越低。例如：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷；互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，其熔沸点高低的顺序是邻＞间＞对位化合物。 ④组成和结构不相似的分子晶体，分子的极性越大，熔沸点越高。例如：CO＞N2。 ⑤还可以根据物质在相同的条件下状态的不同，熔沸点：固体＞液体＞气体。例如：S＞Hg＞O2。 2.同属原子晶体 原子晶体熔沸点的高低与共价键的强弱有关。一般来说，半径越小形成共价键的键长越短，键能就越大，晶体的熔沸点也就越高。例如：金刚石（C－C）＞二氧化硅（Si－O）＞碳化硅（Si－C）晶体硅（Si－Si）。 3.同属离子晶体 离子的半径越小，所带的电荷越多，则离子键越强，熔沸点越高。例如： MgO＞MgCl2，NaCl＞CsCl。 4.同属金属晶体 金属阳离子所带的电荷越多，离子半径越小，则金属键越强，高沸点越高。例如： Al＞Mg＞Na。 三、例题分析 例题1.下列各组物质熔点高低的比较，正确的是： A. 晶体硅＞金刚石＞碳化硅 B. CsCl＞KCl＞NaCl C. SiO2＞CO2＞He D. I2＞Br2＞He 解析：A中三种物质都是原子晶体半径C＜Si，则熔点：金刚石＞碳化硅＞晶体硅，B中应为：NaCl＞KCl＞CsCl，因为离子的半径越小，离子键越强，熔沸点就越高。因此C、D 正确。 答案：C、D 例题2.下列物质性质的变化规律，与共价键的键能大小有关的是： A.F2、Cl2、Br2、I2的熔点、沸点逐渐升高 B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C.金刚石的硬度、熔点、沸点都高于晶体硅 D.NaF、NaCl、NaBr、NaI的熔点依次降低 解析：F2、Cl2、Br2、I2形成的晶体属于分子晶体。它们的熔沸点高低决定于分子间的作·力，与共价键的键能无关，A错；HF、HCl、HBr、HI的分子内存在共价键，它们的热稳定性与它们内部存在的共价键的强弱有关，B正确；金刚石和晶体硅都是原子间通过共价键结合而成的原子晶体，其熔沸点的高低决定于共价键的键能，C正确；NaF、NaCl、NaBr、NaI都是由离子键形成的离子晶体，其内部没有共价键，D错。 答案：B、C 例题3.下图中每条折线表示周期表ⅥA～ⅦA中的某一族元素氢化物的沸点变化，每个小黑点代表一种氢化物，其中a点代表的是： A. H2S B. HCl C. PH3 D. SiH4 解析：NH3、H2O、HF分子间存在氢键，它们的沸点较高，即沸点高低关系为：NH3＞PH3、H2O ＞H2S、HF＞HCl，对应图中上三条折线。所以a点所在折线对应第IVA族元素的气态氢化物，且a点对应第三周期，所以a表示SiH4。 答案：D 例题4.下列各组物质中，按熔点由低到高顺序排列正确的是： A. O2 I2 Hg B. CO KCl SiO2 C. Na K Rb D. SiC NaCl SO2 高中化学物质熔沸点的判断 1.一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2.同主族单质的熔、沸点 从上到下，金属单质的熔点逐渐降低；非金属单质熔点沸点逐渐升高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn 越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3.同周期中熔沸点规律 ①同周期通常会比较同一类型的元素单质熔沸点，比如说比较Na、Mg、Al的熔沸点，则由金属键键能决定，Al所带电荷最多，原子半径最小，所以金属键最强，故熔沸点是：Na 物质熔沸点的比较 在近年的高考试题及高考模拟题中我们常遇到这样的题目： 下列物质按熔沸点由低到高的顺序排列的是， A、二氧化硅，氢氧化钠，萘 B、钠、钾、铯 C、干冰，氧化镁，磷酸 D、C2H6，C(CH3)4,CH3(CH2)3CH3 在中学阶段的解题过程中，具体比较物质的熔点、沸点的规律主要有如下： 1.根据物质在相同条件下的状态不同 一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点一般是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。 非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ① 一般顺序：原子晶体＞离子晶体＞分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。 判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如 键长：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，要通过比较离子键的强弱，一般来说，阴阳离子所带的电荷数目越多，离子半径越小，则键能越大，其熔沸点越高。 如MgO＞MgCl2＞NaCl ＞CsCl。(一个相同，另一个元素不同) ③分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点反常地高，如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S，C2H5OH＞CH3—O—CH3）。对于分子晶体而言又与极性大小有关，其判断思路大体是： ⅰ组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4 ＜GeH4＜SnH4。 ⅱ组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高。如： CO＞N2，CH3OH ＞CH3—CH3。 ⅲ在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如：C17H35COOH（硬脂酸）＞C17H33COOH （油酸）； ⅳ烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4， C2H5Cl ＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。 ⅴ同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 芳香烃的异构体有两个取代基时，熔点按对、邻、间位降低。（沸点按邻、间、对位降低） ④金属晶体：原子半径越小，金属键越强，熔沸点越高。如：Na＜Mg＜Al。 合金的熔沸点一般说比它各组份纯金属的熔沸点低。如铝硅合金＜纯铝（或纯硅）。 5. 某些物质熔沸点高、低的规律性 ①同周期主族（短周期）金属熔点。如Li 烷烃的性质与计算 1.下列叙述不正确的是() A．烷烃分子中的化学键都是共价单键B．烷烃分子中一定含有C—C键和C—H键 C． 1 mol辛烷 (C8H18)中含有7 mol C—C键D． 1 mol辛烷 (C8H18)中含有18 mol C—H键 2.设N A代表阿伏加德罗常数。下列说法中不正确的是() A．标况下，11.2 L甲烷中含有共价键的数目为2N A B． 30 g乙烷中含有C—H键的数目为6N A C． 1 mol C n H2n＋2中含有C—C键的数目为(n－1)N A D． 1 mol C n H2n＋2中含有共价键的数目为(3n＋2)N A 3.设N A代表阿伏加德罗常数。下列说法中不正确的是() A． 1 mol戊烷中含有4N A个C—C共价键B． 0.2 mol丙烷中共含有2N A个共价键 C．常温下，4 g甲烷含有N A个C—H共价键D．标况下，22.4 L己烷中的分子数为N A 4.燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物，标准状况下生成3.58 L二氧化碳和3.60 g水，则混合气体中() A．一定有甲烷B．一定有乙烷C．可能含有甲烷D．一定有丙烷 5.某烷烃分子含n个碳原子，充分燃烧2 mol该烷烃生成二氧化碳和水，消耗氧气的物质的量为() A． (3n＋1)/2 mol B．n mol C． (3n＋2) mol D． (3n＋1) mol 6.在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气() A． 1 mol B． 1.5 mol C． 2 mol D． 2.5 mol 7.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是() A． CH4B． C3H8C． C4H10D． C2H6 8.质量相同的下列烃完全燃烧时消耗氧气的质量最少的是() A． C2H2B． C3H6C． C4H10D． C7H8 9.标准状况下，某气态烃的密度是1.34 g·L－1。充分燃烧0.1 mol该烃后，可生成8.8 g 二氧化碳和5.4 g 水。该烃的分子式是() A． C2H4B． C2H6C． C3H8D． C4H8 10.燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。已知完全燃烧0.2 mol某烃后，生成的二氧化碳在标准状况下的体积为17.92 L，生成水的质量为18 g。该烃的分子式是() 烷烃编辑 烷烃（wán tīng），即饱和烃（saturated group)，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状（直链或含支链）的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。 中文名称 烷烃 英文名称 alkane 应用学科 化学；有机化学 定义 碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃 目录 1物理性质 ?性质变化规律 ?物理常数 2化学性质 ?自由基反应 ?卤化反应 ?热裂反应 ?氧化反应 ?燃烧 ?硝化反应 ?磺化及氯磺化 ?开环反应 3分类 4命名规则 ?普通命名法 ?系统命名法 5制备 1物理性质编辑 性质变化规律 在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，但直至含有60个碳原子的正烷烃（熔点99℃），其熔点(melting point)都不超过100℃。低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味。烷烃为非极性分子(non-polar molecule)，偶极矩(dipole moment)为零，但分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩间有相互作用力（色散力）。此外分子间还有Vander Waals引力，这些分子间的作用力比化学键的小一二个数量级，克服这些作用力所需能量也较低，因此一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。 正烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高，这是因为分子运动所需的能量增大，分子间的接触面（即相互作用力）也增大。低级烷烃每增加一个CH2，相对分子质量变化较大，沸点也相差较大，高级烷烃相差较小，故低级烷烃比较容易分离，髙级烷烃分离困难得多。 高中化学各物质熔沸点 判断 标准化工作室编码[XX968T-XX89628-XJ668-XT689N] 高中化学熔沸点的比较 根据物质在相同条件下的状态不同 1.一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO2 2. 由周期表看主族单质的熔、沸点 同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。 但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似； 还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。 3. 从晶体类型看熔、沸点规律 晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。 ①原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。 在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如键长：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅 ②在离子晶体中，化学式与结构相似时，阴阳离子半径之和越小，离子键越强，熔沸点越高。反之越低。 如KF＞KCl＞KBr＞KI，ca*＞KCl。 ③分子晶体的熔沸点由分子间作用力而定，分子晶体分子间作用力越大物质的熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点反常地高，如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S）。 对于分子晶体而言又与极性大小有关，其判断思路大体是： ⅰ组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸点越高。如：CH4＜SiH4＜GeH4＜SnH4。 ⅱ组成和结构不相似的物质（相对分子质量相近），分子极性越大，其熔沸点就越高。如： CO＞N2，CH3OH＞CH3—CH3。 ⅲ在高级脂肪酸形成的油脂中，不饱和程度越大，熔沸点越低。如： C17H35COOH（硬脂酸）＞C17H33COOH（油酸）； ⅳ烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物一般随着分子里碳原子数增加，熔沸点升高，如C2H6＞CH4， C2H5Cl＞CH3Cl，CH3COOH＞HCOOH。晶体熔沸点比较
高中化学物质熔沸点
物质熔沸点的比较
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烷烃综合
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1烷烃的熔沸点比较
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烷烃的性质与计算(第一轮专题)
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高中化学各物质熔沸点判断