N-羟基邻苯二甲酰亚胺的简便合成
有机化学中的人名反应
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Diels-Alder反应
含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双
烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物：
R1 R3
R1 R3
+
R4 R2
R4 R2
Diels-Alder 反应
这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状 化合物的一个非常重要的方法。
+ RNH2 CO2H
Gabriel合成法
有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：
O N R H2NNH2
EtOH O
O
C NH
NH C
O
+ RNH2
GO
Kobl碳在加压下于125－150 ºC反应，生成邻羟基苯甲酸，同时有少量对羟基苯甲酸生
成：
ONa + CO2
芳烃不酰基化试剂如酰卤酸酐羧酸烯酮等在lewis酸催化下収生酰基化反应得到芳香酮人名反应gabriel合成法邻苯二甲酰亚胺不氢氧化钾的乙醇溶液作用转发为邻苯二甲酰亚胺盐此盐和卤代烷反应生成n烷基邻苯二甲酰亚胺然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸这是制备纯净的一级胺的一种斱法kobleschmitt反应酚钠和二氧化碳在加压下于125150c反应生成邻羟基苯甲酸同时有少量对羟基苯甲酸生成人名反应有机化学中的诺贝尔奖有机镁试剂金属催化氢化反应1912年双烯合成法1950年维生素c的全合成1937年聚合物的大分子理论1953年有机化学中的诺贝尔奖烯烃的聚合反应乙烯丙烯聚合的新型催化剂奠定了定向聚合的理论基础改迚了高压聚合工艺使聚乙烯聚丙烯等工业得到巨青霉素和b12等晶体结构的测定用x射线技术测定青霉素和维生素bn的分子结构为日后人工合成创造了条件立体化学中的构象理论及其应用胆甾醇b12等复杂分子的全合成方法1963196419651969有机化学中的诺贝尔奖现代有机合成之父罗伯特伯恩烯烃复分解反应研究1984年2005年2001年1990年有机化学中的诺贝尔奖基于构想多肽合成的关键在于将第一个氨基酸固定在丌溶性固体上其他氨基酸随后便可一个接一个地连于固定端顺序完成后所形成的链即可轻易地不固体分离逆合成分析原理将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体而这个中间体又可由上一步的中间体得到以此类推最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线开収出可以催化重要反应的分子从而能保证只获得手性分子的一种镜像形态
高等有机化工工艺学- 酰胺的合成方法讲解
5-氟-2，4-二溴苯腈在90％硫酸中加热，以良好的产率水解成酰胺。
腈的水解亦可在碱性介质中进行，但它的应用范围没有上述酸性水解普 遍。因为在碱性溶液中，生成的酰胺比腈更容易进一步水解成羧酸，常用的 碱性试剂有氢氧化钠水溶液、强碱性离子交换树脂等。 在强碱性离子交换树脂存在下，脂肪族二腈进行水解以良好的产率生成氰 基取代的酰胺。
三、异羟肟酸的还原
异羟肟酸可由酯与羟胺反应制得，可用化学试剂或催化氢化还原，高产率的生成 相应的酰胺。 在活性镍催化下．月桂酸形成的异羟肟酸可被氢气还原成月桂酰胺。
四、酰叠氮的还原
酰基叠氮化合物在适当的还原剂作用下可生成相应的酰胺。 一般情况下硼氢化钠不能还原叠氮化合物，但在反应体系中加入催化量的硫 酸铜时，则反应能顺利进行。 而硼氢化锌不需要催化剂存在即可还原酰基叠氮化合物。此外，三甲基氯硅 烷和二碘化钐也是有效的还原剂。 在催化量的硫酸铜作用下，对硝基苯甲酰叠氮在甲醇溶液中，可用NaBH4还 原，高产率的生成酰胺，4-位取代基的电负性对反应产率影响不大。
丁二酰胺于220一225℃加热，即生成丁二酰亚胺。
二、 氨或胺与酰卤的酰化反应
酰卤与氨或胺作用是合成酰胺的最简便的方法。 脂肪族、芳香族胺均可用酰卤迅速酰化，以较高的产率(80％一90％)生成酰胺。 由于酰氯与胺反应通常是放热的，有时甚至极为激烈，因此通常在冰冷却下进 行反应，亦可使用一定量的溶剂以减缓反应速度。 常用的溶剂为二氯乙烷、乙醚、苯、四氯化碳、甲苯等。 由于碱可中和反应生成的卤化氢，因此反应常用碱作缚酸剂。除了Na2CO3, K2CO3，NaOH，KOH等无机碱之外，常用的有机碱有三乙胺、吡啶、喹啉等。 酒石酸酰氯与苄胺在四氢呋喃中于冰浴下反应，顺利的生成酰胺，而酒石 酸的构型保持不变
邻苯二甲酰亚胺和醇
邻苯二甲酰亚胺和醇
邻苯二甲酰亚胺是一种常用的化学试剂，通常用于制备醛和酮。
它可以与醇反应，产生类似于酯的化合物。
这种反应被称为邻苯二甲酰亚胺与醇的缩合反应，也被称为阴离子缩合反应。
这种反应通常在碱性条件下进行，因为此时邻苯二甲酰亚胺会形成更稳定的负离子，从而更容易与醇发生反应。
缩合反应的产物中，醇基取代了邻苯二甲酰亚胺中的羰基，形成了新的羰基。
这种反应可以用于制备酯或酮，也可以用于合成含有烷氧基的化合物。
脱羧反应(参照材料)
脱酸反应羧酸分子脱去羧基 (一COOH)放出二氧化碳的反应叫脱羧反应：R-COOH→RH+CO₂脱羧反应是有机化学的一类重要反应，随着研究的不断深入 , 对不同脱羧反应的机理与调控途径有了更细微的了解 ,脱羧反应的应用也越来越广，现已广泛地应用于化工、生物、医药、食品等领域。
脱羧反应之所以能够发生 ,是由其分子结构决定的。
一般情况下 ,羧酸中的羧基较为稳定 ,不易发生脱羧反应 ,但在特殊条件下 ,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳) 而生成烃。
一、从分子结构来分析脱羧反应为什么能够发生在羧酸分子中，羧基中的碳原子是 SP2杂化的，它的三个 SP2杂化轨道分别与烃基及两个氧原子形成三个σ键，这三个σ键同在一个平面上，碳原子剩下的一个 P电子与氧原子的一个 P电子形成了羰基 ( )中的π键，羧基中的一OH的氧上有一对孤电子，可与羰基上的π键形成 P一π共轭体系。
羧基的结构羧基负离子的结构由于 P一π共轭效应，OH的氧原子的电子云向羰基移动，增强了0一H键的极性，有利于氢原子的离解，使羧酸比醇酸性强。
当羧基上的H离解后，P一π共轭作用更加完全，两个C一0键的键长完全平均化，羧酸根负离子更加稳定。
从上可见，羧酸分子结构的一个特点是：具有 P一π共轭效应的是比较稳定的部分，当受热时可以作为CO2整体脱去。
CO2脱去后，中心碳原子转为SP杂化，碳原子的两个SP杂化轨道分别与两个氧原子形成两个σ键，分子呈直线型，碳原子以未参与杂化的两个P轨道，分别与两个氧原子的 P轨道形成两个四电子三中心大π键(π43)。
这是一个非常稳定的结构。
从热力学的观点看，越稳定的越容易形成，所以脱羧反应能够发生。
脱羧反应的共价键断裂有两种方式：一种是异裂，即反应按离子型反应历程进行；一种是均裂，即反应按游离基型反应历程进行。
1、离子型反应历程大多数脱羧反应属于离子型反应历程。
有实验表明：这类脱羧反应属于单分子反应。
反应过程大致为：羧酸先离解生成羧酸根负离子和氢离子，羧基负离子（）具有一个π43键一并且是一个供电的基团，使共价键发生异裂，生成烃基负离子并释放出CO2 ，最后烃基负离子获得氢离子使反应完成。
非经典 Wittig 反应的最新进展
非经典 Wittig 反应的最新进展荣红英;黄文华【摘要】综述了非经典 Wittig 反应的最新进展，包括酯、酰胺、酰亚胺、酸酐、唑酮等非醛酮类羰基化合物的 Wittig 反应。
通过改变磷叶立德的结构或设计成分子内 Wittig 反应，可合成各种杂环化合物和药物前体。
%Recent progress of non-classical Wittig reaction was reviewed in this paper,including Wittig reac-tion of some non-aldehyde and non-ketone carbonyl compounds such as ester,amide,imide,anhydride,and ox-azolone.Through modifying the structure of phosphorus ylide or designing an intramolecular reaction,a variety of heterocyclic compounds and drug precursors could be synthesized.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(000)010【总页数】7页(P1-7)【关键词】Wittig反应;酯;酰胺;酰亚胺;酸酐;唑酮【作者】荣红英;黄文华【作者单位】天津大学化学系，天津 300072;天津大学化学系，天津 300072【正文语种】中文【中图分类】TQ203.9;O621.3Wittig反应[1]是有机合成中生成碳碳双键最常用和最可靠的反应之一,最经典的形式是磷叶立德与醛或酮反应生成烯烃(图1)。
磷叶立德又称Wittig试剂，分为稳定(R 1和R2至少有一个为吸电子基)、半稳定(R1或R2为芳基或烯基)和不稳定(R1和R2为烷基或氢)的磷叶立德，反应活性依次升高。
邻苯二甲酰亚胺的分子式
邻苯二甲酰亚胺的分子式邻苯二甲酰亚胺（Phthalimide）的分子式为C8H5NO2。
邻苯二甲酰亚胺是一种有机化合物，属于酰胺类化合物。
它的结构由一个苯环和一个酰胺基团组成，酰胺基团由一个甲酰基和一个氨基组成。
邻苯二甲酰亚胺是一种白色结晶固体，在常温下稳定。
它溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚和氯仿，不溶于水。
邻苯二甲酰亚胺在空气中稳定，但它具有较强的还原性，在高温或有机碱的作用下可被还原为对苯二胺。
邻苯二甲酰亚胺是一种重要的有机合成中间体。
它可以通过邻苯二甲酸和氨的反应制得。
在有机合成中，邻苯二甲酰亚胺可用于合成各种有机化合物，如草酸酯、酰胺、酰肼等。
它还可用作某些杀菌剂、农药和药物的中间体。
邻苯二甲酰亚胺在有机合成中的应用广泛而重要。
其中一个重要的应用是它的胺化反应。
通过将邻苯二甲酰亚胺与胺反应，可以制得相应的酰胺化合物。
这种反应通常在碱性条件下进行，生成的酰胺化合物可以进一步用于合成其他有机化合物。
邻苯二甲酰亚胺还可以通过和醛反应制得酰肼化合物。
酰肼是一类重要的有机化合物，它具有较强的亲电性，可用于多种有机反应中。
通过邻苯二甲酰亚胺和醛的反应，可以高效地制备酰肼化合物，为进一步的有机合成提供了便利。
邻苯二甲酰亚胺还可以用于制备草酸酯。
草酸酯是一类重要的有机化合物，广泛应用于合成中间体和药物。
通过将邻苯二甲酰亚胺与草酸酐反应，可以制得相应的草酸酯。
在农业领域，邻苯二甲酰亚胺也有一定的应用。
它可以作为某些杀菌剂和农药的中间体。
通过对邻苯二甲酰亚胺进行进一步的化学修饰，可以得到具有杀菌或杀虫活性的化合物，用于防治农作物病虫害。
邻苯二甲酰亚胺是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
它的结构简单，制备方法较为简便，可用于合成各种有机化合物。
在有机合成和农业领域中，邻苯二甲酰亚胺发挥着重要的作用，为化学和农业的发展做出了贡献。
胺的制备
酰胺的还原反应
•
醇制备伯胺
Leuckart反应
醛或酮在高温下与甲酸铵反应得伯胺:
Schmiel反应
Curtius重排
仲胺的制备
直接N-烷基化
还原胺化
不对称硼酸脂法
酰胺的制备
叔胺的制备
注：酰胺水解生成三级胺
芳香胺及芳香胺的重排
（或有芳环参与反应的）
制取胺的反应
ห้องสมุดไป่ตู้本反应
伯胺的制备
Gabriel 合成法
• 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变 为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下 水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的 一级胺的一种方法。
Hoffmann降解反应
• 酰胺先和溴单质反应生成N-溴代酰胺和溴化氢， 这时氮原子上连接的两个吸电子基使得氮原子上 的氢在碱性条件下被解离去，形成负离子，继而 重排为异氰酸酯，后者水解并脱羧，得到伯胺。
【国家自然科学基金】_邻苯二甲酰亚胺_基金支持热词逐年推荐_【万方软件创新助手】_20140801
2012年 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31
科研热词 推荐指数 合成 2 酰亚胺 1 酞酰亚胺类化合物 1 邻苯二甲酸酐 1 表征 1 聚乙二醇单甲醚 1 聚丙烯接枝马来酸酐 1 聚丙烯接枝聚乙二醇 1 纳米fe3o4 1 端羟基转化 1 端氨基单甲氧基聚乙二醇 1 端基官能团转化 1 盐酸羟胺 1 甲醇钠 1 环合反应 1 热分解法 1 正交实验 1 工艺条件 1 反应动力学 1 单电子转移 1 化学合成 1 分子对接 1 光诱导 1 中间体 1 三丁基锡 1 α -糖苷酶抑制剂 1 n-羟基邻苯二甲酰亚胺 1 4-四氢异喹啉 1 3 1 2 1 1-氨甲基-1 1
2011年 科研热词 n-羟基邻苯二甲酰亚胺 单电子转移 需氧氧化 苯乙酮 环合 环化物 四氢异喹啉 区域选择性 光诱导 乙苯 三丁基锡 醇 酰胺 酰亚胺 选择氧化 还原 血吸虫病 苯丙炔酸甲酯 聚合物太阳能电池 羰基化 结构表征 离去基团 环肽 环化反应 对硝基苯甲酸 对硝基甲苯 吡喹酮 合成 双齿氮钯配合物 分子氧 共轭聚合物 光诱导单电子转移 光反应 催化氧化 亚硝酸钠 二氧化锰 三甲基硅 一氧化碳 d-a共聚物 8-羟基喹啉氧钒(ⅳ) 8-羟基喹啉氧钒(iv) 6-二氰基-1 4-苯醌 3-二氯-5 推荐指数 4 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1
2008年 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
科研热词 推荐指数 合成 4 化学发光 2 邻苯二甲酰亚胺 1 荧光 1 芳基苯并噻唑类试剂 1 肼解 1 热性能 1 溴代芳烃苯并噻唑类试剂 1 流变性能 1 沙利度胺 1 无溶剂反应 1 巴豆酸酐 1 多药耐药 1 复合材料 1 亚胺二元酸 1 不饱和聚酯 1 p-糖蛋白 1 n1-(缺电子芳基)-1,3-丙二胺 1 n-烷基化反应 1 n-巴豆酰基邻苯二甲酰亚胺 1 n-巴豆酰基琥珀酰亚胺 1