抗氧剂168
聚乙烯复配添加剂中抗氧剂1010、330和168含量的测定
聚乙烯复配添加剂中抗氧剂1010、330和168含量的测定摘要：采用极性色谱柱，高效液相色谱建立了一种复配助剂组分含量的分析方法，此复配助剂中主要含有抗氧剂1010、330和168。
抗氧剂的浓度与峰面积有良好的线性关系，该方法有着快速、准确、灵敏度高及稳定性好等优点，可以表征聚乙烯mPE3010复配添加剂中抗氧剂1010、330和168的含量，可用于聚乙烯mPE3010复配添加剂质量的控制。
关键词：高效液相色谱；抗氧剂；复配添加剂引言石化公司的聚烯烃产品mPE3010因其质量稳定、性能优越深受市场欢迎，然而产品质量的稳定离不开复配添加剂中抗氧剂成分的稳定，mPE3010复配添加剂中有1010、168、330这三种抗氧剂。
所以准确检测出mPE3010复配添加剂中这三种抗氧剂的含量[3]，保证复配添加剂正确配比就显得尤为重要。
目前抗氧剂单剂的检测方法执行行业标准，抗氧剂1010的检测方法执行HG/T3713-2010标准，抗氧剂168的检测方法执行HG/T3712-2010标准等。
然而，检测复配添加剂中抗氧剂含量无行业标准，也未见有很多相关的文献。
本文参考抗氧剂单剂的分析方法，且考虑高效液相色谱具有分析速度快，高灵敏度、高重复性，色谱柱可反复利用等优点，建立了一种快速、准确的测定mPE3010复配添加剂中抗氧剂1010、168和330含量的高效液相色谱分析方法，为实际生产中监测复配添加剂中抗氧剂的含量，保证产品质量提供技术支持。
1 实验部分1.1试剂与仪器1.1.1试剂抗氧剂1010标准品：北京谱析标准技术有限公司，CAS#：6683-19-8；抗氧剂168标准品：北京谱析标准技术有限公司，CAS#：31570-04-4；抗氧剂330标准品：北京谱析标准技术有限公司，CAS#：1709-70-2；乙酸乙酯：液相色谱级；甲醇：液相色谱级；N,N-二甲基甲酰胺：液相色谱级；样品：石化公司mPE3010所用的复配添加剂。
注射剂仿制药一致性评价法规及关键技术要求
工艺组件的相容性研究思路和策略恩福（上海）检测技术有限公司林春鑫Preface《已上市化学仿制药（注射剂）一致性评价技术要求（征求意见稿）》•工艺环节。
征求意见稿中提出：“根据生产工艺进行过滤器析出物研究、相容性研究、吸附研究。
根据溶液的特点进行硅胶管等直接接触药液容器的相容性研究。
”•上市包装体系。
征求意见稿中提出：“根据产品特点选择合适的包装材料，并根据影响因素试验、加速试验和长期试验研究结果确定所采用的包装材料和容器的合理性。
建议在稳定性考察过程中增加样品倒置考察，以全面研究内容物与胶塞等密封组件的相容性。
”•一些输液品种，例如氯化钠注射液、葡萄糖注射液、葡萄糖氯化钠注射液、注射用水等，相容性研究不可豁免。
Introduction 如何解读一份包材相容性研究报告生产工艺过程耗材组件的相容性研究NSF上海实验室介绍第一部分如何解读一份包材相容性研究报告一份合格的相容性研究报告需要包括4个部分合理的阈值设定准确的提取条件广谱的待检物质专业的毒理评估1 阈值设定•SCT安全关注阈值–口鼻吸入给药制剂< 0.15 µg / 天（国际药用气雾剂联盟推荐阈值）–肠胃途径给药及其他剂型< 1.5 µg / 天在日摄入量小于SCT时，可不用考虑浸出物的潜在致癌毒性与非致癌毒性。
•TTC毒理学关注阈值•QT界定阈值–在无SAR结构时可以使用，总量<5ug/天•AET(分析评价阈值)–基于药品规格、日摄入量及SCT值推算而得高于分析评价阈值AET时应对提取物进行定性和定量•假设一个药品是：–注射剂，SCT=1.5ug/day–规格：10mg:2mL/支–用法用量：日摄入量为20mg，即2支/天•AET=SCT药品用法用量=1.5ug/天2支/天=0.75ug/支（或=0.38ug/ml）•仪器LOQ≤AET不同剂型药品的安全限药品经口鼻吸入剂(OINDP) 注射剂眼用剂代表剂型定量雾化吸入器(MDI)预灌封注射器(PFS)小体积和大体积肠外使用 (瓶, 静脉输液袋)局部给药和悬浮剂 (眼药水)典型的给药途径经肺的血液和组织外用，眼用SCT 0.15 µg/天 1.5 µg/天未定可按照1 ppm或者更低的限值报告备注风险最高，使用最保守的SCT PQRI-PODP指导原则在草拟中FDA倾向于具体分析参考•PQRI-OINDP指导原则2006•E&L 手册2012•USP <1664.1>•PQRI-PODP WG•Paskiet et al., PDA J.Pharm. Sci Technol.,2013, 67 (5) 430-447•无官方发布•PQRI Workshop2 准确的提取条件•提取溶剂水性的–生理盐水水性的- pH 7.0混合的–异丙醇/水有机的–甲醇有机的–正己烷有机的- 二氯甲烷•提取方法在密闭容器中超声提取高温和高压提取索式提取和回流提取中性溶剂考虑极性较强的从实际出发，提取条件应该较强，但不应太过激烈以至于改变包装材料的质或量的剧烈变化*实际条件1 条件2冷藏存放 60℃烘箱加热 200℃酸消解室温存放索氏提取有机试剂溶解长期放置加速实验微波消解*摘自PDA J Pharm Sci Technology 的Jenke博士于2003年的发言3 广谱的待检物质•溶剂残留（例如聚合过程中使用的溶剂） •多聚物（单体、寡聚物） •加速剂 •聚合物或橡胶添加剂 –抗氧剂 –光稳定剂 –塑化剂 –润滑剂 –除酸剂 –色母粒 –澄清剂 –交联剂（橡胶中） –加速剂（橡胶中） •聚合物添加剂降解产物 •聚合物降解产物 •粘合剂4 专业的毒理学评估过程•人体研究•实验室动物研究•体外试验•计算机软件分析（例如QSAR分析）•综合评估（Cross Read）相容性研究的整体过程四、毒理学评估：对获得的定量和定性结果进行专业分析给出结论。
抗氧剂168 技术要求
Q/SH 0068—2007
I
Q/SH 0068—2007
抗氧剂 168 技术要求
1 范围
本标准规定了抗氧剂 168 的要求、试验方法、检验规则和标志、包装、运输和贮存。 抗氧剂 168 是一种辅助抗氧剂，用于聚乙烯、聚丙烯、聚甲醛、ABS 树脂、PS 树脂、PVC、工程 塑料、橡胶及石油产品的加工。 分子式： C42H63O3 P 相对分子质量：646.94（按 2005 年国际相对原子质量） 本标准适用于抗氧剂 168 的准入、采购、质量监督检验、入库验收和性能评价。
符合 HG/T 3712—2003 中 5.4 规定。 6 包装和标志
符合 HG/T 3712—2003 中 6 规定。 7 运输和贮存
符合 HG/T 3712—2003 中 7 规定。
2
Q/SH 0068—2007
中国石油化工集团公司 企业标准
抗氧剂 168 技术要求 Q/SH 0068－2007
按 HG/T 3712—2003 的规定进行。 4.2 熔点范围的测定
按 GB/T 617—1988 的规定进行。 5 检验规则 5.1 每批入厂的产品应附产品检验报告单和产品合格证，由质量检验部门按本标准要求进行检验。 5.2 采样
按 GB/T 6679—2003 规定进行采样、制样，所取样品总量不得少于 500g。 5.3 复验
3 要求
抗氧剂 168 应符合表 l 所示的技术要求。 表 1 技术要求
项
目
指
标
外观
白色粉末或颗粒
熔点范围/℃
183.0～186.0
挥发分的质量分数/%
≤
0.30
溶解性
清澈
425nm/%
抗氧剂168的质量控制分析及杂质鉴定
业上, 抗氧剂 168 是由 2 , 4 二叔丁基苯酚 ( 2 , 4 -Di tert butylpheno l) 和三氯化磷合成的 , 由于酚类物 质对人体有很大的危害, 所以控制抗氧剂 168 中 2 , 4 -二叔丁基苯酚的含量十分重要。对于抗氧剂 168 中的游离酚定量测定 , 虽有通过测定其甲苯溶液透光率来控制其游离酚含量的方法, 但并不可靠 文试图建立抗氧剂 168 工业产品的质量控制分析方案。
抗氧剂 168( 三 ( 2 , 4 -二叔丁基苯基 ) 亚磷酸酯 , T ris( 2 , 4 -di tert buty lpheny l) phosphite), 在高分子材 料中通过分解聚合物氧化降解反应中生成的过氧化物来提高聚合物的抗氧化老化性能 , 因此又称过氧 化物分解剂
[ 1]
。抗氧剂 168 本身毒性低, 很多国家均批准可用于食品包装用高分子制品的抗氧剂。工
第 22卷 第 5 期 2005 年 5 月
应用化学 CH I NESE J OURNAL OF A PPL I ED CHEM ISTRY
V o.l 22 N o . 5 M ay 2005
抗氧剂 168的质量控制分析及杂质鉴定
李丹妮
b
a
刘雯雯
a
练鸿振
a *
朱劲松
南京 )
b
( a 教育部生命分析化学重点实验室 , 南京 大学现代分析中心 , 南京大学化学系 南京扬子石化精细化工有限责任公司
图 2 等度洗脱条件下 2# 抗氧剂 168 样品的色谱图 F ig . 2 Chrom atogra m o f sa m ple 2 under isocratic e lution
Peaks are th e sam e as those in Fig . 1
抗氧剂的区别
抗氧1010、1076、168的区别和用途:
名称性质特性应用包装
管理规则信息FDA EU JHOSPA
168白色粉末或颗
粒，熔点
180-190℃，分
子量647
优异的水解稳
定性；优异的加
工稳定性；很好
的耐热和色泽
改善
适用于聚烯烃；
ABS，PS工程塑
料；其他.
20Kg；
纸袋装
已登记已登记 [B]NL-0846
1076白色粉末；熔点
51-54℃；分子
量531 有效抗氧剂；可
取代BHT；与一
般聚合物相溶
性好。
所有的塑料和弹
性体；
20Kg；
纸袋装
已登记已登记 [B]NL-0894
1010 白色粉末；熔
点110-130℃；
分子量1178高效多用途抗
剂；很好的相容
性和热稳定
性；加工过程
中挥发极小
所有的塑料，弹
性体和纤维
20Kg；
纸袋装
已登记已登记 [B]NL-0972
按化学结构的话，1010,1076都属于受阻酚类，168属于亚磷酸酯类。
按作用机理的话，1010,1076属于捕捉自由基，168属于分解氢过氧化物。
前两个是主抗氧剂，168是辅助抗氧剂，主抗氧剂是注重产品的长期抗老化，辅抗氧剂一般是在加工过程中起稳定作用。
高效液相色谱测定复合助剂中抗氧剂168及1076含量
抗氧剂168是一种性能优异的亚磷酸酯抗氧剂，其抗萃取性强，对水解作用稳定，并能显著提高制品的光稳定性等优越性能；抗氧剂1076是一种酚类抗氧剂，常作为抗氧剂和热稳定剂用于聚合物，提高聚合物理化性能。
1 仪器及试剂（1）大连依利特液相色谱仪P230I I（W3200色谱工作站、P230 II高压恒流泵、UV230 II紫外可见检测器、TO-1-16梯度混合器、SinopakC18 5µm 4.6mm×200mm色谱柱），上海恒平电子天平FA1004，KQ-700DE 型数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司），干磨打粉机GR300B（荣事达）。
（2）试剂抗氧剂168对照样品（梯希爱（上海）化成工业发展有限公司）、抗氧剂1076对照样品（梯希爱（上海）化成工业发展有限公司），四氢呋喃为色谱纯（阿拉丁），其余试剂为分析纯，水为去离子水，抗氧剂168和1076的混合物为市场供应复合助剂产品TB6010E（贵州天润达科技有限公司）2 方法与结果（1）色谱条件见表1 表1 色谱条件色谱信息SinoPak C18 5µm 4.6*200mm E2815216色谱条件进样量10µL柱温40℃检测波长275nm 分析时间18min流速 1.2mL/min流动相A-四氢呋喃，B-水，梯度洗脱时间/minA（四氢呋喃）/%B（水）/%070.030.0470.030.01078.022.01278.022.01570.030.0187030.0在表1条件下抗氧剂168理论塔板数不低于3000，抗氧剂1076理论塔板数不低于2600，抗氧剂168与1076峰分离度不低于1.5。
（2）试样溶液、空白溶液及对照品溶液的制备称取50g试料于干磨打粉机中，粉碎10～15s；准确称取（48~55）mg试料于10mL容量瓶中；加入5mL乙酸乙酯使试样完全溶解，再加入甲醇至刻度，摇匀，超声15min脱气；试样用0.45µm的过滤头过滤约1.5mL至2mL的进样瓶中，盖好瓶盖，备用，即为试样溶液。
抗氧剂168的合成工艺研究
2
91.8 91.8 91.6 91.7
2.5
93.5 93.6 93.3 94.3
3
90.5 89.7 90.4 89.9
注 ：原 料 摩 尔 比 1∶3.00，催 化 剂 为 三 乙 胺 ，反 应 温 度 140~
150 ℃，结晶溶剂为异丙醇
从表 5 可以看出，在相同条件下，反应时间在 1～3 h 内都可以得到比较好的收率。 在 2.5 h 时不 仅能得到最高收率 94.3%，而且其各组收率比其他 温度时间段都高。 因此选择 2.5 h 为反应时间。 2.6 结晶溶剂对收率的影响
2 结果与讨论
2.2 三氯化磷与 2, 4-二叔丁基苯酚的摩尔比对 收率的影响
根据 反 应 原 理 可 知 ，2，4-二 叔 丁 基 苯 酚 过 量 有利于反应向生成产物的方向进行， 从而可以获 得高纯度的产品， 但不宜过量太多， 否则增加成 本。 如果三氯化磷过量，则酯化反应不完全。 三氯 化磷与 2，4-二叔丁基苯酚的摩尔比对收率的影响 见表 2。
第4期
陈 威，等. 抗氧剂 168 的合成工艺研究
39
N-二甲基甲酰胺作催化剂都可以得到较高的收 率，但表 3 也表明三乙胺不仅收率较高，而且收率 稳定性和高低都比 N，N-二甲基甲酰胺好。 而用硫 代乙酰胺不仅收率低，还在反应过程中产生臭味， 且产品质量差、熔点低。 因此，三乙胺是较佳的催 化剂。
2009 年第 4 期（总第 76 期）
塑料助剂
37
抗氧剂 168 的合成工艺研究
陈 威 金炼铁 鲍 筠
（武汉工程大学化工与制药学院， 武汉, 430073）
摘 要 研究了酯化法合成抗氧剂 168[亚 磷 酸 三 （2，4 二 叔 丁 基 苯 基 ）亚 磷 酸 酯]的 工 艺 条 件 。 以 68.8 g（1/3 mol）2，4-二叔丁基苯酚和 15.4 g（1/9 mol）三氯化磷为原料，催化剂三乙胺，反应温度 140～150 ℃、反应时间 2.5 h 的条件下进行酯化反应，经异丙醇结晶后得三（2，4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯，平均收 率 95%。
B225抗氧剂
IRGANOX®B 225 产品技术资料增效加工/长效热稳定剂特性IRGANOX B 225 是一种增效加工/长效热稳定剂，由IRGANOX 1010, IRGAFOS 168 复配而成。
成分IRGANOX 1010, 50%; IRGAFOS 168, 50%;分子量1177.7 646.9化学结构IRGANOX 1010 IRGAFOS 168HO CH2CH2COOCH2 C C(CH3)3C(CH3)3O P(CH3)3C(CH3)3C3应用IRGANOX B 225 应用范围包括聚烯烃，如聚乙烯，聚丙烯，聚丁烯，EVA。
亦可用于工程塑料，苯乙烯均聚或共聚物，聚氨酯，弹性体，胶粘剂以及其它有机材料。
可与光稳定剂TINUVIN 系列以及CHIMASSORB 系列产品结合使用。
功能IRGANOX B 225 为二元经典复配抗氧剂。
其中位阻酚含量较高，强调长效稳定性。
IRGANOX B 225 有如下特点：1．保持熔体初始流动指数；2．降低成品颜色；3．改善长效稳定性；IRGAFOS 168 是低挥发性、耐水解有机亚磷酸酯，防止加工过程聚合物氧化。
受阻酚抗氧IRGANOX1010 在加工过程中起协同稳定作用，并提供长效热稳定性防止基材热氧化降解。
通过与CIBA 其它添加剂，如IRGANOX 硫醚协同使用，其效果可得到进一步改善。
三元复配体系IRGANOX GX（IRGANOX1010，IRGAFOS168，HP-136）会有显著的协同增效作用。
产品外观粉末白色自由流动粉末FF 白色自由流动棒状使用方法在推荐的用途内，根据基材和加工条件的不同，IRGANOX B 225 的典型用量范围在0.1%到0.25%之间。
最佳添加量依具体用途而定。
IRGANOX B 225 在其它材料中的用量用法及性能据，请向当地销售、技术部门咨询。
物性堆密度粉末530-630g/l FF(C) 480-570g/l操作安全IRGANOX B225 无特殊操作要求。
粉末涂料助剂性能与应用
粉末涂料助剂性能与应用一.固化剂能与树脂在粉末熔融过程中起交联反应，成不溶不熔三向网状结构，相对稳定，具有一定机械性能的高聚物。
固化剂对高聚物的聚集状态起着决定性作用，对粉贮存期成膜条件起至关重要的作用。
1 环氧固化剂热固性粉末涂料固化剂，环氧固化剂最为复杂，主要分为三大类胺类、酸酐类和酚类。
1.1双氰胺双氰胺：白色晶体，熔点207-207℃，在150℃以上活化与环氧树脂反应。
添加量为树脂的3%-4%。
优点：对涂膜不易泛黄，价廉易得。
缺点：熔点高且环氧树脂混溶性差，反应活性低，200℃熔烤30分钟。
改进：1、微粉化2、加固化促进剂、唑唑、季胺盐，形成加速双氰胺3、引入与树脂相溶性好的基团，形成取代双氰胺推荐配方：1.2己二酸二酰肼白色结晶粉末，熔点185-190℃。
与树脂有一定的相溶性，添加量为树脂的7-8%。
优点：涂膜柔韧性、耐水性、防腐性、绝缘性好，涂层致密度高、无针孔缺点：固化浓度高，操作条件相对严格改进：与咪唑类促进剂配合，已广泛用于防腐管道中应用推荐配方：1.3咪唑及其衍生物咪唑是一种杂环化合物，白色结晶，沸点在260-280℃，活化温度82-87℃，添加量为树脂的0.3-0.5%。
主要有：2-卯基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑啉优点：固化温度低、热稳定性好、用量少、涂膜性能好缺点：粉末贮存期短，易结块改进：1、将咪唑与醋酸、乳酸、磷酸生成咪唑盐2、将咪唑与铜、镍、钴等金属盐生成配位化合物作用：延长粉末贮存期，咪唑盐的添加量为树脂的0.6-1%，也可作为固化促进剂使用。
2.1三缩水甘油酯异氰尿酸白色结晶粉末，熔点90-110℃，环氧值90-110。
与树脂相容性好，多环氧基三嗪杂环化合物，用量为树脂的7-8%。
优点：1、环氧基数多，活性高、交联密度大，三嗪杂环为母体，耐热、耐燃，硬度高。
2、不含苯环和醚，耐紫外性能、保光、保色性好。
推荐配方2.2 羟烷基酰胺（HAA）含羟烷基酰胺基团的化合物,是粉末涂料耐候性聚酯优良的固化剂。
抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置 应用案例
抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置应用案例发布时间：2021-07-29一、案例名称抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置应用案例，适用于抗氧剂168生产工艺。
二、案例应用单位山东三丰新材料有限公司创建于2014年12月12日，位于山东省临沂市临港经济开发区化工园区，主要产品覆盖烷基酚、受阻酚类抗氧剂、亚磷酸酯类抗氧剂，是集抗氧剂科研、生产、销售、服务于一体的高科技技术企业。
产品商标“塑康”牌被认定为“中国驰名商标”“山东省著名商标”，“塑康”牌抗氧剂产品被评为“山东名牌”产品。
三、案例应用内容（一）装置先进性传统的抗氧剂168过滤、洗涤、干燥流程是三段生产装置串联运行，适用的装置分别为过滤机、离心洗涤机、耙式干燥机，生产周期长，能耗高，串联阀门管路多，占用空间大，生产控制难度大。
抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置占用空间小，人为操作步骤少，能够降低劳动强度，改善工作环境，防止产品的二次污染，能实现在位清洗，在位取样，处理时间缩短，提质提效，减小了单位产品能耗。
（二）抗氧剂168生产工艺流程图及三合一一体装置图抗氧剂168生产工艺如图1所示：图1 抗氧剂168生产工艺流程示意图抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置如下图2所示：图2 抗氧剂过滤、洗涤、干燥三合一一体装置图（三）工艺流程简介抗氧剂168工序工艺流程主要有以下部分：投料、滴加三氯化磷、低温反应、中温反应、高温反应、减压反应、蒸二甲苯、中和、结晶、过滤、洗涤、烘干，包装得到成品168。
1. 投料2,4酚自罐区2,4酚大罐通过流量计计量后加入反应釜，调节真空缓冲罐V0506处真空调节阀保持釜内压力-0.02MPa。
二甲苯计量罐V0504液位计与二甲苯进料开关阀联锁，保证罐内二甲苯液位34cm，将二甲苯投入反应釜内。
关闭导热油空油阀门和气相平衡阀门，打开反应釜夹套30℃导热油进回油阀门，开始降温。
打开二甲苯处理釜真空泵，关闭二甲苯处理釜真空阀，打开二甲苯处理釜真空调节阀，给三氯化磷计量罐V0501抽真空到-0.05MPa，打开三氯化磷罐V0501进料阀门，自罐区三氯化磷大罐经泵打入三氯化磷。
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产品名称：抗氧剂168
化学名称：亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯
分子式：C42H63O3P
CAS NO.31570-04-4
理化性质：溶于苯、氯仿等，微溶于乙醇、丙酮，不溶于水,常与主抗氧剂1010,1076等并用。
化学指标：
特性和用途：
抗氧剂168为优良的亚磷酸酯类抗氧剂，与主抗氧剂1010及1076等并用有极好的协同效应。
抗氧剂168与主抗氧剂复配物广泛用于聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚甲醛、ABS树脂、PS树脂、PVC、工程塑料、橡胶及石油产品等,一般用量为0.1%～1.0％。
包装与贮存：
抗氧剂168无毒、不易燃、不腐蚀、贮存稳定性好,采用25KG纸塑袋或纸板桶内衬塑袋包装。
产品名称：抗氧剂626
化学名称：Bis(2.4-di-t-butylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite
双（2.4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯
结构式：
CAS No: 26741-53-7
理化性质：堆积密度0.43g/mL；粉尘爆炸浓度下限0.12Kg/m3，爆炸性指标0.37；闪点168℃；着火点421℃；易溶于甲苯、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于醇类,不溶于水。
特性和用途：抗氧剂626为高效能的亚磷酸酯类抗氧剂,抗氧剂626与普通亚磷酸酯类抗氧剂相比,含磷量（抗氧化活性官能团）更高，且抗氧化活性高。
化学指标:
用途：抗氧剂626为高效能抗氧剂，抗氧剂626的抗氧化活性优于其它亚磷酸酯，在添加量为普通亚磷酸酯类抗氧剂的一半的条件下可使聚合物获得更佳的加工稳定性。