邻苯二甲酰亚胺的制备
题型三以分离提纯为主的有机制备类实验
题型三以分离提纯为主的有机制备类实验二、掌握三类有机物的制备系统适用范围适用于沸点不同的互溶液体混合物分离固－液”萃取“液－液”萃取是利用有机物在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的过程；萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程适用于两种互不相溶的液体混合物分离。
萃取之后往往需分液如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，产物为棕褐色，有机杂质苯、1．有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率。
2．有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
3．根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法。
五、解有机物制备类实验注意问题1．温度计水银球的位置：若要控制反应温度，应插入反应液中，若要选择收集某温度下的的馏分，则应放在蒸馏烧瓶支管口附近。
2．冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。
3．冷凝管的进出水方向：下进上出。
4．加热方式的选择：(1)酒精灯加热。
酒精灯的火焰温度一般在400~500 度，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。
(2)水浴加热。
水浴加热的温度不超过100 度。
5．防暴沸：加碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加。
装置示意图如下图所示，实验步骤为：①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl3·6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45~60min。
③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。
回答下列问题：(1)仪器A中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。
s-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺
缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、医药、农药等领域。
其合成工艺具有一定的复杂性和技术难度，因此需要经过严格的技术研究和实验验证。
本文将对缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺进行深入探讨，旨在为相关领域的研究者和生产工作者提供参考。
1. 缩水甘油邻苯二甲酰亚胺概述缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，化学名为2,2'-二硫代-4,4'-氨基二苯醚，分子式为C12H10N2O2S2，是一种重要的有机合成原料。
它具有良好的化学稳定性和反应活性，在染料、医药、农药等领域具有广泛的应用前景。
2. 缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成途径目前，缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成途径主要包括氧化合成法、硫气合成法和硫化合成法。
其中，氧化合成法是较为常用的生产方法，其合成步骤包括溴代邻苯二甲酰亚胺的制备、邻苯二甲酸二甲酯的制备、缩水反应和还原反应等。
3. 缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺优化在缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成工艺中，如何提高产品的纯度和产率，降低生产成本，是当前研究的重点和难点。
为此，可以通过催化剂的选择、反应条件的优化、中间体的回收利用等方式来实现合成工艺的优化。
4. 合成工艺的技术难点和挑战在缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺中，存在一些技术难点和挑战，如溴代邻苯二甲酰亚胺的合成方法研究、缩水反应的控制、产品纯度的提高等方面。
解决这些问题需要在催化剂设计、反应条件控制、工艺流程优化等方面进行深入研究。
5. 未来研究方向和展望随着化工技术的不断发展和进步，缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺也将不断得到改进和完善。
未来的研究方向包括开展新的合成方法研究、开发高效催化剂、提高产品的纯度和产率等方面。
结合绿色合成和可持续发展的要求，还需要重点关注工艺的环境友好性和资源利用率。
总结：缩水甘油邻苯二甲酰亚胺合成工艺是一个复杂而重要的研究领域，通过深入研究合成途径、优化工艺条件、解决技术难点，将为相关领域的发展和应用带来新的契机与挑战。
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺是一种重要的有机化学反应，本文将从反应原理、条件和机理等方面对此进行深入探讨。
一、反应原理邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应原理主要涉及到亲核取代和氢化反应两个方面。
邻苯二甲酰亚胺水合肼分子中的羰基和两个亚胺基团与氢气作用后，进行结构上的重排和新键的形成，最终生成胺化合物。
二、反应条件此反应通常在常压下进行，反应的理想温度范围为70-80摄氏度。
反应中使用的催化剂常为铂或钌等贵金属催化剂，以有机溶剂乙腈作为溶剂，反应时间一般为12-24小时。
三、反应机理1. 亲核取代邻苯二甲酰亚胺水合肼分子中的羰基离子与水合肼分子中的氮原子形成一个五元杂环。
2. 氢化反应铂或钌等贵金属催化剂催化氢气与五元杂环结构内吡嗪环上的羰基进行氢化反应，断裂C-N键后，生成的贵金属水合离子与氮杂环中的氮原子形成一个临时的配位化合物。
3. 结构重排贵金属水合离子脱离临时的配位化合物结构，生成新的C=N键。
4. 结构重排新生成的C=N键继续进行水合肼分子中另一个亚胺基团的亲核取代，并与之结合，最终生成胺化合物。
据此反应机理，我们可以通过控制反应条件和催化剂种类等方面，来改进反应的效率和产率。
四、实验方法1. 实验前，根据需要，合成邻苯二甲酰亚胺水合肼；2. 将合成好的邻苯二甲酰亚胺水合肼溶解于适量的有机溶剂中，添加合适的贵金属催化剂；3. 在适当的温度下，通入氢气并搅拌反应物，控制反应时间；4. 反应结束后，通过蒸馏或其他方法提取所需产物。
五、应用和意义邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应，是合成知名有机合成化合物的重要步骤之一。
已被广泛应用于新药物的合成领域，也对其它有机合成领域有较大的参考意义。
对此反应的深入研究和理解，不仅有助于推动有机合成领域的发展，也具有一定的应用前景。
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应原理、条件和机理等方面已有较深入的探讨，这为进一步优化该反应提供了重要的理论依据。
该反应在有机合成领域的应用前景值得进一步的探索和开发。
合成邻苯二甲酰亚胺的新工艺
２８ ２６ 、 油 醚（ 程 ２４ ２０ ）二甲苯 （ ｌ ～ ２ ℃） 石 沸 ２ ～ ３℃ 、 沸 程 ２３ ３ 。 、 油 （ 程 ２ ｌ ３ ℃ ） ３ ～２ ６ Ｃ） 煤 沸 ３ ～２ ５ 等溶 剂 ［ 取 ， 得 了较 好 的效 果 ， 这 些溶 剂 的共 同点 就 是 沸点 较 高 ， 但 不利 于 控制 反 应 温 度 ， 比较 而 言 ， Ｎ一 甲基 甲 酰 相 Ｎ， 二 胺 沸点 为 １ ２ ８ ， 适 合 该 反 应 的 控 温 要 求 ， 且 ５．℃ 很 而 Ｎ， 二 甲基 甲酰 胺 的性 质 即使在 高 温 下 也 很 稳 定 ， Ｎ一 并
ｍｉ ， 剂 与苯 酐 的摩 尔 比为 ２ ｎ溶 。试 验数 据 见 图 ｌ 由图 ， ｌ可见 尿 素 与苯 酐 的摩 尔 比在 ０ ６ ． ． ～２ ０范 围 内 ， 率 收
３ 结 果 与 讨 论
用 苯酐 和 尿 素 反应 制 备邻 苯 二 甲酰亚 胺 是 由 Ｈｅ — ｉ ｇ在 ｌ ｌ ｚ ｏ ９ ９年提 出 的 ， 为 高 温 下 、 发 生 副 反 应 的 原 易
强 放 热 反应 。 低 温 下 虽 然 可 以 抑 制 副 反 应 的 发 生 ， 反 应 时 间 但
维普资讯
２０ ０ ２年 第 ４期 Biblioteka 湖 北 化 工 ｌ ３
合 成 邻 苯 二 甲 酰 亚 胺 的 新 工 艺
杜 冬 云 ， 周 珊 ， 光 中 ， 建 平 邹 刘
（ ． 北 师 范 学院 化 学 与环 境 工 程 系， 北 黄 石 ４ ５ ０ ； ２ 黄 石 市 高纯化 工技 术有 限公 司 ， 北 黄 石 ４ ５ ０ ） １湖 湖 ３ ０ ２ ． 湖 ３ ０ ２
关 键 词 ： 酐 ； 素 ； Ｎ一 甲基 甲酰 胺 ； 苯 二 甲酰 亚胺 苯 尿 Ｎ， 二 邻
邻苯二甲酰亚胺钾盐制备
邻苯二甲酰亚胺钾盐制备
介绍：邻苯二甲酰亚胺钾盐是一种具有很高的生物活性的有机化合物，可以用于制备许多药物和农药。
本文将介绍如何制备邻苯二甲酰
亚胺钾盐。
材料：
- phthalic anhydride（90 g）
- α-amino-p-tolunitrile（87.6 g）
- 2 M KOH（500 mL）
- CHCl3（200 mL）
- 水
步骤：
1. 首先在500 mL的烧瓶中加入phthalic anhydride以及α-amino-p-tolunitrile，然后加入200 mL的CHCl3，搅拌使所有的材料充分混合。
2. 加入2 M KOH（通过水来稀释浓度为2 M），搅拌使反应物均匀混合。
3. 用水稀释反应液，使反应液的体积增加到500 mL，然后用滤纸过滤。
4. 把过滤后的在烧杯中，然后加入少量的水，让反应物充分溶解。
5. 为了得到邻苯二甲酰亚胺钾盐晶体，可以通过蒸发溶剂的方式，使
水分子从反应物中蒸发，直到反应物变成固体。
6. 通过滤纸将晶体分离。
注意事项：
1. 在反应过程中，要保持反应物的浓度均匀，这样才能保证反应的有效性。
2. 在加水的时候，要慢慢加，避免过多的水成为过多的反应液，影响反应的结果。
3. 在蒸发溶剂的时候，要坚持一定的温度和时间，不可过度加热，否则会影响反应物的质量。
总结：
邻苯二甲酰亚胺钾盐的制备是一个相对简单的反应，但需要注意反应物的浓度，水的加入和蒸发过程。
制备的邻苯二甲酰亚胺钾盐可以用于制备许多生物活性化合物，具有很高的实用价值。
吲哚醌的合成及应用
吲哚醌的合成及应用吲哚醌的合成及应用摘要：吲哚醌是一种重要的天然产物，广泛分布于动植物和人体内，具有多种生物活性，在生物体内起着重要的作用。
本文对吲哚醌的合成及在动和人体内作用于神经系统、单胺氧化酶、利钠肽以及其抗肿瘤、抗衰老等方面的活性的研究进展进行了综述。
关键词：吲哚醌；合成；应用The synthesis and application of indoles hydroquinone Abstract：Isatin is all important versatile nature product，which is found in many propagations and human body，and itshows a variety of biological activities．Studies On the bioactivities of isatin on nervous system，monoamine oxidase，natri·uretic peptide and 80 on of human or rat were briefly reviewed and it’s synthesis ．Key words：safin；synthesis ；application吲哚醌(isatin)，又名靛红，是一种重要的天然产物，广泛分布于动植物和人体内。
在爵床植物马蓝(Baphicacanthus cusia(Neea)Bremek)、十字花科植物菘蓝(1sat话indigoticaFort．)等植物以及微生物的代谢产物中都发现有吲哚醌存在[1-3]；长臂虾(Palaemonidae macrodactylus)的共生海洋细菌(Af．Terornonas sp．)也能产生吲哚醌，对病原真菌(Logaridium callinectes)具有很强的抑制作用[4]；在人体器官、体液，尤其在脑内海马等部位有较高分布[5-6]。
N-(2-溴乙基)-邻苯二甲酰亚胺的合成研究
第９期 收稿日期：２０１８－０３－２６作者简介：陈亚萍（１９６８—），女，江苏张家港人，１９８９年毕业于华东理工大学，工程师，副教授，硕士，主要从事精细化学品的研究与教学。
Ｎ－（２－溴乙基）－邻苯二甲酰亚胺的合成研究陈亚萍（江阴职业技术学院化纺系，江苏江阴 ２１４４００）摘要：西他沙星是一广谱喹诺酮类抗菌药，Ｎ－（２－溴乙基）－邻苯二甲酰亚胺是其重要的中间体，以自制Ｎ－（２－羟乙基）－邻苯二甲酰亚胺和氢溴酸为原料，硫酸为脱水剂合成研究，探讨了原料配比、反应温度、反应时间等反应条件，结果表明合成的最佳条件为原料Ｎ－（２－羟乙基）－邻苯二甲酰亚胺与ＨＢｒ的投料比为２∶９，ＨＢｒ与浓硫酸的用量比为２７∶１０，反应温度７２℃，反应时间１２ｈ，反应收率可达８２％，产品经红外图谱和质谱分析，结果证明产品为目标产物。
关键词：西他沙星；Ｎ－（２－溴乙基）－邻苯二甲酰亚胺；合成；反应条件中图分类号：ＴＱ４６５ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１８）０９－０００３－０３ＳｙｎｔｈｅｓｉｓＲｅｓｅａｒｃｈｏｎＮ－（２－ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）－ＰｈｔｈａｌｉｍｉｄｅＣｈｅｎＹａｐｉｎｇ（ＪｉａｎｇｙｉｎＶｏｃａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｏｅｇｅ，Ｊｉａｎｇｙｉｎ ２１４４００，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｉｔａｆｌｏｘａｃｉｎｉｓａｂｒｏａｄ－ｓｐｅｃｔｒｕｍｑｕｉｎｏｌｏｎｅａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ，Ｎ－（２－ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）－Ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅｉｓｉｔｓｉｍｐｏｒｔａｎｔｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ，ｗｉｔｈｈｏｍｅｍａｄｅＮ－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－Ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅａｎｄｈｙｄｒｏｂｒｏｍｉｃａｃｉｄａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌ，ｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄａｓｄｅｈｙｄｒａｔｉｎｇａｇｅｎｔｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｓｐａｐｅｒｄｉｓｃｕｓｓｅｓｔｈｅｒａｔｉｏｏｆｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｓｕｃｈａｓｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｆｏｒｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｎ－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－ＰｈｔｈａｌｉｍｉｄｅａｎｄＨＢｒｇｅｔｓｔｏｔｈｅｄｏｓｉｎｇｒａｔｉｏｏｆ２∶９，ｒａｔｉｏｏｆＨＢｒａｎｄｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄｒａｔｉｏｉｓ２７∶１０，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ７２℃，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｏｆ１２ｈ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｙｉｅｌｄｃａｎｒｅａｃｈ８２％，ｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｂｙｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｄｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｕｍａｎａｌｙｓｉｓ，ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｐｒｏｖｅｔｈａｔｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔａｓｔｈｅｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｉｔａｆｌｏｘａｃｉｎ；Ｎ－（２－ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）－ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ 西他沙星化学名为７－［（７Ｓ）－７－氨基－５－氮杂螺环［２．４］Ｇ－５－基］－８－（１Ｒ１［６氟化氯，２Ｓ）－ｃｉｓ－２－氟环丙基］－１，４－二氢－４－氧代－３－喹啉羧酸，是一广谱喹诺酮类抗菌药，普遍应用于治疗严重难治性感染性疾病［１］。
合成邻苯二甲酰亚胺的新工艺
15-16.
A New Way to Synthesize Phthalimide
DU Dong-yun1 , ZHOU Shan1 , ZOU Guang-zhong1 , LIU Jian-ping2 (1 .Department of Chemistry and Environmental Engineering , Hubei Normal University , Huangshi , 435002 , China ; 2 .Huangshi Fine Chemicals Ltd ., Huangshi 435002 , China) Abstract :A new way to synthesize phthalimide by the reaction between phthalic anhydride and urea was investigated in this paper .In this process , N , N-Dimethylformamide play a role as solvent which can be used repeatedly .The best phthalic anhydride∶urea∶N , N-Dimethyiformamide is 1∶0 .6∶2 .This process can down the cost and reduce pollution to the environment compared with existing method . Keywords :phthalic anhydride ;urea ;N ,N-dimethylformamide ;phthalimide
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邻苯二甲酰亚胺的制备
中文名称：邻苯二甲酰亚胺英文名称：O-Phthalimide
分子式：C8H5NO2 分子量：147.13
1.物理性质
熔点：232-235 °C
沸点：366 °C
闪点：165°C
升华点：366°C
水溶解性：<0.1 g/100 mL at 19.5 ºC
注意：邻苯二甲酰亚胺是有毒物品（毒性分级：中毒）
可燃性危险性:受热放出有毒氧化氮气体
灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉
2.化学性质
纯品为白色松脆的结晶，工业品为浅黄色无定形块状物，
m.p.238℃，溶于碱和冰醋酸，难溶于水，微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。
用途
①邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。
②用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP，另外还可用
于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等
③用于有机合成
④该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体，例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫
剂亚胺硫磷等等。
生产方法
其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。
以苯酐为原料制
取邻苯二甲酰亚胺的方法较多，工业生产实际应用的是碳铵法和尿
素法。
(1)碳铵法
碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1：1.2混合，经粉碎机粉碎后投入反应釜，加热约4h升至200℃，再以稍快速度升温至280-300℃。
将熔融物出料至结晶，冷却固化、粉碎即得成品，收率95%以上。
每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。
（以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后，于反应罐中加热300℃，经冷却、粉碎即为成品。
）(2)尿素法
尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀，加热搅拌，待全部熔化，保持160℃，约过10min，反应物体积突然增多，停止加热，继续搅拌，直到反应物固化，再用大火加热，数分钟后停止加热，不断搅拌，
一定时间后加水过滤，先用3％碳酸氢钠洗涤，再水洗，干燥即得成品。
邻苯二甲酰亚胺上下游产品信息
上游原料
氢氧化铵粉碎机尿素苯酐碳酸氢铵氨
下游产品
邻甲酰胺苯甲酸N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺[2-[2-(Fmoc-氨基)
乙氧基]乙氧基]乙酸1,2-二氰基苯C-(3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪
-3-基)-甲胺苯酞4-硝基邻苯二甲酰亚胺N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺克菌丹苄胺氨甲基膦酸对氟苄胺2-(1-甲基-2-氧代丙基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮亚胺硫磷菲宁达2-(苯氧基甲基)苯甲酸灭菌丹
5-氨基苯酞四亚甲基二胺 N-环己基硫代邻苯二甲酰亚胺。