第三章第三节羧酸酯

第三节 羧酸 酯 1.熟悉羧酸的概念及分类。 2.了解乙酸的酸性，明确乙酸酯化反应的断键特点。 3．了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。 4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。

羧 酸[学生用书P46]

1．羧酸的结构和分类 (1)概念：由烃基与羧基相连构成的化合物。 (2)通式：R—COOH(R为烃基或氢原子)，官能团：—COOH。饱和一元脂肪酸的分子通式：CnH2n＋1COOH或CmH2mO2。 (3)分类 ①按分子中烃基的结构分

羧酸脂肪酸低级脂肪酸：如乙酸CH3COOH高级脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH芳香酸：如苯甲酸 ②按分子中羧基的数目分 羧酸



一元羧酸：如甲酸HCOOH，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH，俗名草酸

多元羧酸：如柠檬酸 2．乙酸的性质 (1)物理性质

颜色 状态 气味 溶解性 熔点

无色 液体 有强烈刺激性气味 易溶于水和乙醇 16.6 ℃，温度低于熔点凝结成冰样晶体，又称冰醋酸 (2)化学性质 ①酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，乙酸是一种弱酸，比碳酸酸性强，具有酸的通性。 例如：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反应

如乙酸与乙醇的反应： 3．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团—COOH。 (1)弱酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 例如：2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (2)酯化反应 反应原理：羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( ) (2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色。( ) (3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( ) (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。 ( ) (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( ) 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× 2．下列关于乙酸的说法不正确的是( ) A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇

解析：选B。CH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但是只有羧基上的氢原子可以电离

出H＋，所以乙酸是一元酸。 3．下列说法正确的是( ) A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2 C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH 答案：B 1．酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即“酸脱羟基醇脱氢”。

2．酯化反应的类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应

(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应 (4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应

(该反应将在第五章中学到) 已知在水溶液中存在平衡：，当CCH318OOH与发生酯化反应时，不可能生成的是 ( ) [解析] 因存在平衡，因此可发生的反应有两种可能，如下所示：

[答案] A 羧酸的结构与性质 1．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

解析：选B。此题是联系结构和性质的一种题型，首先，四种基团两两组合可得6种物

质，即CH3OH、CH3COOH、、H2CO3、和。注

意不要漏掉H2CO3(结构简式为)。

2．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( ) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D．与苹果酸互为同分异构体 解析：选A。A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。 B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误。 C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。 D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

酯化反应 3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为( ) A．16 B．18 C．20 D．22

解析：选C。抓住酯化反应的机理，即“酸脱羟基，醇脱氢”：

，由以上可知生成的水中有18O，H182O的相对分子质量为20，故选C。

4．(2016·高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空： (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是______________________________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是____________________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是________________________________________________________________________。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。 (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________________________________________________________________________、 ________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。 答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可) 浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率 (2)中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解 (3)振荡 静置 (4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏

酯[学生用书P48]

1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，R和R'可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R'只能是烃基。

(2)羧酸酯的官能团是。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。 2．性质(化学性质以CH3COOC2H5为例)

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。( ) (2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用。( ) (3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。( ) (4)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应。( ) 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ 2．下列说法正确的是( ) A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应 B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子 C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用 D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离 答案：B

3．有机物 在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时，

断裂的键是________(填序号)。 答案：③⑤

1．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH

催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，增大酯的水解程度 反应类型 取代反应 2.酯水解时的定量关系

(1)1 mol水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol —COOH(或—COONa)和1 mol —OH，

酯化反应中，1 mol —COOH和1 mol —OH酯化生成1 mol和1 mol H2O。 (2)羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量，