含氮化合物.ppt
第14章有机含氮化合物

【本章学时】
7学时
概述
在有机化合物中,除C、H、O三种元素外,N是第 四种常见元素。有机含氮化合物的种类很多,它们的结 构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N),有的还含有 N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
本章主要讨论硝基化合物、胺类、重氮化合物和偶氮 化合物。它们是制取炸药、染料、医药的重要原料。如 机体神经传导物质-生源胺、一些维生素、临床上使用的 苯巴比妥和磺胺类药物等。腐胺(丁二胺)—精氨酸、 尸胺(戊二胺)—赖氨酸
NH4+Cl 季 铵 盐
CH3 H3C N CH3 Cl
C2H5
NH4+OH 季 铵 碱
CH3 H3C N C3H7 OH
C2H5
脂肪胺 CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH3 CH3NHCH2
芳香胺
NH2
NHCH3
练习:按伯、仲、叔的分类法将胺和醇分类:
CH3 1 CH3 C NH2
CH3
CH3 2 CH3 C OH
另外,胺(1°、2°、3°)的盐因表现形式不同还可以如此命 名。
NH3Cl
NH2 HCl
氯化苯铵 (anilinium chloride)
二、物理性质
(1) b.p:
因-NO2是一个强极性基团,因此硝基化合物具有较大的 偶极矩,如:CH3NO2 的偶极矩μ=3.4×10-30C.m。 偶极矩↑,分子间的作用力↑,故其沸点比相应的卤代烃还要高。
(2) 溶解性
硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,即使是低分子 量的一硝基烷在水中的溶解度也很小。硝基化合物不仅溶于有机 溶剂,而且还溶于浓硫酸。
甲基苯丙胺——摇头丸
§1 芳香硝基化合物(nitro compounds)
第十四章 有机含氮化合物

NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如: 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺,按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂:
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如:
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
大学有机化学课件含氮化合物详解演示文稿

蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页,共89页。
三)、与亚硝酸的反应(P91)
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页,共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 (硝基式)
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 (假酸式)
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页,共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 (黄色油状物)
33
第33页,共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物:
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界,具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物
第十章_有机含氮化合物

第十章 有机含氮化合物
代表性含氮化合物
对羟基乙酰苯胺 扑热息痛
阿托品
吗啡
L–麻黄碱(1R,2S)
糖精钠
甲基橙
第十章 有机含氮化合物
内容
10.1 胺的分类、命名 10.2 胺的结构和物理性质 10.3 胺的制法 10.4 胺的化学性质* 10.5 季铵盐和季铵碱 10.6 偶氮和重氮化合物* 10.7 含氮杂环化合物 10.8 氨基酸
非芳香性杂环:
四氢吡咯
六氢吡啶 哌啶
奎宁环
芳香性杂环:
吡咯
吡啶
嘧啶
嘌呤
杂环化合物的命名
多采用英文译音, 在同音汉字前加“口”旁; 含一个氮原子的杂环编号一般从氮原子开始,用1, 2, 3标记;也可把
靠近杂原子的位置叫做α位,其次为β和γ位。 含多个氮的杂环,环中各原子编号应从其中一个氮原子编起,并使其他
芳香族伯胺在低温(0~5℃)和强酸溶液中与NaNO2作用,生成重氮盐的反 应称重氮化反应。
π,π–共轭
10.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用
重氮盐很活泼,能发生许多反应,一般可分为两大类:
(1) 失去氮的反应 (a) 重氮基被 H原子取代――芳胺的去氨基反应 常用试剂:H3PO2或C2H5OH
10.4.6 胺的氧化
无论脂肪族还是芳香族的胺均容易被氧化。
某些长碳链的氧化胺是较好的表面活性剂。
10.4.7 芳环上的亲电取代反应
(1) 卤化
反应定量完成,可用作 定性、定量分析。
酰化可降低氨基对芳环的致活作用
(2) 硝化
硝酸是强的氧化剂,而胺又易被氧化,为避免副反应,可 先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐或用乙酰化法保护氨基。
有机化学——10含氮化合物

重点
用于氨基的保护
4.与亚硝酸反应
伯、仲、叔胺的鉴别
红石蕊
变兰
变兰
不变
(二)脂肪族 例2: (CH3)2NH pkb 3.27
仲胺 >伯胺 > 叔胺 CH3NH2 3.38 (CH3)3N 4.21 NH3 4.76
(三)芳香族 例3:
伯胺 > 仲胺 > 叔胺 (C6H5)2NH (C6H5)3N
C6H5NH2
2.烷基化反应
H2N H
回忆一下
+ RX
多巴胺
CH2CH2NH2 HO OH
苏丹红1号
N
N OH
第十章 含氮化合物
Nitrogen Compounds
第一节 胺 一、分类和命名 -NH2做主体官能团 CH3NH2甲胺 (CH3)2NH 二甲胺
NH2 CH3 邻甲基苯胺
-NH2做取代基
CH3 ( C H 3 )2 C H C H C H C H 3 NH2
3 ,4 - 二 甲 基 - 2 - 氨 基 戊 烷
二、物理性质
三甲胺(鱼腥味)
1,4-丁二胺(腐肉胺) 1,5-戊二胺(尸胺)
NH2
极臭 有剧毒
脱羧酶
COOH
H2N
H2N
NH2
生活小常识:
鱼头皮中甲胺、二甲胺、三甲胺含量最多, 因而鱼腥味重,它们均易溶于乙醇,烧鱼时加 点白酒,使三甲胺等随加热挥发的乙醇逸出, 葱、姜、蒜等均含具有挥发性的有机物,如姜酮、 姜醇、姜酚与乙醇具相同作用,因而也可去腥。 如果再加点醋,生成酯,烧出的鱼会更香。
叔胺
脂肪叔胺 芳香叔胺
盐 溶解 绿色固体
HNO2可作为三种胺的鉴别试剂
有机化学第十二章含氮化合物

三、 胺的物理性质
①物态:低级的脂肪族甲胺(二甲胺、三甲胺)、乙胺在 常温下为气体,其他为液体,高级胺为固体;
❖低级的脂肪胺具有难闻的气味:
(CH3)3N H2N(CH2)4NH2
1,4-丁二胺(腐胺)
三甲胺
H2N(CH2)5NH2
1,5-戊二胺(尸胺)
❖芳胺为无色高沸点液体或低溶点固体,气味不如脂肪胺 大,但毒性较大,可透过皮肤吸入。
H2NCH2CH2NH2
H2N
NH2
乙二胺
有机化学第十二章含氮化合物
对苯二胺
3、芳香族仲胺或叔胺命名时,要标出N上的取代基。
CH3 N C2H5
N-甲基-N-乙基苯胺
CH3 N CH3
N,N-二甲基苯胺
4、对比较复杂的胺,是把氨基作为取代基来命名
CH3CHCH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
含氮的有机化合物可以看作是相应的无机氮化合物的衍生物。 有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们的结构特征是 含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)有的还含有N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
本章主要讨论胺,简介硝基化合物及有机磷化合物。
❖胺可以看作是氨分子中的氢被烃基取代的衍生物:
··
·
·
··
··
N
H
H
有机化学第十二章含氮化合物
:
:
:
:
:
NH3 >
NH2
N
H H
NH 2 >
NH
>N
RNR R
pkb 9.30
13.80
近乎中性
综上所述: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 取代芳胺的碱性取决于取代基的性质。
第十四部分含氮有机化合物教学课件
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
H
HO H -
C H 3 C H 2 C HC HC H 2
+ N (C H 3 )3
C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2+(C H 3 )3 N +H 2 O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑶对于芳香仲胺或叔胺,则在基前冠以“N” 字,以表示这个基团是连在氮上,而不是 连在芳香环上。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
血红蛋白变性而引起中毒,较多地吸入它们的 蒸气或粉尘,或者长期与皮肤接触都能引起中 毒。人造香料
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
2、脂肪族硝基化合物的酸性 由于硝基的吸电子诱导效应,脂肪硝基化合
氮及其化合物ppt
氮及其化合物1. 氮的概述氮(N)是自然界中最丰富的元素之一,占据了空气中的大部分。
在化学中,氮具有多种化合价和氧化态,可以形成众多的化合物。
氮和其化合物在科学研究和工业应用中具有重要地位。
2. 氮的性质氮是一种无色无臭的气体,具有良好的稳定性。
它的沸点为-195.8°C,熔点为-210.0°C。
氮具有高度的惰性,不与大多数物质发生反应。
氮分子中的三键非常稳定,需要较高的能量才能使其断裂。
3. 氮的应用3.1 农业氮是植物生长的关键元素之一,植物利用氮来合成蛋白质和其他生物分子。
在农业中,氮肥的施用可以促进植物的生长和增加产量。
3.2 化工氮气在化工工业中具有广泛的应用。
它可以用作气体保护剂,防止某些物质与空气发生反应。
此外,氮气还用于控制火灾和爆炸的风险。
3.3 生物技术氮在生物技术领域中扮演着重要角色。
例如,在细菌培养或发酵过程中,氮气可以作为气体氛围来提供缺氧条件,促进微生物代谢产物的生产。
4. 氮的化合物氮可以形成多种化合物,其中一些具有重要的科学和工业应用。
以下是一些常见的氮化合物:4.1 氨(NH3)氨是一种无色气体,具有刺激性气味。
它是一种常用的肥料,并且被广泛用于化学工业中作为原料。
4.2 亚硝酸盐(NO2-)亚硝酸盐是一种含有亚硝基(NO2)的化合物。
它在环境和生物体中起着重要的作用,并与大气污染和水质有关。
4.3 氮氧化物(NOx)氮氧化物是一类包含氮和氧原子的化合物。
它们由空气中的氮和氧在高温下反应产生,是导致酸雨和大气污染的主要原因之一。
4.4 氮化钾(KN)氮化钾是一种具有高氮含量的化合物,常用作火箭推进剂和炸药的原料。
5. 总结氮及其化合物在农业、化工和生物技术等领域具有重要的应用。
了解氮的性质和应用可以帮助我们更好地利用这一元素。
同时,对于氮化合物的研究和控制较好地管理氮的应用也是必要的,以减少相关的环境和健康风险。
含氮有机化合物—精品课件
亚硝胺的致癌机理
在酶的作用下, 先形成羟基亚硝胺, 再经脱醛作用,生成单烷 基亚硝胺, 再经脱氮作用, 形成亲电子的烷基自由基, 后者在 肝脏或细胞内使核酸烷基化,生成烷基鸟嘌呤,引起细胞遗传突 变, 因而显示致癌性。以二甲基亚硝胺为例进行描述:
CH3 N NO
CH3
羟基酶 α-羟基化
CH3 N NO
O NH CCH3
NH2 O O +
O NHCCH3
H3C
O
H3C
(二)酰化和磺化反应
1、酰基反应
CH3CH2NHCH3 +
O C Cl
O C N CH2CH3
CH3
NHCH3
O
+ CH3C Cl
CH3 N CCH3
O
(二)酰化和磺化反应
2、磺化反应 伯胺和仲胺与磺酰化试剂作用,氨基上的氢 原子被磺酰基取代,生成相应芳磺酰胺。
N2Cl H3PO2 , H2O
+ N2
二、重氮盐的反应
(一)取代反应:
被氰基取代 芳香重氮盐与氰化钾、氰化亚 铜作用,重氮基被氰基取代,并放出氮气。
二、重氮盐的反应
(二)偶联反应: 重氮正离子是一个弱的亲电试剂(比NO2+、SO3等 亲电试剂弱得多),在一定PH下,能与酚或芳胺发 生亲电取代反应,生成有鲜艳颜色的偶氮化合物。 如果对位已被占据,则在邻位上发生偶联。
对于非芳香叔胺,若烃基不同时,按“次序规则” 较小基团做取代基,并在前面冠以“N-” 的标
示。
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
CH3NCH2CH3 CH2CH2CH3
N-甲基-N-乙基丙胺
二、胺的命名
3.芳香族仲胺和叔胺,以芳香伯胺为母体,脂 肪烃基作为取代基,并将其名称写在母体的前 面,并冠以“N-” 的标示,以表明脂肪烃基 是连在N原子上,而不是连在苯环上。
含氮及杂环化合物94页PPT
谢谢!
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含氮及杂环化合物
56、死去何所道,托体同山阿。 57、春秋多佳日,登高赋新诗。 58、种豆南山下,草盛豆苗稀。晨兴 理荒秽 ,带月 荷锄归 。道狭 草木长 ,夕露 沾我衣 。衣沾 不足惜 ,但使 愿无违 。 59、相见无杂言,但道桑麻长。 60、迢迢新秋夕,亭亭月将圆。
▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快,这是不可能的,因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
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27、只有把抱怨环境的心情,化为上进的力量,才是成功的保证。——罗曼·罗兰
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28、知之者不如好之者,好之者不如乐之者。——孔子
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29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
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30、意志是一个强壮的盲人,倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华