杂环胺类化合物
杂环胺和多环芳烃
杂环胺和多环芳烃全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：杂环胺和多环芳烃是两种具有重要生物活性和广泛应用价值的化合物，其在医药、农药、材料等领域都具有重要的应用价值。
本文将详细介绍这两类化合物的结构、性质、合成方法和应用领域。
一、杂环胺的定义和结构特点杂环胺是指含有杂原子（如氮、硫等）的环状有机化合物。
这类化合物通常具有较高的生物活性和化学活性，被广泛应用于医药、农药和材料等领域。
杂环胺的结构十分多样化，常见的有咪唑、噻唑、嘧啶等。
以咪唑为例，咪唑是一种六元环含有两个氮原子的杂环胺，其分子结构如下：咪唑的分子式为C3H3N2，含有一个五元环和一个氮原子，具有较高的化学反应性和生物活性。
咪唑类化合物常见于天然产物中，具有抗菌、抗病毒等作用。
多环芳烃是指由多个苯环连接而成的有机化合物，具有较为复杂的结构和稠密的芳香环系统。
多环芳烃被广泛应用于染料、药物、材料等领域，具有重要的工业和科研价值。
芘的分子式为C16H10，由三个苯环连接而成，具有较高的稳定性和芳香性。
芘类化合物常见于煤焦油等石油化工产品中，具有良好的染料和药物活性。
三、杂环胺和多环芳烃的合成方法杂环胺和多环芳烃的合成方法多样，常见的包括从天然产物中提取、化学合成和生物合成等。
以咪唑为例，咪唑可以通过氮原子的环化反应合成，如以下反应式所示：C2H4N2 → C3H3N2咪唑的合成方法包括噻唑硫醇和氢氧化钠在水中反应制备、氨基胺和二硫代基甲酰氯在碱性溶液中反应制备等。
而对于多环芳烃的合成，一般可以通过有机合成方法，如芳香化反应、芳香亲电取代反应等。
以芘为例，芘可以通过苯的重复芳香烃合成反应制备。
杂环胺和多环芳烃在医药、农药、材料等领域都具有重要的应用价值。
杂环胺类化合物常用于抗菌、抗病毒、抗癌等药物的研发和生产；多环芳烃类化合物常用于染料、聚合物、烟草、石油等工业领域。
在医药领域，杂环胺类化合物可以作为药物分子骨架，发展出多种抗菌、抗病毒、抗癌等新药，如阿奇霉素、阿卡波糖等；而多环芳烃类化合物可以用于药物染料的合成和改性，提高药物的生物利用度和稳定性。
烹调过程中杂环胺类化合物的产生与控制
５ 、 脂肪 脂 肪 还可 降低 杂 环胺 的含 量。实 炖 、焖 等 间 接 加 热 的 方 式 。 验证 明 ， 脂肪只对 Ｍ ｅ Ｉ Ｑ ｘ 的产生有影响 ， 加工温度
加 工 猪 肉 时 ，在 １ ４ Ｏ～ １ ６ ０ ｃ ｃ 下 油 炸 ５ ｍ ｉ ｎ Ｐ ｈ Ｉ Ｐ没 有 检 出 ； 在 烹调过程中杂环胺的形成 ８ ０～ ２ ２ ０ ｏ ｃ下 ， 其 含 量 随 温 度 升 高 根 据化 学 结构 的不 同 ，可 分 为氨 烹 调 过程 中，一 些 抗 氧化 性 的香 １ 基 咪唑 氮杂 芳烃 （ 极性 杂环 胺 ） 和 氨 辛 料可 以抑 制杂 环胺 的生成 ，如 肉丸 而 增加 ，考察 草鱼 鱼糜 的结 果类似 。 烹 调加 工过 程 中，严格 把控烹 调 的温 基咔啉 （ 非极 性 杂环 胺 ）两类 。氨基 中加入黑 胡椒 ；煎牛 肉时加入迷迭香 。 咪 唑氮 杂芳烃 由肉类食品 中的肌 酸酐、 ７ 、 水 分 度能 降低杂环胺 的量。 氨 基酸 、肌酸 和碳 水化 合物 等前体 物 烹 调过 程 中，以水 为 烹调 介 质或 加 工 时 间 在 １ Ｄ ０～ ２ ２ ５ ｏ ｃ 的 条 件 下 通 过 美 拉 德 烹饪原料 中含有水分 的含量 ，与杂环胺 加 工 时 间对杂 环胺 产生 的 影响 要
烹 调 前后 的金 属 盛 器、烹 调过 程
添加剂 香辛料 富含抗氧化物质 ，肉制品烹 ２ 、原 料 尺 寸 敏度 较低 ，串联氮 磷检测 器 （ Ｎ Ｐ Ｄ） 提 调 过 程 中 添 加 香 辛 料 可 以 抑 制 杂 环 胺 烹饪 原 料 的尺 寸大 小 影响 前体 物 高 化合 物 的响应 值 ，再 串联 双毛 细管 的形成 。研 究 了 １ ２ 种酚 类对牛 肉中杂 质转移速率 ， 从而影响杂环胺的生成。 柱 ，提高 检 测 的灵 敏度 。气 相色 谱 一 环 胺 抑 制 作 用 ，表 明 黄 酮 类 化 合 物 如 有 实 验 证 明 ，煎 烤 锅 中 碎 肉 中 的 杂 环 串联 质谱 法 （ Ｇ Ｃ — Ｍ Ｓ） 是在线分析 杂环 柚 皮 苷、槲 皮素 、表儿 茶素 、茶黄 素 胺要 高 于整块 肉中 的杂环 胺。在 烘烤 胺最 有效的方法之 一。Ｇ Ｃ — Ｈ Ｓ 一阴离子 等 都 有抑 制作 用。 研究 发现 ，Ｔ Ｂ Ｈ Ｑ 、 牛 肉的 实验 中发现 ，随 着牛 肉尺 寸 的 化 学 电离法 检测较 为 复杂 的非极 性杂 Ｂ Ｈ Ａ 、Ｂ Ｈ Ｔ 、抗坏 血酸 和 维生 素 Ｅ均 有 环 胺。Ｌ Ｃ可 以 与 荧 光 、 紫 外 线 、 电化 抑 制杂 环 胺 化 合 物 产 生 的 作 用 。 减 小 ，杂 环 胺 的 含 量 也 就 越 少 。
固相萃取-高效液相色谱法同时测定传统禽肉制品中的9种杂环胺类化合物
明， 杂环 胺具 有强 烈 的致 突变性 和 致 癌性 “ ， 能够
司 ） ｐ 计 （ 士 Ｍｅｔ ｒＴ ｌｄ ；Ｈ 瑞 ｔ ｅ ｏｅ ｏ公 司 ） 固相 萃 取 ｌ ；
装置（ 国 Ｃ Ｗ 公司） 德 Ｎ 。丙基 磺 酸 （ Ｒ ） Ｐ Ｓ 固相 萃 取
对人 体 健康 造成 威 胁 。 国 际 癌症 研 究 中 心 （Ａ Ｃ） ＩＲ 已经 将 ２氨 基一 ， － 甲 基 咪 唑 并 ［ ， ］喹 啉 一 ３ ４二 ４５ （ Ｉ 、－ ＭｅＱ） ２ 氨基 一 ， 一 甲基 咪 唑并 ［ ５厂 喹 喔 啉 ３ ８二 ４，－＿ （ Ｉ ） ２氨 基一一 ＭｅＱｘ 、－ １ 甲基 一一 基 一 ６苯 咪唑 并 ［ ５ｂ 吡 ４，－ ］ 啶 （ ｈ Ｐ） ３氨 基一一 Ｐ ｌ 、一 １ 甲基一Ｈ一 啶并 ［ ， － ］ 哚 ５ 吡 ４ ３ｂ 吲
Ｋｅ ｒ ｓ ｓ ｌ —ｈ ｓ ｘｒｃｉｎ （ Ｐ ； ｉｈ ｐ ｒ ｒ ｎ ｅｌ ｕｄｃ ｒｍａｏ ｒｐ ｙ （ Ｐ Ｃ） ｙｗｏ ｄ ： ｏｉ ｐ ａ ｅｅ ｔａ ｔ ｄ ｏ Ｓ Ｅ） ｈｇ ｅｆ ｍａ ｃ ｑ ｉ ｈ ｏ ｔｇａ ｈ Ｈ Ｌ ； ｏ ｉ
ｈ ｔ ｒ ｃ ｃｉ ｒ ｍａ ｉ ｍｉ ｅ ＨＡ ｓ ；ｐ ｕｔ ｒ ｄ ｃ ｓ ｅ ｅ ｏ ｙ ｌ ａ ｏ ｔｃ ａ ｎ ｓ（ Ａ ） ｏ ｌ ｐ ｏ ｕ ｔ ｃ ｙ ｒ
杂 环 胺 （ｈ ｔｒ ｃ ｃｉ ａｏ ｔ ａ ｎ ｓ ｅｅｏ ｙ ｌ ｒｍａｉ ｍｉｅ ， ｃ ｃ
肉制 品 中 的 Ｈ ｓ含 量 的方 法 ， 评 价 传 统 肉制 品 Ａ 为 的安 全性 提供 实验 依据 。
Ｈ Ａｓ 是 在 肉制 品 热 加 工 过 程 中形 成 的 一 类 具 有 Ａ ）
ห้องสมุดไป่ตู้
杂环胺类化合物
杂环胺类化合物杂环胺类化合物概述杂环胺类化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，其中杂环结构通常由氮、硫、氧等元素构成。
这些化合物广泛存在于自然界中，也是许多药物的重要组成部分。
结构特点杂环胺类化合物的结构特点主要表现在以下几个方面：1. 含有杂环结构：这些化合物中至少含有一个杂环结构，常见的包括吡嗪、吡唑、噻唑等。
2. 具有芳香性：由于其分子中含有苯环或其他芳香基团，因此具有一定的芳香性质。
3. 具有碱性：由于其中含有氮原子，因此具有一定的碱性质。
4. 反应活泼：由于其分子中含有多种官能团，因此具有较高的反应活性。
应用领域由于其独特的结构和多种官能团，杂环胺类化合物在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。
以下是几个常见的应用领域：1. 药物制剂：许多药物中都含有杂环胺类化合物，如吡唑类抗酸药、吡嗪类抗组胺药等。
2. 农药制剂：许多农药中也含有杂环胺类化合物，如噻虫嗪、吡虫啉等。
3. 染料制造：由于其分子结构中含有芳香基团，因此可用于染料的制造。
4. 光敏剂：由于其分子结构中含有杂环结构和芳香基团，因此可用于光敏剂的制造。
安全性问题由于其分子结构中含有多种官能团和反应活性较高，因此在使用过程中需要注意安全性问题。
以下是几个常见的安全性问题：1. 毒性：部分杂环胺类化合物具有一定毒性，在使用过程中需要注意控制浓度和使用量。
2. 爆炸危险：由于其反应活性较高，在处理过程中需要注意防止与其他物质发生反应而引起爆炸。
3. 环境污染：部分杂环胺类化合物会对环境产生污染，在使用过程中需要注意控制排放量和采取相应的环保措施。
结论杂环胺类化合物是一类广泛存在于自然界中的有机化合物，具有独特的结构和多种官能团，在医药、农药、染料等领域都得到了广泛应用。
在使用过程中需要注意安全性问题，以免对人体健康和环境造成危害。
杂环胺
杂环胺类化合物的另一个重要危害是致癌作用。杂环胺化合物对啮齿动物均具不同程度的致癌性，致癌的主 要靶器官为肝脏，其次是血管、肠道、前胃、乳腺、阴蒂腺、淋巴组织、皮肤和口腔等。最近发现IQ对灵长类也 具有致癌性 。
杂环胺化合物除了具有致突变和致癌外，一些杂环胺如IQ和PhIP在非致癌靶器官心脏形成高水平的加合物， 研究发现，8只大鼠经口摄人IQ和PhIP2周，其中有7只出现心肌组织镜下改变，包括灶性心肌细胞坏死伴慢性炎 症、肌原纤维融化和排列不齐以及T小管扩张等。另一项研究报告了对lo只做IQ慢性致癌实验的猴的心脏病理组 织学检查的结果。这些猴分别摄入IQ10或20mg/kg40～80个月而患有肝肿瘤。所有动物的心脏在外观上均无改变， 但有8只猴的心脏在镜下呈局灶性损伤。光镜下损伤表现为肌细胞坏死伴或不伴炎肌原纤维消失、肌节排列紊乱等。 心肌损伤的严重程度与IQ的累积剂量有关 。
毒理学
致癌作用
致突变作用
心肌毒作用
杂环胺类化合物的主要危害之一是具有致突变性。但杂环胺是间接致突变物，在细胞色素P450作用下代谢活 化才具有致突变性，杂环胺的活性代谢物是N一羟基化合物，后经乙酰转移酶和硫转移酶作用，将N一羟基代谢物 转变成终致突变物。Ames试验表明，杂环胺在S9代谢活化系统中有较强的致突变性，其中TA98比TAl00更敏感。 提示杂环胺是致移码突变物。除诱导细菌基因突变外，杂环胺类化合物还可经S9活化系统诱导哺乳动物细胞的 DNA损害，包括基因突变、染色体畸变、姊妹染色体交换、DNA断裂、DNA修复合成和癌基因活化。但杂环胺在哺 乳动物细胞体系中致突变性较细菌体系弱 。
(2)增加蔬菜、水果的摄入量膳食纤维有吸附杂环胺并降低其活性的作用。蔬菜、水果中的某些物质如酚类、 黄酮类等活性成分有抑制杂环胺的致突变性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜、水果的摄人量对于防止杂环胺的 危害有积极作用。
杂环胺类化合物的名词解释
杂环胺类化合物的名词解释杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其分子中包含一个或多个杂环（即含有非碳原子的环）。
在这些化合物中，氮原子是杂环的主要成分之一，与碳原子构成稳定的环状结构。
杂环胺类化合物广泛存在于自然界和人工合成物中，具有多种生物活性和应用领域。
这些化合物可以通过不同的合成方法或天然来源得到。
下面将对一些常见的杂环胺类化合物进行解释。
1. 噻唑类化合物（thiazole）噻唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由一个碳原子、两个氮原子和两个硫原子组成的五元环构成。
噻唑类化合物常见的衍生物包括硫噻唑（thiazole）和苯并噻唑（benzothiazole）等。
这些化合物被广泛应用于医药、农药和染料等领域，具有抗菌、杀虫和染色等特性。
2. 唑类化合物（oxazole）唑类化合物是一类含有五元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由一个碳原子、一个氮原子和两个氧原子组成的五元环构成。
唑类化合物常见的衍生物包括噻唑（oxazole）和苯并唑（benzoxazole）等。
这些化合物在药物研发和有机合成领域具有重要的应用价值，常用于合成含有唑环的药物分子。
3. 哌啶类化合物（pyridine）哌啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由六个碳原子和一个氮原子组成的六元环构成。
哌啶类化合物在有机合成、药物研发和农药生产等领域具有广泛的应用，其特殊的环结构赋予了其在分子结构的构建和反应中的重要角色。
4. 嘧啶类化合物（pyrimidine）嘧啶类化合物是一类含有六元杂环的杂环胺类化合物，其分子结构由四个碳原子和两个氮原子组成的六元环构成。
嘧啶类化合物在生物学、医学和农业等领域的研究中具有重要的应用，嘧啶类化合物在核酸的结构和功能中扮演着重要的角色。
总结起来，杂环胺类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其中包含了不同数量的杂环。
这些化合物具有多种生物活性和应用领域，广泛应用于医药、农药、染料和有机合成等领域。
第十章 胺及杂环化合物
胺 amines
胺可以看作氨 (NH3) 的烃基衍生物，是生物界 最丰富的一类化合物
Viagra ®
(普鲁卡因)
胺对有机化学家来说同样是重要的一类化合物
10.1.1 胺的分类和命名
胺的分类
氨 (NH3，ammonia) 的一个或多个氢被烃基取 代所得到的化合物称为胺 (amine)
(氨)
(吗啡)
(阿托品)
大多数生物碱都是 氨基酸的代谢产物
大多数生物碱都具有显著的生物活性
(抗痉挛药)
Atroperum
(颠茄)
(罂粟)
Cinchona ledgeriana
(金鸡纳树)
(抗疟疾药)
Lycoris radiata
(石蒜)
(抗重症肌无力药)
脂肪胺 叔胺 ＞ 仲胺 ＞ 伯胺 ＞ NH3 ＞ 苯胺 酰胺
溶剂化效应
溶剂与溶解于其中的分子 或离子之间的相互作用称 为溶剂化效应
氢键
R
+
N
H H H
:OH2 :OH2 :OH2
--- 共轭酸 (铵正离子) 的稳定性
伯胺 ＞ 仲胺 ＞ 叔胺
空间效应
氮原子上连接的烃基对氮原子上孤对电子的屏蔽作用 烃基的数目越多或体积增大，胺的碱性降低
碱性
氮原子上的孤对电子 没有参与大 p 键的形 成，有一定的自由度
吡啶的碱性弱于氨/胺 (sp3)，这是因为sp2杂化 轨道上s成分较多，距核较近，因而该氮原子 孤对电子受核束缚较强 吡啶碱性强于苯胺
吡啶的反应
• 亲电取代反应
活性比苯低，较难反应
取代基多进入b位 (3位)
• 还原反应 (比苯易还原)
NH2
CH3CH2NH2
食品加工过程中产生的杂环胺类化合物及其预防ppt课件
DiMeIQx 1.8 5.4 0.1 0.16 0.59
9
3. 杂环胺的致癌性及其作用机制
对多种器官具有致癌性； 间接致癌物，致癌机理：N－羟基化活化后的HCAs带正 电荷与DNA形成加合物。
10
4. 杂环胺的致突变性
具有强烈的致突变作用，比PAHs的致突变作用强，间接 致突变物；代谢活化后才有致突变性。 IQ和MeIQx对细菌的致突变性较强，PhIP 对哺乳动物细 胞具有较强的致突变性。
食品加工过程中产生的杂环胺类化合物 及其预防
1
1. 杂环胺概况
杂环胺（Heterocyclic Amines，HCAs）是在食品加工、 烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类小分子
有机化合物。 具有强烈的致突变作用，在多种动物的不同组织或器官
可以诱发肿瘤。 迄今为止，已发现的HCAs有20多种，其中对动物致癌
肌酸酐
（2） 影响因素：烹调方式、食物成份 关键因素：烹调温度和时间 温度>200 ℃；时间：最初 5 min 达最高
8
一些烹调食品中杂环胺的含量(ng/g)
食品种类 牛排 鱼 鱼 猪肉 猪肉
烹调方法 烤或煎 烤或烧烤 煎 烤或烧烤 煎
PhIP 39 69 35 6.6 4.4
MeIQx 5.9 1.7 5.2 0.63 1.3
4
5
2. 杂环胺的形成
食物蛋白质或某些氨基酸成分在高温下，合成HCAs，是 膳食中产生的HCAs的主要来源。 烹调时间和温度是杂环胺形成的关键因素。 PhIP在烹调的肉类食品中普遍存在，含量最高。
6
不同温度、时间对油炸牛排中PhIp、MelQx含量的影响
7
杂环胺的生成
（1）前体物 ：
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啉(4,8-DiMeIQx)两种杂环胺类化合物。香辛料提取物对烧鸡中杂环胺类化合物 形成的影响通过测定香辛料提取物中的多酚含量以及抗氧化活性,从 12 种常用香 辛料中筛选出抗氧化能力较强的 5 种香辛料,考察它们对烧鸡中杂环胺形成的影 响。并对丁香中多酚的提取工艺进行优化,进一步探讨丁香提取物对烧鸡中杂环 胺形成的影响。结果表明,12 种常规香辛料水提取液中,丁香提取液抗氧化活性最 强,优化后丁香中多酚的提取工艺为：提取温度 70℃；提取时间 40min；料液比 1： 20；丁香提取液对烧鸡中 2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑并[4,5-b]吡啶(PhIP)的形成 有一定抑制作用,而对 Norharman 和 Harman 抑制效果不明显(p>0.05)；丁香提取 液浸渍时间对烧鸡鸡肉中 PhIP 的形成有一定影响,浸渍时间为 5h 和 6h 的鸡肉中 PhIP 的抑制率分别为 44.4%和 38.9%,当浸渍时间低于 5h 时,丁香提取液对鸡肉中 PhIP 的抑制效果不显著。浸渍时间对鸡皮中 PhIP 的形成影响不显著(p>0.05)； 浸渍液中多酚浓度对烧鸡鸡肉和鸡皮中 PhIP 的形成无显著影响(p>0.05),但是对 鸡皮中 Harman 的形成有一定影响,随着浸渍液中多酚含量的增加,鸡皮中 Harman 含量呈现一定的上升趋势(p<0.05)。
从香辛料分属的 9 个科来说,芸香科香辛料(包括麻椒,花椒和陈皮)和樟科香 辛料(包括香叶和桂皮)具有较强的抗氧化能力,胡椒科香辛料(包括白胡椒)则具有 最弱的抗氧化能力。姜科香辛料(除高良姜外)、伞形科香辛料和混合香辛料均只 具有中等强度的抗氧化能力和中等的总酚含量。进一步的分析表明,香辛料的抗 氧化能力与其总酚含量呈良好的线性关系,说明香辛料的清除自由基能力与还原 能力大部分来自于其中含有的酚类物质。采用超高效液相色谱(UPLC)作为分析 香辛料中酚类成分的手段,结果表明,绿原酸和芦丁普遍存在于这 19 种香辛料中。 高良姜素为高良姜中主要的酚类物质。芸香科香辛料含有多种酚类物质包括绿原 酸、芦丁、槲皮素和柚皮素,并且这些酚类物质的含量都很高。伞形科香辛料含 有绿原酸、阿魏酸和芦丁这几种酚类物质。煎烤牛肉饼中杂环胺的影响因素结果 表明,烹调方式和烹调器具会影响杂环胺的形成。使用铁锅且烹调温度为 220℃ 时,Norharman{9H-吡啶[4,3-b]吲哚}和 AαC{2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚}在较短 的烹调时间内就会形成,并且随着烹调时间延长含量显著性增加,PhIP{2-氨基-1甲基-6-苯基-咪唑[4,5-b]吡啶}在烹调时间较长的情况下也会形成。使用微波炉和 烤箱烹调牛肉饼时,不会产生上述三种杂环胺。另外,对市售高温加工肉制品杂环
胺的检测结果显示,碳烤羊肉串和碳烤鱼中含有一定量的 Norharman,而市售的电
烤鸡、电烤鸭以及红烧肉中均不含有 PhIP、AαC 和 Norharman 这三种杂环胺类
物质。香辛料对煎烤牛肉饼中杂环胺的影响比较复杂,高良姜对 PhIP 的抑制率最
强为 100%,对 AαC 和 Norharman 的抑制率也分别达到了 77.27%和 77.08%,其次
统烧鸡的生产仍旧沿袭油炸、卤煮工艺,其特殊的加工方式赋予了产品独特的色 香味,但同时也可能会促进杂环胺类化合物的形成。传统禽肉制品中杂环胺类化 合物检测方法研究以烧鸡为研究对象,经过条件优化,建立了固相萃取-高效液相 色谱同时测定传统禽肉制品中的 9 种杂环胺类化合物含量的分析方法。肉样选用 乙酸乙酯提取,提取液经丙基磺酸(PRS)柱和 C18 固相萃取小柱净化,采用 TSK-gel ODS-80TM 色谱柱,以乙腈和 0.05mol/L 醋酸-醋酸铵缓冲液(pH3.4)为流动相进行 梯度洗脱分离,紫外-荧光检测器串联方式对目标化合物进行检测。在上述条件 下,9 种 HAAs 全部实现基线分离。3 个加标水平的平均回收率为 43.29%～90.55%, 相对标准偏差(RSD)为 0.49%～9.74%(n=6),检出限(S/N=3)为 0.1～3.6μg/kg。该 方法简便快速、结果准确、灵敏度高,可作为测定传统禽肉制品中 HAAs 的有效 方法。应用所建立的方法对国内 6 种烧鸡、1 种烤鸭和 2 种老卤中的 HAAs 进行 分析,结果表明各个样品中均含有一定量的 HAAs,其中皮肤中的 HAAs 含量普遍 高于肌肉中的含量。烧鸡 F 鸡皮中杂环胺总量最高,达到 108.8ng/g。研究加工条 件对烧鸡中杂环胺类化合物形成间、蜂蜜浓度、卤煮时间以及卤汤卤煮次数对烧 鸡中杂环胺形成的影响。油炸时油炸后的鸡肉和鸡皮中均检出 9-H-吡啶并[4,3-b] 吲哚(Norharman)>1-甲基-9-H-吡啶并[4,3-b]吲哚(Harman)和 3-氨基-1,4-二甲基 -5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(Trp-P-1)3 种 HAAs,各化合物含量总体上均随油炸时间的 增加而呈现上升趋势,油炸 8min 的鸡肉和鸡皮中 HAAs 总量比油炸 1min 的分别 增加 232.3%和 758.6%；蜂蜜浓度对烧鸡鸡皮中 Norharman 的形成影响显著 (p<0.05),涂抹 100%浓度蜂蜜的鸡皮中 Norharman 含量较不涂抹蜂蜜的鸡皮高 71.4%,而蜂蜜浓度对鸡肉中的杂环胺种类和含量无显著影响(p>0.05)；卤煮时间 对烧鸡中杂环胺的形成影响显著(p<0.05),鸡肉和鸡皮中 4 种 HAAs 含量均与卤煮 时间呈正相关。卤煮 6h 的烧鸡鸡肉和鸡皮中 Norharman、Harman、 Trp-P-2 和 Trp-P-1 含量比卤煮 0.5h 的分别增加 376.3%、800%、691.7%、777.5%和 205.3%、 218.5%、391.2%、651.8%；卤汤卤煮次数对烧鸡中杂环胺的种类和含量均有显 著影响,鸡肉、鸡皮和卤汤中的杂环胺含量随着卤汤卤煮次数的增加均呈现显著 上升趋势(p<0.05)。卤汤在卤煮 20 次后,烧鸡鸡肉和鸡皮中杂环胺总量分别高达 60.64 和 103.29ng/g,比卤煮 1 次的分别增加 1029.2%和 1161.2%,而且还首次检出 了 2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)和 2-氨基-3,4,8-三甲基咪唑并[4,5-f]喹喔
Spices Harm Prevention 杂环胺是在高温及长时间烹调加工畜禽肉、鱼肉等蛋白质含量丰富的食品的 过程中产生的一类具有致突变、致癌作用的物质。在 1977 年，科学家就发现直 接以明火或炭火炙烤的烤鱼在 Ames 试验中具有强烈的致突变性；其后在烧焦的 肉，甚至在“正常”烹调的肉中也同样检出强烈的致突变性。由此，人们对氨基 酸、蛋白质热解产物产生了浓厚的研究兴趣，先后发现了 20 多种致癌、致突变 性的杂环胺。 杂环胺是富含蛋白质的食物在煎、炸、烤过程中蛋白质、氨基酸的热解产物， 其化学结构是带杂环的伯胺。根据其化学结构可分为两类：氨基咔啉类和氨基咪 唑氮杂芳烃。杂环胺形成的主要前体物是肌肉组织中的氨基酸、肌酸或肌酐和糖 类。有资料证实，在肉和鱼中加入肌酸或肌酸酐可导致 IQ 类致突变物的增加； 在肌酸含量极少或没有的食物中检测不到杂环胺。此外，只有游离氨基酸才能生 成杂环胺，所导致的致突变性随着种类而变化，且不同的氨基酸可以产生相同的 致突变物。糖并不是杂环胺形成所需的必备条件，但致突变物的生成量与糖或醛 的含量具有相关性。杂环胺形成的途径主要有两种：蛋白质分解为氨基酸，然后 在己糖的参与下转化为吡啶或吡嗪+醛，接着在转化为杂环胺；肌酸转化为肌酐， 然后肌酐再直接转化为杂环胺。 杂环胺类化合物(Heterocyclic aromatic amines, HAAs)是肉品在热加工过程 中形成的一类具有致癌、致突变性的杂环芳香族化合物。杂环胺的形成受到肉品 种类、肉制品加工方式、加工温度和时间以及前体物等多种因素的影响。我国传
鉴意义。
杂环胺类化合物的主要危害是具有致突变性、致癌性。杂环胺类化合物的致
癌主要靶器官为肝脏，其次是血管、肠道ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ前胃、乳腺、阴蒂腺、淋巴组织、皮
肤和口腔等。
在日常生活中，我们应当尽量避免杂环胺类化合物的生成。所以，在烹调的
时候温度不要过高，不要烧焦食物并避免过多食用那些油炸烧烤类食物；膳食纤
维可吸附杂环胺并降低其活性，平时可以增加水果蔬菜的摄入量。
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食 品 安 全 学
院系： 专业： 班级： 姓名： 学号：
杂环胺类化合物
摘要：本文主要通过叙述杂环胺类化合物的发现和分类，在不同食品中的产 生以及不同条件，不同材料对其产生的影响来说明杂环胺类化合物对食品质量及 安全性的影响。
关键词：杂环胺类化合物 形成因素 肉类 香辛料 危害 预防 Abstract: This paper describes the discovery and classification by heterocyclic amines, resulting in different foods and different conditions, different material impact on its produce to illustrate the effect of heterocyclic compounds on food quality and safety. Keywords: Heterocyclic Aromatic Amines Form factors Meat