醇和卤化氢反应
有机化学—醇的合成
有机化学——醇的合成前言有机化学主要是介绍化学物质的科学。
目前有机化学物质的分类主要是按照其决定性作用，能代表化学物质的基团也就是官能团的不同来进行分类的。
可分为：烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃（以上为烃类）；卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物，胺类，硝基化合物，腈类，含硫有机化合物（如硫醇，硫醚，硫酚，磺酸，砜与亚砜等），含磷有机化合物等元素有机化合物，杂环化合物等。
具体主要是介绍这些化学物质的系统命名，化学反应，反应机理，制备方法。
其中化学反应基本上为基团的取代，能否进行一个反应，取决于热力学和动力学两个方面的因素。
而制备方法主要是通过无机物，石油提取物，以及容易制备或成本低的物质制得难以得到的物质。
反应机理也为基团之间的进攻和离去倾向之间的竞争。
有机合成方面主要研究比较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。
19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。
随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了DDT和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。
醇醇是脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基所取代后的化合物，羟基（—OH)是醇的官能团。
一、醇的分类、命名和结构（1）醇的分类根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇及三元醇等，同时二元醇以上的醇称为多元醇；在一元醇分子中，根据羟基所连接的碳原子的不同级数，可分为一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）和三级醇（叔醇）；根据醇分子中烃基的类别，又可分为脂肪醇、脂环醇，或饱和醇、不饱和醇。
伯醇(RCH2OH): CH3CH2OH仲醇(R2CHOH):(CH3)2CHOH叔醇(R3 COH): (CH3)3C-OH注：羟基和碳碳双键直接相连的醇叫烯醇。
在一般情况下，烯醇式互变—烯醇是不稳定，容易互变成为比较稳定的醛或酮。
卤化氢加成反应条件
卤化氢加成反应条件
卤化氢加成反应是一种重要的有机化学反应，常用于合成卤代烷和卤代烯烃等化合物。
该反应需要一定的条件才能进行，以下是详细的回答：
一、反应条件
1. 反应物：烯烃和卤化氢（如HCl、HBr、HI等）。
2. 溶剂：通常使用惰性溶剂，如四氢呋喃、乙醇、乙醚等。
3. 温度：反应需要在适当的温度下进行，一般在0℃-50℃之间，不同的卤化氢和烯烃有不同的最佳反应温度。
4. 压力：反应需要在一定的压力下进行，一般使用常压或略高于常压的压力。
5. 其他条件：反应需要一定的时间，一般在几小时到几天不等。
此外，反应中还需要使用催化剂或者促进剂，如过氧化物、过硫酸铵等。
二、反应机理
卤化氢加成反应的机理比较简单，通常分为两步：
1. 烯烃与卤化氢发生亲核加成，形成卤代烷基化合物。
2. 卤代烷基化合物再次与卤化氢发生亲核加成，形成二卤代烷基化合物。
三、反应应用
卤化氢加成反应是有机合成中的重要反应之一，可以用于合成各种卤代烷和卤代烯烃等化合物。
此外，卤化氢加成反应还可以用于合成其他有机化合物，如酮、醛等。
化学选修5常见官能团及其性质Word版
一、烷烃——无官能团：1、一般C4及以下是气态，C5以上为液态。
2、化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。
3、可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照4、烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。
二、烯烃——官能团：碳碳双键1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。
2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。
3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。
4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。
5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。
6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。
7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。
三、炔烃——官能团：碳碳三键1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。
也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。
2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。
如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。
3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。
4、炔烃加成同样符合马氏规则。
5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。
四、芳香烃——含有苯环的烃1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。
2、苯可以发生一系列取代反应，主要有：和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。
和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。
条件：加热。
和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。
3、苯可以加氢生成环己烷。
4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。
精细有机合成单元反应_02卤化反应
2.5 饱和烃的取代卤化
2.5.2 一氯甲烷的氯化制多氯甲烷
以石油化工的廉价甲醇为原料，先与盐酸反应生成一氯甲烷，再 将一氯甲烷氯化成多氯甲烷。除高温气相热氯化法外，也可用液 相引发氯化法。
2.5.3 氯化石蜡
是以C10～C30的正构烷烃为原料，经取代氯化制得的产物的总称。
每种产品都是混合物，其化学式和相对分子质量都是平均值，商
Cl
Br
Cl2 , 15 ℃ 1,2－ 二 氯 乙 烷 溶 剂 四 氯 化
HO
CH3 C CH3
OH
• －X(－Cl)
亲核置换 －NH2,－OH,－F,－OR,－OAr
OH
Cl
δ+
OH
OCH 3
OCH3 NH3
NH 2
2.1 概 述
(1) 氯化剂
2.1.1 卤化剂
最常用的氯化剂是氯气，价格低廉，供应量大。 液态SO2Cl2，反应温和、加料方便、计量准确，但价格太贵 在水介质中进行时，可用盐酸加双氧水、次氯酸钠和氯酸钠 (2) 溴化剂 最常用的是分子态溴，特别用于制备含溴的阻燃剂。 (3) 碘化剂
催化剂是废铁屑、废铁管。
(2) 苯的二氯化制对二氯苯催化剂：苯的二氯化时，如果用FeCl3作催化剂， 对/邻二氯苯的比例仅1.49 ～ 1.55︰1；Sb2S3，对/邻之比为3.3 ～ 3.6︰1； Sb2S3-I2，对/邻之比为7.5︰1；经氯氧混合气处理过的硫化铁-硅铝胶，对/ 邻之比为8.0︰1；经二氯乙酸钠等羧酸盐处理过的沸石，对位收率可达 95.7%。 (3) 甲苯的氯化制对氯甲苯：Lewis酸催化剂，对位选择性只有24% ～ 37%；
H－X + FeCl3 H+ + FeCl4－
药物合成反应-卤化反应
通式
烯醇酯的卤化反应
机理
应用特点
通式
烯醇硅烷醚的卤化反应
机理 应用特点
区域性卤化 制备α卤代醛
反应通式
烯胺的卤化反应
反应机理：卤化剂对烯胺双键的亲电加成
应用特点：选择性的α卤代反应
反应通式
机理：亲电取代机理
酰卤、酸酐、腈、丙二酸及其酯的α卤取代反应
应用
饱和脂肪酸酸的α卤取代反应
羧酸的α卤取代反应
反应通式
机理：亲核取代反应
影响因素：醇的结构，卤化剂的影响
将醇转化为响应的卤化物 Vilsmeier-Haack试剂
应用特点
反应通式
机理：醇和有机磷化物生成酯或加成物，卤素负离子SN2反应，构型反转
将光学活性的仲醇转化成构型反转的卤代烃
用于酸性条件下不稳定的化合物的卤化
适用于易重排醇的卤化 适用于甾体醇卤置换
醇的卤置换 酚的卤置换 醚的卤置换
醇、酚、醚的卤置换反应
羧羟基的卤置换 羧酸的脱羧卤置换反应
羧酸的卤置换反应
卤化物的卤素交换 磺酸酯的卤置换反应 芳香重氮盐化物的卤置换反应
其他官能团的卤置换
卤化反应
卤化反应机理
电子反应机理 自由基反应机理
亲电反应 亲核反应：亲核取代
自由基加成 自由基取代
不饱和烃的卤加成反应
制备碘代烃 制备氟代烃
磺酸酯的卤置换反应
反应通式
机理：亲核取代，卤化剂为亲核试剂
应用特点
醇的间接卤置换 磺酰化-卤置换反应常比卤素置换更有效
芳香重氮盐化合物的卤置换反应
通式：可将卤素原子引入到芳烃的位置上 机理：自由基反应 应用特点：芳香重氮盐化合物的氯置换和溴置换反应 芳香重氮盐化合物的碘置换反应 芳香重氮盐化合物的氟置换反应：希曼反应
卤代烃及亲核取代反应
95% 4. 与氨作用 卤代烷与氨作用生成胺。
RX + 2NH3 RNH2 + NH4X 115 ° 5h H2NCH2CH2NH2 + 2NH4Cl
例如:
ClCH2CH2Cl + 4NH3
2
些常见卤代烷的物理常数。 所有的卤代烃均不溶与水, 但能溶于大多数有机溶剂中。此外，卤代烃通常有令人不愉 快的气味，其蒸气有毒, 尤其是碘代烃毒性较大。 表 8-1
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 2-氯丙烷 1-氯丁烷 2-氯丁烷 异丁基氯 叔丁基氯 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 沸点/℃ -24.2 12.3 46.6 34.8 78.4 68.3 68.8 50.7 40 61 77 0.890 0.859 0.884 0.871 0.875 0.840 1.336 1.489 1.595
CH2=CHCH2Cl + HBr BrCH2 CH2CH2Cl 低温 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 15 oC 高温 45 oC Cl CH3C CH + 2Cl2 CH3-C-CH3 Cl CH2-CH-CH=CH2 Br Br
CH2-CH=CH-CH2 Br Br
醇分子中的羟基可被卤原子取代得到相应的卤代烷， 这是制备卤代烷最常用的方法 （详
图 8-1 溴乙烷的红外光谱
3
图 8-2 碘苯的红外光谱 H-NMR 谱中，卤素电负性较大，因此与卤素直接相连的碳上的氢的化学位移移向低场 （见表 7-3） 。图 8-3 为苄基溴的 1H-NMR 谱。
(b)
(b)
有机化学03格式试剂醇醚
按①
按②
CH3
β
αδ
H CH CH2 Br
δOH
CH2CH3
C HO
H
H
亲核取代反应
= CH3CH CH2 + H2O + Br
β- 消除反应
上述反应的本质差别在于：按①进行反应，碱进 攻的是α-C，发生的是亲核取代反应；按②进行反应 碱进攻的是β-H，发生的是消除反应。
由反应历程可见，卤代烷的双分子消除反应也是 一步完成的反应，反应的动力学方程为：
（四） 有机金属化合物的生成
定义：金属与碳直接相连的一类化合物称为有 机金属化合物。
命名
CH3Li 甲基锂
methyllithium
(CH3)4Si 四甲基硅烷
tetramethylsilane
(CH3CH2)2Hg 二乙基汞
diethylmercury
CH3CH2HgCl 氯化乙基汞
ethylmercuric chloride
RX Mg
卤代烷的反应活性是 RI＞RBr＞RCl
CH3CH2
O CH2 CH3
O H2C
CH3
CH2CH3 伯卤代烷最合适，仲卤代烷 也可以，但叔卤代烷在碱金 属镁的作用下，主要发生消 除反应，故难以制成格氏试 剂
格氏试剂的反应
O
RMgBr + CO2
RC OMgBr
RMgBr + O2 RMgBr + H2O
CH3C C MgBr + CH3CH2CH3 CH2=CHCH2X CH3CCCH2CH=CH2
应用四：在分子中引入同位素
RMgX + D2O
RD
八、醇的化学性质
有机化学—醇的合成
有机化学——醇的合成前言有机化学主要是介绍化学物质的科学。
目前有机化学物质的分类主要是按照其决定性作用，能代表化学物质的基团也就是官能团的不同来进行分类的。
可分为：烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃（以上为烃类）；卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物，胺类，硝基化合物，腈类，含硫有机化合物（如硫醇，硫醚，硫酚，磺酸，砜与亚砜等），含磷有机化合物等元素有机化合物，杂环化合物等。
具体主要是介绍这些化学物质的系统命名，化学反应，反应机理，制备方法。
其中化学反应基本上为基团的取代，能否进行一个反应，取决于热力学和动力学两个方面的因素。
而制备方法主要是通过无机物，石油提取物，以及容易制备或成本低的物质制得难以得到的物质。
反应机理也为基团之间的进攻和离去倾向之间的竞争。
有机合成方面主要研究比较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。
19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。
随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了DDT和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。
醇醇是脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基所取代后的化合物，羟基（—OH)是醇的官能团。
一、醇的分类、命名和结构（1）醇的分类根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇及三元醇等，同时二元醇以上的醇称为多元醇；在一元醇分子中，根据羟基所连接的碳原子的不同级数，可分为一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）和三级醇（叔醇）；根据醇分子中烃基的类别，又可分为脂肪醇、脂环醇，或饱和醇、不饱和醇。
伯醇(RCH2OH): CH3CH2OH仲醇(R2CHOH):(CH3)2CHOH叔醇(R3 COH): (CH3)3C-OH注：羟基和碳碳双键直接相连的醇叫烯醇。
在一般情况下，烯醇式互变—烯醇是不稳定，容易互变成为比较稳定的醛或酮。
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醇可以和卤化氢发生取代反应吗？
1、乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水
化学方程式：C2H5OH+HX =C2H5X+H2O
2、乙醇和氯化氢
化学方程式：C2H5OH+HCl=C2H5Cl+H2O(加热)
3、乙醇和钠反应
化学方程式：2CH3CH2OH+Na→2CH3CH2ONa+H2↑
4、乙醇和溴反应
化学方程式：CH3CH2OH+Br2→CH3CH2OBr+HBr
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。
扩展资料：
加成反应与取代反应的区别
一、取代反应
1、取代反应定义：有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
2、类型比较：很多参考书经常把它与置换反应做比较，而实际上它与复分解反应更像。
3、例子：以CH4与Cl2反应为例，原理是：一个H被一个
Cl取代，即C—H键变为C—Cl键。
剩下的Cl与被取代的H 产生HCl。
4、特点就是：一个H被取代，消耗一个Cl2，产生一个HCl。
二、加成反应
1、加成反应定义：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
2、类型比较：从物质种类上来看，类似于化合反应。
3、例子：以CH2=CH2与Br2反应为例，原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br 结合。
4、特点就是双键变单键，不饱和变饱和。