醇的系统命名法及举例
醇
MnO2
CH3 CH3
CHCH2CH2OH OH
MnO2
CH3 CH3
CHCH2CH2OH O
15
b. CrO3—吡啶
分子中双键、三键保留。
CrO3—吡啶
1o 醇 醛，
CH2OH
2o 醇 酮
CrO3 2C5H5N CHO
OH O O
CrO3 2C5H5N O O
O
16
Ⅱ
一. 结构与命名
酚 Ar-OH
48%H2SO4 90oC 84%
11
CH3 CH3CH=C(CH3)2 + CH3CH2C=CH2
2) 生成醚（分子间脱水）
制简单醚（两个烃基相同的1o 或2o醇）
CH 3CH 2
OH
H+
+
HO
CH 3CH 2
OH 2
CH 2CH 3 SN2
+
CH 3CH 2
O H
CH 2CH 3
H+
CH 3CH 2
3
以下醇的普通名被IUPAC接受
CH2 CHCH2OH 烯丙醇 CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH 甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
4
2）系统命名法
选取含羟基最长的碳链作主链，以含有羟基的最长 碳链为主链，从靠近羟基的一端编号。
CH3 CH3 CHCH CH3 OH CH3 CH CH CH CH CH2 OH Cl CH3
OH SO3H SO3H
20 ℃ 100 ℃
49% 10%
SO3H 51%
90%
OH S O3H S O3H
HNO3
6.1醇(2)(3)
CH2OH
CH2OH
（或甘油、丙三醇）
小测验：（不用抄题，写清题号）
一、写出下列化合物的结构简式：
（1）甲醇 （3）2—丙醇 （2）乙醇 （4）2-甲基-3-乙基-3-己烯-1-醇
二、用系统命名法命名下列化合物：
(1) (2)
CH3
CH3—CH—CH2—OH
CH3 CH3 CH2—CH3
(3)CH2OH
世界卫生组织 的事故调查显 示，大约50%60%的交通事 故与酒后驾驶 有关。
交警判断驾驶员是否酒后 驾车的方法
Cr2(SO4)3 （蓝绿色）
CrO3 （橙黄色）
40
学以致用
乙醇为什么可以使铜 器、银器变光亮？
取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕 成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后 迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。 重复操作3-4次，闻试管内液体气味。
作业：
二、写出下列化合物的结构简式：
1、2—丁醇
2、2—甲基—1—丙醇 3、2，3—二甲基—3—戊醇 4、2—甲基—3—戊烯—1—醇
明天小测验格式
一、写出下列化合物的结构简式：
（1）2—丁醇 （2）2—甲基—1—丙醇 （3）2—甲基—3—戊烯—1—醇
二、用系统命名法命名下列化合物：
CH3 CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
温故知新
R—OH 一元醇的通式： 饱和一元醇：CnH2n+1—OH 醇发生的化学反应主要是哪 些共价键的断裂？
醇类的化学性质： 1）与活泼金属反应：
2 R—OH + 2 Na → 2
O— H
C —O
R—ONa + H2
醇钠 应用：醇钠在有机合成中常用作强碱、缩合剂、 烷氧基化试剂。课本111页-112页。
醇的性质及分类
CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
《醇和酚》醇的分类与命名
《醇和酚》醇的分类与命名在有机化学的广阔领域中，醇是一类极其重要的化合物。
它们在我们的日常生活、工业生产以及生命活动中都扮演着重要的角色。
要深入了解醇，首先得从醇的分类与命名开始。
醇可以根据分子中羟基所连接的碳原子的类型进行分类。
如果羟基直接连接在伯碳原子（即与一个碳原子相连的碳原子）上，这样的醇被称为伯醇。
比如 1-丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）就是一种典型的伯醇。
羟基连接在仲碳原子（即与两个碳原子相连的碳原子）上的醇则称为仲醇。
例如 2-丁醇（CH₃CH(OH)CH₂CH₃）就是仲醇的代表。
而当羟基连接在叔碳原子（即与三个碳原子相连的碳原子）上时，这种醇被叫做叔醇。
像 2-甲基-2-丙醇（（CH₃)₃COH）就是常见的叔醇。
醇还可以依据分子中所含羟基的数目来分类。
只含有一个羟基的醇称为一元醇，像甲醇（CH₃OH）、乙醇（C₂H₅OH）都属于一元醇。
含有两个羟基的醇被称为二元醇，比如乙二醇（HOCH₂CH₂OH）。
而含有三个或更多羟基的醇则被叫做多元醇，像丙三醇（也称为甘油，结构简式为 HOCH₂CH(OH)CH₂OH）就是一种多元醇。
接下来咱们聊聊醇的命名。
醇的命名有一套较为系统的规则。
对于简单的一元醇，其命名通常是先写出烃基的名称，然后将“醇”字放在后面。
比如，含有三个碳原子的丙基连接一个羟基形成的醇，就叫做丙醇。
如果烃基的结构比较复杂，那就需要选择包含羟基的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子的数目称为“某醇”。
从距离羟基最近的一端开始给主链碳原子编号，将羟基的位置写在醇名称之前。
比如 3-甲基-2-戊醇，就是因为羟基位于 2 号碳原子上，同时 3 号碳原子上有一个甲基。
对于二元醇和多元醇，命名时要在“醇”字前面分别加上“二”“三”等数字，表示羟基的数目。
例如，1,2-乙二醇就清晰地表明了两个羟基分别位于 1 号和 2 号碳原子上。
在一些特定的醇类化合物中，还有一些俗名被广泛使用。
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
C+稳定 脱水成烯越容易， 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问： CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质（略）
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问： R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子：As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
（二）羟基被卤素取代(补充）
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关：
1、与氢卤酸有关： HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关： 如： CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
高一化学第五讲 系统命名法、醇和酚
教育学科教师辅导讲义学员编号：年级：高一课时数：3学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型R 系统命名法T 醇和酚 C 专题练习教学内容系统命名法、醇和酚授课日期及时段教学内容知识梳理一、烷烃的系统命名法1、烷烃命名的步骤：(1)、找主链：最长、最多定主链①、选择最长碳链作为主链：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②、当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
如含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)、编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”①、以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近” 。
如：②、有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
即同“近”，考虑“简”。
如③、若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。
如：(3)、写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。
原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。
如命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷2、烷烃命名的5个原则①最长原则：应选最长的碳链作主链；②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
【例1】用系统命名法给下列有机物命名或根据名称写出结构简式。
（1）2，6-二甲基-4-乙基辛烷：______________（2）系统命名法命名下列物质：______________【练1】写出烷烃C5H12的所有同分异构体结构简式和键线式，并用系统命名法命名。
徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚
R CH CH R' OH OH
+
Pb(OAc)4
RCHO
+
R'CHO
+ Pb(OAc)2 +
HOAc
这个反应常定量完成，因此可用于乙二醇的定量测定，并可根 据氧化产物推断原醇的结构。 7、邻二醇的重排反应—频哪醇重排
CH3 CH 3 H3C C C CH3
H2SO4 (HCI)
△
CH3 H3C C O C CH3 CH3
M= b.p=
74 117.2
OH OH
频哪醇
频哪酮
CH3 CH3 H3C C C CH3
H2SO4
CH3 CH3 H3C C C CH3
+
OH OH CH3 CH 3 H3C C OH C
OH OH2
CH3 H3C C C CH3
-H
+
CH3 H3C C O C CH3 CH3
+CH3O Nhomakorabea CH3
第二节 醚（ethers）
325℃
5、与酸反应——酯化
醇可与有机酸、无机酸作用生成酯。
O H3C C OH + H
O
O CH2
H+ CH3
△
CH3 C O CH2 CH3
发生酯化反应时，羧酸的C – O键断裂，醇的O – H键断 裂。 CH3 – OH + H2SO4 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯)
硫酸二甲酯剧毒，对皮肤的阀限值1ppm，空气中最 高限量5mg/m3。
CH3CH2Cl + H2O
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1:1的比例配成溶液与醇反 应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为：
系统命名：2-甲基-2-丁醇2-...
试题答案
分析：根据饱和⼀元醇的系统命名法命名；根据等效氢判断氢原⼦的种类，氢原⼦的种类等于峰的个数；分⼦中含有-OH，且邻位碳原⼦上含有氢原⼦，可发⽣消去反应⽣成烯烃；
解答：解：的名称为：2-甲基-2-丁醇；分⼦中有4种氢原⼦，所以它的H-NMR谱中有4个峰，
分⼦中含有-OH，且邻位碳原⼦上含有氢原⼦，可发⽣消去反应，产物分别为（CH3）2CH=CH-CH3； CH2=C（CH3）-CH2 CH3，
故答案为：2-甲基-2-丁醇；4；（CH3）2CH=CH-CH3； CH2=C（CH3）-CH2CH3，
点评：本题主要考查了醇的命名，等效氢的判断，醇的消去反应等，难度不⼤，注意知识的运⽤．
分析：根据饱和⼀元醇的系统命名法命名；根据等效氢判断氢原⼦的种类，氢原⼦的种类等于峰的个数；分⼦中含有-OH，且邻位碳原⼦上含有氢原⼦，可发⽣消去反应⽣成烯烃；
解答：解：的名称为：2-甲基-2-丁醇；分⼦中有4种氢原⼦，所以它的H-NMR谱中有4个峰，
分⼦中含有-OH，且邻位碳原⼦上含有氢原⼦，可发⽣消去反应，产物分别为（CH3）2CH=CH-CH3； CH2=C（CH3）-CH2 CH3，
故答案为：2-甲基-2-丁醇；4；（CH3）2CH=CH-CH3； CH2=C（CH3）-CH2CH3，
点评：本题主要考查了醇的命名，等效氢的判断，醇的消去反应等，难度不⼤，注意知识的运⽤．。
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醇的系统命名法及举例
醇的系统命名法是有机化学中常用的一种命名方法，它是以醇（OH）官能团为基础，根据碳原子数和官能团位置来命名的。
下面我们来详细介绍一下醇的系统命名法及举例。
一、醇的命名规则
1. 确定主链
首先要确定主链，即碳原子数最多的链。
如果有多条链，选择含有官能团的链作为主链。
如果有相同长度的链，选择含有最多官能团的链作为主链。
2. 确定官能团位置
官能团位置是指OH官能团在主链上的位置。
它们用数字表示，从1开始，按照官能团离主链最近的碳原子编号。
3. 确定取代基位置
如果主链上有取代基，需要确定它们在主链上的位置。
取代基的位置用数字表示，从1开始，按照取代基离主链最近的碳原子编号。
4. 确定前缀和后缀
根据主链上的官能团和取代基，确定前缀和后缀。
前缀表示官能团
的种类和位置，后缀表示醇的种类。
二、醇的命名举例
1. 甲醇
甲醇是最简单的一种醇，它的分子式为CH3OH。
由于它只有一个碳原子，因此它的主链就是这个碳原子。
它的命名为甲醇。
2. 乙醇
乙醇的分子式为C2H5OH。
它的主链是两个碳原子组成的链。
它的官能团位置是1，因此它的命名为1-乙醇。
3. 丙醇
丙醇的分子式为C3H7OH。
它的主链是三个碳原子组成的链。
它的官能团位置是1，因此它的命名为1-丙醇。
4. 异丙醇
异丙醇的分子式为C3H7OH。
它的主链是三个碳原子组成的链。
它的官能团位置是2，因此它的命名为2-丙醇。
5. 丁醇
丁醇的分子式为C4H9OH。
它的主链是四个碳原子组成的链。
它的
官能团位置是1，因此它的命名为1-丁醇。
6. 异丁醇
异丁醇的分子式为C4H9OH。
它的主链是四个碳原子组成的链。
它的官能团位置是2，因此它的命名为2-丁醇。
7. 叔丁醇
叔丁醇的分子式为C4H9OH。
它的主链是四个碳原子组成的链。
它的官能团位置是3，因此它的命名为2-甲基-1-丙醇。
8. 戊醇
戊醇的分子式为C5H11OH。
它的主链是五个碳原子组成的链。
它的官能团位置是1，因此它的命名为1-戊醇。
9. 己醇
己醇的分子式为C6H13OH。
它的主链是六个碳原子组成的链。
它的官能团位置是1，因此它的命名为1-己醇。
10. 辛醇
辛醇的分子式为C8H17OH。
它的主链是八个碳原子组成的链。
它的官能团位置是1，因此它的命名为1-辛醇。
以上就是醇的系统命名法及举例，通过这些例子，我们可以更好地理解醇的命名规则。
在实际应用中，我们可以根据这些规则来命名各种醇，以便更好地进行有机化学研究。