有机化学课后习题答案第15章
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论μ=0。
34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案
《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.（2)Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—３—对氯苯—丙酸9，１２—十八碳二烯酸(6)(8)２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd ２—羟基丁二酸3,3，５—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物．4、完成下列转变。
５、怎样由丁酸制备下列化合物?（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物：(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。
B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。
试写出A、B、Ｃ、D的构造式．答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
有机化学第五版课后答案
有机化学第五版课后答案【篇一：有机化学第5版习题答案13-14章(李景宁主编)】class=txt>第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。
（1）由氯丙烷合成丁酰胺；3（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”3、用简单的反应来区别下列各组化合物。
（1）2-氯丙酸和丙酰氯（3）ch3cooc2h5和ch3ch2coclch3cooc2h5遇水无反应，在水中分层，ch3ch2cocl遇水水解，有刺激性气体放出（hcl）（5）（ch3co）2o和ch3cooc2h54、由ch2合成ch2cnhh6、由5个碳原子以下的化合物合成(h3c)2hch2ch22ch2ch2ch3oc2h58、由己二酸合成cooh9、由丙二酸二乙酯合成ch3o10、由ch3合成第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式：oho2nch2clo2nno2h2nnh2（1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺no2ch3ch2chch2ch3（6）2（8）（ch3）2nch2ch33-氨基戊烷n，n-二甲基乙胺nhch2ch3（9）（12）o2nn=nohn-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。
4、如何完成下列转变？6、完成下列反应：【篇二：有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh（2）（4）ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸（6）（8）2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2）ch3ch2ch2cooh（ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4）ch3ch2ch2cooh（lh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5）ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
《有机化学》习题解答
《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：（2），（3），（4）有极性。
4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。
路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。
5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃1． 解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷CH 3ClCH 3CHCH 3CH 3C N（2）3-甲基-6-乙基辛烷（3）5,6-二甲基-2-庚烯（4）5-甲基-4-乙基-3-辛烯（5）2-甲基-6-乙基-4-辛烯（6）（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（7）3-戊烯-1-炔（8）2-己烯-4-炔（9）（2E,4E）-2，4-己二烯（10）（5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯（11）(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH332．解：（1）H 优势构象为（d）。
（a）（b）（c）（d）（2）3．解：（1）（2）4．解：（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。
李艳梅版有机化学课后习题答案
第一章１、(1) 有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
(2)共价键：共价键（covalent boud）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。
(3)同分异构：同分异是一种有相同化学式而有不同原子排列的化合物的异构现象。
(4)杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。
(5)偶极矩：正、负电荷中心间的距离r和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极距μ=rq。
它是一个矢量，化学中方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。
(6)诱导效应：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
(7)异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。
(8)范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。
(9)键角：分子中两个相邻化学键之间的夹角。
(10) Lewis酸：路易斯酸（Lewis Acid,LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。
(11) 疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。
导致这些基团在水性环境中的缔合。
(12)官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。
2、(1) H:S:H(2)H:N:HH(3)H:C:HHH (4) H:C:HO(5)H:C:O:C:HH HH(6) H:O:P:O:H:O(7)H:C:C::C:HHHH H(8)H:C:C:O:HO:HH (9)C:H3、具有偶极的分子：（１）两H原子中心指向O原子方向；（２）由H原子指向Br原子；（４）H原子指向三个Cl原子的中心方向；（５）乙基指向羟基方向４、（１）正庚烷；（２）异丁烷；（３）异已烷；（４）新戊烷6、酸：Cu2+ FCl3CH3CN碱： NH3CH3NH2 C2H5OC2H5加合物： CH3COOH CH3OH7、(1) CH3COOH/CH3COO-H3O+/H2O(2) H2SO4/HSO4-CH3OH2+/CH3OH(3) HNO3/NO3-(CH3)3NH+/(CH3)3N8、(2)CH3F > (3) CH3Cl > (4) CH3Br > (5) CH3I > (1) CH49、 单键最长，双键次之，叁键最短，单键中两个原子间的电子云密度小，叁键两个原子间的电子云密度最大，共同的电子把两个原子吸引得最近。
有机化学-第15章-胺
KOH H2O
COORNH2 + R COO-
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
19-14
3、硝基化合物的还原
合成伯胺
NO2 1) Zn, HCl 2) OHNO2 NH4SH NO2 NO2
NH2
（还原一个硝基） NH2
NO2 2 Zn NaOH NH NH 氢化偶氮苯
魏能俊 主讲教师：曹瑞军
有机化学
Br2, H2O
NH2 Br Br 白色 Br
(C H3CO)2O
NH2
NHOCCH3 Br2, △
NHOCCH3 H2O ,OH Br + NaI+CO2+H2O
NH2
I2, NaHCO3
NH2
Br
I
魏能俊 主讲教师：曹瑞军
有机化学
16-15
2、硝化 注意：胺基容易被硝酸氧化，要采取措施
浓 H2SO4
NH+ 3 HSO4
-
NH+ 3 HSO4
NH3
NH2
(C H3CO)2O
HNO3
H2O ,OH
△
NHOCCH3
HNO3
NO2 NHOCCH3
H2O ,OH
NO2 NH2
△
NO2 NHOCCH3
浓 H2SO4 HNO3 H2SO4
NO2 NHOCCH3
H2O ,OH
NH2
△
SO3H
NO2 SO3H
魏能俊
烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 NHCH2CH3 N
3-(N-乙氨基)庚烷
O NH N H2N N
有机化学习题及答案(徐伟亮)
绪论参考答案（P27~28）1、（1）有，SP 3转变为SP 2 （2）有，SP 2转变为SP 3 （3）没有，（4）有，SP 转变为SP 2 2、（1）饱和脂肪醇 （2）饱和脂肪醚 （3）不饱和脂肪酸 （4）饱和脂环多卤代烃 （5）芳香醛 （6）芳香伯胺 3、解：12n+n=78 n=6该化合物分子式为C 6H 6 4、 解：氢键締合：C 2H 5OH C 6H 5OH C 4H 9OH C 2H 5NH 2 C 6H 6(OH)6 C 6H 11OH C 17H 35COOH 、 与水形成氢键： CH 3CH 2OCH 2CH 3、CH 3OCH 3不能締合也不能与水形成氢键。
C 4H 9Cl 、CH 3CH 3、C 17H 35COO -Na + 5、(1) C 8H 18 ＞C 7H 16 (2) C 2H 5Cl ＜C 2H 5Br (3) C 6H 5-CH 2CH 3 ＜C 6H 5-CHO (4) CH 3OCH 3 ＜CH 3CH 2OH (5) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ＞ CH 3CH(CH 3) CH(CH 3)CH 3 6、（1） A ＞D ＞C ＞B. （2） E ＞A ＞C ＞B ＞D （3） A ＞B ＞D ＞C （4） D ＞B ＞C ＞A （5） C ＞B ＞A （6） A ＞B ＞C ＞D （7） A ＞B ＞C 7、(1) CH 3CH 2OH ＞C 6H 5OH (2) C 4H 9OH ＞C 4H 9Cl (3) CH 3OCH 3 ＞CH 3CH 3 (4) C 17H 35COOH ＜C 17H 35COO -Na + (5) C 6H 6(OH)6 ＞C 6H 11OH 8、略 9、（1） A ＞C ＞B ＞D. （2） A ＞C ＞B ＞D. 10、（1） A ＞D ＞C ＞B ＞E （2） C ＞B ＞A ＞D.第二章 饱和脂肪烃习题参考答案（P52~53）1、( )2CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2C(CH 3)3( )1CH 33伯仲叔季叔伯仲叔季2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷( )( )3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 34伯仲仲伯叔叔叔2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷( )( )CH 3CH 3HH 56CH 3CH 3H H仲伯伯叔仲反–1,4–二甲基环己烷 顺–1,4–二甲基环己烷( )( )783仲叔季1–甲基二环【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷2、2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3( )1( )CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3( )34( )CH 3CCH 2CHCH 3CH 33CH 3CH 3CCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 35( )CHCH 3CH 36( )或7( )8( )CH33、( )1CH 3CH 2CH 3+Br CH 3CHCH 3BrH hv+Br2( )CH 3CCH 3CH 3CH 3+Cl hvCH 3CCH 2 Cl CH 3CH 3+Cl H( )3+BrH CH 3CH 2CH 2Br4( )+Cl 2hvCl +ClH4、( )CH 3CH CHCH 33312( )CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3或CH 3CH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 3( )CH 34( )CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 35、1( )CH 3CH 2褪色褪色2( )6、7、CH 3(CH 3)2CH8、CH3CH 3CH 33ee ea稳定性大于1( )CH3CH 3CH 3CH 3ee ea稳定性大于2( )9、（1）e e ＞(3)ae ＞(4)ea ＞(2aa) (基团大的在e 键比在a 上稳定) 10、第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案（P85~87）Cl .CH 4+CH 3.+ClH Cl 2hvCl2.CH3.+Cl 2CH 3Cl +Cl .Cl .Cl .+Cl 2CH 3.CH +CH 3CH 31、（1）1,3–己二烯–5–炔 （2）4–己烯–1–炔 （3）（3E ）–2,3,4–三甲基–3–己烯 （4）（3Z ）–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯 （5）(4E, 6Z ) –2,4,6–三甲基–2,4,6–辛三烯 （6）4–甲基–2–己炔 2、CH 3C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 31( )2( )C=CHBrCH 3( )34( )C=CCH 2=CHHCH 2CH 3HCH 3C=CHHCH 3CH 2=CCH 35( )6( )HC=CCH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 3H或CH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 37( )C=CHHC=CC=CH H8( )3、共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。
有机化学第五李景宁主编第十三章至二十二章参考答案
第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为C8H17OCH2CH2OHn2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH 3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O （2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3．用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OHCH 3C OH OHCH 3HCH 3CC(CH 3)3OBr 2,NaOH(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHHBr过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLi-78 C°LiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)(2)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOHNaBH 4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH +COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5BrOCOOC 2H 5C 2H 5(1)(2)OH -H 3O +OCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)OH -H 3O +,COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OHPBr3CH2BrCH2Br NaCNCH2CNCH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5O (1)OH-H3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO3 H2SO4OHHOHO3S SO3HNO2H3O+OHHONO2答案：H 3O +CH 3+OOOAlCl 3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：OC 2H 5ONaNaOCH 3CH 2CCH OCH 2OO C 2H 3OO CHCH 3O答案：H 3O++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)HCl COOH多聚磷酸OMgBrOMgBrPd/C15．某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。
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第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7，β－萘胺8，异氰酸苯酯NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3222HClNaOHaqCH3CH2CH2NH22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。
分理处2－己酮。
向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。
然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。
然后水解酰基化产物，得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：1.CH3CONH2CH3NH2NH3NH2CH3NH2NH3NH2CH3CONH2>>>>CH3NO3NH2NH2NH2NO2NO2CH2NH2>>>CH3NH2NHCH3NH2()3N>>>4.NH2NHCOCH3NH2NH2NHCOCH3NH2>>5.NNHH六、完成下列反应式：NH NH1.CH 3CH 2CNH O +CH 3CH 2COOHSOCl CH 3CH 2COCl (CH CH CH )NHCH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)LiAlH (CH 3CH 2CH 2)3N2.N CH 3NCH 3CH 3H2CH 3I1,2,Ag 2O,H 2OCH 3+OH-CH 3NCH 3CH 31,CH 3I2,Ag 2O,H 2OCH 3NCH 3CH 3CH 3+-OHCH 2=CHC=CH 2CH 3+(CH 3)3N3,C N COO C N CON COOK BrCH(COOC H )2CH(COOC 2H 5)21,NaOC 2H 52C 6H 5CH 2ClCCOOC 2H 5COOC 2H 5CH 2C 6H 51,H 2O,-OH 2,H COOHCOOH+H 2NC COOH COOHCH 2C 6H 5HOOCCHCH 2C 6H 5NH 2七、完成下列转化：1.3CH 3CHCH 2NH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH [O]CH 3CHCH 2COOH CH 3SOCl CH 3CHCH 2COCl 3NH CH 3CHCH 2CONH 2CH 3Br ,NaOHCH 3CHCH 2NH 2CH 32.CH 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH NH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 33.CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 233SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 33CH 3CHCH 2CH 2OH SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl 3NaCNCH 3CHCH 2CH 2CN CH 3H ,CatCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 2CH 34.CH 2=CH 2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 2=CH 22BrCH 2CH 2Br 2NaCNNCCH 2CH 2CN2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 25.CH 2=CH 2CH 3CH 2CNCH 2=CH 2CH 3CH 2BrCH 3CH 2CN6.CH 3CH=CH 2CH 3CH COOH CH 2COOH CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHCH 2Br Br2NaCNCH 3CHCH 2CN CN2+CH 3CH COOH CH 2COOH7.CH 32NH 2NO 2CH 3NO 2[O]NO 2COOH2NO 2COClNO 223CONH 2CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2COOHCH 3CH 3CHCH 2CONH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3[O]LiAlH 4八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:1.COOHCH 3CH 3NO 2COOHNO 2NH 22HNO 3H 2SO 4[O]2.NH 2NO 223H 2SO 4NO 2NO 2Na 2S NH 2NO 23.NH2NH 2HNO 3H 2SO 4NO 2NH 2Fe/HClH 2SO 4NH 2SO 3HNHCOCH 33HCH COClHNO 3H 2SO 4NHCOCH 3SO 3HNO 2HCl,H 2O NH 2NO 2NH 2NH 2Fe/HCl2．4.NH 2NO 2O 2NCH 3CH 332NH 4HSNH 2NO 2O 2NCH35.SO 2NHNO 2HNO 3H 2SO 4NO 22HSO 3ClSO 2ClNO 2NH2SO 2NHNO 2NO2Fe/HClNH26.NHNHNO22Zn,NaOH/C 2H 5OHNHNH7.CH 3NHCH 2CH 3NH 2CH 3ClCH 2CH 3NHCH 2Cl 2,hvCH 2Cl8.CH 2CH 2NH 2OCH 3CH 2CH 2NH 2CH 3OHCH 332Cl ,hvOCH 3CH 2ClNaCNOCH 3CH 2CNNaBH OCH 39.CH 2N(CH 3)3+[]Br -CH 3NBSCH 2BrN(CH )CH 2N(CH 3)3+[10.CH 3CONH O NO 2CH 33H 2SO 4CH3NO2HOOC[O]3H 2SO 4NO 2[H]NH 2CH3COClNHCOCH 3NO 2HOOCSOCl2NO 2ClOC NHCOCH 3CH 3CONH CO NO 2九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：1， 先硝化，再还原，然后氧化， 2， 先硝化，再氧化，然后还原， 3， 先氧化，再硝化，再还原。
其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。
CH 3[O]COOHClHNO H 2SO 4COOHNO 2Fe/HClCOOHClNH 2另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程：COOCH 3OCH 232ON C OCH 3COOCH 3OCH 23C N CH 2CH 3OH+O-CN CH 2CH 3O HOON C O CH 3。