大学有机化学练习题—第三章 不饱和烃

第三章不饱和烃

学习指导：

1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；

2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）；

3、炔烃的命名和异构；

4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）

5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。

6. 二烯烃的分类和命名；

7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）

习题

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出的系统名称。

2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。

3、写出的系统名称。

写出的系统名称。

4、

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、

2、( )

3、

4、

5、

6、

7、

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：

(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2

(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2

2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：

3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：

4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：

6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有机合成题（完成题意要求）。

1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。

2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。

七、推结构

1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。

2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。

3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：

1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。

2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。

3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。

求A，B，C的构造式。

答案：

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯

2、

3、

3, 5, 5-三甲基环己烯

4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)

2、(C)＞(A)＞(B)

3、(A)＞(C)＞(B)

4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

5、(B)＞(C)＞(A)

6、4

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、(A) 使KMnO4溶液褪色。

余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。

2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出；(D) 能使酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出；(A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。

2、经酸性KMnO4溶液洗涤。

六、有机合成题（完成题意要求）。1、

2、

七、

1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3

2、

3、