含氮芳香化合物介绍
含氮化合物 - 副本
H2N－C－OC2H5 氨基甲酸乙酯 （乌拉坦）
具有镇静，催眠，治疗慢性败血病等
（2）农药 (有机N)
O－C－NHCH3 O
NH－C－OCH3 O Cl Cl N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯 灭草灵
36
N-甲基氨基甲酸-1-萘酯 西维因
2. 尿素（脲） 130~150 ℃ CO2 + NH H2NCONH2 3 32atm 化学性质：
△ -NH3
H2N－C－N－C －NH2 O H O
缩二脲 缩二脲的碱溶液中，加入稀的CuSO4溶液时 生成紫红色，是检查蛋白质的重要反应。 条件：凡含有二个或二个以上肽键物均发生 以上反应。
39
作业： 3、
4、（1）
5、 6、（1）（2） 8
40
R－NH－H R2N H O + Cl－C －R’ O R’－C －NH2 O R’ －C －NHR O R’ －C －NR2 + HCl
R3N
×
用途：保护氨基；削弱氨基活化能力
18
例
NH2
由苯胺合成对硝基苯胺、对溴苯胺
NHCOCH3
CH 3COCl HNO3 H
+
NHCOCH3
H2O or OH
X （X=Cl、 Br ）
OH CN H I
OH
取 代 反 应
N＝N－ N＝N－
－OH （橙色） －N(CH3)2（黄色）
N(CH3)2
偶联反应
（亲电取代，邻对位）
应用：
以苯或甲苯为原料制备下列化合物
Br （1） Br
（2） Br CH3
H3C （3） Cl
COOH
（4）
HO3S
含氮化合物-4
CH2=N
+
N
-
+
CH2-N N
偶极矩不大
H H
C
N
N
3原子 电子的大π键 原子4电子的大 原子 电子的大π
sp2
sp
sp
电负性： （ ） （ ） 电负性： C（2.6） N（3.0）
重氮甲烷的制备
1. N-甲基 亚硝基酰胺的碱性分解 甲基-N-亚硝基酰胺的碱性分解 甲基
O R-C-Cl + CH3NH2 O CH2-H R-C-N N=O O RCNHCH3 HNO2
O R C Cl O R O R C OH HN3 H2SO4 C N N N H2O R NH2 + N2 + CO2 NaN3
O H2O RCH2C-OH O ROH RCH2C-OR'
NH3
O RCH2C-NH2
4. 制备卡宾（光照分解） 制备卡宾（光照分解）
CH2N2 hν
CH2 + N2
R2CN2
hν
CR2 + N2
反应机理： 反应机理：
CH2N2
CH2=N+=N -
CH2 + N2
其它重氮化合物也可以制成相应的卡宾。 其它重氮化合物也可以制成相应的卡宾。
OCH3 + N2
eg 3
O R-C-CH=CH-OH + CH2N2
O R-C-CH=CH-OCH3 + N2
eg 4
R-OH + CH2N2 R-OH + CH2N2
HBF4
R-OCH3
2. 与醛、酮的反应 与醛、
eg 1 eg 2 反应机理： 反应机理：
有机化学第十三章有机含氮化合物
CH3 N(C2H5)2 N,N- dimethyl-3-methyl-2-pentanaime
CH3CH2CH CHCH3
N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺
CF3 NH2
CF3 2,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
2,5-双(三氟甲基)苯胺
NH3HSO4 H2O
NHSO 3H 180℃
NH2 SO3H
NH3 SO2O
（四）胺类化合物的制备方法：
1 、氨的烷基化（卤代烷的取代，SN2 机理）
RX
NH3（过量）
R NH2 +
RX
NH4X
R
R
R NH R + R N R + R N R X
R
• 伴有多取代产物，分离可能有困难
• 仲卤代物和叔卤代物伴有消除产物
３、结构
O N O（由一个N=O和一个N→O配位键组成）
物理测试表明，两个N—O键键长相等，这说明硝基为一P-π 共轭体系（N原子是以sp2杂化成键的，其结构表示如下：
O
RN O
O RN
O
O RNOBiblioteka （二）硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物是无色有香味的液体。芳香 族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿气味 并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越多比 重越大；不溶于水，溶于有机溶剂；分子的极 性较大，沸点较高。多硝基化合物受热时以分 解爆炸。
R NH2 +
CO2
６、Gabriel 伯胺合成法
O NH
O 邻苯二甲酰亚胺
KOH
or K2CO3
* 与强碱作用
1、胺的碱性和胺盐的生成
有机化学 第12章 含氮化合物
NH2 对氨基苯磺酸
4.命名芳胺时，当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时， 应在芳胺名称前冠以N– ，明确取代基位置。
NHCH3 N(CH3)2 CH3 NCH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
5.氨基连在侧链上的芳胺，一般以脂肪胺为母体来 命名
CH2CH2NH2 2-苯乙胺
（二）氨与醇或酚反应
Al2O3 350~400℃,0.5MPa
CH3OH + NH3
CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
OH
+ NH3
(NH4)2SO3 150℃,0.6MPa
NH2
+ H2O
二、由还原反应制胺
（一）硝基化合物的还原 这是制备芳胺常用的方法。 （二）醛和酮的还原氨化 醛和酮与氨或胺反应后，再进行催化氢化，称为醛 和酮的还原氨化。
NH2 MnO2,H2SO4 ~10℃ O O
§12—4 季铵盐和季铵碱
一、季铵盐 叔胺与卤代烷反应，生成季铵盐。 季铵盐是无色晶体，溶于水，不溶于非极性
有机溶剂。 季铵盐的最重要用途是用作阳离子表面活性 剂和相转移催化剂
二、相转移催化剂
（一）含义ຫໍສະໝຸດ 当两种反应物互不相溶时，就 构成了两相。由于反应物之间不容易接触， 反应较难进行，甚至不发生反应。若加入一 种催化剂使反应物之一由原来所在的一相， 穿过两相之间的界面，转移到另一相中，使 两种反应物在均相中反应，则反应较易进行。 这种催化剂叫做相转移催化剂。
（三）与叔胺反应 脂肪族叔胺在强酸性条件下，与亚硝酸形成盐。芳 香族叔胺与亚硝酸反应，生成氨基对位取代的亚硝 基化合物（芳环上的亲电取代反应）。
嗪的结构式-概述说明以及解释
嗪的结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述嗪是一种具有重要化学特性的有机化合物。
它由6个原子构成，包括4个碳原子和2个氮原子，化学式为C4H4N2。
嗪分子呈平面六元环形状，在化学反应中表现出独特的性质和多样的应用。
嗪作为一类广泛存在的化合物，具有许多不同的结构和取代基，这使得它在化学领域中具有广泛的应用前景。
其结构中的氮原子使得嗪分子具有良好的碱性和亲电性，这对于其在药物合成、材料科学等领域中的应用具有重要意义。
在本文中，我们将介绍嗪的定义和特点，包括其化学结构和物理性质。
同时，我们将探讨嗪在不同领域中的应用，如药物合成、材料科学和农业等。
最后，我们将总结嗪的重要性，并展望其未来的发展前景。
通过本文的阅读，读者将能够更好地了解嗪的结构和特点，认识到嗪在不同领域中的重要应用，并对嗪的未来发展进行一定的展望。
嗪作为一类重要的有机化合物，对于推动化学领域的发展起到了重要的促进作用。
希望本文能够为读者对嗪有一个全面而深入的认识，并激发更多的研究兴趣和创新思路。
1.2文章结构1.2 文章结构在本文中，将按照以下顺序对嗪的结构进行详细讨论。
首先，我们会介绍嗪的定义和特点。
这部分将对嗪的基本概念进行解释，并列举一些嗪的常见特征。
了解嗪的定义和特点对我们理解后续内容会有很大帮助。
接下来，我们将深入探讨嗪的化学结构。
这一部分将详细解释嗪分子的结构和组成，包括嗪分子中的原子排列方式和键的类型。
通过对嗪的化学结构的分析，我们可以更好地理解嗪的性质和反应机制。
然后，我们将关注嗪的应用领域。
嗪作为一种重要的化学物质，在多个领域都有广泛的应用。
我们将介绍嗪在医药、农业、材料科学等领域中的具体应用案例，并分析嗪在这些领域中的作用和优势。
最后，我们将在结论部分对嗪的重要性进行总结。
我们将回顾嗪在不同领域中的应用，并强调嗪的研究对现代科学和技术的影响。
此外，我们还会对嗪的未来发展进行展望，并探讨可能的研究方向和发展趋势。
有机化学ppt-含氮化合物
（二）2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 2,4,6-三硝基甲苯为白色或黄色针状结晶，无臭，有吸湿
性，难溶于水、乙醇、乙醚，易溶于氯仿、苯、甲苯、丙酮等。 本品是比较安全的炸药，能耐受撞击和摩擦，但任何突然受热 都能引起爆炸，是一种优良的炸药。
（三）2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）
纯净物室温下为略带黄色针状或块状结晶，因其具有强烈 的苦味又称为苦味酸。干燥的苦味酸受到轻微振动都可能发生 爆炸，故保存和运输时应使其处于湿润状态。
CCHCH3H3C乙 C3乙HCH乙胺 H胺 22胺 2 NNNHHH222
CH3 NH CH3 CCHH3二3二 二甲 N甲 NH甲 胺H胺胺CCHH3 3
CH2CH3 CHC3 HCH2CN2HCH3 3CH2CH2CH3 CHCH3 3 甲N甲N乙乙 甲 丙C丙 H乙 C胺H2胺丙 C2HC胺2HC2HC3H3
注意
2．根据氮原子上所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪族
胺和芳香族胺。
CH3CH2NH2
NH2
脂肪族胺
芳香族胺
（二）胺的命名
简单胺可以根据烃基名称命名，即在烃基名称后面加上
“胺”，称为“某胺”。若氮原子上所连的烃基相同，用二或
三表明烃基的数目；若氮原子上所连烃基不同，则按基团由小
到大的次序写出其名称。“基”字一般可省略。
二、硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物多数是无色或略带黄色的油状液体， 有毒！一般相对密度都大于1，难溶于水，易溶于醇和醚，能 溶于浓H2SO4形成盐；芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点 液体外，其余多是淡黄色固体。多硝基化合物有爆炸性。
硝基是强吸电子基团、极性大、分子间的吸引力大，所 以其沸点比相应的卤代烃高。随着分子中硝基数目的增加， 其熔点、沸点和密度增大、苦味增加，热稳定性减小，受热 易分解爆炸。
有机含氮化合物
有机含氮化合物有机含氮化合物是指分子中氮原子和碳原子直接相连的有机物，也可看成是烃分子的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物，前面学过的包括氨基酸、腈、酰胺，亚胺、肟、腙。
一、硝基化合物硝基化合物是指烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物，常用RNO2或ArNO2表示。
根据硝基所连接烃基的不同可以分为脂肪族和芳香族硝基化合物，根据分子中所连硝基的多少又可以分为一硝基化合物和多硝基化合物。
共振论的观点认为硝基化合物是两种极限式的共振杂化体。
大部分芳香族硝基化合物为淡黄色固体，大多数具有苦杏仁气味。
硝基对苯环有亲电取代又有亲核取代。
（一）芳核上的亲核取代反应（1）硝基对苯环上取代基特别是邻、对位取代基的性质有很大影响卤苯型化合物中的卤素卤素很不活泼。
，难以发生亲核取代.，但当卤素的邻、对位有硝基存在时，卤原子活泼型增加，硝基越多，亲核取代反应越容易进行。
有证据表明该反应是分两步进行的，第一步是亲核加成，形成带负电荷的活性中间体买森海默尔配合物，第二步是离去基团卤素的离去。
在这个反应中，决定反应速率的步骤中有两种分子参与，所以是双分子历程。
原因。
由于邻、对位硝基对卤素的强吸电子作用，使得与卤素相连的碳原子密度降低。
容易受到亲核试剂的进攻。
硝基在邻位的情况与之在对位的情况相似，如果邻对位均有硝基，芳香亲核取代反应则更容易。
（二）硝基的还原反应硝基化合物易被还原，反应条件对还原产物有较大影响，在酸性介质中，以zn，Fe,或Sn 为还原剂，硝基将被还原成氨基，该反应的中间产物是亚硝基苯及羟基苯胺，但它们比硝基苯更容易还原，不容易分离出来。
，进一步还原为氨基，若以二氯化锡为还原剂，还可选择还原硝基，避免醛基得还原。
在中性或弱酸性下，主要得芳基羟胺。
在碱性介质中，主要发生双分子还原，还原剂不同，还原产物有很大差异。
，但产物经酸性条件进一步还原最终形成苯胺。
若用硫化钠，硫氢化钠，可以选择性地还原一个。
（三）缩合反应有a氢的硝基化合物在碱性条件下生成负碳离子，缩合反应。
吲哚试验原理
吲哚试验原理
吲哚试验是一种常用的化学实验方法，用于检测化合物中是否含有吲哚结构。
吲哚结构是一种含氮杂环芳香族化合物，具有重要的生物活性和药理活性。
在药物合成和天然产物的结构鉴定中，吲哚试验具有重要的应用价值。
本文将详细介绍吲哚试验的原理及操作步骤。
吲哚试验的原理是将待检化合物与氯仿和氢氧化钠溶液混合，然后加入氯仿和氯胺酸溶液，最后滴加浓硫酸。
如果待检化合物中含有吲哚结构，那么在硫酸的作用下会生成蓝色或紫色的吲哚试验阳性反应。
这是因为吲哚结构在浓硫酸的作用下会发生亲电芳香取代反应，生成吲哚蓝色产物。
操作步骤如下：
1. 取一小部分待检化合物放入试管中；
2. 加入适量的氯仿和氢氧化钠溶液，混合均匀；
3. 加入氯仿和氯胺酸溶液，再次混合均匀；
4. 用滴管滴加浓硫酸，观察溶液颜色的变化。
需要注意的是，吲哚试验需要在通风橱下进行，因为浓硫酸具有腐蚀性和刺激性，操作时应戴上手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛。
吲哚试验的原理简单清晰，操作步骤也比较容易掌握，因此在化学实验中得到了广泛的应用。
通过吲哚试验，我们可以快速判断化合物中是否含有吲哚结构，为化合物的结构鉴定和药物合成提供了重要的参考信息。
总之，吲哚试验是一种简单而有效的化学实验方法，通过观察待检化合物在硫酸作用下的颜色变化，可以快速判断化合物中是否含有吲哚结构。
掌握好吲哚试验
的原理和操作步骤，对于化学实验和药物合成都具有重要的意义。
希望本文能够对吲哚试验有所了解，并在实验操作中得到应用。
有机含氮化合物第14章
NH2
(HOCH2CH2)3N
¡¡¡© «
复杂的胺则以烃作为母体，氨基作为取代基。
CH3 NH2 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2-¡¡-4-©¡¡¡ ¬ù ªù é
CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-N-CH2-CH3 CH2-CH3
2-¡¡-4-(¡¡©¡)¡¡ ¬ù ¡ ªù ì é
NaNO2 + HCl
HO-N=O + NaCl
亚硝酸
脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂肪重氮盐。
R－NH2 NaNO2 HCl
R N N Cl
脂肪重氮盐
+
-
N2 ↑ ＋ R+ ＋ Cl醇、烯、卤烃等混合物
该重氮盐即使在低温下也会立即分解放出氮气，并 有醇、烯及卤代烃等混合物的形成。
HO-N=O + H +
一 芳香族硝基化合物的化学性质
(1) 芳环的亲核取代反应
芳环上连有硝基时，不易进行亲电取代反应，但可 发生亲核取代反应。
OCH3 NO2 NO2
Cl NO2 NO2
(1) Na2CO3 , H2O, 100 C (2) H2O, H+
o
NHPh + PhNH2
180o C ~80%
NO2 NO2
R' 快速翻转 N R R' R" R N "R R' R" N R
对映关系，无旋光性
由于转化所需的活化能较低(约 25kJ/mol)，简单的手性胺不能分离 得到其中某一个对映体：
R1 手性中心
N N 无法翻转，有旋光性 R4
N R2 R3 无法翻转，有旋光性
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
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H+ H2O
Br
NH2
+
HOAc
（2） 磺化
NH2
发烟 H2SO4 室温
NH2 SO3H
NH2
浓H2SO4
+
NH2HSO4-
-H2O 180-190oC
+
NHSO3H
重排
NH2
成盐
NH3
SO3H
SO3-
内盐 （两性离子）
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
NHCOCH 3
80oC HOSO2Cl 氯磺酸
O CH3CNH- 是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。
+ + + + + -NH3，-NH2R，-NHR2，-NR3，-NH2Ar是间位定位基。
（1） 卤化
I2
I NH2
NH2
Br2 / H2O
Br Br NH2 Br
Ac2O, CH3COONa
HCl
O NHCCH3
Br2 / H2O
Br
O NHCCH3
2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。
三 制备
大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应 （1）单分子还原反应
Ph-N=N-Ph
氧化偶氮苯
+
Ph-N=N-Ph
偶氮苯
Zn +NaOH +H2O
Ph-NH-NH-Ph
氢化偶氮苯
2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。
L + Nu:Nu + L-
硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
第十六章 含氮芳香化合物
exit
本章提纲
第一节 芳香硝基化合物
第二节 芳香胺
第三节 重氮盐在合成上的应用
第四节 苯炔
第一节 芳香硝基化合物
一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途
三 制备
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
一 表达方式与结构
分子表达式
O O
Ar-NO2 N O O
O N O
14 CH
NH2
3
+
H2N CH3
NH2
CH3 H 2N
14 CH
NH2
3
极化过渡态理论
NH2
NH NH
+
NH2
+
H+
H H
NH2
+
NH2
+
NH2
+
NH2
+
H
- H+
H
H
H
H2N
NH2
联苯胺
4 重氮化反应
定义：一级胺与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应。
NO2
三级苯胺由于N上没有氢，可以用硝酸直接硝化。 稀HNO3硝化主要得邻对位产物，浓HNO3硝化， 主要得间位产物。
（4） 酰化
一级芳胺、二级芳胺由于N上有氢，直接酰化时， 芳核和N上都会发生酰基化。所以，必须将NH2保护。
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
O CH3CH2CH2CCl AlCl3 CS2
+
O N
+
N
+
O
两个等价的共振式，结构是对称的。
O
结构示意图
N O
硝基的电子效应 强吸电子基团（构体 芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。 Ar-NO2，Ar-O-N=O
二 物理性质、光谱性质和用途
1 物理性质：
一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水，有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。
SN2Ar反应机理
L + Nu:NO2 Nu L Nu + LN O O NO2
慢
应用实例
O2N OC2H5 + H2N NO2
-X
O OCH3
180 C
o
O2N
HN NO2
+ EtOH
HX
HO OCH3
-NO2
HNO2
第二节 芳香胺
一 芳胺的物理性质 二 芳胺的制备
三 芳胺的化学性质
一 芳胺的物理性质
纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味，
在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。
二 芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 芳环的亲核取代
OH
NH3 加压
Br NO2 RNH2
NH2
O2N NH-R NO2
O2N
NO
亚硝基苯 （中间还原产物）
NH-OH
Na2Cr2O7 + H2SO4
苯基羟胺 （中间还原产物） Fe + HCl
NO2
硝基苯
H2/催 (SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl)
NH2
苯胺
（2）双分子还原反应
O-
2PhNO2
Zn NaOH H2O
As2O3 NaOH +H2O
NHCOCH 3
NaOH H2O
NH2
COCH2CH2CH3
COCH2CH2CH3
三级芳胺氮上没有H，可直接进行傅氏酰化反应。
(CH3)2N O + CH3CCl O
AlCl3
(CH3)2N
CCH3
（5） 威尔斯麦尔反应
N, N-二甲苯胺与三氯氧磷，二甲基甲酰胺作用， 在苯环上引入甲酰基的反应
NH2
SO2Cl
NH2
NHCOCH 3
RNH2 稀HCl
SO2NHR
SO2NHR
（3） 硝化
一级胺、二级由于胺氮上有氢，易被硝酸氧化，不宜直接硝化。
NH2
稀HCl, (CH3CO)2O CH3COONa
NHCOCH 3
硝化试剂
NHCOCH 3 NO2
NHCOCH 3
+
NO2
水解 回流
NH2
NH2
NO2
+
CH3OH PPA 200oC
N(CH3)2
HCON(CH3)2 POCl3
N(CH3)2
CHO
OH OH POCl3
O OH + HCN(CH 3)2
OH
CHO
请复习：
加特曼-科赫反应 加特曼-亚当斯反应
加特曼醛合成法 氯甲基化反应
3 联苯胺重排
定义：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
3 用霍夫曼重排制备
O NH
NaOH + X2
COONa NH2
O
三、芳胺的化学性质
1 氧化 2 亲电取代
3 联苯胺重排
4 重氮化反应
1 氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化，随氧化剂种类及
反应条件的不同，氧化产物也不同。
三级芳胺或四级铵盐的N上没有H，很难氧化。
2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 定位效应 -NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。
NH2
NH-NH
H+
H2N
NH2
+
H2N
NH
Y
NH
H+
NH2
H Y
Y
反应机制：重排是分子内的。
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3
H2N CH3
C2H5
+
NH2
NH-NH C2H5
C2H5
+
H2N C2H5
NH2
C2H5 NH2
NH-NH
14
+
CH3 NH-NH CH3
CH3
CH3
H2N