新法合成邻苯二甲酰亚胺
药物合成反应-3烃化反应
第二章 烃化反应
（Hydrocarbylation Reaction，Alkylation）
一、概念
《药物合成反应》
用烃基取代有机物分子中的氢原子，包括某些 官能团或碳架上的氢原子，均称为烃化反应。
引入的烃基包括： 饱和的、不饱和的烃基 脂肪的、芳香的烃基 含有各种取代基的烃基 举例 NaOH
O CH2OCOC17H33
O
O
/KOH /H2 O
CH2OCOC17H33 O(CH2CH2O)p H
HO OH
OH (75.5%)
H(OCH2CH2)mO (13 )
（m、n、p均约为20）
O(CH2CH2O)nH
四、烯烃为烃化剂
《药物合成反应》
醇可与烯烃双键进行加成反应生成醚， 也可理解为烯对醇的O-烃化。但对烯烃双 键旁没有吸电子基团存在时，反应不易进 行。只有当双键的α-位有羰基、氰基、酯 基、羧基等存在时，才较易发生烃化反应。 例如醇在碱存在下对丙烯腈的加成反应。
HOOC NH
HX
CuSO4/NaOH,pH5~6
F3C NH2
HOOC Cl
Cu/无水K2CO3 HCl
F3C
HOOC NH
pH4
二、酯类为烃化剂
《药物合成反应》
1．硫酸酯为烃化剂
OH COOCH3 S O NH O
(CH3)2SO4/NaOH 25 ,10h
OH COOCH3 S O N CH3 O
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七、溶剂对烃化位置有较大影响：
《药物合成反应》
酚类在DMSO、DMF、醚类、醇类中烃化时，主要 得酚醚(O-烃化产物)，而在水、酚或三氟乙醇中 烃化时，则主要得到C-烃化产物。
有机人名反应大全.
索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-V olhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解)Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法Arbuzov(加成)反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
有机化学人名反应
有机人名反应及机理索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-V olhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解)Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
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索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 化氧Beckmann 重排Birch 原还Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc原还Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 合反酯缩应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 原还bes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 合反缩应Elbs 反应Eschweiler-Clarke反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts基化烷反应Friedel－Crafts基化酰反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch反应Gomberg-Bachmann反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-Volhard-Zelinski反应Hinsberg 反应Hofmann 基化烷Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解)Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 化增法氰碳Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf反应Meerwein-Ponndorf反应Michael 加成反应Norrish I和II型裂解反应Oppenauer 化氧Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 反缩环应Rosenmund 原还Ruff 降反递应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt 反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 原还Stevens 重排Strecker 基酸合成法氨Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann 反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 降反递应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲基定法氧测Arbuzov(加成)反应磷酸三基作核代作用，生成基酸二基和一新的代：亚烷酯为亲试剂与卤烷烷膦烷酯个卤烷代反，其活性次序：卤烷应时为R'I >R'Br >R'Cl 。
n-羟基邻苯二甲酰亚胺 烷基 氧化反应催化剂
n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂摘要：I.引言- 简要介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的研究背景和意义II.n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的性质和特点- 概述n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的化学结构和性质- 分析其作为催化剂在反应中的作用原理III.n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的应用- 介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂在不同反应体系中的应用- 强调其在氧化反应中的优势和潜力IV.我国在n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂研究方面的进展- 概述我国在此领域的研究现状和成果- 分析我国在该领域的研究优势和挑战V.结论- 总结n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的研究价值和前景- 展望未来研究方向和应用前景正文：-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂作为一种新型催化剂，在有机合成领域具有重要的研究价值。
它具有独特的化学结构和性质，能够在反应中发挥关键作用。
本文将详细介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的性质、特点、应用，以及我国在此领域的研究进展。
首先，n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂具有特定的化学结构，主要由n-羟基邻苯二甲酰亚胺和烷基组成。
这种催化剂具有很好的热稳定性和化学稳定性，使其在各种反应条件下都能保持较高的活性。
此外，它还具有很好的选择性，能够在复杂的反应体系中实现特定反应的进行。
其次，n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂在氧化反应中具有广泛的应用。
例如，它可以用于环氧化合物的开环反应，醇类和羧酸类化合物的氧化反应等。
在这些反应中，催化剂通过降低反应活化能，加速反应速率，从而提高反应产率和选择性。
此外，我国在n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂研究方面取得了显著的进展。
国内学者不仅对催化剂的合成方法进行了优化，还对其催化机理进行了深入研究。
同时，我国还积极开展催化剂的应用研究，取得了世界领先的成果。
有机化学人名反应机理
反应实例
本反应具有很强的区域选择性，当双烯体与亲双烯体上均有取代基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物：
当双烯体上有给电子取代基、亲双烯体上有不饱和基团如：
与烯键(或炔键)共轭时，优先生成内型(endo)加成产物：
Elbs 反应（ 埃尔布斯）
由于这个反应通常是在回流温度或高达400－450 °C的温度范围内进行，不用催化剂和溶剂，直到反应物没有水放出为止，在这样的高温条件下，一部分原料和产物发生碳化，部分原料酮被释放出的水所裂解，烃基发生消除或降解以及分子重排等副反应，致使产率不高。
反应机理： 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如
反应实例
Birch 还原（伯奇）
反应实例
Birch 还原
反应机理
Bischler-Napieralski 合成法（比施勒－纳皮耶拉尔斯基）
反应机理
反应实例
Fries 重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。
邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产物(动力学控制)，较高温度下重排有利于形成邻位异构产物(热力学控制)。
反应机理
反应实例
Claisen-Schmidt 反（克莱森-斯密特） 一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α，β不饱和醛或酮:
有机合成面试常见反应机理
有机合成面试常见反应机理Baeyer-Villiger 反应反应机理：过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
Beckmann 重排反应肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到：反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
有机人名反应,打印版
有机化学人名反应Arbuzov反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I>R'Br>R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相同（即R'=R），则Arbuzov反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR'也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按S N2进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister反应反应机理反应实例Baeyer-Villiger氧化反应机理反应实例Beckmann重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例Birch还原反应实例Bucherer反应反应实例Cannizzaro反应反应机理反应实例Chichibabin反应反应机理反应实例吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。
本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。
Claisen重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
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新法合成邻苯二甲酰亚胺①
岳海艳1,刘占峰2
(1.辽宁工学院材化系,辽宁锦州121000;2.北京化工大学化学工程学院,北京100029)
摘 要:以苯酐和尿素为原料,邻二甲苯为溶剂,通过优化操作,探索出合成邻苯二甲酰亚胺优惠工艺条件:苯酐:尿素:溶剂(摩尔比)=1:0.6:3,反应时间90min,反应温度144℃,产
品的收率最高可达到99%(以苯酐计),溶剂可重复使用。
关键词:苯酐;尿素;溶剂;邻苯二甲酰亚胺
中图分类号:TQ245.2 文献标识码:A 文章编号:1009-9212(2004)03-0044-02
A New Synthetic Process of Phthalimide
YU E Hai-yan1,LIU Zhan-feng2
(1.Department of m aterial and chemistry,Liaoning Institute of Technology,Jinzhou121000,China;
2.Institute of Chemical Engineering,Beijing University of Chemical Technology,Beijing100029,China)
A bstract:The phthalimide has been synthesized from phthalic anhydride and urea in ortho-xy lene solvent medium.In the process,ortho-xy lene w hich plays a role as solvent can be used repeatedly.The optimum condi-tion of the proposed method involves:interaction at144℃,for90minutes and in the mole ratio phthalic anhy-dride∶urea∶ortho-xy lene=1.0∶0.6∶3.0,the highest yield of phthalimide has achieved99%.
Keyword:phthalic anhydride;urea;solvent;phthalimide
1 前言
邻苯二甲酰亚胺学名1,3-异吲哚二酮,是化学合成中一种重要的中间体,是合成苯酞、邻苯二腈、靛蓝染料等多种精细化学品的原料,广泛用于染料、农药、医药、橡胶等行业。
合成邻苯二甲酰亚胺的主要原料是苯酐,合成方法有胺盐法[1,2]、氨水法[3,4]以及尿素法[5,6]等。
在前两种方法中,有的反应常温下很难发生,有的反应需在高温下进行,且伴随着苯酐的升华以及环境的污染。
尿素法是目前工业上较常用的合成方法,但反应原料不易均匀混合,反应放出的热量不能迅速移走。
目前加入有机溶剂的尿素合成法已有报道[7～9],这是一种低温、常压反应,原料在溶剂里能够均匀的混合,反应放出的热量能够及时的被带走,从而得到高纯度的邻苯二甲酰亚胺的合成方法。
所使用的溶剂为二甲苯和N,N二甲基甲酰胺,N,N 二甲基甲酰胺25℃时能够溶20g左右的邻苯二甲酰亚胺产品,因此使产品收率降低,而二甲苯经实验测得产品收率只有90%左右,也不算太高。
以邻二甲苯为溶剂,经过实验,获得了高纯度、高收率的邻苯二甲酰亚胺产品。
2 实验
2.1 药品及仪器
所用试剂及仪器为:苯酐(分析纯)、尿素(分析纯)、邻二甲苯(化学纯),油浴锅、真空泵等。
2.2 实验方法
在装有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌子的250m l的三口烧瓶中,加入定量的苯酐、尿素、邻二甲苯溶剂,开动磁力搅拌,加热,当温度上升到144℃左右时,保温反应90min,冷却至室温,抽滤,溶剂回收重复利用。
滤饼经水洗,干燥得邻苯二甲酰亚胺产品。
3 结果与讨论
3.1 原料配比的影响
反应过程中原料为尿素和苯酐,尿素价格较便宜,反应过程中还会放出氨气,为使苯酐反应完全,尿素必须适当过量。
实验中,固定反应温度144℃,反应时间120min,溶剂与苯酐的比例为3∶1,选取不同的尿素与苯酐的比例,实验结果如图1,可见尿素与苯酐的摩尔比为0.6时,产品收率最高。
第35卷第3期2004年6月
精细化工中间体
FINE CHEM ICAL IN TERM EDIATES
Vol.35No.3
June2004
①作者简介:岳海艳(1966-),女,辽宁铁岭人,硕士研究生,讲师,主要从事精细化工研究。
收稿日期:2004-02-22
3.2 反应时间的影响
反应时间是化学反应中一个至关重要的因素。
反应时间短,反应不完全;反应时间过长,副产物多,同时造成能源的浪费,成本提高。
从图2中看出,反应时间90min 时产品的收率较高。
3.3 溶剂量对反应的影响
溶剂的用量以能充分分散原料及产品为准。
固定尿素∶苯酐=0.6∶1,反应时间90min ,反应温度
144℃,测得溶剂用量对产品收率的影响见图3。
从图3可以看出,溶剂∶苯酐=3∶1时,收率最高。
3.4 重复使用溶剂对产品的影响
回收的溶剂经反复使用5次,产品的收率均在90%以上。
从以上实验可以得出邻苯二甲酰亚胺优惠工艺条件如下:采用尿素∶苯酐=0.6∶1,溶剂∶苯酐(mol )=3∶1,反应时间90min ,反应温度144℃,合成邻苯
二甲酰亚胺,产品的收率可达到98%以上,最高可达99%。
产品经质谱检测,与邻苯二甲酰亚胺标准品分子量相同,图谱一致。
4 结论
综上所述,本实验属于常压、低温操作,工艺简单,无污染,避免了因苯酐的升华以及氨水挥发而造成的原料的浪费,降低了反应成本,反应收率产品纯度,均达到98%以上。
可见,该工艺对目前的工业生产具有一定的应用价值。
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工,31(3):15～16.
生物催化手性药物项目活动
华东理工大学生物工程学院承担的“生物催化手性药物合成平台技术研究”项目,日前列入上海市生物医药重点项目并启动。
该项目将以生物催化手性药物为研究对象,融合细胞高密度培养技术、高酶活诱导表达技术、静息细胞手性催化技术及低分子糖类似物高效分离电化技术,设计并建立具有自主知识产权的催化体系,从而实现生物催化剂—醇脱氢酶的自主生产,并开发米格列酶及国产α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖产品。
通过在5L 发酵罐中研究诺卡氏菌生产环氧琥珀酸水解酶的发酵动力学,进行诺卡氏菌的高密度发酵和过程优化,从而提高其活性并延长使用期限。
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第3期 岳海艳,等:新法合成邻苯二甲酰亚氨 。