高纯度共轭亚油酸的制备
共轭亚油酸甘油酯的合成研究概况
２１ ０ ０年第 １ 第 ３期 ７卷
化 工 生产 与技 术 Ｃ ｅ ｃ ｌ ｒｄ ｃｉ ｎ ｅｈ ｏ ｇ ｈ ｍｉ ｏ ｕ ｔ ｎａ ｄＴ ｃ ｎ ｌ ｙ ａＰ ｏ ｏ
・９ ４・
共轭 亚 油 酸甘 油 酯 的合 成 研 究 概 况
方 梅 俞 卫 华 童 东绅 周 春 晖
品及饲 料添 加 剂应 用 中具 有广 阔 的前 景 。 文 献报 道 的共 轭 亚油 酸甘 油 酯制 备 主要 通过 酶
同 的溶 剂体系 下 ， 分别形 成 Ｗ／ Ｏ型和 ＯＷ 型微乳 液 。 ／
衣 丹 等 研 究 了 以脂 肪 酶 Ｎ ｖｚ ｍ ４ ５为 催 化 ｏｏｙ ３
剂 ． 无 溶剂 体 系 中合成 共 轭亚 油酸 甘 油酯ｌ 在 ２ ］ 。实验 适 宜 的反 应 工 艺条 件 为 ： 酶 的 质量 分 数 为 １ ， 加 ％ 水
ｃｍ ｍｂ ｒ ｉ为 催化 剂 ， 用 ２步 法 合成 共轭 亚 油酸 ａ ｅ ｅｔ ） ｉ 采 单 酯【 第 １ 当 （ 轭 亚油 酸） （ 油）ｌ５ 体 系水 ３ ｊ 。 步 共 ：甘 ｎ ： ：，
的质 量 分 数 为 ２ ， 酶 量 为 ３ ３Ｉ ａ ｇ 在 ３ ％ 加 ． ｋ ｔ ， ０℃ ， ３ ｘ ／ 反 应 １ ０ ｈ后 酯 化率 达 到 ８ ％，经 Ｈｇ脱水 处 理 ， ４ 酯 化 率 进 一 步提 高 到 ９ ％，其 中单 酯 的产 率 为 ５ ％， ５ ０
共轭亚油酸生成条件试验研究
共轭亚油 酸（ Ｌ ） Ｃ Ａ 是一 类含 共 轭双 键 的 １ 碳 脂肪 酸 的 ８
值 ， Ｃ Ａ浓度 （ｅ ｍ） 以 Ｌ ｒ １为横 坐标 ， ／ 吸光值 为 纵 坐标 ， 制标 绘
准 曲线 【 引。
总称 ， 必需 脂 肪 酸 的异构 体 …。有 研究 报 道 ，Ｌ 是 １ Ｃ Ａ具 有 诸 多的生理功能 ， 癌 、 动脉 粥样 硬 化 、 强机 体 免疫 力 、 如抗 抗 增 减肥 、 骨组 织 代谢 等 ＿。Ｃ Ａ的制备 方 法 一般 有 ２ ， 促进 ２ Ｌ Ｊ 种
Ｃ Ａ过程 中 ， Ｌ 影响 Ｃ Ａ产 量 的参数 进行 了初 步的研究 。 Ｌ
１３ ４ Ｃ Ａ的生成 。培养好 的菌液 于冰 浴 中用超 声波 细胞 ．． Ｌ
种是化学异 构法—— 亚油酸 的碱 法异构 化 ， 在工业 上被 广
泛采 用 ；产物为一系列具有位置和几何异构体的 Ｃ Ａ混 Ｌ
合物 ， 了主 要成 分 ９１一 构体及 ｌ， ． 构 体外 ， 有环 除 ，ｌ 异 ０ｌ异 ２ 还
Ｒｅｅｒｈｏ Ｐｅ ａａｉｎｏ ｎｕ ａｅ ｉｏｅ ｃｄ ｓａｃ ｎｎ ｒｐｒ ｔ ｆ ｊｇｔｄＬｎ ｌｉ Ａ ｉ ｏ Ｃｏ ｃ ＬＵＹｏｇｘａｅ ａ （ ｎｉｅｒ ｇＲ ｓａ ｈＣ ｎｅ ｆ ｉ ｐｏｅｓ Ｍｉｉｒ ｆＥ ｕａｉｎ Ｐ Ｃ Ｈｅ ｉＡ ｈ ｉ ３０６ ） ｎ －ｉ ｔ ｌ Ｅ ｇ ｅｉ ｅｅｒ ｅｔ ｏ ｏ ｒｃｓ， ｎｓ ｙｏ ｄｃｔ ，Ｒ ， ｆ ，ｎ ｕ ０ ３ ｎ ｎ ｃ ｒ Ｂ－ ｔ ｏ ｅ ２ Ａ１ｔ ｃ Ｂｏｏｖｒｏ ｆｉ ｌｉ ａｉ Ｌ ）ｉｏｃｎｕａ ｄｌａｌｃａｉ Ｃ Ａ ｗ ｓｄｎ ｕｉ ｒ ｎ ｔ ｎｔ ｏ小 ｔ ｅｌ ｏ ａｔ ａｉｕ ｃ— 】 ｒ ｔ ｉ ｎｅｓ ｎｏ ｎ ｅｃ ｃ ｓａ ｃ ｉ ｌｏ ｄ（ Ａ ｎ ｏｊｇｔ ｈ ｅ ｃ ｔ ｅ ｏ ｉ ｄ（ Ｌ ） ａ ｏｅｄｒ ｇｆ ｍｅｔ ｉ ｈ Ｉ ｈ ｃｌ ｆＬｃｏ ｃｌｓａｉ ｎ ｅ ａｏ Ｉ】 ｅ ｓ ｂ ｌ
富含共轭亚油酸磷脂的制备工艺
富含共轭亚油酸磷脂的制备工艺赵传景;李江;孙云飞;刘发义【摘要】The conjugated linoleic acid-enriched phospholipid was prepared from soy lecithin and conjugated linoleic acid ethyl ester catalyzed by sodium methoxide.The effects of reaction temperature,reactiontime,amount of catalyst and molar ratio of conjugated linoleic acid ethyl ester to soy lecithin on the esterification reaction were investigated.The results showed that the optimal preparation conditions wereobtained as follows:reaction temperature 130 ℃,reaction time 3 h,catalyst amount 4％of the mass of soy lecithin,molar ratio of conjugated linoleic acid ethyl ester to soy lecithin 4∶ 1.Under these conditions,the CLA content in the modified phospholipid was 59.23％,and the contents of c9,t1 1-CLA and t10,c12-CLA were about 27％ and 29％ respectively.%采用甲醇钠为催化剂,以大豆粉末磷脂和共轭亚油酸乙酯为原料,通过酯交换反应制备富含共轭亚油酸磷脂.通过研究反应温度、反应时间、催化剂用量、共轭亚油酸乙酯与大豆粉末磷脂摩尔比对反应的影响,得出最优制备工艺条件为:反应温度130℃,反应时间3h,催化剂用量为大豆粉末磷脂质量的4％,共轭亚油酸乙酯与大豆粉末磷脂摩尔比4∶1.在最优制备工艺条件下得到的磷脂产品中共轭亚油酸总含量可达59.23％,其中两种主要异构体c9,t11-CLA和t10,c12-CLA的含量分别为27％和29％左右.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2017(042)004【总页数】4页(P127-130)【关键词】磷脂;共轭亚油酸;甲醇钠【作者】赵传景;李江;孙云飞;刘发义【作者单位】青岛澳海生物有限公司,山东青岛266101;国家海洋局第一海洋研究所,山东青岛266061;青岛澳海生物有限公司,山东青岛266101;青岛澳海生物有限公司,山东青岛266101【正文语种】中文【中图分类】TS225.6;TQ645磷脂广泛存在于动植物体的重要组织中，几乎所有的细胞中都含有磷脂，它是细胞膜的基本组成成分，是重要的生命物质。
响应面优化红花籽油碱异构化法制备共轭亚油酸的研究
ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ
红 花 （Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｓ Ｌ．）属 于 菊 科 红 花 属 一 年 或两 年 生 的草 本 植 物 … 。新 疆 是 我 国 红 花 的 主产 区 。 红 花 籽 油 中 亚 油 酸 含 量 较 高 ，王 书 云 等 。 研究 显示 红 花籽 油 中亚 油 酸含 量 为 ７９．５％ ；韩
Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ ｆｒｏｍ ｓａｆｆ ｌｏｗｅｒ ｓｅｅｄ
ｏｉｌ ｂｙ ａｌｋａｌｉ ｉｓｏｍ ｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｕｓｉｎｇ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｓｕｒｆａｃｅ ｍ ｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ ＺＨＡＮＧ Ｈｏｎｇｙｕ ，Ｗ ＡＮＧ Ｓｈｕｐｉｎｇ ，ＪＩＮ Ｔｉａｎｙｏｕ ，ＸＵ Ｒｕｏｎａｎ ，ＺＨＡＮＧ Ｘｉｎ ，
共轭亚油酸粉末-概述说明以及解释
共轭亚油酸粉末-概述说明以及解释1.引言1.1 概述共轭亚油酸粉末是一种具有广泛应用前景的新型食品补充剂，其在保健品和功能食品行业中受到了广泛关注。
共轭亚油酸粉末是通过将共轭亚油酸转化为粉末形式而得到的，这种粉末在储存和使用过程中更加方便，同时也增加了对共轭亚油酸的稳定性和溶解性。
共轭亚油酸是一类特殊的脂肪酸，其分子结构上存在着双键的共轭结构，因此具有一些特殊的生物活性和药理学作用。
共轭亚油酸粉末可以通过食物添加剂的方式加入到各种食品中，如婴幼儿配方食品、乳制品、调味品和保健品等。
它不仅能够提供必需脂肪酸，还具有抗氧化、抗炎症、减肥和抗肿瘤等多种生物活性。
目前，共轭亚油酸粉末的制备方法主要包括化学合成法、微生物发酵法和植物萃取法等。
其中，微生物发酵法是一种环保、高效的方法，通过选择合适的微生物菌种，利用其对共轭亚油酸的特殊转化能力，可以获得高纯度、高产量的共轭亚油酸粉末。
共轭亚油酸粉末的应用前景广阔。
它可以提高机体免疫力、改善血脂水平、预防心脑血管疾病，并具有抗肿瘤和抗糖尿病等作用。
同时，共轭亚油酸粉末的市场前景也非常可观。
随着人们对健康意识的不断提高和对功能性食品需求的增加，共轭亚油酸粉末作为一种天然、安全的食品添加剂，将逐渐渗透到各个领域，并成为食品行业的一个重要发展方向。
综上所述，共轭亚油酸粉末作为一种重要的食品补充剂，具有广泛的应用前景和市场潜力。
我们有必要进一步深入研究其制备方法、功能机制和安全性，以促进其在食品行业的应用和推广。
文章结构部分的内容应该对本篇长文的结构进行介绍和概述。
可以按照以下方式编写内容：1.2 文章结构在本文中，将按照以下结构对共轭亚油酸粉末进行深入探讨：第1部分：引言- 1.1 概述：介绍共轭亚油酸粉末的背景和基本概念，以及其在食品、医药或化妆品行业中的潜在价值和广泛应用。
- 1.2 文章结构（当前部分）：明确呈现本篇长文的结构，概述论文各部分的内容。
- 1.3 目的：阐明本文对共轭亚油酸粉末的研究目的和意义。
共轭亚油酸 新食品原料
共轭亚油酸新食品原料共轭亚油酸（Conjugated Linoleic Acid，CLA）是一种重要的脂肪酸。
近年来，随着人们对健康饮食的关注度不断提高，共轭亚油酸作为一种新食品原料备受关注。
本文将从共轭亚油酸的定义、来源、功效和应用等方面进行介绍。
一、共轭亚油酸的定义共轭亚油酸是一种存在于动植物体内的多不饱和脂肪酸，属于亚油酸的同分异构体。
它的结构特点是有两个相邻的双键处于共轭位置，因此得名共轭亚油酸。
二、共轭亚油酸的来源共轭亚油酸广泛存在于动物和植物的脂肪中。
在动物体内，共轭亚油酸主要存在于乳脂类食品中，如牛奶和奶制品。
而在植物体内，共轭亚油酸则富含于一些油料作物中，如葵花籽油、大豆油和玉米油等。
三、共轭亚油酸的功效1. 抗氧化作用：共轭亚油酸具有较强的抗氧化能力，可以帮助人体清除自由基，减缓细胞老化和疾病发生的风险。
2. 抗肿瘤作用：研究表明，共轭亚油酸可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移，并促进肿瘤细胞的凋亡，具有一定的抗肿瘤作用。
3. 降血脂作用：共轭亚油酸可以降低血液中的总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平，减少心血管疾病的风险。
4. 提高免疫力：共轭亚油酸可以调节免疫系统的功能，增强人体的免疫力，预防和改善一些免疫相关性疾病。
四、共轭亚油酸的应用1. 健康食品：共轭亚油酸可以添加到各类健康食品中，如乳制品、果汁、保健品等，以增加其营养价值和功能性。
2. 医药领域：共轭亚油酸可以用于制备抗肿瘤药物、免疫调节剂等，具有广阔的应用前景。
3. 美容保健：共轭亚油酸可以用于生产美容保健品，如护肤品、减肥产品等，有助于改善皮肤质量和塑造良好的身体曲线。
共轭亚油酸作为一种新食品原料，具有重要的营养和功能性。
通过合理应用共轭亚油酸，可以为人们的健康提供保障。
但需要注意的是，共轭亚油酸的摄入应适量，过量摄入可能会带来一些副作用。
因此，在选择共轭亚油酸相关产品时，应根据自身情况谨慎选择，遵循科学的饮食原则，保持均衡营养的摄入。
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高纯度共轭亚油酸的制备徐达;陈华勇;罗日明;王卫飞;杨博【摘要】以红花籽油为原料,比较了2种高纯度共轭亚油酸（CLA）的制备方法：（1）碱法异构化-尿素包合、（2）皂化-尿素包合-碱法异构化。
针对每种方法确定了尿素包合和碱法异构化的最佳工艺条件,并对所得的CLA异构体组成进行了分析。
研究表明：按照方法（2）先获得高纯度亚油酸（LA）,再对其碱法异构化制备CLA可以得到纯度更高的产品。
该方法在最佳反应条件下,制备得到的CLA的纯度为97.22%,收率为32.08%,其中c9t11-CLA含量为45.14%,t10c12-CLA含量为49.12%。
%High purity conjugated linoleic acid（CLA） was prepared by means of urea adduct purification and conjugation by safflower oil.This paper is focused on two different synthesis methods：（1） alkaline catalysis-urea adduction fractionation,（2） saponification-urea adduction fractionation-alkaline catalysis.The processing parameters and the ratio of CLA isomers for each method were investigated.The result showed that the second method which was enriching linoleic acid（LA） first and then performing alkaline catalyzed conjugation was better.Under the optimal conditions,CLA of 97.22% purity was achieved;the total recovery of the product was 32.08%,the content of c9,t11-CLA and t10,c12-CLA were 45.14% and 49.12% respectively.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2011(037)006【总页数】4页(P110-113)【关键词】共轭亚油酸;高纯度;尿素包合;碱法异构【作者】徐达;陈华勇;罗日明;王卫飞;杨博【作者单位】华南理工大学生物科学与工程学院,广东广州510006;华南理工大学生物科学与工程学院,广东广州510006;华南理工大学生物科学与工程学院,广东广州510006;华南理工大学轻工与食品学院,广东广州510640;华南理工大学生物科学与工程学院,广东广州510006【正文语种】中文【中图分类】TS972.1共轭亚油酸(conjugated linoleic acids，简称CLA)是亚油酸(linoleic acids，简称LA)分子的几种立体和位置异构体的通称，是一系列含有共轭双键的十八碳二烯酸［1］。
自然界中的CLA主要存在于反刍动物的乳和肉中。
医学研究表明，共轭亚油酸具有降脂减肥［2，3］、抗癌、调节人体代谢、提高免疫力［4］、抗氧化、调节血压、降低血脂、抗动脉粥样硬化、提高骨骼密度、调节血糖、防治糖尿病等多种重要的生理功能，已经引起国际医学界、营养学界的广泛关注［5－6］。
高纯度的活性异构体将来可能会应用于临床治疗与康复［7］，其次是作为保健品。
CLA作为动物的次生代谢物，是天然的，不存在所谓的同源性问题，原则上讲不存在使用上限，经常食用，对身体有益无害。
目前市场上的CLA大多采用人工合成得到，即将含LA的原料(如红花籽油、葵花籽油)溶解于有机溶剂中，在氮气保护、加热及强碱存在下，把LA异构化为CLA ［8］。
该方法制备得到的是含有多种脂肪酸的混合物，其中CLA纯度在70% ～80%之间［9］。
高纯度CLA的制备通常可以通过尿素包埋和碱法异构相结合来实现。
郭铮［10］等采用先对植物油脂肪酸尿包得到高纯度的LA，再异构化的步骤得到了纯度大于95%的CLA;同时也有文献报道［11］，先对红花油异构化制备80%的CLA，再进行尿素包埋纯化，也可以得到纯度95.17%的CLA。
本研究进一步优化了上述2种高纯度CLA的制备方法，并系统比较了不同方法下CLA的纯度、收率及其异构体的组成等，这对高纯度CLA的工业化生产具有重要意义。
1 材料与方法1.1 主要材料与仪器市售红花籽油(新疆绿洲红花开发有限公司)、甲醇、乙醇、正己烷、无水硫酸钠、浓盐酸、尿素、石油醚、氢氧化钠等，均为分析纯试剂。
安捷伦7890型气相色谱仪，安捷伦科技有限公司;RE-52A型旋转蒸发器，上海亚荣生化仪器厂。
1.2 实验方法1.2.1 两种高纯度CLA的制备方法CLA的制备方法(一):以红花油(LA含量为80%左右)为原料，先采取碱法异构法制备约80%的CLA，然后通过尿素包合法对红花油脂肪酸进一步的纯化，可获得纯度大于95%的CLA。
具体实验流程见图1。
图1 CLA制备方法(一)流程图CLA的制备方法(二):以红花油(LA含量为80%左右)为原料，先采用皂化、酸化等步骤提取红花油脂肪酸。
然后通过尿素包合法纯化红花油脂肪酸获得高纯度的LA，最后进行LA的共轭化制备CLA。
具体实验流程见图2。
图2 CLA制备方法(二)流程图1.2.2 皂化制备红花籽油脂肪酸称取红花籽油样品100 g于圆底烧瓶中，加入400 mL 4%NaOH-乙醇溶液，在72°C下回流皂化3h。
皂化完全后，冷却至室温，用少量石油醚萃取不皂化物，弃去醚层，以除去不皂化物。
水层用10%盐酸酸化，用石油醚萃取两次并水洗至中性。
萃取液用无水硫酸钠干燥、浓缩，即得到红花籽油脂肪酸混合物，其中LA的含量为80%左右。
1.2.3 脂肪酸的尿素包合纯化CLA与LA的尿包设计方案相同，将尿素加入50 mL乙醇中，加热回流，待尿素全部溶解后，加入脂肪酸，摇匀，水浴回流40 min。
然后将样品在一定的降温曲线下冷却结晶，取出后快速抽滤，旋转蒸发出大部分溶剂，石油醚萃取脂肪酸，并用饱和食盐水洗涤尿素2～3次，上层有机相经旋转蒸发去除溶剂，加入无水硫酸钠脱水，即得高纯度的脂肪酸。
1.2.4 碱法异构化将一定量的溶剂及氢氧化钾置于反应器中，加热至80°C搅拌，待碱完全溶解后通入氮气10 min排空反应器中空气。
加入原料并进行搅拌，迅速加热到所需反应温度使其反应一定时间。
反应结束后，在氮气保护下继续搅拌，待冷却至室温后加入盐酸中和，调节pH值至3左右。
将反应混合物转移至分液漏斗中加入正己烷萃取两次，合并正己烷相并用饱和食盐水水洗，收集正己烷相，使用旋转蒸发器蒸去溶剂，得到CLA产品。
1.2.5 异构体组成分析通过分析不同工艺制备出来的CLA中异构体的组成，对这两种工艺进行评价。
采用气相色谱分析法。
色谱条件为:HP－5(0.320 mm×30 m)型色谱柱，载气为N2，进样口和检测器温度分别为250°C和330°C。
升温程序:150°C 保持2 min，以5°C/min 升至230°C，再以10°C/min 升至280°C，保持 5 min。
通过峰面积归一化法计算CLA异构体含量。
2 结果与讨论2.1 CLA制备方法(一)条件的确定本研究分别对方法(一)中的碱法异构和尿素包合反应进行优化。
在碱催化异构化制备共轭亚油酸的过程中，为了能使强碱与油脂均匀混合，需要使用有机溶剂。
常用的溶剂有乙二醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜及丙二醇等，因为前三种溶剂具有一定的毒性，所得CLA只能用于橡胶添加剂等工业用途。
本研究采用丙二醇作为溶剂，其没有毒性，符合FDA标准，生成的产物颜色较浅，且与乙二醇相比，在相同温度下，产率更高。
通过正交试验可知:反应温度的影响最大，其次是反应时间，加碱量的影响相对最小。
图3反映的是异构化温度对CLA转化率的影响，当用红花油作为反应底物时，在170°C下，1h后LA的共轭化率便可到达99.50%，并且延长反应时间会导致CLA反式异构体的大量生成，故选1h为宜。
图3 反应温度对CLA转化率的影响(红花油为底物)经文献报道［11］，在尿包纯化过程中尿素与脂肪酸的比例对CLA的纯度影响最大，其次是尿素/乙醇溶液浓度和包合温度，反应时间的影响相对最小。
尿素和脂肪酸的比例对CLA纯化效果的影响见图4，当m(尿素)∶m(脂肪酸)=2∶1时 CLA 纯度已达到95.59%，再继续增加尿素的浓度对纯化效果已无明显的提高。
通过实验得到的尿素包合法最佳工艺条件为:无水乙醇为溶剂，m(尿素):m(脂肪酸)=2∶1，尿素∶乙醇=1∶6(g∶mL)，在－20°C 下尿素包合 24h。
经检测，最终可以得到纯度为95.59%的CLA，总收率为40.82%2.2 CLA制备方法(二)条件的确定本研究分别对方法(二)中的尿素包合和碱法异构反应进行优化。
在尿素包合阶段，包合底物是具有最大弯曲程度的LA分子，最难与尿素形成结晶，因而该法对其有显著的纯化效果。
尿素和脂肪酸的比例对CLA纯化效果的影响见图5。
实验得到的尿素包合法最佳工艺条件为:无水乙醇为溶剂，m(共轭亚油酸)∶m(尿素)=1∶2，尿素∶乙醇=1∶6(g∶mL)，在－20°C下尿素包合24h。
经检测，该法可以得到纯度为99.42%的LA。
图4 尿素与脂肪酸的比例对CLA纯化效果的影响图5 尿素与脂肪酸的比例对LA纯化效果的影响由于方法(二)采用的底物是高纯度的LA，高温更容易发生热聚合和分解反应等副反应，对异构化和活性成分的生成不利，从图6可以看到，在165℃下，延长反应时间也可以达到较高的共轭化率，故选择165℃为反应温度较为理想。
通过实验得到异构化法的最佳工艺条件为:丙二醇体系下合成CLA的反应温度为165℃，加碱量为油用量的50%，反应时间为3h。
经检测，最终可以得到纯度为97.22%的CLA，总收率为32.08%。
图6 反应温度对CLA转化率的影响(LA为底物)2.3 不同工艺获得的CLA中异构体含量的分析对2种不同工艺所得的CLA进行GC分析，2种方法纯化得到的CLA异构体的含量比较见表1。
方法(一)制得的CLA含量为95.59%，且c9t11-CLA在CLA异构体中的相对含量只有35.38%;而方法(二)制得的CLA含量为97.22%，其中的两种活性异构体含量接近1:1，符合中国卫生部对CLA作为新资源食品的质量要求。