杂环胺类化合物污染及其预防

杂环胺类化合物污染及其预防

杂环胺(heterocyclic amines)类化合物包括氨基咪唑氮杂芳烃(AIAs)和氨基咔啉两类。AlAs 包括喹啉类(IQ)、喹嗯啉类(IQx)和吡啶类。AIAs 咪唑环的仅氨基在体内可转化为N-羟基化合物而具有致癌和致突变活性。AIAs 亦称为IQ 型杂环胺，其胍基上的氨基不易被亚硝酸钠处理而脱去。氨基咔啉类包括α咔啉、γ咔啉和δ咔啉，其吡啶环上的氨基易被亚硝酸钠脱去而丧失活性。(一)危害性

杂环胺类化合物主要引起致突变和致癌。Ames 试验表明杂环胺在S9 代谢活化系统中有较强的致突变性，其中TA98 比TAl00 更敏感，提示杂环胺是移码突变物。除诱导细菌基因突变外，还可经S9 活化系统诱导哺乳动物细胞的DNA 损害，包括基因突变、染色体畸变、姊妹染色体交换、DNA 断裂、DNA 修复合成和癌基因活化。但杂环胺在哺乳动物细胞体系中致突变性较细菌体系弱。杂环胺需代谢活化才具有致突变性，Ames 试验中杂环胺的活性代谢物是N-羟基化合物，细胞色素P450 IA2 将杂环胺进行N-氧化，其后0-乙酰转移酶和硫转移酶将N-羟基代谢物转变成终致突变物。

杂环胺对啮齿动物均具不同程度的致癌性，致癌的主要靶器官为肝脏，有些可诱导小鼠肩胛间及腹腔中褐色脂肪组织的血管内皮肉瘤及大鼠结肠癌。最近发现IQ 对灵长类也具有致癌性。

(二)杂环胺的生成

食品中的杂环胺类化合物主要产生于高温烹调加工过程，尤其是蛋白质含量丰富的鱼、肉类食品在高温烹调过程中更易产生。影响食品中杂环胺形成的因素主要有以下两方面。

1．烹调方式杂环胺的前体物是水溶性的，加热反应主要产生AlAs 类杂环胺。这是因为水溶性前体物向表面迁移并被加热干燥。加热温度是杂环胺形成的重要影响因素，当温度从200℃升至300℃时，杂环胺的生成量可增加 5 倍。烹调时间对杂环胺的生成亦有一定影响，在200℃油炸温度时，杂环胺主要在前 5 分钟形成，在5—10 分钟形成减慢，进一步延长烹调时间则杂环胺的生成量不再明显增加。而食品中的水分是杂环胺形成的抑制因素。因此，加热温度愈高、

时间愈长、水分含量愈少，产生的杂环胺愈多。故烧、烤、煎、炸等直接与火接触或与灼热的金属表面接触的烹调方法，由于可使水分很快丧失且温度较高，产生杂环胺的数量远远大于炖、焖、煨、煮及微波炉烹调等温度较低、水分较多的烹调方法。

2．食物成分在烹调温度、时间和水分相同的情况下，营养成分不同的食物产生的杂环胺种类和数量有很大差异。一般而言，蛋白质含量较高的食物产生杂环胺较多，而蛋白质的氨基酸构成则直接影响所产生杂环胺的种类。肌酸或肌酐是杂环胺中α-氨基-3-甲基咪唑部分的主要来源，故含有肌肉组织的食品可大量产生AlAs 类(IQ 型)杂环胺。食品的成分美拉德反应与杂环胺的产生有很大关系，该反应可产生大量杂环物质(可多达160 余种)，其中一些可进一步反应生成杂环胺。如美氏反应生成的吡嗪和醛类可缩合为喹嘿啉类；吡啶可直接产生于美拉德反应；而咪唑环可产生于肌苷。由于不同的氨基酸在美拉德反应中生成杂环物的种类和数量不同，故最终生成的杂环胺也有较大差异。

(三)预防措施

1．改变不良烹调方式和饮食习惯杂环胺的生成与不良烹调加工有关，特别是过高温度烹调食物。因此，应注意不要使烹调温度过高，不要烧焦食物，并应避免过多食用烧烤煎炸的食物。

2．增加蔬菜水果的摄入量膳食纤维有吸附杂环胺并降低其活性的作用，蔬菜、水果中的某些成分有抑制杂环胺的致突变性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜水果的摄人量对于防止杂环胺的危害有积极作用。

3．灭活处理次氯酸、过氧化酶等处理可使杂环胺氧化失活，亚油酸可降低其诱变性。

4．加强监测建立和完善杂环胺的检测方法，加强食物中杂环胺含量监测，深入研究杂环胺的生成及其影响条件、体内代谢、毒性作用及其阈剂量等，尽快制定食品中的允许限量标准。